Ципрофлоксацин

Ципрофлоксацин — протимікробний засіб з групи фторхінолонів II покоління для перорального і парентерального застосування. Ципрофлоксацин уперше синтезований у Німеччині в лабораторії компанії «Bayer», і компанія уперше опублікувала дані про його антибактеріальні властивості у 1983 році. У 1987 році уперше було представлено пероральну форму ципрофлоксацину, а у 1991 році — ін'єкційну форму препарату.

Ципрофлоксацин
Систематизована назва за IUPAC
1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-quinoline-3-carboxylic acid
Класифікація
ATC-код	J01MA02
PubChem	2764
CAS	85721-33-1
DrugBank	DB00537
Хімічна структура
Формула	C17H18FN3O3
Мол. маса	331,346 г/моль
Фармакокінетика
Біодоступність	70-80%
Метаболізм	Печінка
Період напіввиведення	4 год.
Екскреція	Нирки,Жовч
Реєстрація лікарського засобу в Україні
Назва, фірма-виробник, країна, номер реєстрації, дата	ЦИПРОФЛОКСАЦИН, ВАТ«Фармак»,Україна UA/2801/01/01 02.03.2010-02/03/2015

Фармакологічні властивості

Ципрофлоксацин — протимікробний засіб з групи фторхінолонів II покоління. Діє бактерицидно, порушуючи синтез ДНК в бактеріальних клітинах. Препарат має широкий спектр антибактеріальної дії. До ципрофлоксацину чутливі такі мікроорганізми: сальмонели, шиґели, стафілококи, більшість стрептококів, лістерії, легіонелли, туберкульозна паличка та інші мікобактерії, Escherichia coli, Proteus spp., Campylobacter spp., Pseudomonas spp., Brucella spp., Corynebacterium spp., Yersinia spp., spp., spp., Acinetobacter spp., , Enterobacter spp., нейсерії, мікоплазми, хламідії, пептококи, пептострептококи. Стійкими до препарату є бліда спірохета, , , spp., Ureaplasma urealyticum, , , Clostridium difficile, Nocardia spp.

Фармакодинаміка

Ципрофлоксацин швидко всмоктується зі шлунково-кишкового тракту, біодоступність препарату становить 70-80 %. Максимальна концентрація в крові при пероральному прийомі досягається протягом 60-120 хвилин, при внутрішньовенному введенні — за 60-90 хвилин. Оскільки зв'язування з білками препарату незначне, то майже вся доза препарату дифундує в екстравазальний простір, створюючи концентрації в деяких тканинах і рідинах вищі, чим у крові. Найвищі концентрації ципрофлоксацину спостерігаються у нирках, жовчному міхурі, печінці, жіночих статевих органах, легенях, слизовій оболонці бронхів та мокроті. Препарат проникає через гематоенцефалічний бар'єр, проходить через плацентарний бар'єр та виділяється в грудне молоко. Ципрофлоксацин частково метаболізується в печінці з утворенням малоактивних метаболітів. Виводиться ципрофлоксацин з організму переважно нирками (56 %), виводиться також з калом і жовчю. Період напіввиведення становить 3-5 годин, при вираженій нирковій недостатності може збільшуватись до 12 годин.

Показання до застосування

Ципрофлоксацин застосовують при інфекційних хворобах, що спричинюють чутливі до препарату збудники:

• при хворобах ЛОР-органів (синусити, отити);
• очей;
• дихальних шляхів (бронхіти, пневмонії);
• туберкульозі (у комплексній терапії антибіотикорезистентного туберкульозу);
• органів черевної порожнини (в тому числі перитоніт), жовчовивідних шляхів, кишкові бактеріальні інфекції;
• сечовивідних шляхів;
• шкіри й м'яких тканин;
• органів малого таза (в тому числі гонорея, простатит і аднексит);
• кісток і суглобів;
• при сепсисі;
• лікуванні інфекцій у хворих з нейтропенією і на тлі лікування імунодепресантами.

Побічна дія

При застосуванні ципрофлоксацину можливі наступні побічні реакції:

• Алергічні реакції — часто (1—10 %) висипання на шкірі; нечасто (0,1—1 %) кропив'янка; рідко (0,01—0,1 %) гарячка; дуже рідко (менше ніж 0,01 %) сироваткова хвороба, набряк Квінке, синдром Стівенса-Джонсона, синдром Лаєлла, петехії, фотодерматоз, анафілактичний шок.
• Зі сторони травної системи — часто (1—10 %) нудота, діарея; нечасто (0,1—1 %) метеоризм, блювання; дуже рідко (менше ніж 0,01 %) кандидоз ротової порожнини, холестатична жовтяниця, псевдомембранозний коліт, некроз печінки, панкреатит.
• Зі сторони нервової системи — нечасто (0,1—1 %) головний біль, порушення сну, запаморочення; рідко (0,01—0,1 %) галюцинації, парестезії, судоми, гіперестезія, шум у вухах, порушення органів чуттів, тремор, депресія.
• Зі сторони серцево-судинної системи — рідко (0,01—0,1 %) тахікардія, припливи крові, артеріальна гіпотензія, подовження інтервалу QT на ЕКГ; дуже рідко (менше ніж 0,01 %) васкуліт
• Зі сторони кістково-м'язової системи — нечасто (0,1—1 %) артралгія; рідко (0,01—0,1 %) набряк суглобів, міалгія; дуже рідко (менше 0,01 %) тендовагініт, розрив сухожилля.
• Зі сторони сечостатевої системи — рідко (0,01—0,1 %) інтерстиціальний нефрит, гостра ниркова недостатність, кристалурія, гематурія, вагінальний кандидоз.
• Зміни в лабораторних аналізах — нечасто (0,1—1 %) гіперглікемія, анемія, нейтропенія, лейкопенія, лейкоцитоз, тромбоцитопенія, тромбоцитоз, порушення кількості протромбіну, агранулоцитоз, панцитопенія, збільшення активності амілази, ліпази, амінотрансфераз і лужної фосфатази, підвищення кількості білірубіну, кількості креатиніну і сечовини.
• Місцеві реакції — нечасто (0,1—1 %) тромбофлебіт у місці введення; алергічні реакції, фотофобія, болючість та гіперемія кон'юнктиви або барабанної перетинки при місцевому застосуванні.

Протипоказання

Протипоказаннями до застосування ципрофлоксацину є непереносність фторхінолонів, вагітність, годування грудьми, вік до 18 років, дефіцит глюкозо-6-фосфатдегідрогенази. З обережністю застосовувати при епілепсії, інсульті, органічних ураженнях мозку.

Форми випуску

Ципрофлоксацин випускається у вигляді таблеток по 0,25; 0,5; 0,75 і 1,0 г; 0,2 % розчину для внутрішньовенних інфузій по 50 та 100 мл; 1 % розчину для інфузій в ампулах по 10 мл; а також у вигляді очних і вушних крапель у вигляді 0,3 % розчину у флаконах-крапельницях по 5 мл і 0,3 % очної мазі у тюбиках по 3 і 5 г.

Застосування у ветеринарії

Ципрофлоксацин випускається для застосовання у ветеринарії у вигляді флакона для ін'єкційного введення по 100 мл 10 % розчину, та використовується для лікування інфекцій дихальної, травної, сечостатевої системи, що спричинюють чутливі до препарату збудники, у собак, котів, свиней, великої рогатої худоби та домашніх птахів.

Примітки

1. Ципрофлоксацин таблетки, вкриті оболонкою 500 мг блістер, №10
2. Wise R, Andrews JM, Edwards LJ (Квітень 1983). In vitro activity of Bay 09867, a new quinoline derivative, compared with those of other antimicrobial agents. Antimicrob. Agents Chemother. 23 (4): 559—64. doi:10.1128/aac.23.4.559. PMC 184701. PMID 6222695. (англ.)
3. . 2013. Архів оригіналу за 6 січня 2014. Процитовано 12 жовтня 2016.
4. Ефективність ципрофлоксацину при інфекційних загостреннях ... (2004)
5. ЦИПРОФЛОКСАЦИН (CIPROFLOXACINUM) Діюча речовина
6. ЦИПРОФЛОКСАЦИН (CIPROFLOXACIN) ОПИСАНИЕ (рос.)^{[недоступне посилання]}
7. " Ципрофлоксацин.^{[недоступне посилання з липня 2019]} (рос.)
8. Ципрофлоквет 10% стерильный раствор . Архів оригіналу за 5 грудня 2014. Процитовано 30 листопада 2014.{{}}: Обслуговування CS1: bot: Сторінки з посиланнями на джерела, де статус оригінального URL невідомий () Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title () (рос.)

Література

• Фармацевтична хімія : [ 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — . ^[]
• Фармакологія: підручник / І. В. Нековаль, Т. В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ^[]

Посилання

• Ципрофлоксацин // ФЕ
• Ципрофлоксацин: (інфуз.) | (табл.) на сайті mozdocs.kiev.ua
• Группа хинолонов/фторхинолонов(рос.)^{[недоступне посилання]}
• Ципрофлоксацин на сайті rlsnet.ru(рос.)^{[недоступне посилання]}