Хлорофо́рм (англ. chloroform) — прозора, безбарвна, важча за воду летка рідина з характерним солодким запахом.
Структурна формула | |||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Загальна інформація | |||||||||||||||||||||||||
Преференційна назва ІЮПАК | Хлороформ | ||||||||||||||||||||||||
Систематична назва ІЮПАК | Трихлорометан | ||||||||||||||||||||||||
Інші назви |
| ||||||||||||||||||||||||
Хімічна формула | CHCl3 | ||||||||||||||||||||||||
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення
| ||||||||||||||||||||||||
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Властивості | |||||||||||||||||||||||||
Молярна маса | 119.38 г·моль-1 | ||||||||||||||||||||||||
Агрегатний стан | Рідина | ||||||||||||||||||||||||
Густина | 1.48 г·см-3 (20 °C) | ||||||||||||||||||||||||
Температура плавлення | -63 °C | ||||||||||||||||||||||||
Температура кипіння | 61 °C | ||||||||||||||||||||||||
Тиск насиченої пари | 209 гПа (20 °C) | ||||||||||||||||||||||||
Розчинність | 8 г·дм-3 (H2O, 20 °C) | ||||||||||||||||||||||||
Дипольний момент | |||||||||||||||||||||||||
Термодинамічні властивості | |||||||||||||||||||||||||
ΔfH⦵298 | -134.1 кДж·моль-1 | ||||||||||||||||||||||||
Безпека | |||||||||||||||||||||||||
Маркування згідно системі УГС
Небезпека | |||||||||||||||||||||||||
H-фрази | H: H302, H331, H315, H319, H351, H361d, H336, H372 | ||||||||||||||||||||||||
P-фрази | P: P261, P281, P305+P351+P338, P311 | ||||||||||||||||||||||||
LD50 |
| ||||||||||||||||||||||||
47.7 мг/дм3/4 год (інгалятивно, пацюк) | |||||||||||||||||||||||||
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Історія
Хлороформ уперше отримано в 1831 році американцем , німцем Юстусом Лібігом та французом незалежно один від одного. Оскільки Гатрі був першим, хто описав цю сполуку, він фактично вважаєтьтся її відкривачем. Фізичні й хімічні властивості хлороформу, а також його молекулярну формулу («C4H2Cl6» або C2H2Cl6) вперше описав Жан-Батист Дюма в 1834 році. Саме Дюма дав цій сполуці, що Лібіг назвав «хлорованим вуглецем» назву «хлороформ». У 1842 р. британський лікар Роберт Мортімер Гловер, а в 1847 р. французький фізіолог Марі Жан П'єр Флоренс і шотландський лікар й акушер за результатами експерименту над тваринами визнали наркозні властивості хлороформу. А вже через рік, завдяки Сімпсону, хлороформ використовувався поруч із етером при полегшенні пологових болів. Друг Сімпсона, хірург і хімік Девід Уолді, ймовірно, був першим, хто запропонував застосування хлороформу для хірургічної анестезії.
До речі, акушерську хлороформну анестезію критикувала англіканська церква. Багато священнослужителів вважали, що пологовий біль — справедливе покарання за гріх Єви, тобто Божа воля. Великим проривом було застосування хлороформу до королеви Вікторії (тобто, голови англіканської церкви), коли вона народжувала свою восьму дитину. Нарешті, у 1853 році анестезія «à la reine» («королевська») стала найпоширенішою анестезією в Європі. Лише у 1890 р. через небажані побічні ефекти із частими смертельними наслідками хлороформної анестезії.
Отримання
Вперше хлороформ було отримано дією хлорного вапна на ацетон у присутності сірчаної кислоти:
Сучасний промисловий метод отримання хлороформу полягає у поступовому хлоруванні метану при 400-500 °С:
ΔrG = -106,9 кДж/моль
ΔrG = -102,2 кДж/моль
ΔrG = -96,4 кДж/моль
ΔrG = -78,7 кДж/моль
Отримані продукти розділяються шляхом дистиляції.
У лабораторії хлороформ можна отримати за допомогою галоформної реакції (взаємодією ацетона з гіпохлоритом натрію, хлороформ збирається знизу):
Хлороформ також утворюється при декарбоксилюванні трихлороцтової кислоти, яке проходить при її нагріванні з лугами або амінами:
Властивості
Фізичні властивості
Хлороформ — безбарвна, негорюча, летка рідина з солодкуватим запахом. Він має більшу густину, ніж вода, ці дві рідини лише слабко змішуються. З підвищенням температури розчинність хлороформу у воді зменшується; у той же час розчинність води в хлороформі збільшується.
Розчинності хлороформу й води один в одному | ||||||||||
Температура / °C) | 0 | 9,5 | 19,6 | 29,5 | 39,3 | 49,2 | 59,2 | |||
Хлороформ у воді (масова частка / %) | 1,02 | 0,93 | 0,82 | 0,79 | 0,74 | 0,77 | 0,79 | |||
Вода у хлороформі (масова частка / %) | 0,0365 | 0,0527 | 0,0661 | 0,0841 | 0,1108 | 0,1353 | 0,1672 |
Хлороформ утворює азеотропні суміші з рядом розчинників. Склад азеотропів та їхні температури кипіння можна знайти в таблиці:
Азеотропи з різними розчинниками | |||||||||||
Розчинник | вода | метанол | етанол | 2-пропанол | ацетон | 2-бутанон |
| тетрагідрофуран | метилацетат | етилацетат | н-гексан |
Вміст хлороформу / % | 97 | 87 | 93 | 96 | 78 | 17 | 36 | 66 | 77 | 28 | 83 |
Температура кипіння / °С | 56 | 53 | 59 | 61 | 64 | 80 | 71 | 73 | 78 | 78 | 60 |
Хімічні властивості
В присутності лугів хлороформ утворює дихлорокарбени, які згодом можуть буди використані в реакціях циклопропанування. Реакція Фріделя-Крафтса між хлороформом і бензеном утворює трифенілметан.
У присутності кисню і світла хлороформ розпадаєтьтся, утворюючи фосген, хлор і хлорид водню. Тому комерційний хлороформ містить 0,5-1,0 % етанолу в якості , щоб нейтралізувати випадкові сліди фосгену. Інша небажана реакція хлороформу може протікати в присутності ацетону: ці дви речовини в результаті дуже бурхливої реакції утворюють (α,α,α-трихлоро-трет-бутанол).:
Можливість цієї реакції є однією з причин, чому відходи хлорованих й нехлорованих розчинників слід збирати в окремі контейнери.
Використання
Хлороформ чудово розчиняє багато органічних матеріалів, але внаслідок його високої токсичності перевага все більше віддається дихлорометану. Промислове споживання хлороформу (до 90 %) наразі іде на виробництво монохлородіфлюорометану (фреон 22).
Дейтерохлороформ (CDCl3) один з найбільш вживаних розчинників для спектроскопії ядерного магнітного резонансу.
Токсичність
Рвотні позови, запаморочення, мігрень, втома — перші ознаки отруєння хлороформом. При подальшому впливі на організм, хлороформ викликає хвороби печінки і нирок, а у вагітних жінок можливі викидні. Негативно впливає на нервову систему. При вдиханні у великій кількості можлива зупинка дихання.
Хлороформ підозрюється в канцерогенності.
Дейтерохлороформ
Дейтерований хлороформ (емпірична формула: CDCl3, CAS-№: 865-49-6), який також називають дейтерохлороформом, використовується як розчинник в ядерній магнітно-резонансній спектроскопії (ЯМР); він є найдешевшим із дейтерованих розчинників, що зумовило його широке використання. Синтез здійснюється шляхом взаємодії кальцієвої солі трихлороцтової кислоти з важкою водою:
На 1H ЯМР спектрі хлороформ-d дає синглет із хімічним зсувом δ 7.26 ppm; на 13С ЯМР можна побачити триплет на δ 77 ppm.
Фізичні властивості хлороформу-d дещо відрізняються від недейтерованої сполуки:
- Температура плавлення: -64 °C
- Температура кипіння: 60,9 °C
- Густина: 1.500 г/см3 (25 °С)
- Коефіцієнт заломлення: 1.444 (20 °C)
Див. також
Примітки
- Внесок про трихлорметан [ 2016-04-15 у Wayback Machine.] в базі даних GESTIS.
- David R. Lide (Ред.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition.
- Хлороформ на сайті Notable Names Database (англ.)
- Justus Liebig: Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildndes Gas und Essiggeist entstehen // Annalen der Pharmacie. — 1832. — B. 1. — S. 182—230 (Хлороформ на «Google Books»).
- Jean-Baptiste-André Dumas: Recherches relatives à l'action du chlore sur l'alcool. In: L'Institut. Journal général des société et travaux scientifiques des la France et l’étranger. Band 2, (5. April) 1834, S. 106—108.
- Jean-Baptiste-André Dumas: Untersuchung über die Wirkung des Chlors auf den Alkohol. In: Annalen der Physik und Chemie. Neue Folge, Band 31, 1834, S. 650—673 (Оцифрований документ на сайті електронної бібліотеки Gallica).
- Albert Faulconer, Thomas Edward Keys: Chloroform. In: Foundations of Anesthesiology. 2 Bände, Charles C Thomas, Springfield (Illinois) 1965, Band 1, S. 442—481, hier: S. 442 f., 455—462.
- J. Y. Simpson: On a new anaesthetic agent, more efficient than sulphuric ether. In: Lancet. Band 2, (20. November) 1847, S. 549 f. (Хлороформ на «Google Books»).
- Ray J. Defalque, Amos J. Wright: The Discovery of Chloroform: Has David Waldie's Role Been Exaggerated? In: Anesthesiology. Band 114, Nr. 4, 2011, S. 1004—1005, doi:10.1097/ALN.0b013e31820ca94c.
- WDR1 — Stichtag 9. November 2007 — Vor 160 Jahren: Erste Entbindung mit Chloroform-Narkose. Abgerufen am 29. November 2017.
- Christoph Weißer: Chloroform. In: , Bernhard D. Haage, , Wolfgang Wegner (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin 2005, , S. 257.
- Barbara Elvers, ред. (2019). Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry (вид. Sixth edition). Weinheim, Germany: Wiley-WCH. ISBN . OCLC 751968805.
- Chemgapedia: Synthese von Trichlormethan.
- XuMuK.ru - ХЛОРУКСУСНЫЕ КИСЛОТЫ - Химическая энциклопедия. xumuk.ru (російська) .
- R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in [en] 37 (1992), S. 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
- I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, , S. 142–143.
- Lutz Roth, Ursula Weller Gefährliche Chemische Reaktionen ecomed Sicherheit; 2005
- Complete list | Eurisotop. www.eurisotop.com. Процитовано 5 січня 2020.
- Preparation of chloroform-d, auf prepchem.com.
- Fulmer, Gregory R.; Miller, Alexander J. M.; Sherden, Nathaniel H.; Gottlieb, Hugo E.; Nudelman, Abraham; Stoltz, Brian M.; Bercaw, John E.; Goldberg, Karen I. (10 травня 2010). NMR Chemical Shifts of Trace Impurities: Common Laboratory Solvents, Organics, and Gases in Deuterated Solvents Relevant to the Organometallic Chemist. Organometallics (англ.). Т. 29, № 9. с. 2176—2179. doi:10.1021/om100106e. ISSN 0276-7333. Процитовано 5 січня 2020.
- Chloroform-d. Sigma-Aldrich. Процитовано 5 січня 2020.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Hlorofo rm angl chloroform prozora bezbarvna vazhcha za vodu letka ridina z harakternim solodkim zapahom Strukturna formula Zagalna informaciya Preferencijna nazva IYuPAK Hloroform Sistematichna nazva IYuPAK Trihlorometan Inshi nazvi Metinhlorid THM R 20 holodoagent Himichna formula CHCl3 3D Struktura JSmol Interaktivne zobrazhennya Zovnishni identifikatori Bazi danih CAS 67 66 3 ECHA ID 100 000 603 PubChem 6212 ChemSpider 5977 ChEBI 35255 EINECS 200 663 8 InChI 1S CHCl3 c2 1 3 4 h1H SMILES ClC Cl Cl Vlastivosti Molyarna masa 119 38 g mol 1 Agregatnij stan Ridina Gustina 1 48 g sm 3 20 C Temperatura plavlennya 63 C Temperatura kipinnya 61 C Tisk nasichenoyi pari 209 gPa 20 C Rozchinnist 8 g dm 3 H2O 20 C Dipolnij moment 1 04 2 D 3 5 10 30 Kl m Termodinamichni vlastivosti DfH 298 134 1 kDzh mol 1 Bezpeka Markuvannya zgidno sistemi UGS Nebezpeka H frazi H H302 H331 H315 H319 H351 H361d H336 H372 P frazi P P261 P281 P305 P351 P338 P311 LD50 695 mg kg oralno pacyuk gt 20000 mg kg dermalno kril 47 7 mg dm3 4 god ingalyativno pacyuk Naskilki ce mozhlivo znachennya velichin podani v odinicyah sistemi SI Yaksho ne vkazano inshogo usi dani vidnosyatsya do standartnogo stanu IstoriyaKarikatura Vpliv hloroformu na Dzhejmsa Yanga Simpsona ta jogo druziv Hloroform upershe otrimano v 1831 roci amerikancem nimcem Yustusom Libigom ta francuzom nezalezhno odin vid odnogo Oskilki Gatri buv pershim hto opisav cyu spoluku vin faktichno vvazhayettsya yiyi vidkrivachem Fizichni j himichni vlastivosti hloroformu a takozh jogo molekulyarnu formulu C4H2Cl6 abo C2H2Cl6 vpershe opisav Zhan Batist Dyuma v 1834 roci Same Dyuma dav cij spoluci sho Libig nazvav hlorovanim vuglecem nazvu hloroform U 1842 r britanskij likar Robert Mortimer Glover a v 1847 r francuzkij fiziolog Mari Zhan P yer Florens i shotlandskij likar j akusher za rezultatami eksperimentu nad tvarinami viznali narkozni vlastivosti hloroformu A vzhe cherez rik zavdyaki Simpsonu hloroform vikoristovuvavsya poruch iz eterom pri polegshenni pologovih boliv Drug Simpsona hirurg i himik Devid Uoldi jmovirno buv pershim hto zaproponuvav zastosuvannya hloroformu dlya hirurgichnoyi anesteziyi Do rechi akushersku hloroformnu anesteziyu kritikuvala anglikanska cerkva Bagato svyashennosluzhiteliv vvazhali sho pologovij bil spravedlive pokarannya za grih Yevi tobto Bozha volya Velikim prorivom bulo zastosuvannya hloroformu do korolevi Viktoriyi tobto golovi anglikanskoyi cerkvi koli vona narodzhuvala svoyu vosmu ditinu Nareshti u 1853 roci anesteziya a la reine korolevska stala najposhirenishoyu anesteziyeyu v Yevropi Lishe u 1890 r cherez nebazhani pobichni efekti iz chastimi smertelnimi naslidkami hloroformnoyi anesteziyi OtrimannyaVpershe hloroform bulo otrimano diyeyu hlornogo vapna na aceton u prisutnosti sirchanoyi kisloti 2 CH 3 COCH 3 6 CaOCl 2 H 2 O 2 CHCl 3 CH 3 CO 2 2 Ca 2 Ca OH 2 3 CaCl 2 6 H 2 O displaystyle ce 2CH3COCH3 6CaOCl2 H2O gt 2CHCl3 CH3CO2 2Ca 2Ca OH 2 3CaCl2 6H2O Suchasnij promislovij metod otrimannya hloroformu polyagaye u postupovomu hloruvanni metanu pri 400 500 S C H 4 C l 2 C H 3 C l H C l displaystyle mathrm CH 4 Cl 2 longrightarrow CH 3 Cl HCl DrG 106 9 kDzh mol C H 3 C l C l 2 C H 2 C l 2 H C l displaystyle mathrm CH 3 Cl Cl 2 longrightarrow CH 2 Cl 2 HCl DrG 102 2 kDzh mol C H 2 C l 2 C l 2 C H C l 3 H C l displaystyle mathrm CH 2 Cl 2 Cl 2 longrightarrow CHCl 3 HCl DrG 96 4 kDzh mol C H C l 3 C l 2 C C l 4 H C l displaystyle mathrm CHCl 3 Cl 2 longrightarrow CCl 4 HCl DrG 78 7 kDzh mol Otrimani produkti rozdilyayutsya shlyahom distilyaciyi U laboratoriyi hloroform mozhna otrimati za dopomogoyu galoformnoyi reakciyi vzayemodiyeyu acetona z gipohloritom natriyu hloroform zbirayetsya znizu CH 3 C O CH 3 3 NaOCl CHCl 3 CH 3 COONa 2 NaOH displaystyle ce CH3C O CH3 3NaOCl gt CHCl3 CH3COONa 2 NaOH Hloroform takozh utvoryuyetsya pri dekarboksilyuvanni trihloroctovoyi kisloti yake prohodit pri yiyi nagrivanni z lugami abo aminami C l 3 C C O 2 H O H R 3 N D C l 3 C H C O 2 displaystyle Cl 3 C CO 2 H quad xrightarrow OH R 3 N Delta quad Cl 3 CH CO 2 VlastivostiFizichni vlastivosti Hloroform bezbarvna negoryucha letka ridina z solodkuvatim zapahom Vin maye bilshu gustinu nizh voda ci dvi ridini lishe slabko zmishuyutsya Z pidvishennyam temperaturi rozchinnist hloroformu u vodi zmenshuyetsya u toj zhe chas rozchinnist vodi v hloroformi zbilshuyetsya Rozchinnosti hloroformu j vodi odin v odnomu Temperatura C 0 9 5 19 6 29 5 39 3 49 2 59 2 Hloroform u vodi masova chastka 1 02 0 93 0 82 0 79 0 74 0 77 0 79 Voda u hloroformi masova chastka 0 0365 0 0527 0 0661 0 0841 0 1108 0 1353 0 1672 Hloroform utvoryuye azeotropni sumishi z ryadom rozchinnikiv Sklad azeotropiv ta yihni temperaturi kipinnya mozhna znajti v tablici Azeotropi z riznimi rozchinnikami Rozchinnik voda metanol etanol 2 propanol aceton 2 butanon tetragidrofuran metilacetat etilacetat n geksan Vmist hloroformu 97 87 93 96 78 17 36 66 77 28 83 Temperatura kipinnya S 56 53 59 61 64 80 71 73 78 78 60 Himichni vlastivosti V prisutnosti lugiv hloroform utvoryuye dihlorokarbeni yaki zgodom mozhut budi vikoristani v reakciyah ciklopropanuvannya Reakciya Fridelya Kraftsa mizh hloroformom i benzenom utvoryuye trifenilmetan U prisutnosti kisnyu i svitla hloroform rozpadayettsya utvoryuyuchi fosgen hlor i hlorid vodnyu Tomu komercijnij hloroform mistit 0 5 1 0 etanolu v yakosti shob nejtralizuvati vipadkovi slidi fosgenu Insha nebazhana reakciya hloroformu mozhe protikati v prisutnosti acetonu ci dvi rechovini v rezultati duzhe burhlivoyi reakciyi utvoryuyut a a a trihloro tret butanol Mozhlivist ciyeyi reakciyi ye odniyeyu z prichin chomu vidhodi hlorovanih j nehlorovanih rozchinnikiv slid zbirati v okremi kontejneri VikoristannyaHloroform chudovo rozchinyaye bagato organichnih materialiv ale vnaslidok jogo visokoyi toksichnosti perevaga vse bilshe viddayetsya dihlorometanu Promislove spozhivannya hloroformu do 90 narazi ide na virobnictvo monohlorodiflyuorometanu freon 22 Dejterohloroform CDCl3 odin z najbilsh vzhivanih rozchinnikiv dlya spektroskopiyi yadernogo magnitnogo rezonansu ToksichnistRvotni pozovi zapamorochennya migren vtoma pershi oznaki otruyennya hloroformom Pri podalshomu vplivi na organizm hloroform viklikaye hvorobi pechinki i nirok a u vagitnih zhinok mozhlivi vikidni Negativno vplivaye na nervovu sistemu Pri vdihanni u velikij kilkosti mozhliva zupinka dihannya Hloroform pidozryuyetsya v kancerogennosti DejterohloroformDejterovanij hloroform odin iz tipovih rozchinnikiv v YaMR spektroskopiyi Dejterovanij hloroform empirichna formula CDCl3 CAS 865 49 6 yakij takozh nazivayut dejterohloroformom vikoristovuyetsya yak rozchinnik v yadernij magnitno rezonansnij spektroskopiyi YaMR vin ye najdeshevshim iz dejterovanih rozchinnikiv sho zumovilo jogo shiroke vikoristannya Sintez zdijsnyuyetsya shlyahom vzayemodiyi kalciyevoyi soli trihloroctovoyi kisloti z vazhkoyu vodoyu Cl 3 CCOO 2 Ca D 2 O 2 CDCl 3 CaCO 3 CO 2 displaystyle ce Cl3CCOO 2Ca D2O gt 2CDCl3 CaCO3 CO2 Na 1H YaMR spektri hloroform d daye singlet iz himichnim zsuvom d 7 26 ppm na 13S YaMR mozhna pobachiti triplet na d 77 ppm Fizichni vlastivosti hloroformu d desho vidriznyayutsya vid nedejterovanoyi spoluki Temperatura plavlennya 64 C Temperatura kipinnya 60 9 C Gustina 1 500 g sm3 25 S Koeficiyent zalomlennya 1 444 20 C Div takozhGalogenopohidni vuglevodnivPrimitkiVnesok pro trihlormetan 2016 04 15 u Wayback Machine v bazi danih GESTIS David R Lide Red CRC Handbook of Chemistry and Physics 90th Edition Hloroform na sajti Notable Names Database angl Justus Liebig Ueber die Verbindungen welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol Aether olbildndes Gas und Essiggeist entstehen Annalen der Pharmacie 1832 B 1 S 182 230 Hloroform na Google Books Jean Baptiste Andre Dumas Recherches relatives a l action du chlore sur l alcool In L Institut Journal general des societe et travaux scientifiques des la France et l etranger Band 2 5 April 1834 S 106 108 Jean Baptiste Andre Dumas Untersuchung uber die Wirkung des Chlors auf den Alkohol In Annalen der Physik und Chemie Neue Folge Band 31 1834 S 650 673 Ocifrovanij dokument na sajti elektronnoyi biblioteki Gallica Albert Faulconer Thomas Edward Keys Chloroform In Foundations of Anesthesiology 2 Bande Charles C Thomas Springfield Illinois 1965 Band 1 S 442 481 hier S 442 f 455 462 J Y Simpson On a new anaesthetic agent more efficient than sulphuric ether In Lancet Band 2 20 November 1847 S 549 f Hloroform na Google Books Ray J Defalque Amos J Wright The Discovery of Chloroform Has David Waldie s Role Been Exaggerated In Anesthesiology Band 114 Nr 4 2011 S 1004 1005 doi 10 1097 ALN 0b013e31820ca94c WDR1 Stichtag 9 November 2007 Vor 160 Jahren Erste Entbindung mit Chloroform Narkose Abgerufen am 29 November 2017 Christoph Weisser Chloroform In Bernhard D Haage Wolfgang Wegner Hrsg Enzyklopadie Medizingeschichte De Gruyter Berlin 2005 ISBN 3 11 015714 4 S 257 Barbara Elvers red 2019 Ullmann s encyclopedia of industrial chemistry vid Sixth edition Weinheim Germany Wiley WCH ISBN 978 3 527 30673 2 OCLC 751968805 Chemgapedia Synthese von Trichlormethan XuMuK ru HLORUKSUSNYE KISLOTY Himicheskaya enciklopediya xumuk ru rosijska R M Stephenson Mutual Solubilities Water Ketones Water Ethers and Water Gasoline Alcohols in en 37 1992 S 80 95 doi 10 1021 je00005a024 I M Smallwood Handbook of organic solvent properties Arnold London 1996 ISBN 0 340 64578 4 S 142 143 Lutz Roth Ursula Weller Gefahrliche Chemische Reaktionen ISBN 3 609 73090 0 ecomed Sicherheit 2005 Complete list Eurisotop www eurisotop com Procitovano 5 sichnya 2020 Preparation of chloroform d auf prepchem com Fulmer Gregory R Miller Alexander J M Sherden Nathaniel H Gottlieb Hugo E Nudelman Abraham Stoltz Brian M Bercaw John E Goldberg Karen I 10 travnya 2010 NMR Chemical Shifts of Trace Impurities Common Laboratory Solvents Organics and Gases in Deuterated Solvents Relevant to the Organometallic Chemist Organometallics angl T 29 9 s 2176 2179 doi 10 1021 om100106e ISSN 0276 7333 Procitovano 5 sichnya 2020 Chloroform d Sigma Aldrich Procitovano 5 sichnya 2020