Бензальдегід C6H5CHO органічна сполука що складається з бензольного кільця заміщенного групою Він є найпростішим аромати

Бензальдегід (C₆H₅CHO) — органічна сполука, що складається з бензольного кільця заміщенного групою. Він є найпростішим ароматичним альдегідом та одним з найбільш промислово корисних. Ця безбарвна рідина має характерний приємний запах, схожий на запах мигдалю. Дійсно, бензальдегід є головним компонентом гіркої мигдалевої олії і може бути екстрагований з великого числа інших природних джерел. Бензальдегід вперше був екстрагований з гіркого мигдалю у 1803 році французьким аптекарем Мартре. У 1832 році німецькі хіміки Фрідріх Велер та Юстус фон Лібіх вперше синтезували бензальдегід.

Benzaldehyde
Структурна формула	Просторова модель
Назва за IUPAC	Бензальдегід
Систематична назва	Бензолкарбальдегід Фенілформальдегід
Інші назви	Бензойний альдегід
Ідентифікатори
Номер CAS	100-52-7
PubChem	240
Номер EINECS	202-860-4
Номер EC	202-860-4
KEGG	D02314
ChEBI	17169
RTECS	CU437500
SMILES	O=Cc1ccccc1
InChI	1/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H
Номер Бельштейна	471223
Властивості
Молекулярна формула	C₇H₆O
Молярна маса	106,12 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна або жовтувата рідина сильно заломлююча
Запах	схожий на мигдаль
Густина	1.0415 g/ml, рідина
Т_пл	-26
Розчинність (вода)	0.3 g/100 mL (20 °C)
Розчинність	розчинний у рідкому амоніаці
Кислотність (pK_a)	14.90
Показник заломлення (n_D)	1.5456
В'язкість	1.321 (25 °C)
Термохімія
Ст. ентальпія утворення Δ_fH^o ₂₉₈	−36.8 kJ/mol
Δ_cH^o ₂₉₈	−3525.1 kJ/mol
Небезпеки
ЛД₅₀	1300 mg/kg (rat, oral)
MSDS	J. T. Baker
(Класифікація ЄС)	Harmful (Xn)
R-фрази	R22
S-фрази	S2, S24
NFPA 704	2 3 1
	1.4-8.5 %
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Бензиловий спирт Бензойна кислота
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Отримання

Основним способами промислового отримання бензальдегіду є хлорування та окислення толуену. Відомо й багато альтернативних шляхів зокрема окислення бензилового спирту та карбонілювання бензену .

Реакції

Вступає в усі типові реакції приєднання нуклеофілів по альдегідній групі

${\ce {C6H5CHO + Nu- -> C6H5CH(Nu)O-}}$
Де Nu^- може бути HSO₃^-, CN^-, HCC^-
З бензальдегідом може бути проведена Реакція Канніццаро, Бензоїнова конденсація та інші реакції конденсації де він виступає карбонільною компонентою

Бензальдегід селективно нітрується в мета положення

Примітки

. Institute for Occupational Safety and Health of the German Social Accident Insurance. Архів оригіналу за 3 березня 2016. Процитовано 21 August 2012.
http://www.freepatentsonline.com/1416128.pdf [ 3 травня 2014 у Wayback Machine.], United States Patent 1416128 — Process of treating nut kernels to produce food ingredients.
У 1803 році Мартре оприлюднив рукопис про олію гіркого мигдалю: «Recherches sur la nature et le siège de l'amertume et de l'odeur des amandes amères» (Дослід природи та знаходження гіркості та запаху гіркого мігдалю). Однак, цей мемуар був практично невідомий, доки не було опубліковано уривок у 1819 році: Martrès fils (1819) "Sur les amandes amères, " [ 13 червня 2013 у Wayback Machine.] Journal de Pharmacie, vol. 5, pages 289—296.
Wöhler and Liebig (1832) «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure» [ 6 липня 2014 у Wayback Machine.] (Дослідження радикалу бензойної кислоти), Annalen der Pharmacie, vol. 3, pages 249—282.
Brühne, Friedrich and Wright, Elaine (2002) “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a03_463
Cannizzaro, S. (1853). [On the alcohol corresponding to benzoic acid]. Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 88: 129—130. doi:10.1002/jlac.18530880114. Архів оригіналу за 4 лютого 2021. Процитовано 20 грудня 2018.

Посилання

Benzaldehyde description at ChemicalLand21.com

Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

[1] . Institute for Occupational Safety and Health of the German Social Accident Insurance. Архів оригіналу за 3 березня 2016. Процитовано 21 August 2012.

[2] ttp://www.freepatentsonline.com/1416128.pdf [ 3 травня 2014 у Wayback Machine.], United States Patent 1416128 — Process of treating nut kernels to produce food ingredients.

[3] У 1803 році Мартре оприлюднив рукопис про олію гіркого мигдалю: «Recherches sur la nature et le siège de l'amertume et de l'odeur des amandes amères» (Дослід природи та знаходження гіркості та запаху гіркого мігдалю). Однак, цей мемуар був практично невідомий, доки не було опубліковано уривок у 1819 році: Martrès fils (1819) "Sur les amandes amères, " [ 13 червня 2013 у Wayback Machine.] Journal de Pharmacie, vol. 5, pages 289—296.

[4] Wöhler and Liebig (1832) «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure» [ 6 липня 2014 у Wayback Machine.] (Дослідження радикалу бензойної кислоти), Annalen der Pharmacie, vol. 3, pages 249—282.

[Ullmann-5] Brühne, Friedrich and Wright, Elaine (2002) “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a03_463

[6] Cannizzaro, S. (1853). [On the alcohol corresponding to benzoic acid]. Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 88: 129—130. doi:10.1002/jlac.18530880114. Архів оригіналу за 4 лютого 2021. Процитовано 20 грудня 2018.