Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Бензилбензоат — це органічна сполука, яку використовують як ліки та засіб від комах, а саме, для лікування корости та вошей. Для лікування корости переважно використовують перметрин або . Бензилбензоат наносять на шкіру у вигляді примочок та зазвичай достатньо двох-трьох нанесень. Ця сполука також входить до складу перуанського бальзаму, бальзаму Толу та ряду квітів.
 | |
|---|---|
Бензилбензоат | |
| Систематизована назва за IUPAC | |
| Benzyl benzoate | |
| Класифікація | |
| ATC-код | |
| PubChem | |
| CAS | |
| DrugBank | DB02775 |
| KEGG | D01138 |
| Торгівельне найменування | Бензилбензоат |
| Хімічна структура | |
| Формула | C14H12O2 |
| Мол. маса | |
| Фізична характеристика | |
| Густина | 1.118 g/cm3 г/см³ |
| Темп. плавлення | 18 °C (64 °F) |
| Температура кипіння | 323 °C (613 °F) |
| Розчинність у воді | нерозчинний mg/mL (20 °C) |
| Фармакокінетика | |
| Біодоступність | |
| Метаболізм | |
| Період напіввиведення | |
| Екскреція | |
| Реєстрація лікарського засобу в Україні | |
Побічні ефекти бензилбензоату можуть включати подразнення шкіри. Не рекомендується для застосування у дітей. Його також використовують в інших тварин, окрім кішок, для яких бензилбензоат є токсичним, але чому незрозуміло.
Бензилбензоат вперше був досліджений у медицині в 1918 році. Зараз входить до списку основних лікарських засобів Всесвітньої організації охорони здоров'я. Бензилбензоат продається під торговою назвою Scabanca, а також доступний як дженерик. В Сполучених Штатах — недоступний для медичного використання.
Використання
У медицині
Бензилбензоат є ефективним і недорогим місцевим засобом для лікування корости у людини . Також він має судинорозширювальну та спазмолітичну дію через що присутній у багатьох ліках від астми та кашлюку. Його використовують як допоміжну речовину в деяких препаратах для тестостерон-замісної терапії (наприклад, для лікування гіпогонадизму .
Бензилбензоат використовується як місцевий акарицид, скабіцид і педикулицид у ветеринарних лікарнях .
Немедичне застосування
Бензилбензоат використовують як репелент від москітів, кліщів і комарів . А також, як носій барвників, розчинник для похідних целюлози, пластифікатор і у парфумерній промисловості.
Побічні ефекти
Бензилбензоат має низьку гостру токсичність для лабораторних тварин. Він швидко гідролізується до бензойної кислоти та бензилового спирту. Згодом бензиловий спирт метаболізується до бензойної кислоти. бензойної кислоти ( та глюкуронід бензойної кислоти) швидко виводяться з сечею . У разі введення великих доз лабораторним тваринам бензилбензоат може викликати гіперзбудження, втрату координації, атаксію, судоми та параліч дихання.
Бензилбензоат може викликати подразнення шкіри, якщо його використовувати як місцевий засіб від корости . Передозування може призвести до утворення пухирів і кропив’янки або висипу як алергічної реакції .
Як допоміжна речовина в деяких ін’єкційних препаратах для заміни тестостерону, бензилбензоат був причиною анафілаксії в Австралії. Bayer включає цей звіт до інформації для медичних працівників і рекомендує лікарям, що вони «повинні знати про потенціал серйозних алергічних реакцій» на препарати цього типу . В Австралії у звітах ADRAC, який оцінює звіти про побічні реакції на ліки для Therapeutic Goods Administration, наведено кілька звітів про алергічні проблеми після випадку анафілаксії в 2011 році.
Хімія
Це органічна сполука з формулою C 6 H 5 CH 2 O 2 CC 6 H 5. Є складним естером бензилового спирту та бензойної кислоти. Утворює або в’язку рідину, або тверді пластівці зі слабким солодко-бальзамічним запахом. Зустрічається в ряді квітів (наприклад, туберози, гіацинта ) і є компонентом перуанського бальзаму та .
Виробництво
Бензилбензоат отримують промисловим способом шляхом реакції бензоату натрію з бензилхлоридом у присутності лугу або трансестерифікацією та бензилового спирту. Це побічний продукт синтезу бензойної кислоти, синтезованої шляхом окислення толуолу. Також може бути синтезований реакцією Тищенка з використанням бензальдегіду з бензилоксидом натрію (утвореного з натрію та бензилового спирту) як каталізатора :
Примітки
- БЕНЗИЛ БЕНЗОАТ* (BENZYLII BENZOAS*) Діюча речовина
- Knowles, Charles O. (1991). 22.4.2 Benzyl Benzoate. У Hayes, Wayland J.; Laws, Edward R. (ред.). Handbook of Pesticide Toxicology, Volume 3: Classes of Pesticides. . с. 1505—1508. ISBN .
- WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. с. 311. ISBN .
- British national formulary : BNF 69 (вид. 69). British Medical Association. 2015. с. 836. ISBN .
- Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (15 січня 2003). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Flavors and Fragrances. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a11_141. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN .
- Bowman, Dwight D. (2009). Georgis' Parasitology for Veterinarians (англ.). Elsevier Health Sciences. с. 262. ISBN .
- World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- D.A. Burns (2010), Diseases Caused by Arthropods and Other Noxious Animals, у Tony Burns (ред.), Rook's Textbook of Dermatology, т. 2 (вид. 8th), Wiley-Blackwell, с. 38.41
- Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) (вид. 1). Wiley. 15 червня 2000. doi:10.1002/14356007.a04_001. ISBN .
- Nebido Monograph – Information for Health Care Professionls. Bayer. 2016. оригіналу за 19 October 2016. Процитовано 19 жовтня 2016.
- Shaikh, Jamaluddin (2005). Benzyl Benzoate. У Wexler, Philip (ред.). Encyclopedia of Toxicology. Т. 1 (вид. 2nd). Elsevier. с. 264—265.
- Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) (вид. 1). Wiley. 15 червня 2000. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN .
- Benzyl Benzoate (Topical route). PubMed Health at the United States National Library of Medicine. 1 жовтня 2016. оригіналу за 10 September 2017. Процитовано 19 жовтня 2016.
- Benzocaine-Benzyl Benzoate Topical: Side Effects. WebMD. 2016. оригіналу за 19 October 2016. Процитовано 19 жовтня 2016.
- Ong, G. S. Y.; Somerville, C. P.; Jones, T. W.; Walsh, J. P. (2012). Anaphylaxis Triggered by Benzyl Benzoate in a Preparation of Depot Testosterone Undecanoate. Case Rep Med. 2012: 1—3. doi:10.1155/2012/384054. PMC 3261473. PMID 22272209. 384054.
- Brühne F, Wright E (15 October 2011). Benzaldehyde. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a03_463.pub2. ISBN .
- Benzyl benzoate, Org. Synth., 2, 1922: 5, doi:10.15227/orgsyn.002.0005; Coll. Vol., 1: 104
{{}}: Пропущений або порожній|title=()
Зовнішні посилання
- Benzyl Benzoate. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
| Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Бензилбензоат |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Benzilbenzoat ce organichna spoluka yaku vikoristovuyut yak liki ta zasib vid komah a same dlya likuvannya korosti ta voshej Dlya likuvannya korosti perevazhno vikoristovuyut permetrin abo Benzilbenzoat nanosyat na shkiru u viglyadi primochok ta zazvichaj dostatno dvoh troh nanesen Cya spoluka takozh vhodit do skladu peruanskogo balzamu balzamu Tolu ta ryadu kvitiv Benzilbenzoat Sistematizovana nazva za IUPAC Benzyl benzoate Klasifikaciya ATC kod AX01 PubChem 2345 CAS 120 51 4 DrugBank DB02775 KEGG D01138 Torgivelne najmenuvannya Benzilbenzoat Himichna struktura Formula C14H12O2 Mol masa Fizichna harakteristika Gustina 1 118 g cm3 g sm Temp plavlennya 18 C 64 F Temperatura kipinnya 323 C 613 F Rozchinnist u vodi nerozchinnij mg mL 20 C Farmakokinetika Biodostupnist Metabolizm Period napivvivedennya Ekskreciya Reyestraciya likarskogo zasobu v Ukrayini Pobichni efekti benzilbenzoatu mozhut vklyuchati podraznennya shkiri Ne rekomenduyetsya dlya zastosuvannya u ditej Jogo takozh vikoristovuyut v inshih tvarin okrim kishok dlya yakih benzilbenzoat ye toksichnim ale chomu nezrozumilo Benzilbenzoat vpershe buv doslidzhenij u medicini v 1918 roci Zaraz vhodit do spisku osnovnih likarskih zasobiv Vsesvitnoyi organizaciyi ohoroni zdorov ya Benzilbenzoat prodayetsya pid torgovoyu nazvoyu Scabanca a takozh dostupnij yak dzhenerik V Spoluchenih Shtatah nedostupnij dlya medichnogo vikoristannya VikoristannyaU medicini Benzilbenzoat ye efektivnim i nedorogim miscevim zasobom dlya likuvannya korosti u lyudini Takozh vin maye sudinorozshiryuvalnu ta spazmolitichnu diyu cherez sho prisutnij u bagatoh likah vid astmi ta kashlyuku Jogo vikoristovuyut yak dopomizhnu rechovinu v deyakih preparatah dlya testosteron zamisnoyi terapiyi napriklad dlya likuvannya gipogonadizmu Benzilbenzoat vikoristovuyetsya yak miscevij akaricid skabicid i pedikulicid u veterinarnih likarnyah Nemedichne zastosuvannya Benzilbenzoat vikoristovuyut yak repelent vid moskitiv klishiv i komariv A takozh yak nosij barvnikiv rozchinnik dlya pohidnih celyulozi plastifikator i u parfumernij promislovosti Pobichni efektiBenzilbenzoat maye nizku gostru toksichnist dlya laboratornih tvarin Vin shvidko gidrolizuyetsya do benzojnoyi kisloti ta benzilovogo spirtu Zgodom benzilovij spirt metabolizuyetsya do benzojnoyi kisloti benzojnoyi kisloti ta glyukuronid benzojnoyi kisloti shvidko vivodyatsya z secheyu U razi vvedennya velikih doz laboratornim tvarinam benzilbenzoat mozhe viklikati giperzbudzhennya vtratu koordinaciyi ataksiyu sudomi ta paralich dihannya Benzilbenzoat mozhe viklikati podraznennya shkiri yaksho jogo vikoristovuvati yak miscevij zasib vid korosti Peredozuvannya mozhe prizvesti do utvorennya puhiriv i kropiv yanki abo visipu yak alergichnoyi reakciyi Yak dopomizhna rechovina v deyakih in yekcijnih preparatah dlya zamini testosteronu benzilbenzoat buv prichinoyu anafilaksiyi v Avstraliyi Bayer vklyuchaye cej zvit do informaciyi dlya medichnih pracivnikiv i rekomenduye likaryam sho voni povinni znati pro potencial serjoznih alergichnih reakcij na preparati cogo tipu V Avstraliyi u zvitah ADRAC yakij ocinyuye zviti pro pobichni reakciyi na liki dlya Therapeutic Goods Administration navedeno kilka zvitiv pro alergichni problemi pislya vipadku anafilaksiyi v 2011 roci HimiyaCe organichna spoluka z formuloyu C 6 H 5 CH 2 O 2 CC 6 H 5 Ye skladnim esterom benzilovogo spirtu ta benzojnoyi kisloti Utvoryuye abo v yazku ridinu abo tverdi plastivci zi slabkim solodko balzamichnim zapahom Zustrichayetsya v ryadi kvitiv napriklad tuberozi giacinta i ye komponentom peruanskogo balzamu ta VirobnictvoBenzilbenzoat otrimuyut promislovim sposobom shlyahom reakciyi benzoatu natriyu z benzilhloridom u prisutnosti lugu abo transesterifikaciyeyu ta benzilovogo spirtu Ce pobichnij produkt sintezu benzojnoyi kisloti sintezovanoyi shlyahom okislennya toluolu Takozh mozhe buti sintezovanij reakciyeyu Tishenka z vikoristannyam benzaldegidu z benziloksidom natriyu utvorenogo z natriyu ta benzilovogo spirtu yak katalizatora PrimitkiBENZIL BENZOAT BENZYLII BENZOAS Diyucha rechovina Knowles Charles O 1991 22 4 2 Benzyl Benzoate U Hayes Wayland J Laws Edward R red Handbook of Pesticide Toxicology Volume 3 Classes of Pesticides s 1505 1508 ISBN 0123341639 WHO Model Formulary 2008 World Health Organization 2009 s 311 ISBN 9789241547659 British national formulary BNF 69 vid 69 British Medical Association 2015 s 836 ISBN 9780857111562 Fahlbusch Karl Georg Hammerschmidt Franz Josef Panten Johannes Pickenhagen Wilhelm Schatkowski Dietmar Bauer Kurt Garbe Dorothea Surburg Horst 15 sichnya 2003 Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA red Flavors and Fragrances Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl Weinheim Germany Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA s a11 141 doi 10 1002 14356007 a11 141 ISBN 978 3 527 30673 2 Bowman Dwight D 2009 Georgis Parasitology for Veterinarians angl Elsevier Health Sciences s 262 ISBN 978 1416044123 World Health Organization model list of essential medicines 21st list 2019 Geneva World Health Organization 2019 WHO MVP EMP IAU 2019 06 License CC BY NC SA 3 0 IGO D A Burns 2010 Diseases Caused by Arthropods and Other Noxious Animals u Tony Burns red Rook s Textbook of Dermatology t 2 vid 8th Wiley Blackwell s 38 41 Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl vid 1 Wiley 15 chervnya 2000 doi 10 1002 14356007 a04 001 ISBN 978 3 527 30385 4 Nebido Monograph Information for Health Care Professionls Bayer 2016 originalu za 19 October 2016 Procitovano 19 zhovtnya 2016 Shaikh Jamaluddin 2005 Benzyl Benzoate U Wexler Philip red Encyclopedia of Toxicology T 1 vid 2nd Elsevier s 264 265 Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl vid 1 Wiley 15 chervnya 2000 doi 10 1002 14356007 a03 555 ISBN 978 3 527 30385 4 Benzyl Benzoate Topical route PubMed Health at the United States National Library of Medicine 1 zhovtnya 2016 originalu za 10 September 2017 Procitovano 19 zhovtnya 2016 Benzocaine Benzyl Benzoate Topical Side Effects WebMD 2016 originalu za 19 October 2016 Procitovano 19 zhovtnya 2016 Ong G S Y Somerville C P Jones T W Walsh J P 2012 Anaphylaxis Triggered by Benzyl Benzoate in a Preparation of Depot Testosterone Undecanoate Case Rep Med 2012 1 3 doi 10 1155 2012 384054 PMC 3261473 PMID 22272209 384054 Bruhne F Wright E 15 October 2011 Benzaldehyde Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley doi 10 1002 14356007 a03 463 pub2 ISBN 978 3527306732 Benzyl benzoate Org Synth 2 1922 5 doi 10 15227 orgsyn 002 0005 Coll Vol 1 104 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Citation title Shablon Citation citation a Propushenij abo porozhnij title dovidka Zovnishni posilannyaBenzyl Benzoate Drug Information Portal U S National Library of Medicine Vikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Benzilbenzoat