Реа́кція Ши́мана, також реа́кція Ба́льца — Ши́мана — реакція отримання арилфлуоридів при обробці діазонієвих солей флуороборатами із наступним нагріванням. Даний метод, відкритий [de] і Гюнтером Бальцом у 1927 році, є одним з найефективніших способів введення атомів Флуору в ароматичне кільце.
Реакція Шимана | |
Названо на честь | d і d |
---|---|
Реакція Шимана у Вікісховищі |
Реакція Шимана полягає в обробці солей діазонію тетрафлуороборатною кислотою H[BF4] (або відповідними солями , ), внаслідок чого утворюється комплекс діазоній борофлуориду ArNN+BF4-. Для отримання вихідних діазосполук використовують більш поширені аміни, які під дією нітритної кислоти дають необхідні солі діазонію.
Отримані боратні комплекси є доволі стійкими речовинами. Їх відфільтровують з реакційної суміші, висушують і нагрівають, в результаті чого вони розпадаються на цільовий арилфлуорид, азот і флуорид бору:
Вихід реакції залежить від типу замісника в ароматичному кільці. Так, електронодонорні замісники підвищують вихід, а електроноакцепторні знижують.
Аналогічні результати дає також застосування комплексів ArNN+PF6-, ArNN+AsF6- і ArNN+SbF6-, у деяких випадках навіть із кращим виходом.
Див. також
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Реакція Шимана |
Джерела
- Smith, Michael B. March's Advanced Organic Chemistry. — Edition 7th. — Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, Inc, 2013. — P. 792. — . (англ.)
- Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — С. 405. — . (рос.)
- Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — С. 775—776. — .
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Rea kciya Shi mana takozh rea kciya Ba lca Shi mana reakciya otrimannya arilfluoridiv pri obrobci diazoniyevih solej fluoroboratami iz nastupnim nagrivannyam Danij metod vidkritij de i Gyunterom Balcom u 1927 roci ye odnim z najefektivnishih sposobiv vvedennya atomiv Fluoru v aromatichne kilce Reakciya Shimana Nazvano na chestd i d Reakciya Shimana u Vikishovishi Reakciya Shimana polyagaye v obrobci solej diazoniyu tetrafluoroboratnoyu kislotoyu H BF4 abo vidpovidnimi solyami vnaslidok chogo utvoryuyetsya kompleks diazonij borofluoridu ArNN BF4 Dlya otrimannya vihidnih diazospoluk vikoristovuyut bilsh poshireni amini yaki pid diyeyu nitritnoyi kisloti dayut neobhidni soli diazoniyu Otrimani boratni kompleksi ye dovoli stijkimi rechovinami Yih vidfiltrovuyut z reakcijnoyi sumishi visushuyut i nagrivayut v rezultati chogo voni rozpadayutsya na cilovij arilfluorid azot i fluorid boru Vihid reakciyi zalezhit vid tipu zamisnika v aromatichnomu kilci Tak elektronodonorni zamisniki pidvishuyut vihid a elektronoakceptorni znizhuyut Analogichni rezultati daye takozh zastosuvannya kompleksiv ArNN PF6 ArNN AsF6 i ArNN SbF6 u deyakih vipadkah navit iz krashim vihodom Div takozhVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Reakciya Shimana Reakciya ZandmeyeraDzherelaSmith Michael B March s Advanced Organic Chemistry Edition 7th Hoboken NJ John Wiley amp Sons Inc 2013 P 792 ISBN 978 0 470 46259 1 angl Li Dzh Imennye reakcii Mehanizmy organicheskih reakcij Per s angl V M Demyanovich M BINOM Laboratoriya znanij 2006 S 405 ISBN 5 94774 368 X ros Chirva V Ya Yarmolyuk S M Tolkachova N V Zemlyakov O Ye Organichna himiya Lviv BaK 2009 S 775 776 ISBN 966 7065 87 4