Бензокаїн (Анестизин) — це місцевий анестетик естеру, який зазвичай використовується як топічний засіб для знеболення або в [en]. Це активний інгредієнт багатьох безрецептурних анестезувальних мазей, таких як засоби від виразки в порожнині рота. Він також поєднується з антипірином для утворення A/B отитних крапель для зняття болю у вухах та видалення вушної сірки. У США засоби, що містять бензокаїн для перорального застосування, протипоказані дітям молодше двох років. В Європейському Союзі протипоказання стосується дітей віком до 12 років.
Бензокаїн | |
Систематизована назва за IUPAC | |
Ethyl 4-aminobenzoate | |
Класифікація | |
ATC-код | |
PubChem | |
CAS | |
DrugBank | DB01086 |
KEGG | D00552 |
Торгівельне найменування | Anbesol, Lanacane, Orajel, others |
Хімічна структура | |
Формула | C9H11NO2 |
Мол. маса | 165.192 г/моль |
Фармакокінетика | |
Біодоступність | |
Метаболізм | |
Період напіввиведення | |
Екскреція | |
Реєстрація лікарського засобу в Україні |
Вперше він був синтезований у 1890 р у Німеччині та схвалений для медичного використання у 1902 р.
Історія
Вперше бензокаїн був синтезований у 1890 р німецьким хіміком Едуардом Рітцертом (1859—1946) у містечку Ебербах і виведений на ринок у 1902 р під назвою «Anästhesin».
Медичне використання
Зауважте, ! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
Зовнішній лікарський засіб.
Бензокаїн призначений для лікування різноманітних станів, пов'язаних з болем. Він може бути використаний для:
- Місцева анестезія слизової оболонки порожнини рота та глотки (біль у горлі, герпес, виразка у роті, зубний біль, біль у яснах, подразнення протезів)
- Отогенний біль (вушний біль)
- Хірургічна або процедурна місцева анестезія
Бензокаїн використовується як ключовий інгредієнт у багатьох фармацевтичних препаратах:
- Деякі вушні препарати на основі гліцерину для усунення надлишку воску, а також для полегшення захворювань вуха, таких як середній отит та [en].
- Деякі попередні дієтичні продукти, такі як [en].
- Деякі презервативи, призначені для запобігання передчасній еякуляції. Бензокаїн значною мірою пригнічує чутливість пеніса і може дозволити довше підтримувати ерекцію (безперервно), затримуючи еякуляцію. І навпаки, ерекція також швидше згасає, якщо стимул перерваний.
- Мукоадгезивні пластири бензокаїну використовувались для зменшення ортодонтійного болю.
- У Польщі він включений разом з ментолом та оксидом цинку до рідкого порошку (не плутати з рідким порошком для обличчя), який використовується переважно після укусів комарів. Сьогодні готовий Пудродерм колись використовувався там як фармацевтична сполука.
Доступні форми
Бензокаїн може входити у склад різних препаратів, включаючи: Пероральні препарати:
- Льодяники (напр. [en], Mycinettes)
- Спрей для горла (напр. Ultra Chloraseptic)
Місцеві препарати:
- Аерозоль (напр. Topex)
- Гель (напр. Orajel)
- Паста (напр. Orabase)
- Крем (напр. Lanacane — діюча речовина 3 % бензокаїн)
Отичні препарати:
- Розчин (напр. Allergen)
Протипоказання
- підвищена індивідуальна чутливість до будь-якого з компонентів препарату та інших амідних місцевоанестезувальних засобів
- тромбоемболічна хвороба
- гранулоцитопенія
Побічні ефекти
Як правило, бензокаїн добре переноситься та є нетоксичним при місцевому застосуванні згідно рекомендацій.
Однак, були повідомлення про серйозні небезпечні для життя побічні ефекти (наприклад, судоми, кома, нерегулярне серцебиття, пригнічення дихання) при надмірному застосуванні або при використанні препаратів з високою концентрацією бензокаїну — на шкірі.
Встановлено, що місцеве використання продуктів бензокаїну з більшою концентрацією (10–20 %), що наносяться на губи або слизові оболонки, є причиною метгемоглобінемії — розладу, при якому кількість кисню, що переноситься кров'ю, значно зменшується. Цей побічний ефект найчастіше спостерігається у дітей віком до двох років. Як результат, FDA заявила, що бензокаїнові продукти не слід застосовувати дітям віком до двох років, за винятком випадків, коли це направляє і контролює медичний працівник. В європейських країнах протипоказання стосується дітей віком до 12 років. Симптоми метгемоглобінемії зазвичай виникають впродовж декількох хвилин або годин після застосування бензокаїну і можуть виникати при першому застосуванні або після додаткового застосування.
Бензокаїн може викликати алергічні реакції (алерген c86-бензокаїн, IgE). До них належать:
- [en] (почервоніння та свербіж)
- Анафілаксія (рідко)
Фармакологія
Фармакодинаміка
Біль викликається стимуляцією вільних нервових закінчень. Коли нервові закінчення стимулюються, натрій потрапляє в нейрон, викликаючи деполяризацію нерва і подальше ініціювання потенціалу дії. Потенціал дії поширюється по нерву до центральної нервової системи, яка трактує це як біль. Бензокаїн діє, щоб інгібувати залежні від напруги натрієвих каналів (VDSC) на нейронній мембрані, зупиняючи розповсюдження потенціалу дії.
Хімія
Бензокаїн є етиловим ефіром п-Амінобензойної кислоти (ПАВК). Його можна приготувати з ПАВК та етанолу шляхом етерифікації Фішера або шляхом відновлення етилового п-нітробензоату. Бензокаїн важко розчинний у воді; він більш розчинний у розбавлених кислотах і дуже розчинний у етанолі, хлороформі та етиловому ефірі. Температура плавлення бензокаїну становить 88–90 °C, і температура кипіння становить близько 310 ° С. Щільність бензокаїну становить 1,17 г/см3.
Бензокаїн зазвичай зустрічається, особливо у Великій Британії, як добавка до вуличного кокаїну, а також як наповнювач у «законних максимумах». Поки він надає знеболювальний ефект, подібний до кокаїну, користувачі віддають перевагу бензокаїну, оскільки він є кращим наповнювачем і зв'язуючим агентом, який неможливо виявити після змішування. Бензокаїн є найпопулярнішим ріжучим агентом у всьому світі Бензокаїн використовувався для синтезу [en]. Лікування бензокаїну з гідразином призводить до утворення аміностимілу — сполуки, спорідненої ізоніазиду.
Синтез
Бензокаїн можна отримати етерифікацією з використанням 4-амінобензойної кислоти та етанолу. Він також може бути отриманий шляхом відновлення етил 4-нітробензоату до аміну. У промисловій практиці відновником зазвичай є залізо та вода у присутності невеликої кількості кислоти.
Ветеринарна медицина
Розчин бензокаїну для ванни був використаний для знеболення земноводних під час операції.
Синоніми
Benzocaine, Anbesol, Анестезин, Benzo-Jel, Дентол, Denti-Care, Denti-Freeze, Endocaine Spray, Gelato, Lanacane, Lollicaine, Orabase, Pennacaine, Precaine B, RE Benzotic, Superdent, Topex, TOPICAINA
Торгові марки
Orajel, Americaine, Anacaine, Chiggerex, Chiggertox, Dermoplast, Foille, Ivarest, Outgro, Solarcaine
Комбіновані
Allergen, Альмагель А (суспензія) (Алмагель А), Анестезол, Анзибел, Бебідент, Белалгін, Беластезин, Гевіскон (суспензія), Гемопрокт, Гемороль, Гепаринова мазь, Доритрицин, Лівіан, Меновазан, Меновазин, Меновазин-Вішфа, Нігепан, Олазоль, Отизол, Проктоседил, Проктоседил М, Реліф адванс, Септолете плюс, Стоматофіт А, Тос-май, Фарисіл, Фастин
Примітки
- Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). (англ.). John Wiley & Sons. с. 475. ISBN . Архів оригіналу за 29 грудня 2016. Процитовано 20 квітня 2021.
- Biography of Eduard Ritsert (in German): Deutsche Biographie: Ritsert, Eduard. [ 8 червня 2019 у Wayback Machine.]
- . Dr. Ritsert Pharma. Архів оригіналу за 9 вересня 2017. Процитовано 14 березня 2010.
- Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie (Stuttgart, Germany: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1968).
- AHFS Drug Information 2007. McEvoy GK, ed. Benzocaine. Bethesda, MD: American Society of Health-System Pharmacists; 2007: 2844-5.
- Sultan Healthcare. Topex metered spray (benzocaine 20 %) prescribing information. Englewood, NJ; 2006.
- . BBC News. 17 червня 2002. Архів оригіналу за 14 лютого 2009. Процитовано 20 квітня 2021.
- Garner, Dwight (15 грудня 2002). . The New York Times. Архів оригіналу за 6 березня 2016. Процитовано 20 квітня 2021.
- Eslamian L, Borzabadi-Farahani A, Edini HZ, Badiee MR, Lynch E, Mortazavi A (2013). The analgesic effect of benzocaine mucoadhesive patches on orthodontic pain caused by elastomeric separators, a preliminary study. Acta Odontol Scand. 71 (5): 1168—73. doi:10.3109/00016357.2012.757358. PMID 23301559.
- (пол.). Архів оригіналу за 18 жовтня 2016. Процитовано 9 травня 2014.
- . Архів оригіналу за 20 квітня 2021. Процитовано 20 квітня 2021.
- Lexicomp Online, Adult and Pediatric Lexi-Drugs Online, Hudson, Ohio: Lexi-Comp, Inc.; 2013; April 15, 2013.
- Food and Drug Administration. FDA Public Health Advisory: Life-threatening side effects with use of skin products containing numbing ingredients for cosmetic procedures. 2007 Feb 6, updated 2007 Feb 9. From FDA website
- Shua-Haim, J. R.; Gross, J. S. (1995). Methemoglobinemia toxicity from topical benzocaine spray. Journal of the American Geriatrics Society. 43 (5): 590. doi:10.1111/j.1532-5415.1995.tb06117.x. PMID 7730550.
- . Drugs.com. Архів оригіналу за 9 вересня 2017. Процитовано 20 березня 2014.
- . Fda.gov. Архів оригіналу за 19 квітня 2012. Процитовано 2 червня 2015.
- (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 20 березня 2014. Процитовано 20 березня 2014.
- Sidhu, S. K.; Shaw, S; Wilkinson, J. D. (1999). A 10-year retrospective study on benzocaine allergy in the United Kingdom. American Journal of Contact Dermatitis. 10 (2): 57—61. doi:10.1016/s1046-199x(99)90000-3. PMID 10357712.
- González-Rodríguez, A. J.; Gutiérrez-Paredes, E. M.; Revert Fernández, Á.; Jordá-Cuevas, E (2013). (PDF). Actas Dermo-Sifiliográficas. 104 (2): 156—8. doi:10.1016/j.ad.2011.07.023. PMID 22551703. Архів оригіналу (PDF) за 3 березня 2016. Процитовано 20 березня 2014.
- Leslie Goldman (5 лютого 2008). . CNN. Архів оригіналу за 4 березня 2016. Процитовано 20 березня 2014.
- Cetylite Industries. Cetacaine (benzocaine 14 %, tetracaine 2 % and butamben 2 %) spray, gel and liquid prescribing information. Pennsauken, NJ; 2006 Sept.
- Demare, Patricia; Regla, Ignacio (2012). Synthesis of Two Local Anesthetics from Toluene: An Organic Multistep Synthesis in a Project-Oriented Laboratory Course. Journal of Chemical Education. 89 (1): 147. Bibcode:2012JChEd..89..147D. doi:10.1021/ed100838a.
- . The International Pharmacopoeia. Архів оригіналу за 13 грудня 2019. Процитовано 29 вересня 2009.
- D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag 1982,
- . 9 серпня 2010. Архів оригіналу за 22 вересня 2018. Процитовано 20 квітня 2021.
- . The Economist. 11 серпня 2012. Архів оригіналу за 9 вересня 2017. Процитовано 29 травня 2022.
- Salkowski, H. (1895). . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 28 (2): 1917—1923. doi:10.1002/cber.189502802150. Архів оригіналу за 20 квітня 2021. Процитовано 20 квітня 2021.
- Erlenmeyer, E.; Wanklyn, J. A. (1865). . Annalen der Chemie und Pharmacie. 135 (2): 129. doi:10.1002/jlac.18651350202. Архів оригіналу за 26 квітня 2021. Процитовано 20 квітня 2021.
- Limpricht, H. (1898). . Justus Liebig's Annalen der Chemie. 303 (3): 274—289. doi:10.1002/jlac.18983030303. Архів оригіналу за 26 квітня 2021. Процитовано 20 квітня 2021.
- Ali, S. L. (1983). Benzocaine. Analytical Profiles of Drug Substances. Т. 12. с. 73—104. doi:10.1016/S0099-5428(08)60164-1. ISBN .
- Guénette, SA; Giroux, MC; Vachon, P (2013). . Experimental Animals. 62 (2): 87—92. doi:10.1538/expanim.62.87. PMID 23615302. Архів оригіналу за 25 серпня 2017. Процитовано 20 квітня 2021.
- . PennState Animal Resource Program (англ.). State College, U.S.: The Pennsylvania State University. 8 листопада 2010. Архів оригіналу за 3 листопада 2018. Процитовано 24 серпня 2017.
- . Архів оригіналу за 20 квітня 2021. Процитовано 20 квітня 2021.
Посилання
- БЕНЗОКАЇН [ 15 січня 2021 у Wayback Machine.] // ФЕ
- БЕНЗОКАЇН [ 20 квітня 2021 у Wayback Machine.] / УТІС, 06/06/2017
- . Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. Архів оригіналу за 20 квітня 2021. Процитовано 20 квітня 2021.
- БЕНЗОКАИН (#АНЕСТЕЗИН) [ 20 квітня 2021 у Wayback Machine.](рос.)
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Benzokayin Anestizin ce miscevij anestetik esteru yakij zazvichaj vikoristovuyetsya yak topichnij zasib dlya znebolennya abo v en Ce aktivnij ingrediyent bagatoh bezrecepturnih anestezuvalnih mazej takih yak zasobi vid virazki v porozhnini rota Vin takozh poyednuyetsya z antipirinom dlya utvorennya A B otitnih krapel dlya znyattya bolyu u vuhah ta vidalennya vushnoyi sirki U SShA zasobi sho mistyat benzokayin dlya peroralnogo zastosuvannya protipokazani dityam molodshe dvoh rokiv V Yevropejskomu Soyuzi protipokazannya stosuyetsya ditej vikom do 12 rokiv Benzokayin Sistematizovana nazva za IUPAC Ethyl 4 aminobenzoate Klasifikaciya ATC kod AD03 PubChem 2337 CAS 94 09 7 DrugBank DB01086 KEGG D00552 Torgivelne najmenuvannya Anbesol Lanacane Orajel others Himichna struktura Formula C9H11NO2 Mol masa 165 192 g mol Farmakokinetika Biodostupnist Metabolizm Period napivvivedennya Ekskreciya Reyestraciya likarskogo zasobu v Ukrayini Vpershe vin buv sintezovanij u 1890 r u Nimechchini ta shvalenij dlya medichnogo vikoristannya u 1902 r IstoriyaVpershe benzokayin buv sintezovanij u 1890 r nimeckim himikom Eduardom Ritcertom 1859 1946 u mistechku Eberbah i vivedenij na rinok u 1902 r pid nazvoyu Anasthesin Medichne vikoristannyaZauvazhte Vikipediya ne daye medichnih porad Yaksho u vas vinikli problemi zi zdorov yam zvernitsya do likarya Zovnishnij likarskij zasib Benzokayin priznachenij dlya likuvannya riznomanitnih staniv pov yazanih z bolem Vin mozhe buti vikoristanij dlya Misceva anesteziya slizovoyi obolonki porozhnini rota ta glotki bil u gorli gerpes virazka u roti zubnij bil bil u yasnah podraznennya proteziv Otogennij bil vushnij bil Hirurgichna abo procedurna misceva anesteziya Flakon Jiffy Toothache Drops 7 75 benzokayinu Benzokayin vikoristovuyetsya yak klyuchovij ingrediyent u bagatoh farmacevtichnih preparatah Deyaki vushni preparati na osnovi glicerinu dlya usunennya nadlishku vosku a takozh dlya polegshennya zahvoryuvan vuha takih yak serednij otit ta en Deyaki poperedni diyetichni produkti taki yak en Deyaki prezervativi priznacheni dlya zapobigannya peredchasnij eyakulyaciyi Benzokayin znachnoyu miroyu prignichuye chutlivist penisa i mozhe dozvoliti dovshe pidtrimuvati erekciyu bezperervno zatrimuyuchi eyakulyaciyu I navpaki erekciya takozh shvidshe zgasaye yaksho stimul perervanij Mukoadgezivni plastiri benzokayinu vikoristovuvalis dlya zmenshennya ortodontijnogo bolyu U Polshi vin vklyuchenij razom z mentolom ta oksidom cinku do ridkogo poroshku ne plutati z ridkim poroshkom dlya oblichchya yakij vikoristovuyetsya perevazhno pislya ukusiv komariv Sogodni gotovij Pudroderm kolis vikoristovuvavsya tam yak farmacevtichna spoluka Dostupni formi Benzokayin mozhe vhoditi u sklad riznih preparativ vklyuchayuchi Peroralni preparati Lodyaniki napr en Mycinettes Sprej dlya gorla napr Ultra Chloraseptic Miscevi preparati Aerozol napr Topex Gel napr Orajel Pasta napr Orabase Krem napr Lanacane diyucha rechovina 3 benzokayin Otichni preparati Rozchin napr Allergen Protipokazannyapidvishena individualna chutlivist do bud yakogo z komponentiv preparatu ta inshih amidnih miscevoanestezuvalnih zasobiv tromboembolichna hvoroba granulocitopeniyaPobichni efektiYak pravilo benzokayin dobre perenositsya ta ye netoksichnim pri miscevomu zastosuvanni zgidno rekomendacij Odnak buli povidomlennya pro serjozni nebezpechni dlya zhittya pobichni efekti napriklad sudomi koma neregulyarne sercebittya prignichennya dihannya pri nadmirnomu zastosuvanni abo pri vikoristanni preparativ z visokoyu koncentraciyeyu benzokayinu na shkiri Vstanovleno sho misceve vikoristannya produktiv benzokayinu z bilshoyu koncentraciyeyu 10 20 sho nanosyatsya na gubi abo slizovi obolonki ye prichinoyu metgemoglobinemiyi rozladu pri yakomu kilkist kisnyu sho perenositsya krov yu znachno zmenshuyetsya Cej pobichnij efekt najchastishe sposterigayetsya u ditej vikom do dvoh rokiv Yak rezultat FDA zayavila sho benzokayinovi produkti ne slid zastosovuvati dityam vikom do dvoh rokiv za vinyatkom vipadkiv koli ce napravlyaye i kontrolyuye medichnij pracivnik V yevropejskih krayinah protipokazannya stosuyetsya ditej vikom do 12 rokiv Simptomi metgemoglobinemiyi zazvichaj vinikayut vprodovzh dekilkoh hvilin abo godin pislya zastosuvannya benzokayinu i mozhut vinikati pri pershomu zastosuvanni abo pislya dodatkovogo zastosuvannya Benzokayin mozhe viklikati alergichni reakciyi alergen c86 benzokayin IgE Do nih nalezhat en pochervoninnya ta sverbizh Anafilaksiya ridko FarmakologiyaFarmakodinamika Bil viklikayetsya stimulyaciyeyu vilnih nervovih zakinchen Koli nervovi zakinchennya stimulyuyutsya natrij potraplyaye v nejron viklikayuchi depolyarizaciyu nerva i podalshe iniciyuvannya potencialu diyi Potencial diyi poshiryuyetsya po nervu do centralnoyi nervovoyi sistemi yaka traktuye ce yak bil Benzokayin diye shob ingibuvati zalezhni vid naprugi natriyevih kanaliv VDSC na nejronnij membrani zupinyayuchi rozpovsyudzhennya potencialu diyi HimiyaBenzokayin ye etilovim efirom p Aminobenzojnoyi kisloti PAVK Jogo mozhna prigotuvati z PAVK ta etanolu shlyahom eterifikaciyi Fishera abo shlyahom vidnovlennya etilovogo p nitrobenzoatu Benzokayin vazhko rozchinnij u vodi vin bilsh rozchinnij u rozbavlenih kislotah i duzhe rozchinnij u etanoli hloroformi ta etilovomu efiri Temperatura plavlennya benzokayinu stanovit 88 90 C i temperatura kipinnya stanovit blizko 310 S Shilnist benzokayinu stanovit 1 17 g sm3 Benzokayin zazvichaj zustrichayetsya osoblivo u Velikij Britaniyi yak dobavka do vulichnogo kokayinu a takozh yak napovnyuvach u zakonnih maksimumah Poki vin nadaye znebolyuvalnij efekt podibnij do kokayinu koristuvachi viddayut perevagu benzokayinu oskilki vin ye krashim napovnyuvachem i zv yazuyuchim agentom yakij nemozhlivo viyaviti pislya zmishuvannya Benzokayin ye najpopulyarnishim rizhuchim agentom u vsomu sviti Benzokayin vikoristovuvavsya dlya sintezu en Likuvannya benzokayinu z gidrazinom prizvodit do utvorennya aminostimilu spoluki sporidnenoyi izoniazidu Sintez Benzokayin mozhna otrimati eterifikaciyeyu z vikoristannyam 4 aminobenzojnoyi kisloti ta etanolu Vin takozh mozhe buti otrimanij shlyahom vidnovlennya etil 4 nitrobenzoatu do aminu U promislovij praktici vidnovnikom zazvichaj ye zalizo ta voda u prisutnosti nevelikoyi kilkosti kisloti Veterinarna medicinaRozchin benzokayinu dlya vanni buv vikoristanij dlya znebolennya zemnovodnih pid chas operaciyi SinonimiBenzocaine Anbesol Anestezin Benzo Jel Dentol Denti Care Denti Freeze Endocaine Spray Gelato Lanacane Lollicaine Orabase Pennacaine Precaine B RE Benzotic Superdent Topex TOPICAINA Torgovi marki Orajel Americaine Anacaine Chiggerex Chiggertox Dermoplast Foille Ivarest Outgro Solarcaine Kombinovani Allergen Almagel A suspenziya Almagel A Anestezol Anzibel Bebident Belalgin Belastezin Geviskon suspenziya Gemoprokt Gemorol Geparinova maz Doritricin Livian Menovazan Menovazin Menovazin Vishfa Nigepan Olazol Otizol Proktosedil Proktosedil M Relif advans Septolete plyus Stomatofit A Tos maj Farisil FastinPrimitkiFischer Jnos Ganellin C Robin 2006 angl John Wiley amp Sons s 475 ISBN 9783527607495 Arhiv originalu za 29 grudnya 2016 Procitovano 20 kvitnya 2021 Biography of Eduard Ritsert in German Deutsche Biographie Ritsert Eduard 8 chervnya 2019 u Wayback Machine Dr Ritsert Pharma Arhiv originalu za 9 veresnya 2017 Procitovano 14 bereznya 2010 Harry Auterhoff Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie Stuttgart Germany Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft 1968 AHFS Drug Information 2007 McEvoy GK ed Benzocaine Bethesda MD American Society of Health System Pharmacists 2007 2844 5 Sultan Healthcare Topex metered spray benzocaine 20 prescribing information Englewood NJ 2006 BBC News 17 chervnya 2002 Arhiv originalu za 14 lyutogo 2009 Procitovano 20 kvitnya 2021 Garner Dwight 15 grudnya 2002 The New York Times Arhiv originalu za 6 bereznya 2016 Procitovano 20 kvitnya 2021 Eslamian L Borzabadi Farahani A Edini HZ Badiee MR Lynch E Mortazavi A 2013 The analgesic effect of benzocaine mucoadhesive patches on orthodontic pain caused by elastomeric separators a preliminary study Acta Odontol Scand 71 5 1168 73 doi 10 3109 00016357 2012 757358 PMID 23301559 pol Arhiv originalu za 18 zhovtnya 2016 Procitovano 9 travnya 2014 Arhiv originalu za 20 kvitnya 2021 Procitovano 20 kvitnya 2021 Lexicomp Online Adult and Pediatric Lexi Drugs Online Hudson Ohio Lexi Comp Inc 2013 April 15 2013 Food and Drug Administration FDA Public Health Advisory Life threatening side effects with use of skin products containing numbing ingredients for cosmetic procedures 2007 Feb 6 updated 2007 Feb 9 From FDA website Shua Haim J R Gross J S 1995 Methemoglobinemia toxicity from topical benzocaine spray Journal of the American Geriatrics Society 43 5 590 doi 10 1111 j 1532 5415 1995 tb06117 x PMID 7730550 Drugs com Arhiv originalu za 9 veresnya 2017 Procitovano 20 bereznya 2014 Fda gov Arhiv originalu za 19 kvitnya 2012 Procitovano 2 chervnya 2015 PDF Arhiv originalu PDF za 20 bereznya 2014 Procitovano 20 bereznya 2014 Sidhu S K Shaw S Wilkinson J D 1999 A 10 year retrospective study on benzocaine allergy in the United Kingdom American Journal of Contact Dermatitis 10 2 57 61 doi 10 1016 s1046 199x 99 90000 3 PMID 10357712 Gonzalez Rodriguez A J Gutierrez Paredes E M Revert Fernandez A Jorda Cuevas E 2013 PDF Actas Dermo Sifiliograficas 104 2 156 8 doi 10 1016 j ad 2011 07 023 PMID 22551703 Arhiv originalu PDF za 3 bereznya 2016 Procitovano 20 bereznya 2014 Leslie Goldman 5 lyutogo 2008 CNN Arhiv originalu za 4 bereznya 2016 Procitovano 20 bereznya 2014 Cetylite Industries Cetacaine benzocaine 14 tetracaine 2 and butamben 2 spray gel and liquid prescribing information Pennsauken NJ 2006 Sept Demare Patricia Regla Ignacio 2012 Synthesis of Two Local Anesthetics from Toluene An Organic Multistep Synthesis in a Project Oriented Laboratory Course Journal of Chemical Education 89 1 147 Bibcode 2012JChEd 89 147D doi 10 1021 ed100838a The International Pharmacopoeia Arhiv originalu za 13 grudnya 2019 Procitovano 29 veresnya 2009 D Ans Lax Taschenbuch fur Chemiker und Physiker 4 Auflage Band 2 Springer Verlag 1982 ISBN 3 540 12263 X 9 serpnya 2010 Arhiv originalu za 22 veresnya 2018 Procitovano 20 kvitnya 2021 The Economist 11 serpnya 2012 Arhiv originalu za 9 veresnya 2017 Procitovano 29 travnya 2022 Salkowski H 1895 Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 28 2 1917 1923 doi 10 1002 cber 189502802150 Arhiv originalu za 20 kvitnya 2021 Procitovano 20 kvitnya 2021 Erlenmeyer E Wanklyn J A 1865 Annalen der Chemie und Pharmacie 135 2 129 doi 10 1002 jlac 18651350202 Arhiv originalu za 26 kvitnya 2021 Procitovano 20 kvitnya 2021 Limpricht H 1898 Justus Liebig s Annalen der Chemie 303 3 274 289 doi 10 1002 jlac 18983030303 Arhiv originalu za 26 kvitnya 2021 Procitovano 20 kvitnya 2021 Ali S L 1983 Benzocaine Analytical Profiles of Drug Substances T 12 s 73 104 doi 10 1016 S0099 5428 08 60164 1 ISBN 978 0 12 260812 4 Guenette SA Giroux MC Vachon P 2013 Experimental Animals 62 2 87 92 doi 10 1538 expanim 62 87 PMID 23615302 Arhiv originalu za 25 serpnya 2017 Procitovano 20 kvitnya 2021 PennState Animal Resource Program angl State College U S The Pennsylvania State University 8 listopada 2010 Arhiv originalu za 3 listopada 2018 Procitovano 24 serpnya 2017 Arhiv originalu za 20 kvitnya 2021 Procitovano 20 kvitnya 2021 PosilannyaBENZOKAYiN 15 sichnya 2021 u Wayback Machine FE BENZOKAYiN 20 kvitnya 2021 u Wayback Machine UTIS 06 06 2017 Drug Information Portal U S National Library of Medicine Arhiv originalu za 20 kvitnya 2021 Procitovano 20 kvitnya 2021 BENZOKAIN ANESTEZIN 20 kvitnya 2021 u Wayback Machine ros Cya stattya ye zagotovkoyu Vi mozhete dopomogti proyektu dorobivshi yiyi Ce povidomlennya varto zaminiti tochnishim