Сахаро́за, іноді цукро́за (від грец. σάκχαρον — «цукор»), також буряковий цукор, тростинний цукор, α-D-глюкопіранозил-β-D-фруктофуранозид, С12Н22О11 — важливий дисахарид. Білий, без запаху, кристалічний порошок з солодким смаком. Найвідоміший і широко застосовується у харчовій промисловості (цукор). Молекула сахарози складається із залишків молекул глюкози і фруктози.
Сахароза Sucrose | |
---|---|
Структурна формула сахарози | |
Кульково-паличкова модель сахарози | |
Назва за IUPAC | (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol |
Інші назви | Цукор; Цукроза; β-D-fructofuranosyl-(2→1)-α-D-glucopyranoside; β-(2S,3S,4S,5R)-fructofuranosyl-α-(1R,2R,3S,4S,5R)-glucopyranoside |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 57-50-1 |
PubChem | 5988 |
Номер EINECS | 200-334-9 |
Номер EC | 200-334-9 |
DrugBank | 02772 |
KEGG | C00089 |
Назва MeSH | D09.698.629.305.770 і D09.947.750.770 |
ChEBI | 17992 |
RTECS | WN6500000 |
SMILES | O1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@]2(O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]2O)CO)CO |
InChI | 1/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1 |
Номер Бельштейна | 1435311 і 90825 |
Номер Гмеліна | 97695 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C12H22O11 |
Молярна маса | 342,30 г/моль |
Зовнішній вигляд | Білі кристали |
Густина | 1,587 г/см3 |
Тпл | 186 °C (розкладається) |
Розчинність (вода) | 2000 г/л (25 °C) |
Структура | |
Кристалічна структура | моноклінна |
P21 | |
Небезпеки | |
MSDS | ICSC 1507 |
Індекс ЄС | not listed |
Пов'язані речовини | |
Пов'язані речовини | Лактоза Мальтоза |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Дуже поширена у природі — синтезується у клітинах усіх зелених рослин і нагромаджується в стеблах, насінні, плодах і коренях рослин. Вміст її в цукровому буряку складає 15-22 %, в цукровій тростині — 12-15 %. Ці рослини є основними джерелами отримання цукрози, звідси виникли і її назви — тростинний цукор і буряковий цукор. Її багато в і пальмовому соку, в кукурудзі — 1,4-1,8 %, картоплі — 0,6, цибулі — 6,5, моркві — 3,5, дині — 5,9, персиках і абрикосах — 6,0, апельсинах — 3,5, винограді — 0,5 %. Міститься в соку берези та деяких фруктах.
Термін «цукроза» («sucrose») було вперше застосовано в 1857 році англійським хіміком [en].
Фізичні властивості
Смак солодкуватий. Густина 1,5879 г/см³ (15 °C). Питоме обертання для D-лінії натрію: 66,53° (вода, 35 г/100г; 20 °C). При охолодженні рідким повітрям, після висвітлення яскравим світлом кристал сахарози фосфоресціює.
Кристали сахарози добре розчинні у воді (179 грам на 100 грам при 0 °C і 487 г при 100 °C), погано — у спиртах (0,9 грам на 100 грам при 20 °C), не розчинні в діетиловому ефірі. Цукроза кристалізується без води у вигляді великих моноклінних кристалів.
Піддається гідролізу під дією кислот і ферменту сахарази. В результаті гідролізу розпадається з утворенням молекули глюкози і молекули фруктози. Питоме обертання водного розчину сахарози +66,5°. Фруктоза має сильніше ліве обертання (-92°), ніж глюкоза праве (+52,5°), тому за гідролізу цукрози кут обертання змінюється. Гідроліз сахарози отримав назву інверсії, а суміш утворюваних різних кількостей глюкози і фруктози — інвертним цукром. Після гідролізу сахароза зброджується дріжджами, а при нагріванні вище температури плавлення карамелізується, тобто перетворюється у суміш складних продуктів: карамелана С24Н36О18, карамелена С36Н50О25 і інших, втрачаючи воду. Ці продукти під назвою «колер» використовують у виробництві напоїв і коньяків для забарвлювання готових продуктів.
Використання
Сахароза — цінний харчовий продукт. Її використовують у харчовій та мікробіологічній промисловості для одержання спиртів, лимонної та молочної кислот, поверхнево-активних речовин. Ферментацією цукрози виробляється значний обсяг етилового спирту.
Хімічні властивості
Не проявляє відновлювальних властивостей — не реагує з реактивом Толленса і реактивом Фелінга. Не утворює відкриту форму, тому не проявляє властивостей альдегідів і кетонів.
Наявність гідроксильних груп в молекулі цукрози легко підтверджується реакцією з гідроксидами металів. Якщо розчин сахарози долити до гідроксиду міді(II), утворюється яскраво-синій розчин цукриту міді.
Альдегідної групи в сахарози немає: за нагрівання з аміачним розчином оксиду срібла(I) вона не дає реакцію «срібного дзеркала», за нагрівання з гідроксидом міді(II) не утворює червоного оксиду міді(I). З числа ізомерів цукрози, що мають молекулярну формулу С12Н22О11, можна виділити мальтозу і лактозу.
- Реакція сахарози з водою
Якщо прокип'ятити розчин цукрози з декількома краплями соляної чи сірчаної кислоти і нейтралізувати кислоту лугом, а після цього нагріти розчин, то з'являються молекули з альдегідними групами, які і відновлюють гідроксид міді(II) до оксиду міді(I). Ця реакція показує, що цукроза за каталітичної дії кислоти піддається гідролізу, в результаті чого утворюються глюкоза і фруктоза:
- С12Н22О11 + Н2О → С6Н12O6(глюкоза) + С6Н12O6(фруктоза).
- Реакція з гідрооксидом міді
У молекулі сахарози є кілька гідроксильних груп. Тому сполука взаємодіє з гідроксидом міді(II) аналогічно гліцерину і глюкози. За додавання розчину цукрози до осаду з гідроксидом міді(II) він розчиняється, рідина забарвлюється в синій колір. Але на відміну від глюкози цукроза не відновлює гідроксид міді(II) до оксиду міді(I).
Примітки
- Sucrose. International Chemical Safety Card 1507, Geneva: International Programme on Chemical Safety, November 2003
- Губський. Біологічна хімія, 2000. С. 62[недоступне посилання з липня 2019]
- Гонський Я. І., Максимчук Т. П. Біохмія людини: підручник. — Тернопіль: Укрмедкнига, 2001. — 736 с., с. 290
- Біохімія: підручник / Л. І. Остапченко та ін. ; упоряд. О. В. Скопенко. — К. :Видавничо-поліграфічний центр «Київський університет», 2012. — 695 с. , с. 603
- , Все о пище с точки зрения химика: Справ. издание. — М.: Высш.шк. 1991. — 288 с.
- William Allen Miller, Elements of Chemistry: Theoretical and Practical, Part III. Organic Chemistry (London, England: John W. Parker and son, 1857), сторінки 52 і 54
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Saharo za inodi cukro za vid grec sakxaron cukor takozh buryakovij cukor trostinnij cukor a D glyukopiranozil b D fruktofuranozid S12N22O11 vazhlivij disaharid Bilij bez zapahu kristalichnij poroshok z solodkim smakom Najvidomishij i shiroko zastosovuyetsya u harchovij promislovosti cukor Molekula saharozi skladayetsya iz zalishkiv molekul glyukozi i fruktozi Saharoza SucroseStrukturna formula saharoziKulkovo palichkova model saharoziNazva za IUPAC 2R 3R 4S 5S 6R 2 2S 3S 4S 5R 3 4 dihydroxy 2 5 bis hydroxymethyl oxolan 2 yl oxy 6 hydroxymethyl oxane 3 4 5 triolInshi nazvi Cukor Cukroza b D fructofuranosyl 2 1 a D glucopyranoside b 2S 3S 4S 5R fructofuranosyl a 1R 2R 3S 4S 5R glucopyranosideIdentifikatoriNomer CAS 57 50 1PubChem 5988Nomer EINECS 200 334 9Nomer EC 200 334 9DrugBank 02772KEGG C00089Nazva MeSH D09 698 629 305 770 i D09 947 750 770ChEBI 17992RTECS WN6500000SMILES O1 C H CO C H O C H O C H O C H 1O C 2 O C H C H O C H 2O CO COInChI 1 C12H22O11 c13 1 4 6 16 8 18 9 19 11 21 4 23 12 3 15 10 20 7 17 5 2 14 22 12 h4 11 13 20H 1 3H2 t4 5 6 7 8 9 10 11 12 m1 s1Nomer Belshtejna 1435311 i 90825Nomer Gmelina 97695VlastivostiMolekulyarna formula C12H22O11Molyarna masa 342 30 g molZovnishnij viglyad Bili kristaliGustina 1 587 g sm3Tpl 186 C rozkladayetsya Rozchinnist voda 2000 g l 25 C StrukturaKristalichna struktura monoklinnaProstorova grupa P21NebezpekiMSDS ICSC 1507Indeks YeS not listedPov yazani rechoviniPov yazani rechovini Laktoza MaltozaYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiSaharoza v livij chastini zalishok glyukozi v pravij zalishok fruktozi Duzhe poshirena u prirodi sintezuyetsya u klitinah usih zelenih roslin i nagromadzhuyetsya v steblah nasinni plodah i korenyah roslin Vmist yiyi v cukrovomu buryaku skladaye 15 22 v cukrovij trostini 12 15 Ci roslini ye osnovnimi dzherelami otrimannya cukrozi zvidsi vinikli i yiyi nazvi trostinnij cukor i buryakovij cukor Yiyi bagato v i palmovomu soku v kukurudzi 1 4 1 8 kartopli 0 6 cibuli 6 5 morkvi 3 5 dini 5 9 persikah i abrikosah 6 0 apelsinah 3 5 vinogradi 0 5 Mistitsya v soku berezi ta deyakih fruktah Termin cukroza sucrose bulo vpershe zastosovano v 1857 roci anglijskim himikom en Fizichni vlastivostiSmak solodkuvatij Gustina 1 5879 g sm 15 C Pitome obertannya dlya D liniyi natriyu 66 53 voda 35 g 100g 20 C Pri oholodzhenni ridkim povitryam pislya visvitlennya yaskravim svitlom kristal saharozi fosforesciyuye Kristali saharozi dobre rozchinni u vodi 179 gram na 100 gram pri 0 C i 487 g pri 100 C pogano u spirtah 0 9 gram na 100 gram pri 20 C ne rozchinni v dietilovomu efiri Cukroza kristalizuyetsya bez vodi u viglyadi velikih monoklinnih kristaliv Piddayetsya gidrolizu pid diyeyu kislot i fermentu saharazi V rezultati gidrolizu rozpadayetsya z utvorennyam molekuli glyukozi i molekuli fruktozi Pitome obertannya vodnogo rozchinu saharozi 66 5 Fruktoza maye silnishe live obertannya 92 nizh glyukoza prave 52 5 tomu za gidrolizu cukrozi kut obertannya zminyuyetsya Gidroliz saharozi otrimav nazvu inversiyi a sumish utvoryuvanih riznih kilkostej glyukozi i fruktozi invertnim cukrom Pislya gidrolizu saharoza zbrodzhuyetsya drizhdzhami a pri nagrivanni vishe temperaturi plavlennya karamelizuyetsya tobto peretvoryuyetsya u sumish skladnih produktiv karamelana S24N36O18 karamelena S36N50O25 i inshih vtrachayuchi vodu Ci produkti pid nazvoyu koler vikoristovuyut u virobnictvi napoyiv i konyakiv dlya zabarvlyuvannya gotovih produktiv VikoristannyaSaharoza cinnij harchovij produkt Yiyi vikoristovuyut u harchovij ta mikrobiologichnij promislovosti dlya oderzhannya spirtiv limonnoyi ta molochnoyi kislot poverhnevo aktivnih rechovin Fermentaciyeyu cukrozi viroblyayetsya znachnij obsyag etilovogo spirtu Himichni vlastivostiNe proyavlyaye vidnovlyuvalnih vlastivostej ne reaguye z reaktivom Tollensa i reaktivom Felinga Ne utvoryuye vidkritu formu tomu ne proyavlyaye vlastivostej aldegidiv i ketoniv Nayavnist gidroksilnih grup v molekuli cukrozi legko pidtverdzhuyetsya reakciyeyu z gidroksidami metaliv Yaksho rozchin saharozi doliti do gidroksidu midi II utvoryuyetsya yaskravo sinij rozchin cukritu midi Aldegidnoyi grupi v saharozi nemaye za nagrivannya z amiachnim rozchinom oksidu sribla I vona ne daye reakciyu sribnogo dzerkala za nagrivannya z gidroksidom midi II ne utvoryuye chervonogo oksidu midi I Z chisla izomeriv cukrozi sho mayut molekulyarnu formulu S12N22O11 mozhna vidiliti maltozu i laktozu Reakciya saharozi z vodoyu Yaksho prokip yatiti rozchin cukrozi z dekilkoma kraplyami solyanoyi chi sirchanoyi kisloti i nejtralizuvati kislotu lugom a pislya cogo nagriti rozchin to z yavlyayutsya molekuli z aldegidnimi grupami yaki i vidnovlyuyut gidroksid midi II do oksidu midi I Cya reakciya pokazuye sho cukroza za katalitichnoyi diyi kisloti piddayetsya gidrolizu v rezultati chogo utvoryuyutsya glyukoza i fruktoza S12N22O11 N2O S6N12O6 glyukoza S6N12O6 fruktoza Reakciya z gidrooksidom midi U molekuli saharozi ye kilka gidroksilnih grup Tomu spoluka vzayemodiye z gidroksidom midi II analogichno glicerinu i glyukozi Za dodavannya rozchinu cukrozi do osadu z gidroksidom midi II vin rozchinyayetsya ridina zabarvlyuyetsya v sinij kolir Ale na vidminu vid glyukozi cukroza ne vidnovlyuye gidroksid midi II do oksidu midi I PrimitkiSucrose International Chemical Safety Card 1507 Geneva International Programme on Chemical Safety November 2003 Gubskij Biologichna himiya 2000 S 62 nedostupne posilannya z lipnya 2019 Gonskij Ya I Maksimchuk T P Biohmiya lyudini pidruchnik Ternopil Ukrmedkniga 2001 736 s s 290 ISBN 966 7364 17 8 Biohimiya pidruchnik L I Ostapchenko ta in uporyad O V Skopenko K Vidavnicho poligrafichnij centr Kiyivskij universitet 2012 695 s ISBN 978 966 439 485 4 s 603 Vse o pishe s tochki zreniya himika Sprav izdanie M Vyssh shk 1991 288 s ISBN 5 06 000673 5 William Allen Miller Elements of Chemistry Theoretical and Practical Part III Organic Chemistry London England John W Parker and son 1857 storinki 52 i 54