Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Дигліцерид або діацилгліцерин DAG зустрічається також назва діацилгліцерол гліцерид що складається з двох ланцюгів жирни

Діацилгліцерол

Діацилгліцерол

Дигліцерид або діацилгліцерин (DAG), зустрічається також назва діацилгліцерол — гліцерид, що складається з двох ланцюгів жирних кислот, ковалентно зв'язаних із молекулою гліцерину за допомогою складноестрених зв'язків. Існують дві можливі форми дигліцериду: 1,2-діацилгліцерини та 1,3-діацилгліцерини. Дигліцериди є природними компонентами харчових жирів, хоча й менш значними порівняно з тригліцеридами.

image
image
Загальна хімічна структура 1,2-діагліцерину (верх) та 1,3-діагліцерину (низ), де R1 and R2 це бічні зв'язки жирних кислот

DAG мають властивості поверхнево-активних речовин, тому зазвичай використовуються як емульгатори в готових харчових продуктах. Масло, збагачене дигліцеридом (зокрема, 1,3-DAG) вивчали як замінник жиру через його здатність пригнічувати накопичення жиру в організмі. Річний продаж цього продукту становив приблизно 200 мільйонів доларів США в Японії з моменту його появи наприкінці 1990-х років і до 2009 року.

Виробництво

Дигліцериди є другорядним компонентом багатьох насіннєвих олій, де їх вміст складає ~1—6 % або у випадку бавовняної олії до 10 %. У промисловості дигліцерид виробляють шляхом між тригліцеридами та гліцерином. Сировиною для виробництва можуть бути як рослинні олії, так і тваринні жири.

Харчова добавка

Дигліцериди, зазвичай у суміші з (E471), це харчові добавки, які використовують як емульгатори. Значення загального вмісту жиру, насиченого жиру та трансжиру, наведені на харчових етикетках, не включають вміст моно- та дигліцеридів. Дигліцериди часто додають до складу хлібобулочних виробів, напоїв, морозива, арахісового масла, жувальної гумки, жиру, збитих начинок, маргарину, кондитерських виробів і деяких закусок, таких як чіпси Pringles.

Біологічні функції

Активація протеїнкінази С

image
Розщеплення PIP2 до IP3 у клітинній мембрані. Дигліцерид (DAG) ініціює внутрішньоклітинне вивільнення кальцію та активацію протеїнкінази С (PKC). Примітка: Фосфоліпаза С (PLC) не є проміжною ланкою, як це зображено, а фактично прискорює розділення IP3/DAG

У біохімічній передачі сигналів дигліцерид євторинним сигнальним ліпідом та продуктом гідролізу ферментом фосфоліпазою C (PLC) (мембранний фермент) фосфоліпіду (PIP2), який, через таку саму реакцію утворює (IP3). Хоча інозитолтрифосфат дифундує в цитозоль, дигліцерид залишається всередині плазматичної мембрани завдяки своїм гідрофобним властивостям. IP3 стимулює вивільнення іонів кальцію з гладкого ендоплазматичного ретикулуму, тоді як дигліцерид є фізіологічним активатором (PKC). Продукція дигліцериду в мембрані полегшує перехід протеїнкінази С з цитозолю в плазматичну мембрану.

Активація Munc13

Дигліцерид позитивно впливає на вивільнення везикул шляхом взаємодії з сімейством білків пресинаптичного праймування . Зв'язування дигліцериду з доменом C1 Munc13 підвищує здатність злиття синаптичних пухирців (везикул), а це посилює їх вивільнення.

Дигліцерид можна імітувати сполуками, що сприяють розвитку пухлин, .

Інші функції

Окрім активації протеїнкінази С, дигліцерид має ряд інших функцій у клітині:

Метаболізм

image
гліцерин-3-фосфат

Синтез дигліцериду починається з гліцерин-3-фосфату, який утворюється переважно з , що є продуктом гліколізу (зазвичай у цитоплазмі клітин печінки або жирової тканини). Гліцерол-3-фосфат спочатку ацилюється ацил-коензимом А (ацил-КоА) з утворенням , яка потім ацилюється іншою молекулою ацил-КоА з утворенням фосфатидної кислоти . Фосфатидна кислота потім дефосфорилюється з утворенням власне дигліцериду.

Харчовий жир переважно складається з тригліцеридів . Проте тригліцериди не можуть засвоюватися травною системою, тому спочатку вони ферментативно перетравлюються до , дигліцериду або вільних жирних кислот. Дигліцерид є попередником триацилгліцерину (тригліцериду), який утворюється при додаванні третьої жирної кислоти до дигліцериду з дією ферменту .

Оскільки дигліцерид синтезується за допомогою фосфатидної кислоти, то має у складі насичену жирну кислоту в положенні С-1 гліцеринового фрагмента та ненасичену жирну кислоту в положенні С-2.

Дигліцерид фосфорилюється до фосфатидної кислоти ферментом .

Інсулінорезистентність

Активація PKC-θ дигліцеридом може викликати резистентність до інсуліну в м'язах через зниження активності ферменту , пов'язаного з білком IRS1. Подібним чином, активація PKCε дигліцеридом може спричинити резистентність до інсуліну в печінці.

Див. також

Список літератури

  1. ФОСФОЛІПІДИ. Фармацевтична енциклопедія (укр.). Процитовано 11 лютого 2024.
  2. IUPAC, (Compendium of Chemical Terminology), 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Редагована онлайн версія: (2006–) "glycerides". DOI:10.1351/goldbook.G02647 (англ.)
  3. Toxicological evaluation of some food additives including anticaking agents, antimicrobials, antioxidants, emulsifiers and thickening agents. World Health Organization.
  4. Phuah, Eng-Tong; Tang, Teck-Kim; Lee, Yee-Ying та ін. (2015). Review on the Current State of Diacylglycerol Production Using Enzymatic Approach (PDF). Food and Bioprocess Technology. 8 (6): 1169—1186. doi:10.1007/s11947-015-1505-0. ISSN 1935-5130.
  5. Lo, Seong-Koon; Tan, Chin-Ping; Long, Kamariah та ін. (2008). Diacylglycerol Oil—Properties, Processes and Products: A Review (PDF). Food and Bioprocess Technology. 1 (3): 223—233. doi:10.1007/s11947-007-0049-3. ISSN 1935-5130.
  6. Flickinger, Brent D.; Matsuo, Noboru (February 2003). Nutritional characteristics of DAG oil. Lipids. 38 (2): 129—132. doi:10.1007/s11745-003-1042-8. PMID 12733744.
  7. Sonntag, Norman O. V. (1982). Glycerolysis of fats and methyl esters — Status, review and critique. Journal of the American Oil Chemists' Society. 59 (10): 795A—802A. doi:10.1007/BF02634442. ISSN 0003-021X.
  8. Blumberg, Peter M. (1988). Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture. Cancer Research. 48 (1): 1—8. PMID 3275491.
  9. Biochemistry (вид. 6th). San Francisco: W. H. Freeman. 2006. ISBN .
  10. Erion DM, Shulman GI (2010). Diacylglycerol-mediated insulin resistance. Nature Medicine. 16 (4): 400—402. doi:10.1038/nm0410-400. PMC 3730126. PMID 20376053.
  11. Petersen MC, Madiraju AK, Gassaway BM та ін. (2016). Insulin receptor Thr1160 phosphorylation mediates lipid-induced hepatic insulin resistance. . 126 (11): 4361—4371. doi:10.1172/JCI86013. PMC 5096902. PMID 27760050.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Diglicerid abo diacilglicerin DAG zustrichayetsya takozh nazva diacilglicerol glicerid sho skladayetsya z dvoh lancyugiv zhirnih kislot kovalentno zv yazanih iz molekuloyu glicerinu za dopomogoyu skladnoestrenih zv yazkiv Isnuyut dvi mozhlivi formi digliceridu 1 2 diacilglicerini ta 1 3 diacilglicerini Digliceridi ye prirodnimi komponentami harchovih zhiriv hocha j mensh znachnimi porivnyano z trigliceridami Zagalna himichna struktura 1 2 diaglicerinu verh ta 1 3 diaglicerinu niz de R1 and R2 ce bichni zv yazki zhirnih kislot DAG mayut vlastivosti poverhnevo aktivnih rechovin tomu zazvichaj vikoristovuyutsya yak emulgatori v gotovih harchovih produktah Maslo zbagachene digliceridom zokrema 1 3 DAG vivchali yak zaminnik zhiru cherez jogo zdatnist prignichuvati nakopichennya zhiru v organizmi Richnij prodazh cogo produktu stanoviv priblizno 200 miljoniv dolariv SShA v Yaponiyi z momentu jogo poyavi naprikinci 1990 h rokiv i do 2009 roku VirobnictvoDigliceridi ye drugoryadnim komponentom bagatoh nasinnyevih olij de yih vmist skladaye 1 6 abo u vipadku bavovnyanoyi oliyi do 10 U promislovosti diglicerid viroblyayut shlyahom mizh trigliceridami ta glicerinom Sirovinoyu dlya virobnictva mozhut buti yak roslinni oliyi tak i tvarinni zhiri Harchova dobavkaDigliceridi zazvichaj u sumishi z E471 ce harchovi dobavki yaki vikoristovuyut yak emulgatori Znachennya zagalnogo vmistu zhiru nasichenogo zhiru ta transzhiru navedeni na harchovih etiketkah ne vklyuchayut vmist mono ta digliceridiv Digliceridi chasto dodayut do skladu hlibobulochnih virobiv napoyiv moroziva arahisovogo masla zhuvalnoyi gumki zhiru zbitih nachinok margarinu konditerskih virobiv i deyakih zakusok takih yak chipsi Pringles Biologichni funkciyiAktivaciya proteyinkinazi S Rozsheplennya PIP2 do IP3 u klitinnij membrani Diglicerid DAG iniciyuye vnutrishnoklitinne vivilnennya kalciyu ta aktivaciyu proteyinkinazi S PKC Primitka Fosfolipaza S PLC ne ye promizhnoyu lankoyu yak ce zobrazheno a faktichno priskoryuye rozdilennya IP3 DAG U biohimichnij peredachi signaliv diglicerid yevtorinnim signalnim lipidom ta produktom gidrolizu fermentom fosfolipazoyu C PLC membrannij ferment fosfolipidu PIP2 yakij cherez taku samu reakciyu utvoryuye IP3 Hocha inozitoltrifosfat difunduye v citozol diglicerid zalishayetsya vseredini plazmatichnoyi membrani zavdyaki svoyim gidrofobnim vlastivostyam IP3 stimulyuye vivilnennya ioniv kalciyu z gladkogo endoplazmatichnogo retikulumu todi yak diglicerid ye fiziologichnim aktivatorom PKC Produkciya digliceridu v membrani polegshuye perehid proteyinkinazi S z citozolyu v plazmatichnu membranu Aktivaciya Munc13 Diglicerid pozitivno vplivaye na vivilnennya vezikul shlyahom vzayemodiyi z simejstvom bilkiv presinaptichnogo prajmuvannya Zv yazuvannya digliceridu z domenom C1 Munc13 pidvishuye zdatnist zlittya sinaptichnih puhirciv vezikul a ce posilyuye yih vivilnennya Diglicerid mozhna imituvati spolukami sho spriyayut rozvitku puhlin Inshi funkciyi Okrim aktivaciyi proteyinkinazi S diglicerid maye ryad inshih funkcij u klitini dzherelo prostaglandiniv poperednik endokanabinoyidu 2 arahidonoyilglicerolu aktivator pidrodini kationnih kanaliv tranzitornogo receptornogo potencialu TRPC TRPC3 6 7 Metabolizmglicerin 3 fosfat Sintez digliceridu pochinayetsya z glicerin 3 fosfatu yakij utvoryuyetsya perevazhno z sho ye produktom glikolizu zazvichaj u citoplazmi klitin pechinki abo zhirovoyi tkanini Glicerol 3 fosfat spochatku acilyuyetsya acil koenzimom A acil KoA z utvorennyam yaka potim acilyuyetsya inshoyu molekuloyu acil KoA z utvorennyam fosfatidnoyi kisloti Fosfatidna kislota potim defosforilyuyetsya z utvorennyam vlasne digliceridu Harchovij zhir perevazhno skladayetsya z trigliceridiv Prote trigliceridi ne mozhut zasvoyuvatisya travnoyu sistemoyu tomu spochatku voni fermentativno peretravlyuyutsya do digliceridu abo vilnih zhirnih kislot Diglicerid ye poperednikom triacilglicerinu trigliceridu yakij utvoryuyetsya pri dodavanni tretoyi zhirnoyi kisloti do digliceridu z diyeyu fermentu Oskilki diglicerid sintezuyetsya za dopomogoyu fosfatidnoyi kisloti to maye u skladi nasichenu zhirnu kislotu v polozhenni S 1 glicerinovogo fragmenta ta nenasichenu zhirnu kislotu v polozhenni S 2 Diglicerid fosforilyuyetsya do fosfatidnoyi kisloti fermentom InsulinorezistentnistAktivaciya PKC 8 digliceridom mozhe viklikati rezistentnist do insulinu v m yazah cherez znizhennya aktivnosti fermentu pov yazanogo z bilkom IRS1 Podibnim chinom aktivaciya PKCe digliceridom mozhe sprichiniti rezistentnist do insulinu v pechinci Div takozhLipidi Triglicerid Ultraobroblena yizhaSpisok literaturiFOSFOLIPIDI Farmacevtichna enciklopediya ukr Procitovano 11 lyutogo 2024 IUPAC Compendium of Chemical Terminology 2nd ed the Gold Book 1997 Redagovana onlajn versiya 2006 glycerides DOI 10 1351 goldbook G02647 angl Toxicological evaluation of some food additives including anticaking agents antimicrobials antioxidants emulsifiers and thickening agents World Health Organization Phuah Eng Tong Tang Teck Kim Lee Yee Ying ta in 2015 Review on the Current State of Diacylglycerol Production Using Enzymatic Approach PDF Food and Bioprocess Technology 8 6 1169 1186 doi 10 1007 s11947 015 1505 0 ISSN 1935 5130 Lo Seong Koon Tan Chin Ping Long Kamariah ta in 2008 Diacylglycerol Oil Properties Processes and Products A Review PDF Food and Bioprocess Technology 1 3 223 233 doi 10 1007 s11947 007 0049 3 ISSN 1935 5130 Flickinger Brent D Matsuo Noboru February 2003 Nutritional characteristics of DAG oil Lipids 38 2 129 132 doi 10 1007 s11745 003 1042 8 PMID 12733744 Sonntag Norman O V 1982 Glycerolysis of fats and methyl esters Status review and critique Journal of the American Oil Chemists Society 59 10 795A 802A doi 10 1007 BF02634442 ISSN 0003 021X Blumberg Peter M 1988 Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters Sixth Rhoads Memorial Award Lecture Cancer Research 48 1 1 8 PMID 3275491 Biochemistry vid 6th San Francisco W H Freeman 2006 ISBN 0 7167 8724 5 Erion DM Shulman GI 2010 Diacylglycerol mediated insulin resistance Nature Medicine 16 4 400 402 doi 10 1038 nm0410 400 PMC 3730126 PMID 20376053 Petersen MC Madiraju AK Gassaway BM ta in 2016 Insulin receptor Thr1160 phosphorylation mediates lipid induced hepatic insulin resistance 126 11 4361 4371 doi 10 1172 JCI86013 PMC 5096902 PMID 27760050

Дата публікації:
Топ