Фено́л (карболка, карболова кислота) — органічна сполука складу C6H5OH. За звичайних умов фенол є білою або безбарвною кристалічною речовиною із солодкуватим запахом, помірно розчинною у воді.
Молекула фенолу складається з бензенового ядра, безпосередньо до якого приєднана гідроксильна група (альтернативна назва фенолу — гідроксибензен чи гідроксибензол). Наявність гідроксильної групи визначає приналежність фенолу до ряду спиртів, а окрім цього він є найпростішим представником ряду фенолів, в яких до бензенового кільця приєднано одну або більше гідроксильну групу.
Оскільки гідроксильна група у молекулах спиртів визначає кислотні властивості, раніше фенол мав назву карболова кислота. Проявляючи кислотні властивості, фенол, аналогічно до інших спиртів, взаємодіє з лугами із утворенням солей — .
Феноли — слабкі кислоти. Близькість бензольного кільця посилює полярність групи ОН, що дозволяє виділяти з нього водень у вигляді протона. Спирти, в яких група OH приєднана до вуглецевого ланцюга, є натомість нейтральними сполуками.
Будова
Молекула фенолу є пласкою, кут H—O—C є рівним 120°, що вказує на фактичне перебування атома Оксигену у стані sp²-гібридизації.
Атом у гідроксильній групі має негативний індуктомерний ефект (відтягує на себе електронну густину). Проте одна з p-орбіталей на атомі Оксигену, утворена неподіленою електронною парою, знаходиться перпендикулярно до площини бензенового кільця і вступає у спряження з його π-системою. У підсумку +M мезомерний ефект переважає -I індуктомерний, таким чином зміщуючи електронну густину до положень орто і пара.
Історія
Політична карикатура на події 1888—1889 років у Румунії: за допомогою фенолу, потужного дезінфектанту, новий уряд на чолі з Ласкером Катарджу очищує вулиці Бухареста від «пацюків» (попередньої влади)
Фенол був відкритий у 1834 році Фрідлібом Фердинандом Рунге, який виділив його з кам'яновугільної смоли шляхом перегонки, а також і запропонував назву для новоствореної речовини — карболова кислота.
У чистому вигляді фенол вперше був отриманий у 1841 році Огюстом Лораном, який також зміг визначити його якісний склад. Він запропонував назву фенолова кислота, яку Шарль Фредерік Жерар скоротив до сучасного фенол. Крапку у ґрунтовному дослідженні фенолу поставив Август Кекуле в 1858 році, встановивши його будову.
Основним застосуванням фенолу у 19 столітті було приготування антисептиків і дезінфектантів. Знезаражування у лікарській справі за допомогою фенолу було відкрите і широко впроваджене британським хірургом Джозефом Лістером у 1860-х роках. Він обробляв фенолом не лише відкриті рани, а й хірургічні інструменти, завдяки чому зміг скоротити кількість летальних випадків під час операцій з 50 до 15 %.
За кімнатної температури фенол є білими або безбарвними кристалами, котрі поступово рожевіють за наявності домішок або при дії світла чи повітря.
У проміжку від 0 до 65 °C фенол обмежено розчиняється у воді, а вище 65,3 змішується у будь-яких пропорціях. Він добре розчиняється у спиртах, бензені, хлороформі, етерах,
В'язкість фенолу із підвищенням температури змінюється наступним чином:
Температура, °C
50
75
100
В'язкість, мПа·с
3,437
1,784
1,099
Отримання
Близько 95 % фенолу в масштабах сучасного виробництва синтезують за куменовим (кумольним) методом, розробленим у 1942 році у таборі ГУЛАГ і :
Суттєво менше практичне значення мають методи окиснення толуену (через бензойну кислоту), методи отримання фенолу після сульфонування і хлоруванням бензену.
Хімічні властивості
Феноли із малими (великими ) є слабкими ОН-кислотами та навпаки (за малих ) - сильними ОН-кислотами. Кислотність фенолів визначається стабільністю утворюваних за дисоціації фенолят-аніонів. Електрон-акцепторні замісники у бензольному кільці збільшують, а електрон-донорні - зменшують ОН-кислотність відповідних фенолів.
Гідроксильна група є кислотною, однак, порівняно з аліфатичнимиспиртами, у фенолі вона проявляє вищу кислотність. Це пояснюється резонансною стабілізацією -іонів:
Найбільший вплив на ОН-кислотність фенолів здійснюють замісники в орто(пара)-положеннях бензольного кільця.
Фенол взаємодіє з водними розчинами лугів та алкоголятами лужних металів із утворенням фенолятів:
Однак фенол все ж залишається дуже слабкою кислотою — фенолят-іон витісняється із солей навіть карбонатною кислотою:
Характерною реакцією фенолу, за якою його можна виявити серед інших речовин, є реакція з розчином хлориду феруму(ІІІ) Унаслідок зливання розчинів речовин утворюється координаційна сполука фіолетового кольору:
Тут атом Феруму хімічно пов'язаний із трьома фенолят-аніонами, а ще три молекули фенолу координує довкола себе через атоми Оксигену, таким чином створюючи характерне для себе координаційне число 6.
Реакції за бензеновим ядром
Реакція із бромною водою є якісною реакцією на фенол (утворюється осад ). Із збільшенням кислотності полібромпрованих фенолів швидкість бромування збільшується, тому зупинитися на монобромзаміщеному фенолі неможливо.
Для отримання нітропохідних фенолу застосовують розведену (20 %) нітратну кислоту, а саму реакцію проводять на холоді. При цьому утворюється суміш ізомерів:
Введення альдегідної групи можливе за реакцією Раймера—Тімана, яка проходить за орто-положенням. У лужному середовищі при взаємодії фенолу та хлороформу спочатку утворюється заміщений бензиліденхлорид, який згодом гідролізується:
Хоч за цим методом утворюється також деяка кількість пара-ізомеру, суміш легко розділити на основі відмінності у леткості (більш летким є основний, орто-ізомер).
Фенол виявляє властивості протоплазматичної отрути і є небезпечним для будь-яких тканин в організмі. Типовими шляхами потрапляння фенолу до організму є проковтування, вдихання парів, а також всмоктування крізь шкіру. Оскільки він має анестетичну дію, при його контакті зі шкірою не відчувається болю, але той з'являється із часом, супроводжуючись появою опіків. При всмоктуванні крізь шкіру великої кількості фенолу відбувається ураження ЦНС і кровоносних судин, можлива поява фенольної гангрени.
Пари фенолу здатні подразнювати очі та дихальні шляхи. Згідно з дослідженнями Національного інституту охорони праці (США) за стандартного 40-годинного робочого тижня присутність фенолу у повітрі є небезпечною, починаючи із концентрації 20 мг/м³.
Використання фенолу в роботі вимагає застосовування захисного одягу, зокрема, окулярів і гумових рукавиць. При потраплянні фенолу на шкіру необхідно ретельно промити уражене місце водою, а згодом і поліетиленгліколем. У разі потрапляння до очей їх потрібно промити водою протягом 10 хвилин, а при вдиханні парів необхідно надати ураженому доступ до свіжого повітря.
Myers, Richard L. The 100 Most Important Chemical Compounds. — Westport, CT : Greenwood Press, 2007. — P. 214. — .(англ.)
CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — .(англ.)
Wallace, J. Phenol // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — . — DOI:10.1002/0471238961.1608051423011212.a01.pub2.(англ.)
Feno l karbolka karbolova kislota organichna spoluka skladu C6H5OH Za zvichajnih umov fenol ye biloyu abo bezbarvnoyu kristalichnoyu rechovinoyu iz solodkuvatim zapahom pomirno rozchinnoyu u vodi FenolNazva za IUPAC fenolSistematichna nazva gidroksibenzenInshi nazvi gidroksibenzol karbolova kislotaIdentifikatoriNomer CAS 108 95 2Nomer EINECS 203 632 7DrugBank DB03255KEGG D00033 i C00146Nazva MeSH D02 455 426 559 389 657 595ChEBI 15882RTECS SJ3325000Kod ATC D08AE03 N01BX03 C05BB05 i R02AA19SMILES C1 CC C C C1 O 2 InChI InChI 1S C6H6O c7 6 4 2 1 3 5 6 h1 5 7HNomer Belshtejna 969616Nomer Gmelina 2794VlastivostiMolekulyarna formula C6H6OMolyarna masa 94 111 g molGustina 1 0722 g sm pri 20 C 1 0545 g sm pri 45 C Tpl 40 89 CTkip 181 87 CKislotnist pKa 9 99Dielektrichna proniknist e 12 40 pri 30 C 9 78 pri 60 C Pokaznik zalomlennya nD 1 5408 pri 41 C Dipolnij moment 1 224 0 008 DTermohimiyaSt entalpiya utvorennya DfHo 298 165 1 kDzh mol tv St entropiya So 298 144 0 Dzh mol K tv Teployemnist co p 127 4 Dzh mol K tv NebezpekiTemperatura spalahu 79 CTemperatura samozajmannya 715 C1 8 8 6 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartki Molekula fenolu skladayetsya z benzenovogo yadra bezposeredno do yakogo priyednana gidroksilna grupa alternativna nazva fenolu gidroksibenzen chi gidroksibenzol Nayavnist gidroksilnoyi grupi viznachaye prinalezhnist fenolu do ryadu spirtiv a okrim cogo vin ye najprostishim predstavnikom ryadu fenoliv v yakih do benzenovogo kilcya priyednano odnu abo bilshe gidroksilnu grupu Oskilki gidroksilna grupa u molekulah spirtiv viznachaye kislotni vlastivosti ranishe fenol mav nazvu karbolova kislota Proyavlyayuchi kislotni vlastivosti fenol analogichno do inshih spirtiv vzayemodiye z lugami iz utvorennyam solej Fenoli slabki kisloti Blizkist benzolnogo kilcya posilyuye polyarnist grupi ON sho dozvolyaye vidilyati z nogo voden u viglyadi protona Spirti v yakih grupa OH priyednana do vuglecevogo lancyuga ye natomist nejtralnimi spolukami BudovaMolekula fenolu ye plaskoyu kut H O C ye rivnim 120 sho vkazuye na faktichne perebuvannya atoma Oksigenu u stani sp gibridizaciyi Atom u gidroksilnij grupi maye negativnij induktomernij efekt vidtyaguye na sebe elektronnu gustinu Prote odna z p orbitalej na atomi Oksigenu utvorena nepodilenoyu elektronnoyu paroyu znahoditsya perpendikulyarno do ploshini benzenovogo kilcya i vstupaye u spryazhennya z jogo p sistemoyu U pidsumku M mezomernij efekt perevazhaye I induktomernij takim chinom zmishuyuchi elektronnu gustinu do polozhen orto i para IstoriyaPolitichna karikatura na podiyi 1888 1889 rokiv u Rumuniyi za dopomogoyu fenolu potuzhnogo dezinfektantu novij uryad na choli z Laskerom Katardzhu ochishuye vulici Buharesta vid pacyukiv poperednoyi vladi Fenol buv vidkritij u 1834 roci Fridlibom Ferdinandom Runge yakij vidiliv jogo z kam yanovugilnoyi smoli shlyahom peregonki a takozh i zaproponuvav nazvu dlya novostvorenoyi rechovini karbolova kislota U chistomu viglyadi fenol vpershe buv otrimanij u 1841 roci Ogyustom Loranom yakij takozh zmig viznachiti jogo yakisnij sklad Vin zaproponuvav nazvu fenolova kislota yaku Sharl Frederik Zherar skorotiv do suchasnogo fenol Krapku u gruntovnomu doslidzhenni fenolu postaviv Avgust Kekule v 1858 roci vstanovivshi jogo budovu Osnovnim zastosuvannyam fenolu u 19 stolitti bulo prigotuvannya antiseptikiv i dezinfektantiv Znezarazhuvannya u likarskij spravi za dopomogoyu fenolu bulo vidkrite i shiroko vprovadzhene britanskim hirurgom Dzhozefom Listerom u 1860 h rokah Vin obroblyav fenolom ne lishe vidkriti rani a j hirurgichni instrumenti zavdyaki chomu zmig skorotiti kilkist letalnih vipadkiv pid chas operacij z 50 do 15 Strimke zrostannya popitu na fenol pripadalo na periodi masovogo virobnictva rechovin yaki buli pohidnimi fenolu zokrema salicilovoyi kisloti vidkritoyi u 1897 roci fenolovmisnih sintetichnih smol na kshtalt bakelitu pislya Pershoyi svitovoyi vijni a takozh i polikarbonativ pislya Drugoyi svitovoyi Fizichni vlastivostiPorozhevinnya fenolu Za kimnatnoyi temperaturi fenol ye bilimi abo bezbarvnimi kristalami kotri postupovo rozheviyut za nayavnosti domishok abo pri diyi svitla chi povitrya U promizhku vid 0 do 65 C fenol obmezheno rozchinyayetsya u vodi a vishe 65 3 zmishuyetsya u bud yakih proporciyah Vin dobre rozchinyayetsya u spirtah benzeni hloroformi eterah V yazkist fenolu iz pidvishennyam temperaturi zminyuyetsya nastupnim chinom Temperatura C 50 75 100V yazkist mPa s 3 437 1 784 1 099OtrimannyaBlizko 95 fenolu v masshtabah suchasnogo virobnictva sintezuyut za kumenovim kumolnim metodom rozroblenim u 1942 roci u tabori GULAG i Suttyevo menshe praktichne znachennya mayut metodi okisnennya toluenu cherez benzojnu kislotu metodi otrimannya fenolu pislya sulfonuvannya i hloruvannyam benzenu Himichni vlastivostipKa lg Ka displaystyle mathrm p K a lg K a Fenoli iz malimi Ka displaystyle K a velikimi pKa displaystyle mathrm p K a ye slabkimi ON kislotami ta navpaki za malih pKa displaystyle mathrm p K a silnimi ON kislotami Kislotnist fenoliv viznachayetsya stabilnistyu utvoryuvanih za disociaciyi fenolyat anioniv Elektron akceptorni zamisniki u benzolnomu kilci zbilshuyut a elektron donorni zmenshuyut ON kislotnist vidpovidnih fenoliv Gidroksilna grupa ye kislotnoyu odnak porivnyano z alifatichnimi spirtami u fenoli vona proyavlyaye vishu kislotnist Ce poyasnyuyetsya rezonansnoyu stabilizaciyeyu ioniv Najbilshij vpliv na ON kislotnist fenoliv zdijsnyuyut zamisniki v orto para polozhennyah benzolnogo kilcya Fenol vzayemodiye z vodnimi rozchinami lugiv ta alkogolyatami luzhnih metaliv iz utvorennyam fenolyativ C6H5OH NaOH C6H5ONa H2O displaystyle mathrm C 6 H 5 OH NaOH longrightarrow C 6 H 5 ONa H 2 O C6H5OH C2H5ONa C6H5ONa C2H5OH displaystyle mathrm C 6 H 5 OH C 2 H 5 ONa longrightarrow C 6 H 5 ONa C 2 H 5 OH Odnak fenol vse zh zalishayetsya duzhe slabkoyu kislotoyu fenolyat ion vitisnyayetsya iz solej navit karbonatnoyu kislotoyu C6H6ONa H2CO3 C6H5OH NaHCO3 displaystyle mathrm C 6 H 6 ONa H 2 CO 3 longrightarrow C 6 H 5 OH NaHCO 3 Fenol utvoryuye eteri pri vzayemodiyi z pervinnimi alkilgalogenidami u luzhnomu seredovishi napriklad za reakciyeyu Vilyamsona Stvorennya luzhnogo seredovisha neobhidne dlya utvorennya fenolyat ioniv yaki ye znachno aktivnishimi za fenol kotrij ne zdaten brati uchast u takij reakciyi Fenol volodiye nizkoyu nukleofilnistyu tomu v reakciyi utvorennya esteriv vin vstupaye lishe iz aktivnimi galogenangidridami abo angidridami karbonovih kislot C6H5OH CH3COCl C6H5OCOCH3 HCl displaystyle mathrm C 6 H 5 OH CH 3 COCl longrightarrow C 6 H 5 OCOCH 3 HCl C6H5OH CH3CO 2O C6H5OCOCH3 CH3COOH displaystyle mathrm C 6 H 5 OH CH 3 CO 2 O longrightarrow C 6 H 5 OCOCH 3 CH 3 COOH Harakternoyu reakciyeyu fenolu za yakoyu jogo mozhna viyaviti sered inshih rechovin ye reakciya z rozchinom hloridu ferumu III Unaslidok zlivannya rozchiniv rechovin utvoryuyetsya koordinacijna spoluka fioletovogo koloru 6C6H5OH FeCl3 C6H5O 3Fe 3C6H5OH 3HCl displaystyle mathrm 6C 6 H 5 OH FeCl 3 longrightarrow C 6 H 5 O 3 Fe cdot 3C 6 H 5 OH 3HCl Tut atom Ferumu himichno pov yazanij iz troma fenolyat anionami a she tri molekuli fenolu koordinuye dovkola sebe cherez atomi Oksigenu takim chinom stvoryuyuchi harakterne dlya sebe koordinacijne chislo 6 Reakciyi za benzenovim yadrom Reakciya iz bromnoyu vodoyu ye yakisnoyu reakciyeyu na fenol utvoryuyetsya osad Iz zbilshennyam kislotnosti polibromprovanih fenoliv shvidkist bromuvannya zbilshuyetsya tomu zupinitisya na monobromzamishenomu fenoli nemozhlivo Fluoropohidni fenolu sintezuyut perevazhno cherez soli diazoniyu za reakciyeyu Shimana a vvedennya u cikl inshogo galogenu jodu mozhlive u prisutnosti okisnikiv na kshtalt peroksidu vodnyu abo nitritnoyi kisloti Dlya otrimannya nitropohidnih fenolu zastosovuyut rozvedenu 20 nitratnu kislotu a samu reakciyu provodyat na holodi Pri comu utvoryuyetsya sumish izomeriv Vvedennya aldegidnoyi grupi mozhlive za reakciyeyu Rajmera Timana yaka prohodit za orto polozhennyam U luzhnomu seredovishi pri vzayemodiyi fenolu ta hloroformu spochatku utvoryuyetsya zamishenij benzilidenhlorid yakij zgodom gidrolizuyetsya Velike praktichne znachennya mayut reakciyi vvedennya u benzenove yadro karboksilnoyi grupi karboksilyuvannya zokrema reakciya Kolbe Shmitta nagrivannya z vuglekislim gazom za temperaturi 120 140 C i tisku 4 7 atm Same u cej metod vivsya sintez salicilovoyi kisloti Hoch za cim metodom utvoryuyetsya takozh deyaka kilkist para izomeru sumish legko rozdiliti na osnovi vidminnosti u letkosti bilsh letkim ye osnovnij orto izomer Inshoyu promislovo vazhlivoyu vlastivistyu fenolu ye kopolimerizaciya iz formaldegidom yaka dala mozhlivist dlya stvorennya fenoloformaldegidnih smol ToksichnistOpiki vid fenolu Fenol viyavlyaye vlastivosti protoplazmatichnoyi otruti i ye nebezpechnim dlya bud yakih tkanin v organizmi Tipovimi shlyahami potraplyannya fenolu do organizmu ye prokovtuvannya vdihannya pariv a takozh vsmoktuvannya kriz shkiru Oskilki vin maye anestetichnu diyu pri jogo kontakti zi shkiroyu ne vidchuvayetsya bolyu ale toj z yavlyayetsya iz chasom suprovodzhuyuchis poyavoyu opikiv Pri vsmoktuvanni kriz shkiru velikoyi kilkosti fenolu vidbuvayetsya urazhennya CNS i krovonosnih sudin mozhliva poyava fenolnoyi gangreni Pari fenolu zdatni podraznyuvati ochi ta dihalni shlyahi Zgidno z doslidzhennyami Nacionalnogo institutu ohoroni praci SShA za standartnogo 40 godinnogo robochogo tizhnya prisutnist fenolu u povitri ye nebezpechnoyu pochinayuchi iz koncentraciyi 20 mg m Vikoristannya fenolu v roboti vimagaye zastosovuvannya zahisnogo odyagu zokrema okulyariv i gumovih rukavic Pri potraplyanni fenolu na shkiru neobhidno retelno promiti urazhene misce vodoyu a zgodom i polietilenglikolem U razi potraplyannya do ochej yih potribno promiti vodoyu protyagom 10 hvilin a pri vdihanni pariv neobhidno nadati urazhenomu dostup do svizhogo povitrya ZastosuvannyaSvitove virobnictvo fenolu u 2003 roci syagnulo 7 3 megatonn Blizko 37 usogo fenolu bulo vikoristano u virobnictvi bisfenolu A osnovi polikarbonatnih plastmas ta epoksidnih smol Drugim najznachnishim napryamom u zastosuvanni fenolu ye virobnictvo fenoloformaldegidnih smol Mensh poshirenim ye vikoristannya fenolu u sintezi kaprolaktamu anilinu alkilfenoliv salicilovoyi kislotiPrimitkiChapter 6 Preferred IUPAC Names Application To Specific Classes Of Compounds IUPAC Provisional Recommendations 2004 P 36 angl phenol d Track Q278487 Za tisku 101 3 kPa Div takozhVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu FenolFenoliPosilannyaFENOL Farmacevtichna enciklopediyaDzherelaMyers Richard L The 100 Most Important Chemical Compounds Westport CT Greenwood Press 2007 P 214 ISBN 978 0 313 33758 1 angl CRC Handbook of Chemistry and Physics Lide D R editor 86th Boca Raton FL CRC Press 2005 2656 p ISBN 0 8493 0486 5 angl Wallace J Phenol Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 4th New York John Wiley amp Sons 2004 ISBN 978 0 471 48517 9 DOI 10 1002 0471238961 1608051423011212 a01 pub2 angl Weber Manfred Weber Markus Kleine Boymann M Phenol Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th Weinheim Wiley VCH 2005 DOI 10 1002 14356007 a19 299 pub2 angl Traven V F Organicheskaya himiya Uchebnik dlya vuzov M IKC Akademkniga 2006 T 2 S 63 69 ISBN 5 94628 068 6 ros Chirva V Ya Yarmolyuk S M Tolkachova N V Zemlyakov O Ye Organichna himiya Lviv BaK 2009 996 s ISBN 966 7065 87 4
Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
(великими 
) є слабкими ОН-кислотами та навпаки (за малих 
![{\displaystyle \mathrm {6C_{6}H_{5}OH+FeCl_{3}\longrightarrow [(C_{6}H_{5}O)_{3}Fe{\cdot }3C_{6}H_{5}OH]+3HCl} }](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTNhV3RwYldWa2FXRXViM0puTDJGd2FTOXlaWE4wWDNZeEwyMWxaR2xoTDIxaGRHZ3ZjbVZ1WkdWeUwzTjJaeTgxWW1KbVltVmxZelF6TTJJNE5tTTNNR0kxTkRZMU5UWTBPVFkxT0dZNE9XUmtPV00yT0Roay5zdmc=.svg)
