Таутомéрія (грец. Ταύτίς — той самий і грец. μέρος — міра) — особлива форма (структурної ізомерії), за якої два або більше ізомери легко переходять один в одного. Найчастіше це відбувається за рахунок переносу атома водню.
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOHhMekV5TDBWMGFHRnVZV3hmUlhSb1pXNXZiRjlVWVhWMGIyMWxjbWxsTG5OMlp5OHlOakp3ZUMxRmRHaGhibUZzWDBWMGFHVnViMnhmVkdGMWRHOXRaWEpwWlM1emRtY3VjRzVuLnBuZw==.png)
Реакція такого перетворення називається реакцією таутомеризації. Цей процес відбувається з обов'язковим розривом одних хімічних зв'язків та утворенням інших між атомами одної молекули (внутрішньомолекулярна таутомерія) чи молекулярного агрегата (міжмолекулярна таутомерія). Таутомери є різними хімічними речовинами.
Загальний опис
При таутомерії встановлюється хімічна рівновага й система одночасно містить молекули всіх ізомерів (таутомерів) у певному співвідношенні. Явище таутомерії відкрито у 1876 році О. М. Бутлеровим та введено в хімію як поняття у 1885 році німецьким хіміком .
Таутомерія помітно проявляється для цілого ряду речовин. Так, наприклад, вже синильна кислота існує в розчинах у двох таутомерних формах:
З причини швидкого переходу двох таутомерних форм одна в одну часто неможливо практично виділити одну з декількох таутомерних форм.
Види таутомерії
Часто, але не завжди, реакцію таутомеризації можна представити як міграцію певної групи атомів між двома центрами молекули.
Валентна таутомерія
Прості оборотні та, як правило, швидкі процеси ізомеризації чи вироджені перегрупування, які включають утворення і розрив простих та/чи подвійних зв’язків, без міграції атомів або груп. Прикладом можуть слугувати окремі електроциклічні реакції.
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpODFMelU0THpFbE1rTXlMV1JwZEdocGIyNWxMblpoYkdWdVkyVXVkR0YxZEc5dFpYSnBjMjB1YzNabkx6SXdNSEI0TFRFbE1rTXlMV1JwZEdocGIyNWxMblpoYkdWdVkyVXVkR0YxZEc5dFpYSnBjMjB1YzNabkxuQnVadz09LnBuZw==.png)
Катіонотропна таутомерія
Таутомерія, зумовлена міграцією позитивно заряджених атомів чи груп, пр., H+, M+ — прототропія і металотропія відповідно, як окремі випадки. Синонімічна назва — катіонотропія.
Зокрема, в ненасичених сполуках міграція позитивно заряджених атомів чи груп може приводити до зміни положення подвійного зв'язку.
Найвідоміші види прототропної таутомерії з прикладами:
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOHpMek5sTDBWdWIyeGZiMlpmTWkxd2NtOXdZVzV2Ymk1emRtY3ZNakF3Y0hndFJXNXZiRjl2Wmw4eUxYQnliM0JoYm05dUxuTjJaeTV3Ym1jPS5wbmc=.png)
- Лактим-лактамна таутомерія — взаємоперетворення лактима з лактамом.
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOHdMekF3TDB4aFkzUmhiUzFNWVdOMGFXMHRWR0YxZEc5dFpYSnBaUzV6ZG1jdk1qQXdjSGd0VEdGamRHRnRMVXhoWTNScGJTMVVZWFYwYjIxbGNtbGxMbk4yWnk1d2JtYz0ucG5n.png)
- Аци-нітро-таутомерія — взаємоперетворення α-нітроалкільних сполук (у нейтральному або лужному середовищі) на їхню аци-форму (нітронову кислоту).
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpODBMelJqTDA1cGRISnZMV0ZqYVMxT2FYUnlieTFVWVhWMGIyMWxjbWxsWDA1cGRISnZaWFJvWVc0dWMzWm5Mekl3TUhCNExVNXBkSEp2TFdGamFTMU9hWFJ5YnkxVVlYVjBiMjFsY21sbFgwNXBkSEp2WlhSb1lXNHVjM1puTG5CdVp3PT0ucG5n.png)
Аніонотропна таутомерія
Таутомерія, зумовлена міграцією негативно заряджених атомів чи груп атомів. Може відбуватися за складнішим механізмом, аніж прямий перенос аніона.
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOHpMek5oTDFSaGRYUnZiV1Z5YVdWZkpUSTRRVzVwYjI1dmRISnZjR2xsSlRJNVgyMHlMbk4yWnk4eU1EQndlQzFVWVhWMGIyMWxjbWxsWHlVeU9FRnVhVzl1YjNSeWIzQnBaU1V5T1Y5dE1pNXpkbWN1Y0c1bi5wbmc=.png)
Див. також
Посилання
- IUPAC-tautomerization. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997), DOI:10.1351/goldbook.T06253.
- IUPAC-tautomerism. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997), DOI:10.1351/goldbook.T06252.
Джерела
- Таутомерия // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. Н. С. Зефиров. — М. : Большая Рос. энцикл., 1995. — Т. 4 : Полимерные материалы — Трипсин. — Стб. 990. — Библиогр. в конце ст. — .(рос.)
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .
![]() | Це незавершена стаття з хімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Tautomeriya grec Taytis toj samij i grec meros mira osobliva forma strukturnoyi izomeriyi za yakoyi dva abo bilshe izomeri legko perehodyat odin v odnogo Najchastishe ce vidbuvayetsya za rahunok perenosu atoma vodnyu Tautomeriya etanal etenol Reakciya takogo peretvorennya nazivayetsya reakciyeyu tautomerizaciyi Cej proces vidbuvayetsya z obov yazkovim rozrivom odnih himichnih zv yazkiv ta utvorennyam inshih mizh atomami odnoyi molekuli vnutrishnomolekulyarna tautomeriya chi molekulyarnogo agregata mizhmolekulyarna tautomeriya Tautomeri ye riznimi himichnimi rechovinami Zagalnij opisPri tautomeriyi vstanovlyuyetsya himichna rivnovaga j sistema odnochasno mistit molekuli vsih izomeriv tautomeriv u pevnomu spivvidnoshenni Yavishe tautomeriyi vidkrito u 1876 roci O M Butlerovim ta vvedeno v himiyu yak ponyattya u 1885 roci nimeckim himikom Tautomeriya pomitno proyavlyayetsya dlya cilogo ryadu rechovin Tak napriklad vzhe sinilna kislota isnuye v rozchinah u dvoh tautomernih formah H C N H N C displaystyle mathrm H C equiv N rightleftharpoons H N equiv C Z prichini shvidkogo perehodu dvoh tautomernih form odna v odnu chasto nemozhlivo praktichno vidiliti odnu z dekilkoh tautomernih form Vidi tautomeriyiChasto ale ne zavzhdi reakciyu tautomerizaciyi mozhna predstaviti yak migraciyu pevnoyi grupi atomiv mizh dvoma centrami molekuli Valentna tautomeriya Prosti oborotni ta yak pravilo shvidki procesi izomerizaciyi chi virodzheni peregrupuvannya yaki vklyuchayut utvorennya i rozriv prostih ta chi podvijnih zv yazkiv bez migraciyi atomiv abo grup Prikladom mozhut sluguvati okremi elektrociklichni reakciyi Kationotropna tautomeriya Tautomeriya zumovlena migraciyeyu pozitivno zaryadzhenih atomiv chi grup pr H M prototropiya i metalotropiya vidpovidno yak okremi vipadki Sinonimichna nazva kationotropiya Zokrema v nenasichenih spolukah migraciya pozitivno zaryadzhenih atomiv chi grup mozhe privoditi do zmini polozhennya podvijnogo zv yazku Najvidomishi vidi prototropnoyi tautomeriyi z prikladami Keto yenolna tautomeriya vzayemoperetvorennya ketonu z a nenasichenim spirtom Laktim laktamna tautomeriya vzayemoperetvorennya laktima z laktamom Aci nitro tautomeriya vzayemoperetvorennya a nitroalkilnih spoluk u nejtralnomu abo luzhnomu seredovishi na yihnyu aci formu nitronovu kislotu Anionotropna tautomeriya Tautomeriya zumovlena migraciyeyu negativno zaryadzhenih atomiv chi grup atomiv Mozhe vidbuvatisya za skladnishim mehanizmom anizh pryamij perenos aniona Div takozhPrototropiya Anionotropiya Acilotropiya FototautomeriyaPosilannyaIUPAC tautomerization Compendium of Chemical Terminology 2nd ed the Gold Book Compiled by A D McNaught and A Wilkinson Blackwell Scientific Publications Oxford 1997 DOI 10 1351 goldbook T06253 IUPAC tautomerism Compendium of Chemical Terminology 2nd ed the Gold Book Compiled by A D McNaught and A Wilkinson Blackwell Scientific Publications Oxford 1997 DOI 10 1351 goldbook T06252 DzherelaTautomeriya Himicheskaya enciklopediya v 5 t gl red N S Zefirov M Bolshaya Ros encikl 1995 T 4 Polimernye materialy Tripsin Stb 990 Bibliogr v konce st ISBN 5 85270 092 4 ros Glosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0 Ce nezavershena stattya z himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi