Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Алкадіє ни діє ни англ dienes діє нові вуглево дні або діолефі ни вуглеводні молекули яких містять два подвійних зв язки

Дієн

Дієн

Алкадіє́ни, діє́ни (англ. dienes), діє́нові вуглево́дні або діолефі́ни — вуглеводні, молекули яких містять два подвійних зв'язки між атомами Карбону та мають відкритий вуглецевий ланцюг. За будовою подібні до близького ряду алкенів. Дієни рідко трапляються у природі. Спряжені дієни широко використовуються як мономери в полімеровій промисловості. Першим представником цього гомологічного ряду є пропадієн.

image
Структурна модель будови бута-1,3-дієну

Слово «алкадієн» утворено від грец. δίς, (ди) — двічі та «-єн», що означає міжкарбоновий подвійний зв'язок, корінь «алка-» об'єднує алкадієни з іншими гомологічними рядами вуглеводнів.

Будова дієнів

image
4π-електронна система: перекривання p-орбіталей чотирьох Карбонів у молекулі з утворенням трьох π-зв'язків над і під площиною пласкої молекули

Дієни мають кратні зв'язки, та мають відкритий карбоновий кістяк, тобто є ненасиченими аліфатичними вуглеводнями. Загальна формула — CnH2n-2, відповідно, дієнові вуглеводні є структурними ізомерами алкінів.

Будова бута-1,3-дієну

Бутадієн має практичне значення у промисловості. Його полімеризують для одержання синтетичного каучуку. Сам по собі, полібутадієн є дуже м'яким, майже рідким матеріалом, тому є доброю основою для створення сумішей полімерів, зокрема зі стиреном й акрилонітрилом. Наявність подвійного зв'язку біля кожного атома Карбону означає, що всі атоми перебувають у стані sp2-гібридизації й розміщені в одній площині. Молекула бута-1,3-дієну фактично складається з двох сполучених залишків етену «CH2=CH-». Негібридизовані p-орбіталі перекриваються, утворюючи єдину π-електронну систему — над і під площиною молекули. Перекривання p-хмар з утворенням π-зв'язків відбувається не лише між першим/другим і третім/четвертим Карбонами, а й між другим і третім, де за формулою номінально проміжний одинарний σ-зв'язок. Це зумовлює зміщення, внаслідок якого усі три зв'язки довші ніж звичайні C=C та коротші від простого C-C зв'язку.

У молекулі бута-1,3-дієну немає повноцінних простих і подвійних зв'язків між Карбонами, π-електронна густина розподілена по всьому карбоновому ланцюгу, що впливає на хімічні властивості речовини. Тому структурову формулу молекули часто записують так:

image

Фізичні властивості

Низькомолярні алкадієни — це безбарвні рідини з низькими температурами кипіння (ізопрен кипить за 34 °C, 2,2-диметил-1,3-бутадієн за 68.78 °C, 1,3-[en] зі 41.5 °C). Пропадієн та бутадієн є газами (Tкип −4,5 °C та −34 °C відповідно) за нормальних умов.

Спряжені дієни можуть мати цис- і транс-конформації відносно проміжного одинарного зв'язку, які здатні переходити одна в одну. Стійкішою є транс-форма.

image

Види

Типи алкадієнів вирізняють залежно від взаємного розташування подвійних зв'язків у молекулі. Існують:

1. Кумульовані, у яких подвійні зв'язки — суміжні, також відомі як алени. Кумульовані дієни — хімічно інертні.
Наприклад: бута-1,2-дієн, CH3–CH=C=CH2
2. Спряжені мають спряжену систему двох зв'язків, розділених одним одинарним.
Наприклад: бута-1,3-дієн, CH2=CH–CH=CH2
Також інколи виділяють:
3. Ізольовані або неспряжені — де між подвійними зв'язками два чи більше одинарних ланцюгових зв'язків. Зазвичай, такі сполуки суть менш стійкими ніж спряжені ізомери.
Наприклад: пента-1,4-дієн, CH2=CH-CH2-CH=CH2

Алкадієни у яких один або більше ненасичених атомів Карбону заміщується гетероатомом називається гетеродієном.

4. Гетеродієн — дієн, до складу ланцюга якого входять крім атомів C також гетероатоми: >C=CH–CR=O, O=C–C=O та ін.

Сполуки, що містять більше двох подвійних зв'язків називаються [en]. Полієни й алкадієни мають багато в чому схожі властивості.

image
Деякі алкадієни: А: 1,2-Пропадієн, найпростіший кумульований дієн. Б: Ізопрен або 2-метилбута-1,3-дієн, попередник природної ґуми. В: Бута-1,3-дієн, попередник численних синтетичних полімерів. Г: [en], неспряжений алкадієн, кратні зв'язки знаходяться в різних частинах молекули. Ґ: [en], високоактивний двоцикловий неспряжений дієн. Д: [en]. Е: Лінолева кислота — жирна кислота, важлива у нашому раціоні.

Номенклатура

Подібно до інших ненасичених вуглеводнів, положення кратних зв'язків зазначається перед наростком «-дієн», лічба ланцюга починаться з кінця до якого подвійний зв'язок найближче, та корінь визначається довжиною головного ланцюга. Наприклад, ізомери пентадієну: CH2=CH-CH=CH-CH3 — це пента-1,3-дієн, CH2=CH-CH2-CH=CH2 — це пента-1,4-дієн. Так само як і в алкенів, саме кратний зв'язок є головним структурним елементом.

Див. також

Примітки

  1. (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 13 вересня 2016. Процитовано 16 жовтня 2013.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title ()
  2. . Архів оригіналу за 10 жовтня 2000. Процитовано 16 жовтня 2013.

Джерела

  • Хімія // П.Попель, Л.Крикля: Видавничий центр «Академія» — Київ, 2011. — 352 с.
  • Хімія // П.Попель, Л.Крикля, І.Савченко: Видавничий центр «Академія» — Київ, 2007. — 270 с.
  • Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. —
  • Визначення дієнів у ІЮПАК

Посилання

image Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Alkadiye ni diye ni angl dienes diye novi vuglevo dni abo diolefi ni vuglevodni molekuli yakih mistyat dva podvijnih zv yazki mizh atomami Karbonu ta mayut vidkritij vuglecevij lancyug Za budovoyu podibni do blizkogo ryadu alkeniv Diyeni ridko traplyayutsya u prirodi Spryazheni diyeni shiroko vikoristovuyutsya yak monomeri v polimerovij promislovosti Pershim predstavnikom cogo gomologichnogo ryadu ye propadiyen Strukturna model budovi buta 1 3 diyenu Slovo alkadiyen utvoreno vid grec dis di dvichi ta yen sho oznachaye mizhkarbonovij podvijnij zv yazok korin alka ob yednuye alkadiyeni z inshimi gomologichnimi ryadami vuglevodniv Budova diyeniv4p elektronna sistema perekrivannya p orbitalej chotiroh Karboniv u molekuli z utvorennyam troh p zv yazkiv nad i pid ploshinoyu plaskoyi molekuli Diyeni mayut kratni zv yazki ta mayut vidkritij karbonovij kistyak tobto ye nenasichenimi alifatichnimi vuglevodnyami Zagalna formula CnH2n 2 vidpovidno diyenovi vuglevodni ye strukturnimi izomerami alkiniv Budova buta 1 3 diyenu Butadiyen maye praktichne znachennya u promislovosti Jogo polimerizuyut dlya oderzhannya sintetichnogo kauchuku Sam po sobi polibutadiyen ye duzhe m yakim majzhe ridkim materialom tomu ye dobroyu osnovoyu dlya stvorennya sumishej polimeriv zokrema zi stirenom j akrilonitrilom Nayavnist podvijnogo zv yazku bilya kozhnogo atoma Karbonu oznachaye sho vsi atomi perebuvayut u stani sp2 gibridizaciyi j rozmisheni v odnij ploshini Molekula buta 1 3 diyenu faktichno skladayetsya z dvoh spoluchenih zalishkiv etenu CH2 CH Negibridizovani p orbitali perekrivayutsya utvoryuyuchi yedinu p elektronnu sistemu nad i pid ploshinoyu molekuli Perekrivannya p hmar z utvorennyam p zv yazkiv vidbuvayetsya ne lishe mizh pershim drugim i tretim chetvertim Karbonami a j mizh drugim i tretim de za formuloyu nominalno promizhnij odinarnij s zv yazok Ce zumovlyuye zmishennya vnaslidok yakogo usi tri zv yazki dovshi nizh zvichajni C C ta korotshi vid prostogo C C zv yazku U molekuli buta 1 3 diyenu nemaye povnocinnih prostih i podvijnih zv yazkiv mizh Karbonami p elektronna gustina rozpodilena po vsomu karbonovomu lancyugu sho vplivaye na himichni vlastivosti rechovini Tomu strukturovu formulu molekuli chasto zapisuyut tak Fizichni vlastivosti Nizkomolyarni alkadiyeni ce bezbarvni ridini z nizkimi temperaturami kipinnya izopren kipit za 34 C 2 2 dimetil 1 3 butadiyen za 68 78 C 1 3 en zi 41 5 C Propadiyen ta butadiyen ye gazami Tkip 4 5 C ta 34 C vidpovidno za normalnih umov Spryazheni diyeni mozhut mati cis i trans konformaciyi vidnosno promizhnogo odinarnogo zv yazku yaki zdatni perehoditi odna v odnu Stijkishoyu ye trans forma VidiTipi alkadiyeniv viriznyayut zalezhno vid vzayemnogo roztashuvannya podvijnih zv yazkiv u molekuli Isnuyut 1 Kumulovani u yakih podvijni zv yazki sumizhni takozh vidomi yak aleni Kumulovani diyeni himichno inertni Napriklad buta 1 2 diyen CH3 CH C CH2 dd 2 Spryazheni mayut spryazhenu sistemu dvoh zv yazkiv rozdilenih odnim odinarnim Napriklad buta 1 3 diyen CH2 CH CH CH2 dd Takozh inkoli vidilyayut 3 Izolovani abo nespryazheni de mizh podvijnimi zv yazkami dva chi bilshe odinarnih lancyugovih zv yazkiv Zazvichaj taki spoluki sut mensh stijkimi nizh spryazheni izomeri Napriklad penta 1 4 diyen CH2 CH CH2 CH CH2 dd Alkadiyeni u yakih odin abo bilshe nenasichenih atomiv Karbonu zamishuyetsya geteroatomom nazivayetsya geterodiyenom 4 Geterodiyen diyen do skladu lancyuga yakogo vhodyat krim atomiv C takozh geteroatomi gt C CH CR O O C C O ta in Spoluki sho mistyat bilshe dvoh podvijnih zv yazkiv nazivayutsya en Poliyeni j alkadiyeni mayut bagato v chomu shozhi vlastivosti Deyaki alkadiyeni A 1 2 Propadiyen najprostishij kumulovanij diyen B Izopren abo 2 metilbuta 1 3 diyen poperednik prirodnoyi gumi V Buta 1 3 diyen poperednik chislennih sintetichnih polimeriv G en nespryazhenij alkadiyen kratni zv yazki znahodyatsya v riznih chastinah molekuli G en visokoaktivnij dvociklovij nespryazhenij diyen D en E Linoleva kislota zhirna kislota vazhliva u nashomu racioni NomenklaturaPodibno do inshih nenasichenih vuglevodniv polozhennya kratnih zv yazkiv zaznachayetsya pered narostkom diyen lichba lancyuga pochinatsya z kincya do yakogo podvijnij zv yazok najblizhche ta korin viznachayetsya dovzhinoyu golovnogo lancyuga Napriklad izomeri pentadiyenu CH2 CH CH CH CH3 ce penta 1 3 diyen CH2 CH CH2 CH CH2 ce penta 1 4 diyen Tak samo yak i v alkeniv same kratnij zv yazok ye golovnim strukturnim elementom Div takozhDiyenofili TropilideniPrimitki PDF Arhiv originalu PDF za 13 veresnya 2016 Procitovano 16 zhovtnya 2013 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite web title Shablon Cite web cite web a Obslugovuvannya CS1 Storinki z tekstom archived copy yak znachennya parametru title posilannya Arhiv originalu za 10 zhovtnya 2000 Procitovano 16 zhovtnya 2013 DzherelaHimiya P Popel L Kriklya Vidavnichij centr Akademiya Kiyiv 2011 352 s ISBN 978 966 580 361 4 Himiya P Popel L Kriklya I Savchenko Vidavnichij centr Akademiya Kiyiv 2007 270 s ISBN 978 966 580 265 5 Glosarij terminiv z himiyi J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Doneck Veber 2008 758 s ISBN 978 966 335 206 0 Viznachennya diyeniv u IYuPAKPosilannyaDIYeNOVI VUGLEVODNI 20 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediyaCe nezavershena stattya z himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi

Дата публікації:
Топ