Віні́лацета́т — органічна сполука, естер оцтової кислоти складу CH3COOCHCH2. Вінілацетат є безбарвною, легкозаймистою рідиною із різким запахом. Вперше він був отриманий у 1912 році німецьким хіміком .
Вінілацетат | |
---|---|
Назва за IUPAC | етенілацетат |
Систематична назва | етенілетаноат |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 108-05-4 |
Номер EINECS | 203-545-4 |
KEGG | C19309 |
ChEBI | 46916 |
RTECS | AK0875000 |
SMILES | CC(=O)OC=C[2] |
InChI | InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3 |
Номер Бельштейна | 4290704 і 1209327 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C4H6O2 |
Молекулярна маса | 86,090 г/моль |
Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
Густина | 0,9256 г/см³ |
Тпл | -93,2 °C |
Ткип | 72,8 °C |
Розчинність (вода) | 20 г/л (20 °C) |
Показник заломлення (nD) | 1,3926 |
В'язкість | 0,421 мПа·с |
Структура | |
Дипольний момент | 1,79 |
Термохімія | |
Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 | -349,2 кДж/моль (рід.) -314,4 кДж/моль (газ) |
Небезпеки | |
Температура спалаху | -8 °C |
Температура самозаймання | 402 °C |
2,6—13,4% | |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Вінілацетат використовується головним чином для отримання полімерів та кополімерів, що, зокрема, йдуть на виробництво фарб, адгезивів, текстилю, паперу, жувальних ґумок. Він є сировиною для отримання важливих полімерів полівінілового спирту і , які є поширеними матеріалами для покриттів.
Отримання
Нині відомо декілька можливих шляхів для його добування:
- взаємодія ацетилену та оцтової кислоти:
- у рідкій фазі, застосовуючи солі ртуті як гомогенний каталізатор;
- у газовій фазі, в присутності солей цинку (гетерогенний каталізатор);
- реакція оцтового ангідриду з етаналем;
- реакція етилену з оцтовою кислотою і киснем;
- реакція метилацетату або диметилового етеру з монооксидом вуглецю та воднем у присутності родію або платиноїдів як каталізатору.
Приєднання оцтової кислоти до ацетилену
Рідкофазний процес
Взаємодія між оцтовою кислотою та ацетиленом відбувається за помірних температур у присутності солей ртуті як каталізатору:
- ; ΔH = -117 кДж/моль
Вінілацетат вперше був синтезований саме за цим способом. В наш час він має лише історичне значення.
Газофазний процес
Перший газофазний процес був спроектований у Мюнхені Консорціумом Електрохімічної промисловості. До 1965 року цей метод отримання вінілацетату був основним.
Каталізатором у даному процесі виступає активоване вугілля, що модифіковане солями цинку (наприклад, ):
- ; ΔH = -117 кДж/моль
В ході синтезу ацетилен попередньо підігрівають і змішують із парою оцтової кислоти; оптимальне співвідношення ацетилен:кислота варіюється від 1:4 до 1:4,5. Підігріту суміш подають згодом до реактору. Тепло, що виділяється в результаті взаємодії відводиться охолоджувачами, а на виході з реактору газова суміш проходить кількастадійний процес охолодження, де кінцева температура сягає 0 °C, тим самим зріджуючи продукти реакції. Рідкий вінілацетат із домішками відділяється, а надлишкова частина газів (90% з них — ацетилен) повертається у реактор. Після перегонки рідких продуктів виділяють оцтову кислоту, яку повертають у реактор, і чистий вінілацетат.
Для запобігання небажаної полімеризації вінілацетату вносять добавки інгібітору. Найкраще для цього підходить гідрохінон, також використовують солі купруму, метиленовий синій, .
Температурний режим реакції підтримується у проміжку 160—170 °C, в залежності від вугілля, обраного для створення каталізатору. При підвищенні до 205—210 °C активність каталізатору знижується і утворюється більша кількість побічних продуктів. Типовий вихід вінілацетату за цим методом складає до 99%, а в кількісному відношенні — близько 60—70 г за годину на літр каталізатору.
Етилідендіацетатний процес
Метод був спроектований американською компанією . Він включає в себе взаємодію оцтового альдегіду з оцтовим ангідридом та розкладання утвореного продукту — :
Перша реакція відбувається у рідкій фазі, в присутності каталізаторів на кшталт хлориду заліза(III). Деяка частина утвореного етилідендіацетату зворотньо розкладається на альдегід та ангідрид. Отриманий діацетат зазнає термального розкладу — для цього використовують каталітичну дію .
Реакція оцтової кислоти з етиленом
Рідкофазний процес
У рідкофазному процесі етилен пропускається крізь розчин оцтової кислоти у присутності каталізатору :
У розчині також присутній CuCl2 та пропускається кисень, який бере участь у регенерації каталізатору:
Оскільки одним із продуктів регенерації є вода, кінцевий продукт вінілацетат може гідролізуватися.
Синтез проводиться за температури 110—130 °C і тиску 3—4 МПа. Побічними продуктами за цим методом є CO2, мурашина кислота, щавлева кислота, хлоровані сполуки.
Газофазний процес
Газофазний метод було започатковано дещо раніше, ніж рідкофазний. Його використання розпочалося вже з 1968 року. Ніні близько 80% світового виробництва вінілацетату здійснюється саме за цим методом.
Етилен реагує з оцтовою кислотою і киснем у присутності твердих каталізаторів:
- ; ΔH = -178 кДж/моль
Усі застосовувані каталізатори містять паладій та солі лужних металів; вони наносяться на поверхню носіїв типу активованого вугілля, оксиду алюмінію, літієвих шпінелей. Додатковими активаторами є золото, родій, платину і кадмій.
Процес отримання вінілацетату проходить через стадію взаємодії з ацетатом паладію:
Вихідний етилен насичують парою оцтової кислоти і подають у випарювач, підігріваючи суміш до необхідної температури. Після того суміш змішується із киснем в окремій камері. Перетворення вихідних речовин складає 8—10% для етилену, 15—35% для кислоти і 90% для кисню. Умовами синтезу є надлишковий тиск 0,5—1,2 МПа і температура 140 °C.
Газова суміш охолоджується після реакційної камери і направляється на дистиляцію. На цьому етапі важливою є відгонка води від кінцевого продукту. Для уникнення полімеризації вінілацетату під час дистиляції, вносять добавки гідрохінону, бензохінону або пропускають струмінь кисню.
Побічні продукти методу: вода, CO2, незначні кількості етилацетату, етилідендіацетату та глікольацетату.
Реакція метилацетату з CO та H2
Також застосовується метод карбонілювання метилацетату:
Реакція проводиться у рідкій фазі при 150 °C і тиску 7 МПа. Як каталізатори тут використовуються солі родію, йодометан та аміни.
Отриманий діацетат згодом розкладають, отримуючи вінілацетат:
Утворена в ході реакцій оцтова кислота може бути застосована повторно — після додавання метанолу і отримання вихідного естеру:
Альтернативною сировиною є диметиловий етер:
Побічні продукти утворюються на всіх етапах синтезу, а їхнє виокремлення є вельми дорогим, тому цей метод не знайшов широкого застосування.
Хімічні властивості
Серед хімічних властивостей вінілацетату найбільше значення має його здатність до полімеризації:
Полімеризація відбувається за вільнорадикальним механізмом. Ініціюють реакцію неорганічні пероксиди, азосполуки, окисно-відновні системи, дія сонячного світла або високоенергетичне іонізаційне випромінювання. Полімеризування інгібується або суттєво сповільнюється у присутності кисню, ароматичних гідрокси, нітро- та аміносполук, хінону, , солей купруму, сульфуру. Енергетичний ефект процесу складає 1035,8 кДж/кг.
Вінілацетат гідролізується під дією кислотного або термічного каталізу. Ця реакція проходить у 1000 разів швидше, ніж в його насиченого аналогу — етилацетату. Гідроліз веде до утворення оцтової кислоти та вінілового спирту, який швидко таутомеризується до етаналю:
Вінілацетат реагує з галогеноводнями із утворенням 1-галогеноетилацетатів (взаємодія проходить відповідно до правила Марковникова):
Аналогічно проходить реакція і з синильною кислотою:
Взаємодіючи з оцтовою кислотою, утворюється :
Вінілацетат окиснюється пероксидом водню до :
Наявна у молекулі вінільна група бере участь у взаємодії з дієнами за реакцією Дільса — Альдера:
При взаємодії зі спиртами утворюється відповідний естер та етаналь:
В результаті термічного розщеплення вінілацетат розпадається на етаналь та етенон (кетен):
Див. також
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Вінілацетат |
Примітки
- IUPAC Provisional Recommendations. — 2004. — P. 2, 37. (англ.)
- VINYL ACETATE
Джерела
- CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — . (англ.)
- Cordeiro, Cajetan F. Vinyl Acetate Polymers // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — Vol. 24. — . — DOI: (англ.)
- Lange's Handbook of Chemistry / Dean, John A., editor. — 15th. — New York : McGraw-Hill, 1999. — . (англ.)
- Roscher, G. Vinyl Esters // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — DOI: (англ.)
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Vini laceta t organichna spoluka ester octovoyi kisloti skladu CH3COOCHCH2 Vinilacetat ye bezbarvnoyu legkozajmistoyu ridinoyu iz rizkim zapahom Vpershe vin buv otrimanij u 1912 roci nimeckim himikom Vinilacetat Nazva za IUPAC etenilacetat Sistematichna nazva eteniletanoat Identifikatori Nomer CAS 108 05 4Nomer EINECS 203 545 4KEGG C19309ChEBI 46916RTECS AK0875000SMILES CC O OC C 2 InChI InChI 1S C4H6O2 c1 3 6 4 2 5 h3H 1H2 2H3Nomer Belshtejna 4290704 i 1209327 Vlastivosti Molekulyarna formula C4H6O2 Molekulyarna masa 86 090 g mol Zovnishnij viglyad bezbarvna ridina Gustina 0 9256 g sm Tpl 93 2 C Tkip 72 8 C Rozchinnist voda 20 g l 20 C Pokaznik zalomlennya nD 1 3926 V yazkist 0 421 mPa s Struktura Dipolnij moment 1 79 Termohimiya St entalpiya utvorennya DfHo 298 349 2 kDzh mol rid 314 4 kDzh mol gaz Nebezpeki Temperatura spalahu 8 C Temperatura samozajmannya 402 C 2 6 13 4 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Vinilacetat vikoristovuyetsya golovnim chinom dlya otrimannya polimeriv ta kopolimeriv sho zokrema jdut na virobnictvo farb adgeziviv tekstilyu paperu zhuvalnih gumok Vin ye sirovinoyu dlya otrimannya vazhlivih polimeriv polivinilovogo spirtu i yaki ye poshirenimi materialami dlya pokrittiv OtrimannyaNini vidomo dekilka mozhlivih shlyahiv dlya jogo dobuvannya vzayemodiya acetilenu ta octovoyi kisloti u ridkij fazi zastosovuyuchi soli rtuti yak gomogennij katalizator u gazovij fazi v prisutnosti solej cinku geterogennij katalizator reakciya octovogo angidridu z etanalem reakciya etilenu z octovoyu kislotoyu i kisnem u ridkij fazi v prisutnosti solej paladiyu midi yak gomogennogo katalizatoru u gazovij fazi iz vikoristannyam geterogennogo paladiyevmisnogo katalizatoru reakciya metilacetatu abo dimetilovogo eteru z monooksidom vuglecyu ta vodnem u prisutnosti rodiyu abo platinoyidiv yak katalizatoru Priyednannya octovoyi kisloti do acetilenu Ridkofaznij proces Vzayemodiya mizh octovoyu kislotoyu ta acetilenom vidbuvayetsya za pomirnih temperatur u prisutnosti solej rtuti yak katalizatoru C H 3 C O O H C H C H 60 100 o C H g 2 C H 3 C O O C H C H 2 displaystyle mathrm CH 3 COOH CH equiv CH xrightarrow 60 100 o C Hg 2 CH 3 COOCH CH 2 DH 117 kDzh mol Vinilacetat vpershe buv sintezovanij same za cim sposobom V nash chas vin maye lishe istorichne znachennya Gazofaznij proces Pershij gazofaznij proces buv sproektovanij u Myunheni Konsorciumom Elektrohimichnoyi promislovosti Do 1965 roku cej metod otrimannya vinilacetatu buv osnovnim Katalizatorom u danomu procesi vistupaye aktivovane vugillya sho modifikovane solyami cinku napriklad C H 3 C O O H C H C H 160 210 o C Z n O A c 2 C H 3 C O O C H C H 2 displaystyle mathrm CH 3 COOH CH equiv CH xrightarrow 160 210 o C Zn OAc 2 CH 3 COOCH CH 2 DH 117 kDzh mol V hodi sintezu acetilen poperedno pidigrivayut i zmishuyut iz paroyu octovoyi kisloti optimalne spivvidnoshennya acetilen kislota variyuyetsya vid 1 4 do 1 4 5 Pidigritu sumish podayut zgodom do reaktoru Teplo sho vidilyayetsya v rezultati vzayemodiyi vidvoditsya oholodzhuvachami a na vihodi z reaktoru gazova sumish prohodit kilkastadijnij proces oholodzhennya de kinceva temperatura syagaye 0 C tim samim zridzhuyuchi produkti reakciyi Ridkij vinilacetat iz domishkami viddilyayetsya a nadlishkova chastina gaziv 90 z nih acetilen povertayetsya u reaktor Pislya peregonki ridkih produktiv vidilyayut octovu kislotu yaku povertayut u reaktor i chistij vinilacetat Dlya zapobigannya nebazhanoyi polimerizaciyi vinilacetatu vnosyat dobavki ingibitoru Najkrashe dlya cogo pidhodit gidrohinon takozh vikoristovuyut soli kuprumu metilenovij sinij Temperaturnij rezhim reakciyi pidtrimuyetsya u promizhku 160 170 C v zalezhnosti vid vugillya obranogo dlya stvorennya katalizatoru Pri pidvishenni do 205 210 C aktivnist katalizatoru znizhuyetsya i utvoryuyetsya bilsha kilkist pobichnih produktiv Tipovij vihid vinilacetatu za cim metodom skladaye do 99 a v kilkisnomu vidnoshenni blizko 60 70 g za godinu na litr katalizatoru Etilidendiacetatnij proces Metod buv sproektovanij amerikanskoyu kompaniyeyu Vin vklyuchaye v sebe vzayemodiyu octovogo aldegidu z octovim angidridom ta rozkladannya utvorenogo produktu C H 3 C H O C H 3 C O 2 O C H 3 C O O 2 C H C H 3 displaystyle mathrm CH 3 CHO CH 3 CO 2 O leftrightarrows CH 3 COO 2 CHCH 3 C H 3 C O O 2 C H C H 3 t o C H 3 C O O C H C H 2 C H 3 C O O H displaystyle mathrm CH 3 COO 2 CHCH 3 xrightarrow t o CH 3 COOCH CH 2 CH 3 COOH Persha reakciya vidbuvayetsya u ridkij fazi v prisutnosti katalizatoriv na kshtalt hloridu zaliza III Deyaka chastina utvorenogo etilidendiacetatu zvorotno rozkladayetsya na aldegid ta angidrid Otrimanij diacetat zaznaye termalnogo rozkladu dlya cogo vikoristovuyut katalitichnu diyu Reakciya octovoyi kisloti z etilenom Ridkofaznij proces U ridkofaznomu procesi etilen propuskayetsya kriz rozchin octovoyi kisloti u prisutnosti katalizatoru C H 2 C H 2 C H 3 C O O H P d C l 2 C H 3 C O O C H C H 2 P d 2 H C l displaystyle mathrm CH 2 CH 2 CH 3 COOH PdCl 2 longrightarrow CH 3 COOCH CH 2 Pd 2HCl U rozchini takozh prisutnij CuCl2 ta propuskayetsya kisen yakij bere uchast u regeneraciyi katalizatoru P d 2 C u C l 2 P d C l 2 2 C u C l displaystyle mathrm Pd 2CuCl 2 longrightarrow PdCl 2 2CuCl 4 C u C l 4 H C l O 2 C u C l 2 2 H 2 O displaystyle mathrm 4CuCl 4HCl O 2 longrightarrow CuCl 2 2H 2 O Oskilki odnim iz produktiv regeneraciyi ye voda kincevij produkt vinilacetat mozhe gidrolizuvatisya Sintez provoditsya za temperaturi 110 130 C i tisku 3 4 MPa Pobichnimi produktami za cim metodom ye CO2 murashina kislota shavleva kislota hlorovani spoluki Gazofaznij proces Gazofaznij metod bulo zapochatkovano desho ranishe nizh ridkofaznij Jogo vikoristannya rozpochalosya vzhe z 1968 roku Nini blizko 80 svitovogo virobnictva vinilacetatu zdijsnyuyetsya same za cim metodom Etilen reaguye z octovoyu kislotoyu i kisnem u prisutnosti tverdih katalizatoriv 2 C H 2 C H 2 2 C H 3 C O O H O 2 2 C H 3 C O O C H C H 2 2 H 2 O displaystyle mathrm 2CH 2 CH 2 2CH 3 COOH O 2 longrightarrow 2CH 3 COOCH CH 2 2H 2 O DH 178 kDzh mol Usi zastosovuvani katalizatori mistyat paladij ta soli luzhnih metaliv voni nanosyatsya na poverhnyu nosiyiv tipu aktivovanogo vugillya oksidu alyuminiyu litiyevih shpinelej Dodatkovimi aktivatorami ye zoloto rodij platinu i kadmij Proces otrimannya vinilacetatu prohodit cherez stadiyu vzayemodiyi z acetatom paladiyu C H 2 C H 2 C H 3 C O O 2 P d C H 3 C O O C H C H 2 C H 3 C O O H P d displaystyle mathrm CH 2 CH 2 CH 3 COO 2 Pd longrightarrow CH 3 COOCH CH 2 CH 3 COOH Pd 2 P d 4 C H 3 C O O H O 2 2 C H 3 C O O 2 P d 2 H 2 O displaystyle mathrm 2Pd 4CH 3 COOH O 2 longrightarrow 2 CH 3 COO 2 Pd 2H 2 O Vihidnij etilen nasichuyut paroyu octovoyi kisloti i podayut u viparyuvach pidigrivayuchi sumish do neobhidnoyi temperaturi Pislya togo sumish zmishuyetsya iz kisnem v okremij kameri Peretvorennya vihidnih rechovin skladaye 8 10 dlya etilenu 15 35 dlya kisloti i 90 dlya kisnyu Umovami sintezu ye nadlishkovij tisk 0 5 1 2 MPa i temperatura 140 C Gazova sumish oholodzhuyetsya pislya reakcijnoyi kameri i napravlyayetsya na distilyaciyu Na comu etapi vazhlivoyu ye vidgonka vodi vid kincevogo produktu Dlya uniknennya polimerizaciyi vinilacetatu pid chas distilyaciyi vnosyat dobavki gidrohinonu benzohinonu abo propuskayut strumin kisnyu Pobichni produkti metodu voda CO2 neznachni kilkosti etilacetatu etilidendiacetatu ta glikolacetatu Reakciya metilacetatu z CO ta H2 Takozh zastosovuyetsya metod karbonilyuvannya metilacetatu 2 C H 3 C O O C H 3 2 C O H 2 C H 3 C O O 2 C H C H 3 C H 3 C O O H displaystyle mathrm 2CH 3 COOCH 3 2CO H 2 longrightarrow CH 3 COO 2 CHCH 3 CH 3 COOH Reakciya provoditsya u ridkij fazi pri 150 C i tisku 7 MPa Yak katalizatori tut vikoristovuyutsya soli rodiyu jodometan ta amini Otrimanij diacetat zgodom rozkladayut otrimuyuchi vinilacetat C H 3 C O O 2 C H C H 3 t o C H 3 C O O C H C H 2 C H 3 C O O H displaystyle mathrm CH 3 COO 2 CHCH 3 xrightarrow t o CH 3 COOCH CH 2 CH 3 COOH Utvorena v hodi reakcij octova kislota mozhe buti zastosovana povtorno pislya dodavannya metanolu i otrimannya vihidnogo esteru C H 3 C O O H C H 3 O H C H 3 C O O C H 3 H 2 O displaystyle mathrm CH 3 COOH CH 3 OH longrightarrow CH 3 COOCH 3 H 2 O Alternativnoyu sirovinoyu ye dimetilovij eter C H 3 O C H 3 C O C H 3 C O O C H 3 displaystyle mathrm CH 3 OCH 3 CO longrightarrow CH 3 COOCH3 Pobichni produkti utvoryuyutsya na vsih etapah sintezu a yihnye viokremlennya ye velmi dorogim tomu cej metod ne znajshov shirokogo zastosuvannya Himichni vlastivostiSered himichnih vlastivostej vinilacetatu najbilshe znachennya maye jogo zdatnist do polimerizaciyi Polimerizaciya vidbuvayetsya za vilnoradikalnim mehanizmom Iniciyuyut reakciyu neorganichni peroksidi azospoluki okisno vidnovni sistemi diya sonyachnogo svitla abo visokoenergetichne ionizacijne viprominyuvannya Polimerizuvannya ingibuyetsya abo suttyevo spovilnyuyetsya u prisutnosti kisnyu aromatichnih gidroksi nitro ta aminospoluk hinonu solej kuprumu sulfuru Energetichnij efekt procesu skladaye 1035 8 kDzh kg Vinilacetat gidrolizuyetsya pid diyeyu kislotnogo abo termichnogo katalizu Cya reakciya prohodit u 1000 raziv shvidshe nizh v jogo nasichenogo analogu etilacetatu Gidroliz vede do utvorennya octovoyi kisloti ta vinilovogo spirtu yakij shvidko tautomerizuyetsya do etanalyu C H 3 C O O C H C H 2 K A T C H 3 C O O H C H 2 C H O H displaystyle mathrm CH 3 COOCH CH 2 xrightarrow KAT CH 3 COOH CH 2 CHOH C H 2 C H O H C H 3 C H O displaystyle mathrm CH 2 CH OH leftrightarrows CH 3 CH O Vinilacetat reaguye z galogenovodnyami iz utvorennyam 1 galogenoetilacetativ vzayemodiya prohodit vidpovidno do pravila Markovnikova C H 3 C O O C H C H 2 H C l C H 3 C O O C H C l C H 3 displaystyle mathrm CH 3 COO CH CH 2 HCl longrightarrow CH 3 COO CHCl CH 3 Analogichno prohodit reakciya i z sinilnoyu kislotoyu C H 3 C O O C H C H 2 H C N C H 3 C O O C H C N C H 3 displaystyle mathrm CH 3 COO CH CH 2 HCN longrightarrow CH 3 COO CH CN CH 3 Vzayemodiyuchi z octovoyu kislotoyu utvoryuyetsya C H 3 C O O C H C H 2 C H 3 C O O H C H 3 C O O 2 C H C H 3 displaystyle mathrm CH 3 COOCH CH 2 CH 3 COOH longrightarrow CH 3 COO 2 CHCH 3 Vinilacetat okisnyuyetsya peroksidom vodnyu do C H 3 C O O C H C H 2 H 2 O 2 2 H O C H 2 C H O displaystyle mathrm CH 3 COOCH CH 2 H 2 O 2 longrightarrow 2HO CH 2 CHO Nayavna u molekuli vinilna grupa bere uchast u vzayemodiyi z diyenami za reakciyeyu Dilsa Aldera Pri vzayemodiyi zi spirtami utvoryuyetsya vidpovidnij ester ta etanal C H 3 C O O C H C H 2 C H 3 O H C H 3 C O O C H 3 C H 3 C H O displaystyle mathrm CH 3 COOCH CH 2 CH 3 OH longrightarrow CH 3 COOCH 3 CH 3 CHO V rezultati termichnogo rozsheplennya vinilacetat rozpadayetsya na etanal ta etenon keten C H 3 C O O C H C H 2 t o C H 3 C H O C H 2 C O displaystyle mathrm CH 3 COOCH CH 2 xrightarrow t o CH 3 CHO CH 2 C O Div takozhVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Vinilacetat Vinilovij spirt VinilhloridPrimitkiIUPAC Provisional Recommendations 2004 P 2 37 angl VINYL ACETATE d Track Q278487DzherelaCRC Handbook of Chemistry and Physics Lide D R editor 86th Boca Raton FL CRC Press 2005 2656 p ISBN 0 8493 0486 5 angl Cordeiro Cajetan F Vinyl Acetate Polymers Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 4th New York John Wiley amp Sons 2004 Vol 24 ISBN 978 0 471 48517 9 DOI 10 1002 0471238961 2209142503151804 a01 angl Lange s Handbook of Chemistry Dean John A editor 15th New York McGraw Hill 1999 ISBN 0 07 016384 7 angl Roscher G Vinyl Esters Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th Weinheim Wiley VCH 2005 DOI 10 1002 14356007 a27 419 angl Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi