Реа́кція Канніцца́ро — реакція диспропорціонування альдегідів у сильнолужному середовищі із утворенням відповідних спирту і карбонової кислоти. Реакція характерна лише для тих альдегідів, які не мають атомів H на α-атомі Карбону (наприклад, для формальдегіду чи ароматичних альдегідів) і не можуть реагувати за механізмами кротонової чи альдольної конденсацій.
Реакція Канніццаро | |
Названо на честь | Станіслао Канніццаро |
---|---|
Реакція Канніццаро у Вікісховищі |
Дану взаємодію відкрив у 1853 році італійський хімік Станіслао Канніццаро.
Механізм
Реакція проходить у присутності концентрованих лугів, за кімнатної температури. Першопочатково відбувається приєднання OH-групи до альдегіду (1→2). Аніонний комплекс атакує атом Карбону іншої альдегідної молекули, тим самим полегшуючи перехід протону. Паралельно відбувається зсув електронної густини і утворення алкоголят-іону (3→4, 5). Оскільки алкоголяти є сильнішими основами, аніж карбоксилати, то утворюється відповідний спирт (6).
Механізм реакції був підтверджений у 1951 році виділенням проміжних комплексів.
Перехресна реакція
Взаємодія між різними альдегідами, одним з яких є формальдегід, призводить до окиснення саме формальдегіду:
Формальдегід окиснюється, бо легше приєднує нуклеофільні частки, аніж ароматичні альдегіди, оскільки ті мають нижчу електрофільність карбонільного атома C через спряження з ароматичним ядром.
Див. також
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Реакція Канніццаро |
Джерела
- Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — С. 147. — . (рос.)
- Травень В. Ф. Органическая химия. Учебник для вузов. — М. : ИКЦ «Академкнига», 2006. — Т. 2. — С. 154—155. — . (рос.)
- Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — С. 465—466. — .
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Rea kciya Kannicca ro reakciya disproporcionuvannya aldegidiv u silnoluzhnomu seredovishi iz utvorennyam vidpovidnih spirtu i karbonovoyi kisloti Reakciya harakterna lishe dlya tih aldegidiv yaki ne mayut atomiv H na a atomi Karbonu napriklad dlya formaldegidu chi aromatichnih aldegidiv i ne mozhut reaguvati za mehanizmami krotonovoyi chi aldolnoyi kondensacij Reakciya KanniccaroNazvano na chestStanislao Kanniccaro Reakciya Kanniccaro u VikishovishiS Kanniccaro Danu vzayemodiyu vidkriv u 1853 roci italijskij himik Stanislao Kanniccaro MehanizmReakciya prohodit u prisutnosti koncentrovanih lugiv za kimnatnoyi temperaturi Pershopochatkovo vidbuvayetsya priyednannya OH grupi do aldegidu 1 2 Anionnij kompleks atakuye atom Karbonu inshoyi aldegidnoyi molekuli tim samim polegshuyuchi perehid protonu Paralelno vidbuvayetsya zsuv elektronnoyi gustini i utvorennya alkogolyat ionu 3 4 5 Oskilki alkogolyati ye silnishimi osnovami anizh karboksilati to utvoryuyetsya vidpovidnij spirt 6 Mehanizm reakciyi buv pidtverdzhenij u 1951 roci vidilennyam promizhnih kompleksiv Perehresna reakciyaVzayemodiya mizh riznimi aldegidami odnim z yakih ye formaldegid prizvodit do okisnennya same formaldegidu Formaldegid okisnyuyetsya bo legshe priyednuye nukleofilni chastki anizh aromatichni aldegidi oskilki ti mayut nizhchu elektrofilnist karbonilnogo atoma C cherez spryazhennya z aromatichnim yadrom Div takozhVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Reakciya KanniccaroAldolna kondensaciya Krotonova kondensaciya Reakciya TishenkaDzherelaLi Dzh Imennye reakcii Mehanizmy organicheskih reakcij Per s angl V M Demyanovich M BINOM Laboratoriya znanij 2006 S 147 ISBN 5 94774 368 X ros Traven V F Organicheskaya himiya Uchebnik dlya vuzov M IKC Akademkniga 2006 T 2 S 154 155 ISBN 5 94628 068 6 ros Chirva V Ya Yarmolyuk S M Tolkachova N V Zemlyakov O Ye Organichna himiya Lviv BaK 2009 S 465 466 ISBN 966 7065 87 4