Перегрупування Гофмана

Перегрупування Гофмана (рос. перегруппировка Гофмана, англ. Hofmann reaction (rearrangement)) — реакція скорочення в молекулах амідів кислот (аліфатичних, ароматичних, гетероциклічних) із утворенням первинних амінів.

Перегрупування Гофмана
Названо на честь	Август Вільгельм фон Гофман
Перегрупування Гофмана у Вікісховищі

Взаємодія протікає під дією у водному розчині (50—80 °С) і відбувається зі збереженням конфігурації у випадку оптично активних амідів.

Реакція була відкрита Августом Вільгельмом фон Гофманом у 1881 році.

Механізм

Незаміщені аміди при взаємодії з (або розчином брому в гідроксиді натрію) утворюють нестійкий нітрен R(=O)N, котрий внаслідок перегрупування утворює ізоціанат R-N=C=O. Отриманий ізоціанат гідролізується до заміщеної , що декарбоксилюється (втрачає молекулу CO₂) й утворює амін:

Див. також

• Перегрупування Гофмана — Марціуса
• Розщеплення за Гофманом

Примітки

1. Hofmann, A. W. v. Chem. Ber. 1881, 14, 2725.
2. Shioiri, T. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 800-806. (Review)

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .
• Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — С. 405. — . (рос.)
• Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Пер. с нем. под ред. В. М. Потапова. — М. : Химия, 1979. — С. 418. (рос.)