Таксіфолін (5,7,3',4'-флаван-он-ол), також відомий як дигідрокверцетин,[] належить до підкласу флаванонолів флавоноїдів, які, у свою чергу, є класом поліфенолів.
Taxifolin | |
---|---|
Назва за IUPAC | (2R,3R)-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavan-4-one |
Систематична назва | (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one |
Інші назви | Dihydroquercetin Taxifoliol Distylin (+)-Taxifolin trans-Dihydroquercetin (+)-Dihydroquercetin |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 480-18-2 |
PubChem | 439533 |
Номер EINECS | 207-543-4 |
DrugBank | DB02224 |
KEGG | C01617 |
ChEBI | 17948 |
SMILES | OC1=C(C([C@H](O)[C@@H](C2=CC(O)=C(O)C=C2)O3)=O)C3=CC(O)=C1 |
InChI | 1/C15H12O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,14-19,21H/t14-,15+/m0/s1 |
Номер Бельштейна | 93548 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C15H12O7 |
Молярна маса | 304,25 г/моль |
Зовнішній вигляд | Brown powder |
Тпл | 237 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Стереоцентри
Таксіфолін має два стереоцентри на С-кільці, на відміну від кверцетину, який не має жодного. Наприклад, (+)-таксіфолін має (2R,3R)-конфігурацію, що робить його 1 із 4 стереоізомерів, які містять 2 пари енантіомерів.
Поширеність у природі
Таксіфолін міститься в неклейкому рисі, відвареному з бобами адзукі (адзукі-меші).
Його можна знайти в хвойних деревах, таких як сибірська модрина, Larix sibirica, в Росії, у Pinus roxburghii, у Cedrus deodara та в китайському тисі, Taxus chinensis var. mairei.
Він також міститься в екстракті силімарину з насіння розторопші.
Таксіфолін міститься в оцтах, витриманих у вишневому дереві.
Таксіфолін і флавоноїди в цілому можна знайти в багатьох напоях і продуктах. Зокрема, таксіфолін міститься в продуктах рослинного походження, таких як фрукти, овочі, вино, чай і какао.
Фармакологія
Таксіфолін не є мутагенним і менш токсичним, ніж споріднена сполука кверцетин. Він діє як потенційний хіміопрофілактичний агент, регулюючи гени через ARE-залежний механізм. Показано, що таксіфолін пригнічує ріст клітин раку яєчників залежно від дози. Однак у цьому ж дослідженні таксіфолін був найменш ефективним флавоноїдом у інгібуванні експресії VEGF. Існує також сильна кореляція (з коефіцієнтом кореляції 0,93) між антипроліферативними ефектами похідних таксіфоліну на фібробласти шкіри мишей і клітини раку молочної залози людини.
Показано, що таксіфолін має антипроліферативну дію на багато типів ракових клітин шляхом інгібування ліпогенезу ракових клітин. Інгібуючи синтазу жирних кислот у ракових клітинах, таксіфолін здатний запобігати росту та поширенню ракових клітин.
Таксіфолін також купірує ефекти гіперекспресії Р-глікопротеїну, що запобігає розвитку хіміорезистентності. Таксіфолін робить це шляхом інгібування родаміну 123 і доксорубіцину.
Здатність таксіфоліну стимулювати утворення фібрил і сприяти стабілізації фібрилярних форм колагену може бути використана в медицині. Таксіфолін також пригнічував клітинний меланогенез так само ефективно, як арбутин, один з найбільш широко використовуваних гіпопігментуючих агентів у косметиці. Однак арбутин діє як кверцетин надзвичайно мутагенний, канцерогенний і токсичний.
Таксіфолін також підвищує ефективність звичайних антибіотиків, таких як левофлоксацин і цефтазидим in vitro, які мають потенціал для комбінованої терапії пацієнтів, інфікованих (англ. MRSA).
Таксіфолін може діяти як протизапальний засіб завдяки своїй здатності пригнічувати синтез циклооксигенази шляхом блокування синтезу простагландинів. Циклооксигенази перетворюються на попередники простагландинів.
Як і інші флавоноїди, таксіфолін здатний функціонувати як протигрибковий засіб, блокуючи численні шляхи, які сприяють росту та розмноженню грибів.
Було також встановлено, що таксіфолін знижує інгібітор кишкової рухливості, особливо коли протидіє верапамілу.
Було також показано, що таксіфолін є антигіперліпідемічним за рахунок підтримки нормального ліпідного профілю печінки та підтримання екскреції ліпідів на нормальному рівні. Таксіфолін запобігає гіперліпідемії шляхом зниження етерифікації клітинного холестерину, синтезу фосфоліпідів і триацилгліцерину.
Було встановлено, що таксіфолін, як і багато інших флавоноїдів, діє як невибірковий антагоніст опіоїдних рецепторів, хоча і з дещо слабкою спорідненістю. Таксіфолін демонструє багатообіцяючу фармакологічну активність у лікуванні запалення, пухлин, мікробних інфекцій, окисного стресу, серцево-судинних захворювань і розладів печінки.
Встановлено, що таксіфолін діє як агоніст рецептора адипонектину 2 (англ. AdipoR2).
Метаболізм
Фермент використовує таксіфолін, NADH, NADPH, H+ і O2 для виробництва 2,3- дигідрогоссипетина, NAD +, NADP + і H2O.
Фермент використовує , альфа-кетоглутарат і O2 для виробництва цис -дигідрокверцетину, таксіфоліну, сукцинату, CO2 і H2O.
Глікозиди
є 3-O- таксіфоліну. Таксифолін дезоксигексозу можна знайти у фруктах асаї.
Ізомери 3-O-глюкозиду таксіфоліну були виділені з Chamaecyparis obtusa.
(-)-2,3- транс -дигідрокверцетин-3'-O -β-D-глюкопіранозид, глюкозид таксіфоліну був екстрагований із внутрішньої частини кори Pinus densiflora і може діяти як стимулятор яйцекладки у жука-церамбіцида .
(2S,3S)-(-)-Таксифолін-3-О-β-D-глюкопіранозид виділено з коренів паростків Agrimonia pilosa.
(2R,3R)-Таксифолін-3'-О-β-D-піраноглюкозид виділено з кореневища .
Невелику кількість таксіфоліну 4′-O-β-глюкопіраноізиду можна знайти в .
(2R,3R)-таксифолін 3-O-арабінозид і (2S,3S)-аксифолін 3-O-арабінозид були виділені з листя (зірчастий жасмин).
Похідні природних сполук
- Дигідрокверцетин-3-О-рамнозид ()
- (+)- може бути синтезований з таксіфоліну шляхом відновлення борогідриду натрію.
Примітки
- Quercetin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- (+)-taxifolin (CHEBI:17948). www.ebi.ac.uk.
- Takahama (1 жовтня 2016). Antioxidative flavonoids in adzuki-meshi (rice boiled with adzuki bean) react with nitrite under simulated stomach conditions. Journal of Functional Foods. 26: 657—666. doi:10.1016/j.jff.2016.08.032.
- Willför S, Mumtaz A, Karonen M, Reunanen M, Mohammad A, Harlamow R (August 2009). Extractives in bark of different conifer species growing in Pakistan. Holzforschung. 63 (5): 551—558. doi:10.1515/HF.2009.095.
- Li, Cunfang (2008). Chemistry of Chinese yew, Taxus chinensis var. mairei. Biochemical Systematics and Ecology. 36 (4): 266—282. doi:10.1016/j.bse.2007.08.002.
- Cerezoa, Ana B.; Tesfayea, Wendu; Soria-Díazb, M.E.; Torijac, M. Jesús; Mateoc, Estíbaliz; Garcia-Parrillaa, M. Carmen; Troncosoa, Ana M. (2010). Effect of wood on the phenolic profile and sensory properties of wine vinegars during ageing. Journal of Food Composition and Analysis. 23 (2): 175—184. doi:10.1016/j.jfca.2009.08.008.
- Brusselmans, K.; Vrolix, R.; Verhoeven, G.; Swinnen, J. (2005). Induction of Cancer Cell Apoptosis by Flavonoids Is Associated with Their Ability to Inhibit Fatty Acid Synthase Activity. Journal of Biological Chemistry. 280 (7): 5636—5645. doi:10.1074/jbc.m408177200. PMID 15533929.
- Makena, Patrudu S.; Pierce, Samuel C.; Chung, King-Thom; Sinclair, Scott E. (2009). Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA. Environmental and Molecular Mutagenesis. 50 (6): 451—9. doi:10.1002/em.20487. PMID 19326464.
- Lee, Saet Byoul; Cha, Kwang Hyun; Selenge, Dangaa; Solongo, Amgalan; Nho, Chu Won (2007). The Chemopreventive Effect of Taxifolin Is Exerted through ARE-Dependent Gene Regulation. Biological & Pharmaceutical Bulletin. 30 (6): 1074—9. doi:10.1248/bpb.30.1074. PMID 17541156.
- Luo, Haitao; Jiang, Bing-Hua; King, Sarah; Chen, Yi Charlie (2008). Inhibition of Cell Growth and VEGF Expression in Ovarian Cancer Cells by Flavonoids. Nutrition and Cancer. 60 (6): 800—9. doi:10.1080/01635580802100851. PMID 19005980.
- Luo, Haitao; Jiang, Bing-Hua; King, Sarah M.; Chen, Yi Charlie (2008). Inhibition of Cell Growth and VEGF Expression in Ovarian Cancer Cells by Flavonoids. Nutrition and Cancer. 60 (6): 800—809. doi:10.1080/01635580802100851. PMID 19005980.
- Rogovskiĭ VS, Matiushin AI, Shimanovskiĭ NL, Semeĭkin AV, Kukhareva TS, Koroteev AM, Koroteev MP, Nifant'ev EE (2010). [Antiproliferative and antioxidant activity of new dihydroquercetin derivatives]. Eksp Klin Farmakol (рос.). 73 (9): 39—42. PMID 21086652.
- Brusselmans, Koen; Vrolix, Ruth; Verhoeven, Guido; Swinnen, Johannes V. (2005). Induction of Cancer Cell Apoptosis by Flavonoids is Associated with Their Ability to Inhibit Fatty Acid Synthase Activity. Journal of Biological Chemistry. 280 (7): 5636—5645. doi:10.1074/jbc.M408177200. PMID 15533929.
- Das, A.; Baidya, R.; Chakraborty, T.; Samanta, A. K.; Roy, S. Pharmacological basis and new insights of taxifolin: A comprehensive review.
- Tarahovsky, Y. S.; Selezneva, I. I.; Vasilieva, N. A.; Egorochkin, M. A.; Kim, Yu. A. (2007). Acceleration of fibril formation and thermal stabilization of collagen fibrils in the presence of taxifolin (dihydroquercetin). Bulletin of Experimental Biology and Medicine. 144 (6): 791—4. doi:10.1007/s10517-007-0433-z. PMID 18856203.
- An, Sang Mi; Kim, Hyo Jung; Kim, Jung-Eun; Boo, Yong Chool (2008). Flavonoids, taxifolin and luteolin attenuate cellular melanogenesis despite increasing tyrosinase protein levels. Phytotherapy Research. 22 (9): 1200—7. doi:10.1002/ptr.2435. PMID 18729255.
- An J, Zuo GY, Hao XY, Wang GC, Li ZS (August 2011). Antibacterial and synergy of a flavanonol rhamnoside with antibiotics against clinical isolates of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Phytomedicine. 18 (11): 990—3. doi:10.1016/j.phymed.2011.02.013. PMID 21466953.
- Saftar Asmi, K., et al.
- Katavic PL, Lamb K, Navarro H, Prisinzano TE (August 2007). Flavonoids as opioid receptor ligands: identification and preliminary structure-activity relationships. J. Nat. Prod. 70 (8): 1278—82. doi:10.1021/np070194x. PMC 2265593. PMID 17685652.
- Sunil, Christudas; Xu, Baojun (2019). An insight into the health-promoting effects of taxifolin (dihydroquercetin). Phytochemistry. 166: 112066. doi:10.1016/J.PHYTOCHEM.2019.112066. PMID 31325613.
- Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). Identification of adiponectin receptor agonist utilizing a fluorescence polarization based high throughput assay. PLOS ONE. 8 (5): e63354. Bibcode:2013PLoSO...863354S. doi:10.1371/journal.pone.0063354. PMC 3653934. PMID 23691032.
- Gallori, S. (2004). Polyphenolic Constituents of Fruit Pulp of Euterpe oleracea Mart. (Açai palm). Chromatographia. 59 (11–12). doi:10.1365/s10337-004-0305-x.
- Sakushima, Akiyo; Ohno, Kosei; Coskun, Makusut; Seki, Koh-Ichi; Ohkura, Kazue (2002). Separation and Identification of Taxifolin 3- O -Glucoside Isomers from Chamaecyparis Obtusa (Cupressaceae). Natural Product Research. 16 (6): 383—7. doi:10.1080/10575630290033141. PMID 12462342.
- Sato, Masashi; Islam, Syed Q.; Awata, Shinobu; Yamasaki, Tory (1999). Flavanonol glucoside and proanthocyanidins: Oviposition stimulants for the cerambycid beetle, Monochamus alternatus. Journal of Pesticide Science. 24 (2): 123—9. doi:10.1584/jpestics.24.123.
- Pei YH, Li X, Zhu TR, Wu LJ (1990). [Studies on the structure of a new flavanonol glucoside of the root-sprouts of Agrimonia pilosa Ledeb]. Yao Xue Xue Bao (кит.). 25 (4): 267—70. PMID 2281787.
- Yuan JZ, Dou DQ, Chen YJ та ін. (September 2004). [Studies on dihydroflavonol glycosides from rhizome of Smilax glabra]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi (кит.). 29 (9): 867—70. PMID 15575206.
- Fossen, Torgils (1998). Flavonoids from red onion (Allium cepa). Phytochemistry. 47 (2): 281—285. doi:10.1016/S0031-9422(97)00423-8.
- Hosoi, Shinzo; Shimizu, Eri; Ohno, Kosei; Yokosawa, Ryozo; Kuninaga, Shiro; Coskun, Maksut; Sakushima, Akiyo (2006). Structural Studies of Zoospore Attractants from Trachelospermum jasminoides var. pubescens: Taxifolin 3-O-glycosides. Phytochemical Analysis. 17 (1): 20—4. doi:10.1002/pca.876. PMID 16454472.
- Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans (1985). Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br. Planta. 163 (2): 191—6. doi:10.1007/BF00393505. PMID 24249337.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Taksifolin 5 7 3 4 flavan on ol takozh vidomij yak digidrokvercetin dzherelo nalezhit do pidklasu flavanonoliv flavonoyidiv yaki u svoyu chergu ye klasom polifenoliv Taxifolin Nazva za IUPAC 2R 3R 3 3 4 5 7 Pentahydroxyflavan 4 one Sistematichna nazva 2R 3R 2 3 4 Dihydroxyphenyl 3 5 7 trihydroxy 2 3 dihydro 4H 1 benzopyran 4 one Inshi nazvi Dihydroquercetin Taxifoliol Distylin Taxifolin trans Dihydroquercetin Dihydroquercetin Identifikatori Nomer CAS 480 18 2PubChem 439533Nomer EINECS 207 543 4DrugBank DB02224KEGG C01617ChEBI 17948SMILES OC1 C C C H O C H C2 CC O C O C C2 O3 O C3 CC O C1InChI 1 C15H12O7 c16 7 4 10 19 12 11 5 7 22 15 14 21 13 12 20 6 1 2 8 17 9 18 3 6 h1 5 14 19 21H t14 15 m0 s1Nomer Belshtejna 93548 Vlastivosti Molekulyarna formula C15H12O7 Molyarna masa 304 25 g mol Zovnishnij viglyad Brown powder Tpl 237 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiStereocentriTaksifolin maye dva stereocentri na S kilci na vidminu vid kvercetinu yakij ne maye zhodnogo Napriklad taksifolin maye 2R 3R konfiguraciyu sho robit jogo 1 iz 4 stereoizomeriv yaki mistyat 2 pari enantiomeriv Poshirenist u prirodiTaksifolin mistitsya v neklejkomu risi vidvarenomu z bobami adzuki adzuki meshi Jogo mozhna znajti v hvojnih derevah takih yak sibirska modrina Larix sibirica v Rosiyi u Pinus roxburghii u Cedrus deodara ta v kitajskomu tisi Taxus chinensis var mairei Vin takozh mistitsya v ekstrakti silimarinu z nasinnya roztoropshi Taksifolin mistitsya v octah vitrimanih u vishnevomu derevi Taksifolin i flavonoyidi v cilomu mozhna znajti v bagatoh napoyah i produktah Zokrema taksifolin mistitsya v produktah roslinnogo pohodzhennya takih yak frukti ovochi vino chaj i kakao FarmakologiyaTaksifolin ne ye mutagennim i mensh toksichnim nizh sporidnena spoluka kvercetin Vin diye yak potencijnij himioprofilaktichnij agent regulyuyuchi geni cherez ARE zalezhnij mehanizm Pokazano sho taksifolin prignichuye rist klitin raku yayechnikiv zalezhno vid dozi Odnak u comu zh doslidzhenni taksifolin buv najmensh efektivnim flavonoyidom u ingibuvanni ekspresiyi VEGF Isnuye takozh silna korelyaciya z koeficiyentom korelyaciyi 0 93 mizh antiproliferativnimi efektami pohidnih taksifolinu na fibroblasti shkiri mishej i klitini raku molochnoyi zalozi lyudini Pokazano sho taksifolin maye antiproliferativnu diyu na bagato tipiv rakovih klitin shlyahom ingibuvannya lipogenezu rakovih klitin Ingibuyuchi sintazu zhirnih kislot u rakovih klitinah taksifolin zdatnij zapobigati rostu ta poshirennyu rakovih klitin Taksifolin takozh kupiruye efekti giperekspresiyi R glikoproteyinu sho zapobigaye rozvitku himiorezistentnosti Taksifolin robit ce shlyahom ingibuvannya rodaminu 123 i doksorubicinu Zdatnist taksifolinu stimulyuvati utvorennya fibril i spriyati stabilizaciyi fibrilyarnih form kolagenu mozhe buti vikoristana v medicini Taksifolin takozh prignichuvav klitinnij melanogenez tak samo efektivno yak arbutin odin z najbilsh shiroko vikoristovuvanih gipopigmentuyuchih agentiv u kosmetici Odnak arbutin diye yak kvercetin nadzvichajno mutagennij kancerogennij i toksichnij Taksifolin takozh pidvishuye efektivnist zvichajnih antibiotikiv takih yak levofloksacin i ceftazidim in vitro yaki mayut potencial dlya kombinovanoyi terapiyi paciyentiv infikovanih angl MRSA Taksifolin mozhe diyati yak protizapalnij zasib zavdyaki svoyij zdatnosti prignichuvati sintez ciklooksigenazi shlyahom blokuvannya sintezu prostaglandiniv Ciklooksigenazi peretvoryuyutsya na poperedniki prostaglandiniv Yak i inshi flavonoyidi taksifolin zdatnij funkcionuvati yak protigribkovij zasib blokuyuchi chislenni shlyahi yaki spriyayut rostu ta rozmnozhennyu gribiv Bulo takozh vstanovleno sho taksifolin znizhuye ingibitor kishkovoyi ruhlivosti osoblivo koli protidiye verapamilu Bulo takozh pokazano sho taksifolin ye antigiperlipidemichnim za rahunok pidtrimki normalnogo lipidnogo profilyu pechinki ta pidtrimannya ekskreciyi lipidiv na normalnomu rivni Taksifolin zapobigaye giperlipidemiyi shlyahom znizhennya eterifikaciyi klitinnogo holesterinu sintezu fosfolipidiv i triacilglicerinu Bulo vstanovleno sho taksifolin yak i bagato inshih flavonoyidiv diye yak nevibirkovij antagonist opioyidnih receptoriv hocha i z desho slabkoyu sporidnenistyu Taksifolin demonstruye bagatoobicyayuchu farmakologichnu aktivnist u likuvanni zapalennya puhlin mikrobnih infekcij okisnogo stresu sercevo sudinnih zahvoryuvan i rozladiv pechinki Vstanovleno sho taksifolin diye yak agonist receptora adiponektinu 2 angl AdipoR2 MetabolizmFerment vikoristovuye taksifolin NADH NADPH H i O2 dlya virobnictva 2 3 digidrogossipetina NAD NADP i H2O Ferment vikoristovuye alfa ketoglutarat i O2 dlya virobnictva cis digidrokvercetinu taksifolinu sukcinatu CO2 i H2O Glikozidi ye 3 O taksifolinu Taksifolin dezoksigeksozu mozhna znajti u fruktah asayi Izomeri 3 O glyukozidu taksifolinu buli vidileni z Chamaecyparis obtusa 2 3 trans digidrokvercetin 3 O b D glyukopiranozid glyukozid taksifolinu buv ekstragovanij iz vnutrishnoyi chastini kori Pinus densiflora i mozhe diyati yak stimulyator yajcekladki u zhuka cerambicida 2S 3S Taksifolin 3 O b D glyukopiranozid vidileno z koreniv parostkiv Agrimonia pilosa 2R 3R Taksifolin 3 O b D piranoglyukozid vidileno z korenevisha Neveliku kilkist taksifolinu 4 O b glyukopiranoizidu mozhna znajti v 2R 3R taksifolin 3 O arabinozid i 2S 3S aksifolin 3 O arabinozid buli vidileni z listya zirchastij zhasmin Pohidni prirodnih spolukDigidrokvercetin 3 O ramnozid mozhe buti sintezovanij z taksifolinu shlyahom vidnovlennya borogidridu natriyu PrimitkiQuercetin pubchem ncbi nlm nih gov taxifolin CHEBI 17948 www ebi ac uk Takahama 1 zhovtnya 2016 Antioxidative flavonoids in adzuki meshi rice boiled with adzuki bean react with nitrite under simulated stomach conditions Journal of Functional Foods 26 657 666 doi 10 1016 j jff 2016 08 032 Willfor S Mumtaz A Karonen M Reunanen M Mohammad A Harlamow R August 2009 Extractives in bark of different conifer species growing in Pakistan Holzforschung 63 5 551 558 doi 10 1515 HF 2009 095 Li Cunfang 2008 Chemistry of Chinese yew Taxus chinensis var mairei Biochemical Systematics and Ecology 36 4 266 282 doi 10 1016 j bse 2007 08 002 Cerezoa Ana B Tesfayea Wendu Soria Diazb M E Torijac M Jesus Mateoc Estibaliz Garcia Parrillaa M Carmen Troncosoa Ana M 2010 Effect of wood on the phenolic profile and sensory properties of wine vinegars during ageing Journal of Food Composition and Analysis 23 2 175 184 doi 10 1016 j jfca 2009 08 008 Brusselmans K Vrolix R Verhoeven G Swinnen J 2005 Induction of Cancer Cell Apoptosis by Flavonoids Is Associated with Their Ability to Inhibit Fatty Acid Synthase Activity Journal of Biological Chemistry 280 7 5636 5645 doi 10 1074 jbc m408177200 PMID 15533929 Makena Patrudu S Pierce Samuel C Chung King Thom Sinclair Scott E 2009 Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP 2 uvrA Environmental and Molecular Mutagenesis 50 6 451 9 doi 10 1002 em 20487 PMID 19326464 Lee Saet Byoul Cha Kwang Hyun Selenge Dangaa Solongo Amgalan Nho Chu Won 2007 The Chemopreventive Effect of Taxifolin Is Exerted through ARE Dependent Gene Regulation Biological amp Pharmaceutical Bulletin 30 6 1074 9 doi 10 1248 bpb 30 1074 PMID 17541156 Luo Haitao Jiang Bing Hua King Sarah Chen Yi Charlie 2008 Inhibition of Cell Growth and VEGF Expression in Ovarian Cancer Cells by Flavonoids Nutrition and Cancer 60 6 800 9 doi 10 1080 01635580802100851 PMID 19005980 Luo Haitao Jiang Bing Hua King Sarah M Chen Yi Charlie 2008 Inhibition of Cell Growth and VEGF Expression in Ovarian Cancer Cells by Flavonoids Nutrition and Cancer 60 6 800 809 doi 10 1080 01635580802100851 PMID 19005980 Rogovskiĭ VS Matiushin AI Shimanovskiĭ NL Semeĭkin AV Kukhareva TS Koroteev AM Koroteev MP Nifant ev EE 2010 Antiproliferative and antioxidant activity of new dihydroquercetin derivatives Eksp Klin Farmakol ros 73 9 39 42 PMID 21086652 Brusselmans Koen Vrolix Ruth Verhoeven Guido Swinnen Johannes V 2005 Induction of Cancer Cell Apoptosis by Flavonoids is Associated with Their Ability to Inhibit Fatty Acid Synthase Activity Journal of Biological Chemistry 280 7 5636 5645 doi 10 1074 jbc M408177200 PMID 15533929 Das A Baidya R Chakraborty T Samanta A K Roy S Pharmacological basis and new insights of taxifolin A comprehensive review Tarahovsky Y S Selezneva I I Vasilieva N A Egorochkin M A Kim Yu A 2007 Acceleration of fibril formation and thermal stabilization of collagen fibrils in the presence of taxifolin dihydroquercetin Bulletin of Experimental Biology and Medicine 144 6 791 4 doi 10 1007 s10517 007 0433 z PMID 18856203 An Sang Mi Kim Hyo Jung Kim Jung Eun Boo Yong Chool 2008 Flavonoids taxifolin and luteolin attenuate cellular melanogenesis despite increasing tyrosinase protein levels Phytotherapy Research 22 9 1200 7 doi 10 1002 ptr 2435 PMID 18729255 An J Zuo GY Hao XY Wang GC Li ZS August 2011 Antibacterial and synergy of a flavanonol rhamnoside with antibiotics against clinical isolates of methicillin resistant Staphylococcus aureus MRSA Phytomedicine 18 11 990 3 doi 10 1016 j phymed 2011 02 013 PMID 21466953 Saftar Asmi K et al Katavic PL Lamb K Navarro H Prisinzano TE August 2007 Flavonoids as opioid receptor ligands identification and preliminary structure activity relationships J Nat Prod 70 8 1278 82 doi 10 1021 np070194x PMC 2265593 PMID 17685652 Sunil Christudas Xu Baojun 2019 An insight into the health promoting effects of taxifolin dihydroquercetin Phytochemistry 166 112066 doi 10 1016 J PHYTOCHEM 2019 112066 PMID 31325613 Sun Y Zang Z Zhong L Wu M Su Q Gao X Zan W Lin D Zhao Y Zhang Z 2013 Identification of adiponectin receptor agonist utilizing a fluorescence polarization based high throughput assay PLOS ONE 8 5 e63354 Bibcode 2013PLoSO 863354S doi 10 1371 journal pone 0063354 PMC 3653934 PMID 23691032 Gallori S 2004 Polyphenolic Constituents of Fruit Pulp of Euterpe oleracea Mart Acai palm Chromatographia 59 11 12 doi 10 1365 s10337 004 0305 x Sakushima Akiyo Ohno Kosei Coskun Makusut Seki Koh Ichi Ohkura Kazue 2002 Separation and Identification of Taxifolin 3 O Glucoside Isomers from Chamaecyparis Obtusa Cupressaceae Natural Product Research 16 6 383 7 doi 10 1080 10575630290033141 PMID 12462342 Sato Masashi Islam Syed Q Awata Shinobu Yamasaki Tory 1999 Flavanonol glucoside and proanthocyanidins Oviposition stimulants for the cerambycid beetle Monochamus alternatus Journal of Pesticide Science 24 2 123 9 doi 10 1584 jpestics 24 123 Pei YH Li X Zhu TR Wu LJ 1990 Studies on the structure of a new flavanonol glucoside of the root sprouts of Agrimonia pilosa Ledeb Yao Xue Xue Bao kit 25 4 267 70 PMID 2281787 Yuan JZ Dou DQ Chen YJ ta in September 2004 Studies on dihydroflavonol glycosides from rhizome of Smilax glabra Zhongguo Zhong Yao Za Zhi kit 29 9 867 70 PMID 15575206 Fossen Torgils 1998 Flavonoids from red onion Allium cepa Phytochemistry 47 2 281 285 doi 10 1016 S0031 9422 97 00423 8 Hosoi Shinzo Shimizu Eri Ohno Kosei Yokosawa Ryozo Kuninaga Shiro Coskun Maksut Sakushima Akiyo 2006 Structural Studies of Zoospore Attractants from Trachelospermum jasminoides var pubescens Taxifolin 3 O glycosides Phytochemical Analysis 17 1 20 4 doi 10 1002 pca 876 PMID 16454472 Heller Werner Britsch Lothar Forkmann Gert Grisebach Hans 1985 Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R Br Planta 163 2 191 6 doi 10 1007 BF00393505 PMID 24249337 Cya stattya ye zagotovkoyu Vi mozhete dopomogti proyektu dorobivshi yiyi Ce povidomlennya varto zaminiti tochnishim