Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Флороглюцин органічна сполука з формулою C6H3 OH 3 Це безбарвна тверда речовина PhloroglucinolІнші назви phloroglucine 1

Флороглюцинол

Флороглюцинол

Флороглюцин — органічна сполука з формулою C6H3(OH)3. Це безбарвна тверда речовина.

Phloroglucinol
image
image
Інші назви phloroglucine,

1,3,5-benzenetriol , 1,3,5-trihydroxybenzene or cyclohexane-1,3,5-trione

Ідентифікатори
Номер CAS 108-73-6
PubChem 359
Номер EINECS 203-611-2
DrugBank DB12944
KEGG D00152
Назва MeSH D02.455.426.559.389.657.684
ChEBI 16204
RTECS UX1050000
Код ATC A03AX12
SMILES c1c(cc(cc1O)O)O
InChI 1/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9H
Номер Бельштейна 1341907
Властивості
Молекулярна формула C6H6O3
Молярна маса 126.11 g/mol
Зовнішній вигляд безбарвна або бежева тверда речовина
Тпл 219
Розчинність (вода) 1 g/100 mL
Розчинність розчинний у діетиловому етері, етанолі, піридині
Кислотність (pKa) 8.45
Небезпеки
ЛД50 5 г/кг (щур, орально)
ГГС піктограми imageimage
ГГС формулювання небезпек 315, 317, 319, 335, 341, 361
ГГС запобіжних заходів 201, 202, 261, 264, 271, 272, 280, 281, 302+352, 304+340, 305+351+338, 308+313, 312, 321, 332+313, 333+313, 337+313, 362, 363, 403+233, 405, 501
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Флороглюцин є одним із трьох ізомерних бензолтріолів, поряд з іншими двома ізомерами: (1,2,4-бензолтріол) і пірогалолом (1,2,3-бензолтріол). Флороглюцин та його ізомери визначаються як «феноли» згідно з офіційними правилами номенклатури хімічних сполук IUPAC. Багато таких монофенолів часто називають «поліфенолами» в косметичній і парафармацевтичній промисловості, що не відповідає науково прийнятому визначенню.

Використовується в синтезі фармацевтичних препаратів і вибухових речовин.

Отримання

У 1855 році флороглюцинол був вперше отриманий з австрійським хіміком Генріхом Гласівцем (1825—1875).

Сучасний синтез включає в себе гідроліз бензол-1,3,5-тріаміну та його похідних. Тринітробензен одержують з тринітротолуену (окиснення CH3 до COOH, далі декарбоксилювання), оскільки через електродонорний ефект метильної групи толуен нітрується легше, ніж бензен.

image

Також отримують окисненням 1,3,5-триізопропілбензену.

image

Ще один спосіб отримання — з триаміду бензентрикарбонової кислоти (перегрупування Гофмана, далі гідроліз).

Хімічні властивості

Таутомерія та кислотно-основна поведінка

Флороглюцин — слабка трипротонова кислота. Перші два pKa дорівнюють 8,5 і 8,9.

Як енол, флороглюцинол в принципі існує в рівновазі з кето-таутомерами. Доказом цієї рівноваги є утворення оксиму:

C6H3(OH)3 + 3NH2OH → (CH2)3(C=NOH)3 + 3H2O

Але він також поводиться як бензолтріол, оскільки три гідроксильні групи можуть бути метильовані з утворенням 1,3,5-триметоксибензолу.

Інші реакції

З води флороглюцинол кристалізується у вигляді дигідрату з температурою плавлення 116—117 °C, але безводна форма плавиться при набагато вищій температурі, при 218—220 °C.

Реакція Хеша дозволяє синтезувати з флороглюцинолу.

Розповсюдження в природі

Флороглюциноли є вторинними метаболітами, які зустрічаються в природі в деяких видах рослин. Його також продукують бурі водорості та бактерії.

Ацильні похідні присутні в листях прибережної деревної папороті, Dryopteris arguta або в Dryopteris crassirhizoma . Вважається, що антигельмінтна активність кореня Dryopteris filix-mas зумовлена флаваспидовою кислотою, похідною флороглюцинолу.

Формільовані флороглюцинові сполуки (, та ) можна знайти у деяких видах евкаліпта.Гіперфорин і адгіперфорин — це два флороглюциноли, які містяться в звіробої. Гумулон є похідним флороглюцинолу з трьома ізопреноїдними бічними ланцюгами. Два бічні ланцюги є пренільними групами, а один є ізовалерільною групою. Гумулон — це гірка на смак хімічна сполука, що міститься в смолі зрілого хмелю (Humulus lupulus).

Бурі водорості, такі як Ecklonia stolonifera, Eisenia bicyclis або види з роду Zonaria, синтезують флороглюцинол і похідні флороглюцинолу. Бурі водорості також виробляють тип дубильних речовин, відомих як флоротаніни.

Бактерія Pseudomonas fluorescens виробляє флороглюцин, флороглюцин карбонову кислоту та діацетилфлороглюцин.

Вплив на здоров'я

У деяких країнах і у ветеринарії флороглюцинол використовується для лікування каменів у жовчному міхурі, спазматичного болю та інших пов'язаних шлунково-кишкових розладів

Ацильовані похідні флороглюцинів мають інгібіторну активність до синтази жирних кислот.

Застосування

Флороглюцин в основному використовується як сполучний агент у поліграфії. Він зв'язує діазобарвники для отримання швидкого чорного кольору.

Він використовується для промислового синтезу фармацевтичних препаратів (флопропіон), флоретин і вибухові речовини (ТАТБ (2,4,6-тріаміно-1,3,5-тринітробензол), , 1,3,5 -тринітробензол).

Флороглюциноліз — це аналітичний метод дослідження конденсованих танінів за допомогою деполімеризації. Реакція використовує флороглюцинол як нуклеофіл. Утворення флобафенів (конденсація та випадання танінів) можна мінімізувати за допомогою сильних нуклеофілів, таких як флороглюцин, під час екстракції соснових танінів.

Флороглюцинол використовується в культуральних середовищах рослин. Він демонструє як цитокініноподібну, так і ауксиноподібну активність. Флороглюцин збільшує утворення пагонів і соматичний ембріогенез у кількох садових і зернових культурах. При додаванні до середовища для вкорінення разом з ауксином флороглюцинол додатково стимулює укорінення.

Використання в тестах

Флороглюцин — реактив тесту Толленса на пентози. Цей тест ґрунтується на реакції фурфуролу з флороглюцинолом для отримання забарвленої сполуки з високою молярною здатністю поглинання.

Для виявлення лігніну використовують також розчин соляної кислоти і флороглюцин (проба Візнера). Яскраво-червоне забарвлення розвивається внаслідок присутності коніферальдегідних груп у лігніні. Подібний тест можна провести з толоній хлоридом.

Також входить до складу реактиву Гюнцбурга, спиртового розчину флороглюцинолу і ваніліну, для якісного виявлення вільної соляної кислоти в шлунковому соку.

Примітки

  1. See:
    • Hlasiwetz, Heinrich (1855). Ueber das Phloretin [On phloretin]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 96 (1): 118—123. doi:10.1002/jlac.18550960115. On p. 120, Hlasiwetz named phloroglucin: «Die auffallendste Eigenschaft dieses Körpers ist, daſs er überaus süſs schmeckt, weſshalb er bis auf weiteres Phloroglucin genannt sein mag.» (The most striking property of this substance is that it tastes extremely sweet, for which reason it may be named «phloroglucin» until further [information emerges].)
    • Thorpe, Edward, ed., A Dictionary of Applied Chemistry (London, England: Longmans, Green, and Co., 1913), vol. 4, 183.
  2. H. T. Clarke and W. W. Hartman (1929). Phloroglucinol. Org. Synth. 9: 74. doi:10.15227/orgsyn.009.0074.
  3. Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a19_313. doi:10.1002/14356007.a19_313. ISBN .
  4. Fiege, H.; Voges, H. W.; Hamamoto, T.; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H. J.; Garbe, D. (2000). Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a19_313. ISBN .
  5. Martin Lohrie; Wilhelm Knoche (1993). Dissociation and Keto-Enol Tautomerism of Phloroglucinol and its Anions in Aqueous Solution. J. Am. Chem. Soc. 115 (3): 3919—924. doi:10.1021/ja00056a016.
  6. Gulati, K. C.; Seth, S. R.; Venkataraman, K. (1935). Phloroacetophenone. Organic Syntheses. 15: 70. doi:10.15227/orgsyn.015.0070.
  7. C. Michael Hogan (14 грудня 2008). . GlobalTwitcher. Архів оригіналу за 11 липня 2011.{{}}: Обслуговування CS1:Сторінки з посиланнями на джерела, що мають непридатні URL ()
  8. Na, M.; Jang, J.; Min, B. S.; Lee, S. J.; Lee, M. S.; Kim, B. Y.; Oh, W. K.; Ahn, J. S. (2006). Fatty acid synthase inhibitory activity of acylphloroglucinols isolated from Dryopteris crassirhizoma. . 16 (18): 4738—4742. doi:10.1016/j.bmcl.2006.07.018. PMID 16870425.
  9. Eschler, B. M.; Pass, D. M.; Willis, R.; Foley, W. J. (2000). Distribution of foliar formylated phloroglucinol derivatives amongst Eucalyptus species. Biochemical Systematics and Ecology. 28 (9): 813—824. doi:10.1016/S0305-1978(99)00123-4. PMID 10913843.
  10. Okada, Y.; Ishimaru, A.; Suzuki, R.; Okuyama, T. (2004). A New Phloroglucinol Derivative from the Brown AlgaEisenia bicyclis: Potential for the Effective Treatment of Diabetic Complications. Journal of Natural Products. 67 (1): 103—105. doi:10.1021/np030323j. PMID 14738398.
  11. Blackman, A. J.; Rogers, G. I.; Volkman, J. K. (1988). Phloroglucinol Derivatives from Three Australian Marine Algae of the Genus Zonaria. Journal of Natural Products. 51: 158—160. doi:10.1021/np50055a027.
  12. Shibata, T.; Kawaguchi, S.; Hama, Y.; Inagaki, M.; Yamaguchi, K.; Nakamura, T. (2004). Local and chemical distribution of phlorotannins in brown algae. Journal of Applied Phycology. 16 (4): 291. doi:10.1023/B:JAPH.0000047781.24993.0a.
  13. Achkar, J.; Xian, M.; Zhao, H.; Frost, J. W. (2005). Biosynthesis of Phloroglucinol. Journal of the American Chemical Society. 127 (15): 5332—5333. doi:10.1021/ja042340g. PMID 15826166.
  14. (PDF). EMEA. Архів оригіналу (PDF) за 10 July 2007. Процитовано 24 квітня 2009.
  15. Clara B, Paul V, Denis P, Stéphanie M, Hélène VR, Rémy B (2020). Efficacy of phloroglucinol for the treatment of pain of gynaecologic or obstetrical origin: a systematic review of literature of randomised controlled trials. Eur J Clin Pharmacol. 76 (1): 1—6. doi:10.1007/s00228-019-02745-7. PMID 31435708.
  16. Intermediate Pharmaceutical Ingredients - Flopropione (PDF). Univar Canada. Процитовано 24 квітня 2009.
  17. Synthesis of trinitrophloroglucinol. The United States Patent and Trademark Office. 1984. Процитовано 24 квітня 2009.
  18. Sealy-Fisher, V. J.; Pizzi, A. (1992). Increased pine tannins extraction and wood adhesives development by phlobaphenes minimization. Holz Als Roh- und Werkstoff. 50 (5): 212. doi:10.1007/BF02663290.
  19. Teixeira da Silva, Jaime A.; Dobránszki, Judit; Ross, Silvia (1 лютого 2013). Phloroglucinol in plant tissue culture. In Vitro Cellular & Developmental Biology - Plant (англ.). 49 (1): 1—16. doi:10.1007/s11627-013-9491-2. ISSN 1475-2689.
  20. Oshitna, K., and Tollens, B., Ueber Spectral-reactionen des Methylfurfurols. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 34, 1425 (1901)
  21. Lignin production and detection in wood. John M. Harkin, U.S. Forest Service Research Note FPL-0148, November 1966 (article [ 2020-03-05 у Wayback Machine.])

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Floroglyucin organichna spoluka z formuloyu C6H3 OH 3 Ce bezbarvna tverda rechovina PhloroglucinolInshi nazvi phloroglucine 1 3 5 benzenetriol 1 3 5 trihydroxybenzene or cyclohexane 1 3 5 trioneIdentifikatoriNomer CAS 108 73 6PubChem 359Nomer EINECS 203 611 2DrugBank DB12944KEGG D00152Nazva MeSH D02 455 426 559 389 657 684ChEBI 16204RTECS UX1050000Kod ATC A03AX12SMILES c1c cc cc1O O OInChI 1 C6H6O3 c7 4 1 5 8 3 6 9 2 4 h1 3 7 9HNomer Belshtejna 1341907VlastivostiMolekulyarna formula C6H6O3Molyarna masa 126 11 g molZovnishnij viglyad bezbarvna abo bezheva tverda rechovinaTpl 219Rozchinnist voda 1 g 100 mLRozchinnist rozchinnij u dietilovomu eteri etanoli piridiniKislotnist pKa 8 45NebezpekiLD50 5 g kg shur oralno GGS piktogramiGGS formulyuvannya nebezpek 315 317 319 335 341 361GGS zapobizhnih zahodiv 201 202 261 264 271 272 280 281 302 352 304 340 305 351 338 308 313 312 321 332 313 333 313 337 313 362 363 403 233 405 501Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartki Floroglyucin ye odnim iz troh izomernih benzoltrioliv poryad z inshimi dvoma izomerami 1 2 4 benzoltriol i pirogalolom 1 2 3 benzoltriol Floroglyucin ta jogo izomeri viznachayutsya yak fenoli zgidno z oficijnimi pravilami nomenklaturi himichnih spoluk IUPAC Bagato takih monofenoliv chasto nazivayut polifenolami v kosmetichnij i parafarmacevtichnij promislovosti sho ne vidpovidaye naukovo prijnyatomu viznachennyu Vikoristovuyetsya v sintezi farmacevtichnih preparativ i vibuhovih rechovin OtrimannyaU 1855 roci floroglyucinol buv vpershe otrimanij z avstrijskim himikom Genrihom Glasivcem 1825 1875 Suchasnij sintez vklyuchaye v sebe gidroliz benzol 1 3 5 triaminu ta jogo pohidnih Trinitrobenzen oderzhuyut z trinitrotoluenu okisnennya CH3 do COOH dali dekarboksilyuvannya oskilki cherez elektrodonornij efekt metilnoyi grupi toluen nitruyetsya legshe nizh benzen Takozh otrimuyut okisnennyam 1 3 5 triizopropilbenzenu She odin sposib otrimannya z triamidu benzentrikarbonovoyi kisloti peregrupuvannya Gofmana dali gidroliz Himichni vlastivostiTautomeriya ta kislotno osnovna povedinka Floroglyucin slabka triprotonova kislota Pershi dva pKa dorivnyuyut 8 5 i 8 9 Yak enol floroglyucinol v principi isnuye v rivnovazi z keto tautomerami Dokazom ciyeyi rivnovagi ye utvorennya oksimu C6H3 OH 3 3NH2OH CH2 3 C NOH 3 3H2O Ale vin takozh povoditsya yak benzoltriol oskilki tri gidroksilni grupi mozhut buti metilovani z utvorennyam 1 3 5 trimetoksibenzolu Inshi reakciyi Z vodi floroglyucinol kristalizuyetsya u viglyadi digidratu z temperaturoyu plavlennya 116 117 C ale bezvodna forma plavitsya pri nabagato vishij temperaturi pri 218 220 C Reakciya Hesha dozvolyaye sintezuvati z floroglyucinolu Rozpovsyudzhennya v prirodiFloroglyucinoli ye vtorinnimi metabolitami yaki zustrichayutsya v prirodi v deyakih vidah roslin Jogo takozh produkuyut buri vodorosti ta bakteriyi Acilni pohidni prisutni v listyah priberezhnoyi derevnoyi paporoti Dryopteris arguta abo v Dryopteris crassirhizoma Vvazhayetsya sho antigelmintna aktivnist korenya Dryopteris filix mas zumovlena flavaspidovoyu kislotoyu pohidnoyu floroglyucinolu Formilovani floroglyucinovi spoluki ta mozhna znajti u deyakih vidah evkalipta Giperforin i adgiperforin ce dva floroglyucinoli yaki mistyatsya v zviroboyi Gumulon ye pohidnim floroglyucinolu z troma izoprenoyidnimi bichnimi lancyugami Dva bichni lancyugi ye prenilnimi grupami a odin ye izovalerilnoyu grupoyu Gumulon ce girka na smak himichna spoluka sho mistitsya v smoli zrilogo hmelyu Humulus lupulus Buri vodorosti taki yak Ecklonia stolonifera Eisenia bicyclis abo vidi z rodu Zonaria sintezuyut floroglyucinol i pohidni floroglyucinolu Buri vodorosti takozh viroblyayut tip dubilnih rechovin vidomih yak florotanini Bakteriya Pseudomonas fluorescens viroblyaye floroglyucin floroglyucin karbonovu kislotu ta diacetilfloroglyucin Vpliv na zdorov yaU deyakih krayinah i u veterinariyi floroglyucinol vikoristovuyetsya dlya likuvannya kameniv u zhovchnomu mihuri spazmatichnogo bolyu ta inshih pov yazanih shlunkovo kishkovih rozladiv Acilovani pohidni floroglyuciniv mayut ingibitornu aktivnist do sintazi zhirnih kislot ZastosuvannyaFloroglyucin v osnovnomu vikoristovuyetsya yak spoluchnij agent u poligrafiyi Vin zv yazuye diazobarvniki dlya otrimannya shvidkogo chornogo koloru Vin vikoristovuyetsya dlya promislovogo sintezu farmacevtichnih preparativ flopropion floretin i vibuhovi rechovini TATB 2 4 6 triamino 1 3 5 trinitrobenzol 1 3 5 trinitrobenzol Floroglyucinoliz ce analitichnij metod doslidzhennya kondensovanih taniniv za dopomogoyu depolimerizaciyi Reakciya vikoristovuye floroglyucinol yak nukleofil Utvorennya flobafeniv kondensaciya ta vipadannya taniniv mozhna minimizuvati za dopomogoyu silnih nukleofiliv takih yak floroglyucin pid chas ekstrakciyi sosnovih taniniv Floroglyucinol vikoristovuyetsya v kulturalnih seredovishah roslin Vin demonstruye yak citokininopodibnu tak i auksinopodibnu aktivnist Floroglyucin zbilshuye utvorennya pagoniv i somatichnij embriogenez u kilkoh sadovih i zernovih kulturah Pri dodavanni do seredovisha dlya vkorinennya razom z auksinom floroglyucinol dodatkovo stimulyuye ukorinennya Vikoristannya v testah Floroglyucin reaktiv testu Tollensa na pentozi Cej test gruntuyetsya na reakciyi furfurolu z floroglyucinolom dlya otrimannya zabarvlenoyi spoluki z visokoyu molyarnoyu zdatnistyu poglinannya Dlya viyavlennya ligninu vikoristovuyut takozh rozchin solyanoyi kisloti i floroglyucin proba Viznera Yaskravo chervone zabarvlennya rozvivayetsya vnaslidok prisutnosti koniferaldegidnih grup u lignini Podibnij test mozhna provesti z tolonij hloridom Takozh vhodit do skladu reaktivu Gyuncburga spirtovogo rozchinu floroglyucinolu i vanilinu dlya yakisnogo viyavlennya vilnoyi solyanoyi kisloti v shlunkovomu soku PrimitkiSee Hlasiwetz Heinrich 1855 Ueber das Phloretin On phloretin Annalen der Chemie und Pharmacie 96 1 118 123 doi 10 1002 jlac 18550960115 On p 120 Hlasiwetz named phloroglucin Die auffallendste Eigenschaft dieses Korpers ist daſs er uberaus suſs schmeckt weſshalb er bis auf weiteres Phloroglucin genannt sein mag The most striking property of this substance is that it tastes extremely sweet for which reason it may be named phloroglucin until further information emerges Thorpe Edward ed A Dictionary of Applied Chemistry London England Longmans Green and Co 1913 vol 4 183 H T Clarke and W W Hartman 1929 Phloroglucinol Org Synth 9 74 doi 10 15227 orgsyn 009 0074 Fiege Helmut Voges Heinz Werner Hamamoto Toshikazu Umemura Sumio Iwata Tadao Miki Hisaya Fujita Yasuhiro Buysch Hans Josef Garbe Dorothea 15 chervnya 2000 Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA red Phenol Derivatives Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl Weinheim Germany Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA s a19 313 doi 10 1002 14356007 a19 313 ISBN 978 3 527 30673 2 Fiege H Voges H W Hamamoto T Umemura S Iwata T Miki H Fujita Y Buysch H J Garbe D 2000 Phenol Derivatives Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry doi 10 1002 14356007 a19 313 ISBN 978 3527306732 Martin Lohrie Wilhelm Knoche 1993 Dissociation and Keto Enol Tautomerism of Phloroglucinol and its Anions in Aqueous Solution J Am Chem Soc 115 3 3919 924 doi 10 1021 ja00056a016 Gulati K C Seth S R Venkataraman K 1935 Phloroacetophenone Organic Syntheses 15 70 doi 10 15227 orgsyn 015 0070 C Michael Hogan 14 grudnya 2008 GlobalTwitcher Arhiv originalu za 11 lipnya 2011 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite web title Shablon Cite web cite web a Obslugovuvannya CS1 Storinki z posilannyami na dzherela sho mayut nepridatni URL posilannya Na M Jang J Min B S Lee S J Lee M S Kim B Y Oh W K Ahn J S 2006 Fatty acid synthase inhibitory activity of acylphloroglucinols isolated from Dryopteris crassirhizoma Bioorganic amp Medicinal Chemistry Letters 16 18 4738 4742 doi 10 1016 j bmcl 2006 07 018 PMID 16870425 Eschler B M Pass D M Willis R Foley W J 2000 Distribution of foliar formylated phloroglucinol derivatives amongst Eucalyptus species Biochemical Systematics and Ecology 28 9 813 824 doi 10 1016 S0305 1978 99 00123 4 PMID 10913843 Okada Y Ishimaru A Suzuki R Okuyama T 2004 A New Phloroglucinol Derivative from the Brown AlgaEisenia bicyclis Potential for the Effective Treatment of Diabetic Complications Journal of Natural Products 67 1 103 105 doi 10 1021 np030323j PMID 14738398 Blackman A J Rogers G I Volkman J K 1988 Phloroglucinol Derivatives from Three Australian Marine Algae of the Genus Zonaria Journal of Natural Products 51 158 160 doi 10 1021 np50055a027 Shibata T Kawaguchi S Hama Y Inagaki M Yamaguchi K Nakamura T 2004 Local and chemical distribution of phlorotannins in brown algae Journal of Applied Phycology 16 4 291 doi 10 1023 B JAPH 0000047781 24993 0a Achkar J Xian M Zhao H Frost J W 2005 Biosynthesis of Phloroglucinol Journal of the American Chemical Society 127 15 5332 5333 doi 10 1021 ja042340g PMID 15826166 PDF EMEA Arhiv originalu PDF za 10 July 2007 Procitovano 24 kvitnya 2009 Clara B Paul V Denis P Stephanie M Helene VR Remy B 2020 Efficacy of phloroglucinol for the treatment of pain of gynaecologic or obstetrical origin a systematic review of literature of randomised controlled trials Eur J Clin Pharmacol 76 1 1 6 doi 10 1007 s00228 019 02745 7 PMID 31435708 Intermediate Pharmaceutical Ingredients Flopropione PDF Univar Canada Procitovano 24 kvitnya 2009 Synthesis of trinitrophloroglucinol The United States Patent and Trademark Office 1984 Procitovano 24 kvitnya 2009 Sealy Fisher V J Pizzi A 1992 Increased pine tannins extraction and wood adhesives development by phlobaphenes minimization Holz Als Roh und Werkstoff 50 5 212 doi 10 1007 BF02663290 Teixeira da Silva Jaime A Dobranszki Judit Ross Silvia 1 lyutogo 2013 Phloroglucinol in plant tissue culture In Vitro Cellular amp Developmental Biology Plant angl 49 1 1 16 doi 10 1007 s11627 013 9491 2 ISSN 1475 2689 Oshitna K and Tollens B Ueber Spectral reactionen des Methylfurfurols Ber Dtsch Chem Ges 34 1425 1901 Lignin production and detection in wood John M Harkin U S Forest Service Research Note FPL 0148 November 1966 article 2020 03 05 u Wayback Machine

Дата публікації:
Топ