Розщеплення за Гофманом[], також елімінування за Гофманом[] (англ. Hofmann elimination) — реакція термічного розщеплення четвертинних амонієвих основ (реакцію можна проводити нагріванням солей амонію з водним розчином лугу) з утворенням третинного аміну й олефіну.
Розщеплення за Гофманом | |
Названо на честь | Август Вільгельм фон Гофман |
---|---|
|
Систематична назва — гідро-триалкіламоніо-елімінування.[]
Механізм
На першій стадії вихідний первинний, вторинний або третинний амін оброблюється йодометаном, після чого при взаємодії з оксидом срібла утворює четвертинну основу. Водний або спиртовий розчин отриманої основи переганяють за нормального або зниженого тиску, внаслідок чого відбувається відщеплення третинного аміну й утворення алкену:
Реакція є регіоселективною і у протонованих розчинниках протікає за , задовольняючи . При наявності різних, здатних олефінізуватися, алкільних замісників при атомі N, олефінізується замісник з найменшим числом атомів C.
Див. також
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Розщеплення за Гофманом |
- (Елімінування за Коупом)
Примітки
- Hofmann, A. W. (1851). Researches into the molecular constitution of the organic bases. (Philosophical Transactions of the Royal Society of London). 141: 357—398. Bibcode:1851RSPT..141..357H. doi:10.1098/rstl.1851.0017. S2CID 108453887.
- Aug. Wilh. von Hofmann (1851). Beiträge zur Kenntniss der flüchtigen organischen Basen [Contribution to [our] knowledge of volatile organic bases]. Annalen der Chemie und Pharmacie (German) . 78 (3): 253—286. doi:10.1002/jlac.18510780302.
Джерела
- Smith, Michael B. March's Advanced Organic Chemistry. — Edition 7th. — Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, Inc, 2013. — P. 1290. — . (англ.)
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — . - []
- Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Пер. с нем. под ред. В. М. Потапова. — М. : Химия, 1979. — С. 223. (рос.)
![]() | Це незавершена стаття з органічної хімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет