Йодометан

Йодомета́н (метилйодид) — йодоорганічна сполука з класу галоненоалканів і формулою ${\displaystyle {\ce {CH3I}}}$. За стандартних умов є важчою за воду леткою безбарвною рідиною з етерним запахом.

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Йодометан
Систематична назва ІЮПАК	Йодометан
Інші назви	Метил йодид
Хімічна формула	CH3I
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 74-88-4 ECHA-ID 100.000.745 PubChem 6328 ChemSpider 6088 ChEBI CHEBI:39282 EINECS 200-819-5
Властивості
Молярна маса	141,94 г/моль
Агрегатний стан	рідина
Густина	2,28 г/см^3 (20 °C)
Температура плавлення	-66 °C
Температура кипіння	42 °C
Температура самозаймання	355 °C
Розчинність	8,66 г/л (20 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H301+H331, H312, H315, H319, H335, H351, H410
P-фрази	P: P273, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P310
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	76 мг/кг (щур, орально)
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Отримання

Отримують йодуванням метанолу йодом у присутності червоного фосфору чи реакцією диметилсульфату з калій йоидидом:

${\displaystyle {\ce {2P + 3I2 -> 2PI3}}}$

${\displaystyle {\ce {3CH3OH + PI3 -> 3CH3I + H3PO3}}}$

${\displaystyle {\ce {2KI + (CH3)2SO4 -> 2CH3I + H2SO4}}}$

Хімічні властивості

Є алкілюючим агентом, вступає у реакції нуклеофільного заміщення активніше за інших галогенметанів через порівняно малу енергію зв'язку між атомами карбону та йоду. Наприклад, алкілює аміак:

При відновленні алюмогідридом літію чи борогідридом натрію утворюється метан:

${\displaystyle {\ce {CH3I + NaBH4 -> CH4 + NaI + BH3}}}$

Примітки

1. . gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 3 грудня 2021. Процитовано 3 грудня 2021.
2. . www.orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 1 березня 2022. Процитовано 3 грудня 2021.
3. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — Вид. 2-ге, перероб. і доп. — Львів : Центр Європи, 2001. — .