Астаксантин — кетокаротиноїд у групі хімічних сполук, відомих як терпени. Астаксантин є метаболітом та , що містить як гідроксильну, так і кетонну функціональні групи. Це жиророзчинний пігмент із властивостями червоного фарбування, які є результатом розширеного ланцюга кон'югованих (перемінних подвійних і одинарних) подвійних зв'язків у центрі сполуки.
Астаксантин | |
---|---|
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Астаксантин виробляється природним шляхом у прісноводних мікроводорості Haematococcus pluvialis та дріжджовому грибі (також відомому як Phaffia rhodozyma). Коли водорості відчувають стрес через брак поживних речовин, підвищену солоність або надмірне сонячне світло, вони виробляють астаксантин. Тварини, які харчуються водоростями, такі як лосось, червона форель, червоний морський лящ, фламінго та ракоподібні (креветки, криль, краби, омари та раки), згодом відображають червоно-помаранчеву пігментацію астаксантину.
Астаксантин використовується як дієтична добавка для споживання людьми, тваринами та аквакультурою. Астаксантин із водоростей, синтетичних і бактеріальних джерел загалом визнано безпечним у Сполучених Штатах. Управління з контролю за продуктами й ліками США схвалило астаксантин як харчовий барвник (або барвну добавку) для спеціального використання в кормах для тварин і риб. Європейська комісія розглядає його як харчовий барвник з номером E E161j. Європейське агентство з безпеки харчових продуктів встановило прийнятну добову норму споживання 0,2 мг на кг маси тіла станом на 2019 рік Астаксантин і астаксантин диметилдисукцинат як харчові барвники заборонено використовувати лише в кормах для лососевих риб.
Природні джерела
Астаксантин присутній у більшості водних організмів червоного кольору. Зміст варіюється від виду до виду, а також від особини до особини, оскільки сильно залежить від раціону та умов життя. Астаксантин та інші хімічно споріднені аста-каротиноїди також були виявлені у ряду видів лишайників арктичної зони.
Основними природними джерелами для промислового виробництва астаксантину є:
- (тихоокеанський кріль)
- (антарктичний кріль)
- Haematococcus pluvialis (водорості)
- (арктична креветка)
- , раніше (дріжджі)
Концентрації астаксантину в природі становлять приблизно:
Джерело | Концентрація астаксантина (ppm) |
---|---|
Лососеві | ~ 5 |
Планктон | ~ 60 |
Кріль | ~ 120 |
Арктична креветка (P borealis) | ~ 1200 |
Дріжджі Phaffia | ~ 10 000 |
Haematococcus pluvialis | ~ 40 000 |
Водорості є основним природним джерелом астаксантину у водному харчовому ланцюзі. Мікроводорості Haematococcus pluvialis, здається, накопичують найвищі рівні астаксантину в природі і в даний час є основним промисловим джерелом для природного виробництва астаксантину, де з одного кг сухої біомаси можна отримати більше 40 г астаксантину. Haematococcus pluvialis має виробничу перевагу в тому, що популяція подвоюється щотижня, а це означає, що збільшення масштабів не є проблемою. Зокрема, мікроводорості вирощуються в дві фази. По-перше, в зеленій фазі клітинам дається велика кількість поживних речовин, щоб сприяти розмноженню клітин. У наступній червоній фазі клітини позбавляються поживних речовин і піддаються інтенсивному сонячному світлу, щоб викликати енцистацію (каротогенез), під час якої клітини виробляють високий рівень астаксантину як захисного механізму від стресу навколишнього середовища. Клітини, з їх високою концентрацією астаксантину, потім збираються
Дріжджі Phaffia Xanthophyllomyces dendrorhous проявляє 100 % вільний, неетерифікований астаксантин, що вважається вигідним, оскільки він легко всмоктується і не потребує гідролізу в травному тракті риби. На відміну від синтетичних і бактеріальних джерел астаксантину, дріжджові джерела астаксантину складаються в основному з (3R, 3'R)-форми, важливого джерела астаксантину в природі. Нарешті, геометричний ізомер, all-E, вище в дріжджових джерелах астаксантину, в порівнянні з синтетичними джерелами.
У молюсків астаксантин майже виключно зосереджений в раковинах, лише з невеликою кількістю в самій м'якоті, і більша його частина стає видимою тільки під час приготування, оскільки пігмент відокремлюється від денатурованих білків, які інакше зв'язують його. Астаксантин добувають з Euphausia superba (антарктичний криль) і з відходів переробки креветок. 12 000 фунтів вологих панцирів креветок можуть дати 6–8 галонів суміші астаксантин/тригліцеридної олії.
Біосинтез
Біосинтез астаксантину починається з трьох молекул геранілгеранілпірофосфат (GGPP) за допомогою GGPP-синтази. Потім дві молекули GGPP з'єднуються з утворенням . Далі фітоєндесатураза створює чотири подвійні зв'язки в молекулі фітоєну з утворенням лікопену. Після десатурації спочатку утворює шляхом перетворення одного з ψ ациклічних кінців лікопену на β-кільце, потім згодом перетворює інший у β-каротин. З β-каротину гідролази (сині) відповідають за включення двох 3-гідроксигруп, а кетолази (зелені) — за додавання двох 4-кетогруп, утворюючи кілька проміжних молекул, доки не буде отримано кінцеву молекулу, астаксантин.
(IPP) і однієї молекули (DMAPP), які поєднуються ізомеразою IPP і перетворюються наСинтетичні джерела
Структура астаксантину шляхом синтезу була описана в 1975 році Майже весь комерційно доступний астаксантин для аквакультури виробляється синтетично, з річним оборотом понад 200 доларів США мільйонів і ціною продажу приблизно 5000–6000 доларів США за кілограм станом на липень 2012 року. Ринок виріс до понад 500 доларів мільйонів до 2016 року та, як очікується, продовжуватиме зростати разом із галуззю аквакультури .
Відкрито ефективний синтез з реакції Віттіга. Два еквіваленти правильного іліду в поєднанні з відповідним діальдегідом у розчиннику метанолу, етанолу або їх суміші дають астаксантин з виходом до 88 %.
, цис-3-метил-2-пентен-4-ин-1-ол і симетричного С10-діальдегіду, який використовується в промисловому виробництві. Він об'єднує ці хімічні речовини разом за допомогою етинілювання, а потімВартість видобутку астаксантину, висока ринкова ціна і відсутність ефективних систем виробництва бродіння в поєднанні з тонкощами хімічного синтезу перешкоджають його комерційному розвитку. Метаболічна інженерія бактерій (Escherichia coli) забезпечує ефективне виробництво астаксантину з бета-каротину через зеаксантин або кантаксантин.
Структура
Стереоізомери
На додаток до структурних ізомерних конфігурацій, астаксантин також містить два хіральні центри в 3- і ′ -позиціях, що призводить до трьох унікальних стереоізомерів (3R, ′ і 3R,3'S мезо і 3S,3'S). Хоча всі три стереоізомери присутні в природі, відносний розподіл значно відрізняється від одного організму до іншого. Синтетичний астаксантин містить суміш всіх трьох стереоізомерів, приблизно в пропорціях 1:2:1.
Етерифікація
Астаксантин існує у двох переважаючих формах: неетерифікованій (дріжджі, синтетичні) або етерифікованій (водорості) з різною довжиною частинок жирних кислот, склад яких залежить від вихідного організму, а також умов росту. Астаксантин, який згодовують лососю для покращення забарвлення м'яса, знаходиться в неестерифікованій формі Переважання доказів підтверджує деетерифікацію жирних кислот із молекули астаксантину в кишечнику до або одночасно з абсорбцією, що призводить до кровообігу та тканин. відкладення неетерифікованого астаксантину. Європейське агентство з безпеки харчових продуктів (EFSA) опублікувало науковий висновок щодо подібного каротиноїду ксантофілу, лютеїну, в якому зазначено, що «після проходження через шлунково-кишковий тракт та/або поглинання ефіри лютеїну гідролізуються, щоб знову утворити вільний лютеїн». Хоча можна припустити, що неетерифікований астаксантин буде більш біодоступним, ніж етерифікований астаксантин, через додаткові ферментативні етапи в кишечнику, необхідні для гідролізу компонентів жирних кислот, кілька досліджень показують, що біодоступність більше залежить від рецептури, ніж від конфігурації.
Використання
Астаксантин використовується як харчова добавка та кормова добавка як харчовий барвник для лосося, крабів, креветок, курчат і виробництва яєць.
Для морепродуктів і тварин
Основне використання синтетичного астаксантину сьогодні — це кормова добавка для тварин, яка надає колір, включаючи вирощений на фермі лосось і жовтки курячих яєць. Синтетичні каротиноїдні пігменти, забарвлені в жовтий, червоний або помаранчевий колір, складають приблизно 15–25 % вартості виробництва комерційного корму для лосося. У 21 столітті більшість комерційних астаксантинів для аквакультури виробляється синтетичним шляхом.
Колективні позови були подані проти деяких великих мереж продуктових магазинів за те, що вони не чітко позначили лосося, обробленого астаксантином, як «доданий колір». Мережі магазинів швидко позначили весь такий лосось як «доданий колір». Судова тяганина тривала щодо позову про відшкодування збитків, але суддя Сіетла відхилив позови, постановивши, що дотримання відповідних харчових законів належить уряду, а не особам.
Харчова добавка
Основне застосування астаксантину людиною — це дієтична добавка, і це все ще знаходиться на стадії попередніх досліджень. У 2020 році Європейське агентство з безпеки харчових продуктів повідомило, що споживання 8 мг астаксантину на день з харчових добавок є безпечним для дорослих.
Роль у харчовому ланцюгу
Омари, креветки і деякі краби червоніють при варінні, тому що астаксантин, який був пов'язаний з білком в панцирі, стає вільним, коли білок денатурується і розкручується. Таким чином, звільнений пігмент здатний поглинати світло і виробляти червоний колір.
Положення
У квітні 2009 року Управління з контролю за якістю харчових продуктів і медикаментів США схвалило астаксантин як добавку до корму для риб лише як компонент стабілізованої суміші кольорових добавок. Суміші фарбувальних добавок для кормів для риб, виготовлені з астаксантином, можуть містити лише ті розчинники, які підходять. Барвні добавки астаксантин, ультрамариновий синій, кантаксантин, синтетичний оксид заліза, борошно з висушених водоростей, борошно та екстракт тагетесу та кукурудзяна олія схвалені для спеціального використання в кормах для тварин. Борошно з водоростей Haematococcus (21 CFR 73.185) і дріжджі Phaffia (21 CFR 73.355) для використання в рибному кормі для фарбування лососевих були додані в 2000 році У Європейському Союзі харчові добавки, що містять астаксантин, отримані з джерел, які не використовувалися як джерела їжі в Європі, підпадають під дію законодавства про нове харчування, EC (№) 258/97. З 1997 року було п'ять нових харчових застосувань щодо продуктів, що містять астаксантин, видобутий з цих нових джерел. У кожному випадку ці застосування були спрощені або суттєві програми еквівалентності, оскільки астаксантин визнаний харчовим компонентом у раціоні ЄС.
Список літератури
- Margalith, P. Z. (1999). Production of ketocarotenoids by microalgae. Applied Microbiology and Biotechnology. 51 (4): 431—8. doi:10.1007/s002530051413. PMID 10341427.
- Choi, Seyoung; Koo, Sangho (2005). Efficient Syntheses of the Keto-carotenoids Canthaxanthin, Astaxanthin, and Astacene. The Journal of Organic Chemistry. 70 (8): 3328—31. doi:10.1021/jo050101l. PMID 15823009.
- Phaffia rhodozyma M.W. Mill., Yoney. & Soneda - Names Record. www.speciesfungorum.org. Species Fungorum. Процитовано 9 вересня 2022.
- Astaxanthin wins full GRAS status. Nutraingredients-usa.com. Retrieved on April 25, 2013.
- Summary of Color Additives for Use in United States in Foods, Drugs, Cosmetics, and Medical Devices. Food and Drug Administration. See Note 1.
- E-numbers: E100- E200 Food Colours. Food-Info.net. Retrieved on April 25, 2013.
- Safety and efficacy of astaxanthin-dimethyldisuccinate (Carophyll Stay-Pink 10 %-CWS) for salmonids, crustaceans and other fish European Food Safety Authority. Retrieved on August 24, 2020.
- Summary of Color Additives for Use in the United States in Foods, Drugs, Cosmetics, and Medical Devices. Fda.gov. Retrieved on January 16, 2019.
- Boussiba; Sammy, V.; Avigad, C.; et al. (2000) Procedure for large-scale production of astaxanthin from haematococcus. U. S. Patent 6,022,701.
- Katevas, Dimitri Sclabos (October 6, 2003). . aquafeed.com
- Anderson, Lyle K. Extraction of Carotenoid Pigment from Shrimp Processing Waste. U.S. Patent 3906112. September 16, 1975
- Barredo, Jose; García-Estrada, Carlos; Kosalkova, Katarina; Barreiro, Carlos (30 липня 2017). Biosynthesis of Astaxanthin as a Main Carotenoid in the Heterobasidiomycetous Yeast Xanthophyllomyces dendrorhous. Journal of Fungi. 3 (3): 44. doi:10.3390/jof3030044. ISSN 2309-608X. PMC 5715937. PMID 29371561.
- Cooper, R. D. G.; Davis, J. B.; Leftwick, A. P.; Price, C.; Weedon, B. (1975). Carotenoids and related compounds. XXXII. Synthesis of astaxanthin, hoenicoxanthin, hydroxyechinenone, and the corresponding diosphenols. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (21): 2195—2204. doi:10.1039/p19750002195.
- Astaxanthin Market Analysis By Source. Grand View Research. July 2017. Процитовано 20 жовтня 2017.
- Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd Edition, 2011, p. 984, .
- Krause, Wolfgang; Henrich, Klaus; Paust, Joachim; et al. Preaparation of Astaxanthin. DE 19509955. March 9, 18, 1995
- Scaife, M. A.; Burja, A. M.; Wright, P. C. (2009). Characterization of cyanobacterial β-carotene ketolase and hydroxylase genes inEscherichia coli, and their application for astaxanthin biosynthesis. Biotechnology and Bioengineering. 103 (5): 944—955. doi:10.1002/bit.22330. PMID 19365869.
- Scaife, MA; Ma, CA; Ninlayarn, T; Wright, PC; Armenta, RE (22 травня 2012). Comparative Analysis of β-Carotene Hydroxylase Genes for Astaxanthin Biosynthesis. Journal of Natural Products. 75 (6): 1117—24. doi:10.1021/np300136t. PMID 22616944.
- Lemuth, K; Steuer, K; Albermann, C (26 квітня 2011). Engineering of a plasmid-free Escherichia coli strain for improved in vivo biosynthesis of astaxanthin. Microbial Cell Factories. 10: 29. doi:10.1186/1475-2859-10-29. PMC 3111352. PMID 21521516.
{{}}
: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом () - Bjerkeng, Bjørn (1997). Chromatographic Analysis of Synthesized Astaxanthin—A Handy Tool for the Ecologist and the Forensic Chemist?. The Progressive Fish-Culturist. 59 (2): 129—140. doi:10.1577/1548-8640(1997)059<0129:caosaa>2.3.co;2. ISSN 0033-0779.
- Stachowiak, Barbara; Szulc, Piotr (2 травня 2021). Astaxanthin for the Food Industry. Molecules. 26 (9): 2666. doi:10.3390/molecules26092666. PMC 8125449. PMID 34063189.
It is noteworthy that astaxanthin synthesized in nature occurs in the trans form (3S, 3S), whereas synthetic astaxanthin is a mixture of two optical isomers and the meso form at a ratio of 1:2:1 (3R, 30R), (3R, 30S) and (3S, 30S).
- Rüfer, Corinna E.; Moeseneder, Jutta; Briviba, Karlis; Rechkemmer, Gerhard; Bub, Achim (2008). Bioavailability of astaxanthin stereoisomers from wild (Oncorhynchus spp.) and aquacultured (Salmo salar) salmon in healthy men: a randomised, double-blind study. The British Journal of Nutrition. 99 (5): 1048—54. doi:10.1017/s0007114507845521. ISSN 0007-1145. PMID 17967218.
- Scientific Opinion on the re-evaluation of lutein preparations other than lutein with high concentrations of total saponified carotenoids at levels of at least 80%. EFSA Journal. 9 (5): 2144. 2011. doi:10.2903/j.efsa.2011.2144. ISSN 1831-4732.
- Landrum, J; Bone, R; Mendez, V; Valenciaga, A; Babino, D (2012). Comparison of dietary supplementation with lutein diacetate and lutein: a pilot study of the effects on serum and macular pigment. Acta Biochimica Polonica. 59 (1): 167—9. doi:10.18388/abp.2012_2198. ISSN 0001-527X. PMID 22428144.
- Norkus, EP; Norkus, KL; Dharmarajan, TS; Schierle, J; Schalch, W (2010). Serum lutein response is greater from free lutein than from esterified lutein during 4 weeks of supplementation in healthy adults. Journal of the American College of Nutrition. 29 (6): 575—85. doi:10.1080/07315724.2010.10719896. ISSN 0731-5724. PMID 21677121.
- . astaxanthin.org
- Ambati, Ranga Rao; Phang, Siew-Moi; Ravi, Sarada; Aswathanarayana, Ravishankar Gokare (7 січня 2014). Astaxanthin: Sources, Extraction, Stability, Biological Activities and Its Commercial Applications—A Review. Marine Drugs (англ.). 12 (1): 128—152. doi:10.3390/md12010128. PMC 3917265. PMID 24402174.
- Shah, M. M; Liang, Y; Cheng, J. J; Daroch, M (2016). Astaxanthin-Producing Green Microalga Haematococcus pluvialis: From Single Cell to High Value Commercial Products. Frontiers in Plant Science. 7: 531. doi:10.3389/fpls.2016.00531. PMC 4848535. PMID 27200009.
- . pac.dfo-mpo.gc.ca.
- Juan F Martín, Eduardo Gudiña and José L Barredo (20 лютого 2008). Conversion of β-carotene into astaxanthin: Two separate enzymes or a bifunctional hydroxylase-ketolase protein?. Microbial Cell Factories. 7: 3. doi:10.1186/1475-2859-7-3. PMC 2288588. PMID 18289382.
{{}}
: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом () - Ambati, Ranga Rao; Siew Moi, Phang; Ravi, Sarada; Aswathanarayana, Ravishankar Gokare (7 січня 2014). Astaxanthin: Sources, Extraction, Stability, Biological Activities and Its Commercial Applications—A Review. Marine Drugs. 12 (1): 128—152. doi:10.3390/md12010128. ISSN 1660-3397. PMC 3917265. PMID 24402174.
- Smith & Lowney – Farm-raised Salmon Coloring. 2003. Процитовано 14 жовтня 2009. ()
- . Архів оригіналу за 13 жовтня 2007. Процитовано 18 липня 2009.
- Turck, Dominique; Knutsen, Helle Katrine; Castenmiller, Jacqueline та ін. (2020). Safety of astaxanthin for its use as a novel food in food supplements. EFSA Journal. 18 (2): 4. doi:10.2903/j.efsa.2020.5993. PMC 7448075. PMID 32874213.
- Begum, Shamima та ін. (2015). On the origin and variation of colors in lobster carapace. Physical Chemistry Chemical Physics. 17 (26): 16723—16732. Bibcode:2015PCCP...1716723B. doi:10.1039/C4CP06124A. PMID 25797168.
- See 21 CFR 73.35,73.50, 73.75, 73.200, 73.275, 73.295, 73.315, respectively.
- Code of Federal Regulations Title 21 § 73.35 FDA decision on Astaxanthin. Accessdata.fda.gov. Retrieved on April 25, 2013.
- Code of Federal Regulations Title 21 § 73.185 FDA decision on Haematococcus algae meal. Accessdata.fda.gov. Retrieved on April 25, 2013.
- . fda.gov
- . acnfp.food.gov.uk
- . acnfp.gov.uk
- acnfp.gov.uk
- . acnfp.gov.uk
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Astaksantin ketokarotinoyid u grupi himichnih spoluk vidomih yak terpeni Astaksantin ye metabolitom ta sho mistit yak gidroksilnu tak i ketonnu funkcionalni grupi Ce zhirorozchinnij pigment iz vlastivostyami chervonogo farbuvannya yaki ye rezultatom rozshirenogo lancyuga kon yugovanih pereminnih podvijnih i odinarnih podvijnih zv yazkiv u centri spoluki Astaksantin Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Astaksantin viroblyayetsya prirodnim shlyahom u prisnovodnih mikrovodorosti Haematococcus pluvialis ta drizhdzhovomu gribi inshi movi takozh vidomomu yak Phaffia rhodozyma Koli vodorosti vidchuvayut stres cherez brak pozhivnih rechovin pidvishenu solonist abo nadmirne sonyachne svitlo voni viroblyayut astaksantin Tvarini yaki harchuyutsya vodorostyami taki yak losos chervona forel chervonij morskij lyash flamingo ta rakopodibni krevetki kril krabi omari ta raki zgodom vidobrazhayut chervono pomaranchevu pigmentaciyu astaksantinu Astaksantin vikoristovuyetsya yak diyetichna dobavka dlya spozhivannya lyudmi tvarinami ta akvakulturoyu Astaksantin iz vodorostej sintetichnih i bakterialnih dzherel zagalom viznano bezpechnim u Spoluchenih Shtatah Upravlinnya z kontrolyu za produktami j likami SShA shvalilo astaksantin yak harchovij barvnik abo barvnu dobavku dlya specialnogo vikoristannya v kormah dlya tvarin i rib Yevropejska komisiya rozglyadaye jogo yak harchovij barvnik z nomerom E E161j Yevropejske agentstvo z bezpeki harchovih produktiv vstanovilo prijnyatnu dobovu normu spozhivannya 0 2 mg na kg masi tila stanom na 2019 rik Astaksantin i astaksantin dimetildisukcinat yak harchovi barvniki zaboroneno vikoristovuvati lishe v kormah dlya lososevih rib Prirodni dzherelaPancir i bilsh dribni chastini tkanin Pandalus borealis arktichnoyi krevetki zabarvleni v chervonij kolir astaksantinom i vikoristovuyutsya ta prodayutsya yak ekstrakcijne dzherelo astaksantinu source source source source source source source Kista Haematococcus pluvialis napovnena astaksantinom chervonij Kril takozh vikoristovuyetsya yak dzherelo astaksantinu Astaksantin prisutnij u bilshosti vodnih organizmiv chervonogo koloru Zmist variyuyetsya vid vidu do vidu a takozh vid osobini do osobini oskilki silno zalezhit vid racionu ta umov zhittya Astaksantin ta inshi himichno sporidneni asta karotinoyidi takozh buli viyavleni u ryadu vidiv lishajnikiv arktichnoyi zoni Osnovnimi prirodnimi dzherelami dlya promislovogo virobnictva astaksantinu ye inshi movi tihookeanskij kril inshi movi antarktichnij kril Haematococcus pluvialis vodorosti inshi movi arktichna krevetka inshi movi ranishe inshi movi drizhdzhi Koncentraciyi astaksantinu v prirodi stanovlyat priblizno Dzherelo Koncentraciya astaksantina ppm Lososevi 5 Plankton 60 Kril 120 Arktichna krevetka P borealis 1200 Drizhdzhi Phaffia 10 000 Haematococcus pluvialis 40 000 Vodorosti ye osnovnim prirodnim dzherelom astaksantinu u vodnomu harchovomu lancyuzi Mikrovodorosti Haematococcus pluvialis zdayetsya nakopichuyut najvishi rivni astaksantinu v prirodi i v danij chas ye osnovnim promislovim dzherelom dlya prirodnogo virobnictva astaksantinu de z odnogo kg suhoyi biomasi mozhna otrimati bilshe 40 g astaksantinu Haematococcus pluvialis maye virobnichu perevagu v tomu sho populyaciya podvoyuyetsya shotizhnya a ce oznachaye sho zbilshennya masshtabiv ne ye problemoyu Zokrema mikrovodorosti viroshuyutsya v dvi fazi Po pershe v zelenij fazi klitinam dayetsya velika kilkist pozhivnih rechovin shob spriyati rozmnozhennyu klitin U nastupnij chervonij fazi klitini pozbavlyayutsya pozhivnih rechovin i piddayutsya intensivnomu sonyachnomu svitlu shob viklikati encistaciyu karotogenez pid chas yakoyi klitini viroblyayut visokij riven astaksantinu yak zahisnogo mehanizmu vid stresu navkolishnogo seredovisha Klitini z yih visokoyu koncentraciyeyu astaksantinu potim zbirayutsya Drizhdzhi Phaffia Xanthophyllomyces dendrorhous proyavlyaye 100 vilnij neeterifikovanij astaksantin sho vvazhayetsya vigidnim oskilki vin legko vsmoktuyetsya i ne potrebuye gidrolizu v travnomu trakti ribi Na vidminu vid sintetichnih i bakterialnih dzherel astaksantinu drizhdzhovi dzherela astaksantinu skladayutsya v osnovnomu z 3R 3 R formi vazhlivogo dzherela astaksantinu v prirodi Nareshti geometrichnij izomer all E vishe v drizhdzhovih dzherelah astaksantinu v porivnyanni z sintetichnimi dzherelami U molyuskiv astaksantin majzhe viklyuchno zoseredzhenij v rakovinah lishe z nevelikoyu kilkistyu v samij m yakoti i bilsha jogo chastina staye vidimoyu tilki pid chas prigotuvannya oskilki pigment vidokremlyuyetsya vid denaturovanih bilkiv yaki inakshe zv yazuyut jogo Astaksantin dobuvayut z Euphausia superba antarktichnij kril i z vidhodiv pererobki krevetok 12 000 funtiv vologih panciriv krevetok mozhut dati 6 8 galoniv sumishi astaksantin trigliceridnoyi oliyi BiosintezBiosintez astaksantinu pochinayetsya z troh molekul izopentenilpirofosfatu IPP i odniyeyi molekuli dimetilalilpirofosfatu DMAPP yaki poyednuyutsya izomerazoyu IPP i peretvoryuyutsya na geranilgeranilpirofosfat GGPP za dopomogoyu GGPP sintazi Potim dvi molekuli GGPP z yednuyutsya fitoensintazoyu z utvorennyam fitoyenu Dali fitoyendesaturaza stvoryuye chotiri podvijni zv yazki u fitoyeni z utvorennyam likopenu Potim likopenciklaza spochatku utvoryuye g karotin potim utvoryuye b karotin Z b karotinu gidrolazi sinij i ketolazi zelenij utvoryuyut kilka promizhnih molekul poki ne bude otrimana kinceva molekula astaksantin Biosintez astaksantinu pochinayetsya z troh molekul inshi movi IPP i odniyeyi molekuli inshi movi DMAPP yaki poyednuyutsya izomerazoyu IPP i peretvoryuyutsya na geranilgeranilpirofosfat GGPP za dopomogoyu GGPP sintazi Potim dvi molekuli GGPP z yednuyutsya inshi movi z utvorennyam inshi movi Dali fitoyendesaturaza stvoryuye chotiri podvijni zv yazki v molekuli fitoyenu z utvorennyam likopenu Pislya desaturaciyi spochatku utvoryuye inshi movi shlyahom peretvorennya odnogo z ps aciklichnih kinciv likopenu na b kilce potim zgodom peretvoryuye inshij u b karotin Z b karotinu gidrolazi sini vidpovidayut za vklyuchennya dvoh 3 gidroksigrup a ketolazi zeleni za dodavannya dvoh 4 ketogrup utvoryuyuchi kilka promizhnih molekul doki ne bude otrimano kincevu molekulu astaksantin Sintetichni dzherelaStruktura astaksantinu shlyahom sintezu bula opisana v 1975 roci Majzhe ves komercijno dostupnij astaksantin dlya akvakulturi viroblyayetsya sintetichno z richnim oborotom ponad 200 dolariv SShA miljoniv i cinoyu prodazhu priblizno 5000 6000 dolariv SShA za kilogram stanom na lipen 2012 roku Rinok viris do ponad 500 dolariv miljoniv do 2016 roku ta yak ochikuyetsya prodovzhuvatime zrostati razom iz galuzzyu akvakulturi Vidkrito efektivnij sintez z inshi movi cis 3 metil 2 penten 4 in 1 ol i simetrichnogo S10 dialdegidu yakij vikoristovuyetsya v promislovomu virobnictvi Vin ob yednuye ci himichni rechovini razom za dopomogoyu etinilyuvannya a potim reakciyi Vittiga Dva ekvivalenti pravilnogo ilidu v poyednanni z vidpovidnim dialdegidom u rozchinniku metanolu etanolu abo yih sumishi dayut astaksantin z vihodom do 88 Vartist vidobutku astaksantinu visoka rinkova cina i vidsutnist efektivnih sistem virobnictva brodinnya v poyednanni z tonkoshami himichnogo sintezu pereshkodzhayut jogo komercijnomu rozvitku Metabolichna inzheneriya bakterij Escherichia coli zabezpechuye efektivne virobnictvo astaksantinu z beta karotinu cherez zeaksantin abo kantaksantin StrukturaStereoizomeri Na dodatok do strukturnih izomernih konfiguracij astaksantin takozh mistit dva hiralni centri v 3 i poziciyah sho prizvodit do troh unikalnih stereoizomeriv 3R i 3R 3 S mezo i 3S 3 S Hocha vsi tri stereoizomeri prisutni v prirodi vidnosnij rozpodil znachno vidriznyayetsya vid odnogo organizmu do inshogo Sintetichnij astaksantin mistit sumish vsih troh stereoizomeriv priblizno v proporciyah 1 2 1 Eterifikaciya Astaksantin isnuye u dvoh perevazhayuchih formah neeterifikovanij drizhdzhi sintetichni abo eterifikovanij vodorosti z riznoyu dovzhinoyu chastinok zhirnih kislot sklad yakih zalezhit vid vihidnogo organizmu a takozh umov rostu Astaksantin yakij zgodovuyut lososyu dlya pokrashennya zabarvlennya m yasa znahoditsya v neesterifikovanij formi Perevazhannya dokaziv pidtverdzhuye deeterifikaciyu zhirnih kislot iz molekuli astaksantinu v kishechniku do abo odnochasno z absorbciyeyu sho prizvodit do krovoobigu ta tkanin vidkladennya neeterifikovanogo astaksantinu Yevropejske agentstvo z bezpeki harchovih produktiv EFSA opublikuvalo naukovij visnovok shodo podibnogo karotinoyidu ksantofilu lyuteyinu v yakomu zaznacheno sho pislya prohodzhennya cherez shlunkovo kishkovij trakt ta abo poglinannya efiri lyuteyinu gidrolizuyutsya shob znovu utvoriti vilnij lyuteyin Hocha mozhna pripustiti sho neeterifikovanij astaksantin bude bilsh biodostupnim nizh eterifikovanij astaksantin cherez dodatkovi fermentativni etapi v kishechniku neobhidni dlya gidrolizu komponentiv zhirnih kislot kilka doslidzhen pokazuyut sho biodostupnist bilshe zalezhit vid recepturi nizh vid konfiguraciyi VikoristannyaAstaksantin 3D zapovnennya Zapovnyuye prostir model molekuli astaksantinu karotinoyidu yakij zabezpechuye chervonij kolir m yasa lososya ta molyuskiv Astaksantin vikoristovuyetsya yak harchova dobavka ta kormova dobavka yak harchovij barvnik dlya lososya krabiv krevetok kurchat i virobnictva yayec Dlya moreproduktiv i tvarin Osnovne vikoristannya sintetichnogo astaksantinu sogodni ce kormova dobavka dlya tvarin yaka nadaye kolir vklyuchayuchi viroshenij na fermi losos i zhovtki kuryachih yayec Sintetichni karotinoyidni pigmenti zabarvleni v zhovtij chervonij abo pomaranchevij kolir skladayut priblizno 15 25 vartosti virobnictva komercijnogo kormu dlya lososya U 21 stolitti bilshist komercijnih astaksantiniv dlya akvakulturi viroblyayetsya sintetichnim shlyahom Kolektivni pozovi buli podani proti deyakih velikih merezh produktovih magaziniv za te sho voni ne chitko poznachili lososya obroblenogo astaksantinom yak dodanij kolir Merezhi magaziniv shvidko poznachili ves takij losos yak dodanij kolir Sudova tyaganina trivala shodo pozovu pro vidshkoduvannya zbitkiv ale suddya Sietla vidhiliv pozovi postanovivshi sho dotrimannya vidpovidnih harchovih zakoniv nalezhit uryadu a ne osobam Harchova dobavka Osnovne zastosuvannya astaksantinu lyudinoyu ce diyetichna dobavka i ce vse she znahoditsya na stadiyi poperednih doslidzhen U 2020 roci Yevropejske agentstvo z bezpeki harchovih produktiv povidomilo sho spozhivannya 8 mg astaksantinu na den z harchovih dobavok ye bezpechnim dlya doroslih Rol u harchovomu lancyuguOmari krevetki i deyaki krabi chervoniyut pri varinni tomu sho astaksantin yakij buv pov yazanij z bilkom v panciri staye vilnim koli bilok denaturuyetsya i rozkruchuyetsya Takim chinom zvilnenij pigment zdatnij poglinati svitlo i viroblyati chervonij kolir PolozhennyaU kvitni 2009 roku Upravlinnya z kontrolyu za yakistyu harchovih produktiv i medikamentiv SShA shvalilo astaksantin yak dobavku do kormu dlya rib lishe yak komponent stabilizovanoyi sumishi kolorovih dobavok Sumishi farbuvalnih dobavok dlya kormiv dlya rib vigotovleni z astaksantinom mozhut mistiti lishe ti rozchinniki yaki pidhodyat Barvni dobavki astaksantin ultramarinovij sinij kantaksantin sintetichnij oksid zaliza boroshno z visushenih vodorostej boroshno ta ekstrakt tagetesu ta kukurudzyana oliya shvaleni dlya specialnogo vikoristannya v kormah dlya tvarin Boroshno z vodorostej Haematococcus 21 CFR 73 185 i drizhdzhi Phaffia 21 CFR 73 355 dlya vikoristannya v ribnomu kormi dlya farbuvannya lososevih buli dodani v 2000 roci U Yevropejskomu Soyuzi harchovi dobavki sho mistyat astaksantin otrimani z dzherel yaki ne vikoristovuvalisya yak dzherela yizhi v Yevropi pidpadayut pid diyu zakonodavstva pro nove harchuvannya EC 258 97 Z 1997 roku bulo p yat novih harchovih zastosuvan shodo produktiv sho mistyat astaksantin vidobutij z cih novih dzherel U kozhnomu vipadku ci zastosuvannya buli sprosheni abo suttyevi programi ekvivalentnosti oskilki astaksantin viznanij harchovim komponentom u racioni YeS Spisok literaturiMargalith P Z 1999 Production of ketocarotenoids by microalgae Applied Microbiology and Biotechnology 51 4 431 8 doi 10 1007 s002530051413 PMID 10341427 Choi Seyoung Koo Sangho 2005 Efficient Syntheses of the Keto carotenoids Canthaxanthin Astaxanthin and Astacene The Journal of Organic Chemistry 70 8 3328 31 doi 10 1021 jo050101l PMID 15823009 Phaffia rhodozyma M W Mill Yoney amp Soneda Names Record www speciesfungorum org Species Fungorum Procitovano 9 veresnya 2022 Astaxanthin wins full GRAS status Nutraingredients usa com Retrieved on April 25 2013 Summary of Color Additives for Use in United States in Foods Drugs Cosmetics and Medical Devices Food and Drug Administration See Note 1 E numbers E100 E200 Food Colours Food Info net Retrieved on April 25 2013 Safety and efficacy of astaxanthin dimethyldisuccinate Carophyll Stay Pink 10 CWS for salmonids crustaceans and other fish European Food Safety Authority Retrieved on August 24 2020 Summary of Color Additives for Use in the United States in Foods Drugs Cosmetics and Medical Devices Fda gov Retrieved on January 16 2019 Boussiba Sammy V Avigad C et al 2000 Procedure for large scale production of astaxanthin from haematococcus U S Patent 6 022 701 Katevas Dimitri Sclabos October 6 2003 aquafeed com Anderson Lyle K Extraction of Carotenoid Pigment from Shrimp Processing Waste U S Patent 3906112 September 16 1975 Barredo Jose Garcia Estrada Carlos Kosalkova Katarina Barreiro Carlos 30 lipnya 2017 Biosynthesis of Astaxanthin as a Main Carotenoid in the Heterobasidiomycetous Yeast Xanthophyllomyces dendrorhous Journal of Fungi 3 3 44 doi 10 3390 jof3030044 ISSN 2309 608X PMC 5715937 PMID 29371561 Cooper R D G Davis J B Leftwick A P Price C Weedon B 1975 Carotenoids and related compounds XXXII Synthesis of astaxanthin hoenicoxanthin hydroxyechinenone and the corresponding diosphenols J Chem Soc Perkin Trans 1 21 2195 2204 doi 10 1039 p19750002195 Astaxanthin Market Analysis By Source Grand View Research July 2017 Procitovano 20 zhovtnya 2017 Ashford s Dictionary of Industrial Chemicals 3rd Edition 2011 p 984 ISBN 095226742X Krause Wolfgang Henrich Klaus Paust Joachim et al Preaparation of Astaxanthin DE 19509955 March 9 18 1995 Scaife M A Burja A M Wright P C 2009 Characterization of cyanobacterial b carotene ketolase and hydroxylase genes inEscherichia coli and their application for astaxanthin biosynthesis Biotechnology and Bioengineering 103 5 944 955 doi 10 1002 bit 22330 PMID 19365869 Scaife MA Ma CA Ninlayarn T Wright PC Armenta RE 22 travnya 2012 Comparative Analysis of b Carotene Hydroxylase Genes for Astaxanthin Biosynthesis Journal of Natural Products 75 6 1117 24 doi 10 1021 np300136t PMID 22616944 Lemuth K Steuer K Albermann C 26 kvitnya 2011 Engineering of a plasmid free Escherichia coli strain for improved in vivo biosynthesis of astaxanthin Microbial Cell Factories 10 29 doi 10 1186 1475 2859 10 29 PMC 3111352 PMID 21521516 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya Bjerkeng Bjorn 1997 Chromatographic Analysis of Synthesized Astaxanthin A Handy Tool for the Ecologist and the Forensic Chemist The Progressive Fish Culturist 59 2 129 140 doi 10 1577 1548 8640 1997 059 lt 0129 caosaa gt 2 3 co 2 ISSN 0033 0779 Stachowiak Barbara Szulc Piotr 2 travnya 2021 Astaxanthin for the Food Industry Molecules 26 9 2666 doi 10 3390 molecules26092666 PMC 8125449 PMID 34063189 It is noteworthy that astaxanthin synthesized in nature occurs in the trans form 3S 3S whereas synthetic astaxanthin is a mixture of two optical isomers and the meso form at a ratio of 1 2 1 3R 30R 3R 30S and 3S 30S Rufer Corinna E Moeseneder Jutta Briviba Karlis Rechkemmer Gerhard Bub Achim 2008 Bioavailability of astaxanthin stereoisomers from wild Oncorhynchus spp and aquacultured Salmo salar salmon in healthy men a randomised double blind study The British Journal of Nutrition 99 5 1048 54 doi 10 1017 s0007114507845521 ISSN 0007 1145 PMID 17967218 Scientific Opinion on the re evaluation of lutein preparations other than lutein with high concentrations of total saponified carotenoids at levels of at least 80 EFSA Journal 9 5 2144 2011 doi 10 2903 j efsa 2011 2144 ISSN 1831 4732 Landrum J Bone R Mendez V Valenciaga A Babino D 2012 Comparison of dietary supplementation with lutein diacetate and lutein a pilot study of the effects on serum and macular pigment Acta Biochimica Polonica 59 1 167 9 doi 10 18388 abp 2012 2198 ISSN 0001 527X PMID 22428144 Norkus EP Norkus KL Dharmarajan TS Schierle J Schalch W 2010 Serum lutein response is greater from free lutein than from esterified lutein during 4 weeks of supplementation in healthy adults Journal of the American College of Nutrition 29 6 575 85 doi 10 1080 07315724 2010 10719896 ISSN 0731 5724 PMID 21677121 astaxanthin org Ambati Ranga Rao Phang Siew Moi Ravi Sarada Aswathanarayana Ravishankar Gokare 7 sichnya 2014 Astaxanthin Sources Extraction Stability Biological Activities and Its Commercial Applications A Review Marine Drugs angl 12 1 128 152 doi 10 3390 md12010128 PMC 3917265 PMID 24402174 Shah M M Liang Y Cheng J J Daroch M 2016 Astaxanthin Producing Green Microalga Haematococcus pluvialis From Single Cell to High Value Commercial Products Frontiers in Plant Science 7 531 doi 10 3389 fpls 2016 00531 PMC 4848535 PMID 27200009 pac dfo mpo gc ca Juan F Martin Eduardo Gudina and Jose L Barredo 20 lyutogo 2008 Conversion of b carotene into astaxanthin Two separate enzymes or a bifunctional hydroxylase ketolase protein Microbial Cell Factories 7 3 doi 10 1186 1475 2859 7 3 PMC 2288588 PMID 18289382 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya Ambati Ranga Rao Siew Moi Phang Ravi Sarada Aswathanarayana Ravishankar Gokare 7 sichnya 2014 Astaxanthin Sources Extraction Stability Biological Activities and Its Commercial Applications A Review Marine Drugs 12 1 128 152 doi 10 3390 md12010128 ISSN 1660 3397 PMC 3917265 PMID 24402174 Smith amp Lowney Farm raised Salmon Coloring 2003 Procitovano 14 zhovtnya 2009 potribna bezkoshtovna reyestraciya Arhiv originalu za 13 zhovtnya 2007 Procitovano 18 lipnya 2009 Turck Dominique Knutsen Helle Katrine Castenmiller Jacqueline ta in 2020 Safety of astaxanthin for its use as a novel food in food supplements EFSA Journal 18 2 4 doi 10 2903 j efsa 2020 5993 PMC 7448075 PMID 32874213 Begum Shamima ta in 2015 On the origin and variation of colors in lobster carapace Physical Chemistry Chemical Physics 17 26 16723 16732 Bibcode 2015PCCP 1716723B doi 10 1039 C4CP06124A PMID 25797168 See 21 CFR 73 35 73 50 73 75 73 200 73 275 73 295 73 315 respectively Code of Federal Regulations Title 21 73 35 FDA decision on Astaxanthin Accessdata fda gov Retrieved on April 25 2013 Code of Federal Regulations Title 21 73 185 FDA decision on Haematococcus algae meal Accessdata fda gov Retrieved on April 25 2013 fda gov acnfp food gov uk acnfp gov uk acnfp gov uk acnfp gov uk