Гідрохіно н або бензен 1 4 діо л або хіно л ароматична органічна сполука яка належить до двоатомних фенолів та має хіміч

Гідрохіно́н, або бензен-1,4-діо́л, або хіно́л — ароматична органічна сполука, яка належить до двоатомних фенолів, та має хімічну формулу C₆H₄(OH)₂. Ізомер пірокатехолу та резорцину. Вперше гідрохінон описисав Фрідріх Велер у 1844 році.

Гідрохінон
Гідрохінон

Назва за IUPAC	Бензен-1,4-діол
Інші назви	Гідрохінон Хінол 1,4-дигідроксибензен
Ідентифікатори
Номер CAS	123-31-9
Номер EINECS	204-617-8
DrugBank	DB09526
KEGG	D00073, C15603 і C00530
ChEBI	17594
RTECS	MX3500000
Код ATC	D11AX11
SMILES	c1cc(ccc1O)O
InChI	1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
Номер Бельштейна	605970
Номер Гмеліна	2742
Властивості
Молекулярна формула	C₆H₄(OH)₂
Молярна маса	110,1 г/моль
Зовнішній вигляд	тверде безбарвне тіло
Густина	1,33 г/см³, тв.
Т_пл	172 °C
Т_кип	287 °C
Розчинність (вода)	5,4 г/100 мл (15 °C), 8,3 г/100 мл (30 °C)
Кислотність (pK_a)	10,85 (25 °C)
Структура
Дипольний момент	нуль
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	H302, H317, H318, H341, H351, H400
ГГС запобіжних заходів	P201, P202, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P321, P330, P333+P313, P363, P391, P405, P501
(Класифікація ЄС)	Xn N Carc. Cat. 3 Muta. Cat. 3
R-фрази	R22, R40, R41, R43, R50, R68
S-фрази	S2 S26 S36/37/39 S61
NFPA 704	1 2 0
Температура спалаху	165 °C (закрита чаша)
Температура самозаймання	516 °C (закрита чаша)
Пов'язані речовини
Інші ()	Пірокатехол Резорцин
Пов'язані речовини	1,4-бензохінон
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Фізичні властивості

Є безбарвною твердою речовиною без запаху. Розчинний в етанолі, ацетоні, воді, погано розчинний в бензені та третрахлорметані.

Має три кристалічні модифікації: α, β і γ. Перша з них є стабільною і утворюється при кристалізації гідрохінону з води. Має виглядів голок. Β-модифікація утворюється при кристалізації з метанолу чи ізопропанолу. Γ-модифікація утворюється при сублімації і має вигляд призм. Інші властивості показані в таблиці:

Кристалічні модифікації гідрохінону
Модифікація	Температура плавлення	Сингонія
Α	173.8 – 174.8 °C	Гексагональна
Β	-	-
Γ	169 °С	Моноклінна

Отримання

Окисненням п-диізопропілбензену

При алкілювання бензену пропіленом можна отримти . Його окиснюють повітрям в слаболужному середовищі до гідропероксиду при температурі 80–90 °С. Далі до гідрпероксиду додається 0,2–1% сульфатної кислоти, яка каталізуює його розщеплення з утворенням гідрохінону та ацетону. Вихід реакції складає 80 % (починаючи з диізопропілбензену):

Гідроксилюванням фенолу

Гідрохінон також отримують гідроксилюванням фенолу 70 % водним розчином пероксиду водню. Реакцію проводять при температурі 80 °С в присутності каталізаторів — сильних кислот, солей заліза(II) чи кобальту(II). При цьому утворюється суміш пірокатехолу та гідрохінону:

${\ce {C6H5OH + H2O2 ->[Fe(II)/Co(II)]HO-C6H4-OH + H2O}}$

Відновлення 1,4-бензохінону

Гідрохінон утворюється також при відновленні 1,4-бензохінону, який отримують окисненням аніліну діоксидом марганцю в сульфатній кислоті при температурі 0-5 °С. Це найстаріший метод отримання гідрохінону:

${\ce {2C6H5-NH2 + 4MnO2 + 5H2SO4 ->2O=C6H4=O + (NH4)2SO4 + 4MnSO4 + 4H2O}}$

${\ce {O=C6H4=O + H2 ->HO-C6H4-OH}}$

Інші методи

Циклізація ацетилену з монооксидом вуглецю у присутності води:

Лужний гідроліз :

${\ce {Cl-C6H4-OH + OH- ->HO-C6H4-OH + Cl-}}$

Лужне сплавлення :

${\ce {HSO3-C6H4-SO3H + 2NaOH ->[t]HO-C6H4-OH + 2NaHSO3}}$

Хімічні властивості

Проявляє слабкі кислотні властивості. У лужному середовищі легко алкілюється, утворюючи етери:

Окиснення

Гідрохінон дуже легко окиснюється, утворюючи 1,4-бензохінон:

При взаємодії бензохінону з ще не прореагувавшим гідрохіноном утворюється хінгідрон — чорно-фіолетові кристали:

Примітки

PubChem. . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Архів оригіналу за 27 січня 2021. Процитовано 23 вересня 2020.
Hudnall, Phillip M. (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Hydroquinone. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a13_499. doi:10.1002/14356007.a13_499. ISBN .
Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — .
Pino, Piero; Braca, Giuseppe; Sbrana, Glauco (1964). (PDF). Lonza Ag. Архів оригіналу (PDF) за 18 квітня 2016. Процитовано 13 червня 2022.
Нейланд, О.Я. (1990). Органическая химия (російська) . Москва: Высшая школа. с. 325-326. ISBN .

Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

[:2-1] PubChem. . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Архів оригіналу за 27 січня 2021. Процитовано 23 вересня 2020.

[:3-2] Hudnall, Phillip M. (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Hydroquinone. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a13_499. doi:10.1002/14356007.a13_499. ISBN .

[:0-3] Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — .

[4] Pino, Piero; Braca, Giuseppe; Sbrana, Glauco (1964). (PDF). Lonza Ag. Архів оригіналу (PDF) за 18 квітня 2016. Процитовано 13 червня 2022.

[:1-5] Нейланд, О.Я. (1990). Органическая химия (російська) . Москва: Высшая школа. с. 325-326. ISBN .