Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Пірогало́л (пірогалолова кислота) — триатомний фенол, легко окислюється. Вперше отриманий у 1786 році з галової кислоти.
| Пірогалол | |
|---|---|
 Skeletal formula | |
 Ball-and-stick model | |
| Інші назви | 1,2,3-Тригідроксибензен пірогалолова кислота |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 87-66-1 |
| Номер EINECS | 201-762-9 |
| KEGG | C01108 |
| Назва MeSH | D02.455.426.559.389.657.800 |
| ChEBI | 16164 |
| SMILES | Oc1cccc(O)c1O |
| InChI | 1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H |
| Номер Бельштейна | 907431 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C6H6O3 |
| Молярна маса | 126,11 г/моль |
| Густина | 1,45 г/см3 |
| Тпл | 131–134 °C |
| Ткип | 309 °C |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми | 
|
| ГГС формулювання небезпек | H302+H312+H332, H315, H319, 341, H412 |
| ГГС запобіжних заходів | P201, P261, P264, P273, P280, P302+P352+P312 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Поширення у природі
Водопериця колосиста (Myriophyllum spicatum) виробляє пірогалол, зупиняючи ріст синьо-зелених вооростей.
Фізичні властивості
Розчинність у різних розчинниках при 25 °C наступна:
| Розчинник | Розчинність |
|---|---|
| Етанол | 50% |
| Діетиловий етер | 45% |
| Вода | 38% |
| Піридин | Розчинний |
| Хлороформ, бензен, карбон дисульфід | погано розчинний |
При нагріванні сублімується.
Отримання
Отримують пірогалол декарбоксилюванням галової кислоти:
Хімічні властивості
Пірогалол — дуже сильний відновник. Лужні розчини поглинають кисень з утворенням коричневого осаду. Також відновлює іони срібла, золота і ртуті до металів.
Карбоксилюється гідрогенкарбонатом калію при нагріванні, утворюючи 2,3,4-тригідроксибензенкарбонову кислоту. Також вступає в реакції за гідроксильною групою: утворює етери і естери. При реакції з бромом утворюється 1,2,6,6-тетрабромциклогексен-3,4,5-трион.
Застосування
У промисловості застосовують для синтезу фарбників, в аналітичній хімії для визначення ряду елементів, в газовому аналізі для визначення кисню, у фотографії як .
Токсичність
Подразнює очі та шкіру, вражає кров, печінку, нирки та нервову систему. Можливо є мутагеном, але за певних умов може мати анти-мутагенний та анти-канцерогенний вплив.
Примітки
- Nakai, S (1 серпня 2000). Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa. Water Research. Т. 34, № 11. с. 3026—3032. doi:10.1016/S0043-1354(00)00039-7. Процитовано 22 вересня 2021.
- Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a19_313. doi:10.1002/14356007.a19_313. ISBN .
- Нейланд О.Я. (1990). Органическая химия (російська) . Москва: Высшая школа. ISBN .
- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — .
- GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 31 жовтня 2021.
 | Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Pirogalo l pirogalolova kislota triatomnij fenol legko okislyuyetsya Vpershe otrimanij u 1786 roci z galovoyi kisloti Pirogalol Skeletal formula Ball and stick model Inshi nazvi 1 2 3 Trigidroksibenzen pirogalolova kislota Identifikatori Nomer CAS 87 66 1Nomer EINECS 201 762 9KEGG C01108Nazva MeSH D02 455 426 559 389 657 800ChEBI 16164SMILES Oc1cccc O c1OInChI 1 C6H6O3 c7 4 2 1 3 5 8 6 4 9 h1 3 7 9HNomer Belshtejna 907431 Vlastivosti Molekulyarna formula C6H6O3 Molyarna masa 126 11 g mol Gustina 1 45 g sm3 Tpl 131 134 C Tkip 309 C Nebezpeki GGS piktogrami GGS formulyuvannya nebezpek H302 H312 H332 H315 H319 341 H412 GGS zapobizhnih zahodiv P201 P261 P264 P273 P280 P302 P352 P312 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiPoshirennya u prirodiVodopericya kolosista Myriophyllum spicatum viroblyaye pirogalol zupinyayuchi rist sino zelenih voorostej Fizichni vlastivostiRozchinnist u riznih rozchinnikah pri 25 C nastupna Rozchinnik Rozchinnist Etanol 50 Dietilovij eter 45 Voda 38 Piridin Rozchinnij Hloroform benzen karbon disulfid pogano rozchinnij Pri nagrivanni sublimuyetsya OtrimannyaOtrimuyut pirogalol dekarboksilyuvannyam galovoyi kisloti Himichni vlastivostiPirogalol duzhe silnij vidnovnik Luzhni rozchini poglinayut kisen z utvorennyam korichnevogo osadu Takozh vidnovlyuye ioni sribla zolota i rtuti do metaliv Karboksilyuyetsya gidrogenkarbonatom kaliyu pri nagrivanni utvoryuyuchi 2 3 4 trigidroksibenzenkarbonovu kislotu Takozh vstupaye v reakciyi za gidroksilnoyu grupoyu utvoryuye eteri i esteri Pri reakciyi z bromom utvoryuyetsya 1 2 6 6 tetrabromciklogeksen 3 4 5 trion ZastosuvannyaU promislovosti zastosovuyut dlya sintezu farbnikiv v analitichnij himiyi dlya viznachennya ryadu elementiv v gazovomu analizi dlya viznachennya kisnyu u fotografiyi yak ToksichnistPodraznyuye ochi ta shkiru vrazhaye krov pechinku nirki ta nervovu sistemu Mozhlivo ye mutagenom ale za pevnih umov mozhe mati anti mutagennij ta anti kancerogennij vpliv PrimitkiNakai S 1 serpnya 2000 Myriophyllum spicatum released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue green algae Microcystis aeruginosa Water Research T 34 11 s 3026 3032 doi 10 1016 S0043 1354 00 00039 7 Procitovano 22 veresnya 2021 Fiege Helmut Voges Heinz Werner Hamamoto Toshikazu Umemura Sumio Iwata Tadao Miki Hisaya Fujita Yasuhiro Buysch Hans Josef Garbe Dorothea 15 chervnya 2000 Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA red Phenol Derivatives Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl Weinheim Germany Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA s a19 313 doi 10 1002 14356007 a19 313 ISBN 978 3 527 30673 2 Nejland O Ya 1990 Organicheskaya himiya rosijska Moskva Vysshaya shkola ISBN 5 06 001471 1 Lastuhin Yu O Voronov S A Organichna himiya pidruchnik Vid 3 tye stereotipne Lviv Centr Yevropi 2006 ISBN 966 7022 19 6 GESTIS Substance Database gestis database dguv de Procitovano 31 zhovtnya 2021 Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi