Ергостерин (ергоста-5,7,22-трієн-3β-ол) — це стерол, знайдений у грибах, назва якого походить від «ergot» (ріжки), грибу із роду Claviceps, із якого ергостерин був вперше виділений. Ергостерин не зустрічається в рослинних або тваринних клітинах. Він є компонентом клітинних мембран дріжджів та грибів, виконуючи ту ж саму функцію, що холестерин виконує у тваринних клітинах.
Ергостерин | |
---|---|
![]() | |
Назва за IUPAC | ергоста-5,7,22-трієн-3β-ол |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 57-87-4 |
PubChem | 444679 |
Номер EINECS | 200-352-7 |
DrugBank | DB04038 |
KEGG | C01694 |
Назва MeSH | Ergosterol |
ChEBI | 16933 |
SMILES | O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4 |
InChI | 1/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1 |
Номер Бельштейна | 2338604 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C28H44O |
Молярна маса | 396.65 g/mol |
Молекулярна маса | 396.339216 |
Тпл | 160.0 °C |
Ткип | 250.0 °C |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Іноді повідомляється, що ергостерин було знайдено в рослинах — таких, як жито та люцерна (включно із пагонами люцерни), та в квітах хмелю. Тим не менш, таке виявлення скоріше за все — це виявлення присутності грибного зараження (а інколи забруднення) на рослинах, оскільки гриби створюють складову частину системи розкладу трави. Така техніка виявлення ергостерину може таким чином бути використана для аналізу трави, зерен та харчових систем для виявлення наявності грибів.
Оскільки ергостерин — це провітамін вітаміну D2, ультрафіолетове опромінювання трав'яного матеріалу, що містить гриби, може привести до вироблення вітаміну D2 але треба відзначити, що це не є справжнє вироблення D вітаміну рослиною, а перетворення ергостерину грибного походження у активну форму під дією УФ-випромінювання.
Історія відкриття
У 1889 році Шарль Танре оприлюднив свою роботу, у якій він описав нову кристаллічну сполуку, що за своми властивостями наближається до відомого вже тоді холестерину. A для того, щоб нагадати про зв'язок цієї сполуки з холестерином, він запропонував назвати її ергостерином (ergostérine). Для приготування ергостерину було взято уражене ріжками жито, з якого спиртом і етером було екстраговано суміш органічних речовин, що містить ергостерин. Після багатьох перекристаллізацій та омилення жиру, що забруднює матеріал, було отримано 0,2 грама очищеного матеріалу на 1000 грамів вихідного субстрату.
Хімічна структура ергостерину була встановлена у 1933 році після того, як було доведено взаємозв'язок алкану ергостану з холієвою кислотою та холестерином.
Прекурсор вітаміну D2
Ергостерин є біологічним прекурсором (провітаміном) вітаміну D2. Він перетворюється на віостерол під дією ультрафіолету, а потім змінюється на ергокальціферол, форму вітаміну D, також відому як D2 або D2. З цієї причини, коли дріжджі або гриби піддаються ультрафіолетовому випромінюванню, утворюються значні обсяги вітаміну D.
Схожий процес вироблення харчового вітаміну D з грибів полягає у тому, що молочних корів годують дієтою, що містить УФ-опромінені дріжджі. Вітамін згодом потрапляє в молоко. Однак, такий процес збільшення вітаміну ніколи не був таким поширеним, як беспосереднє «збагачення» молока, тобто додання вітаміну D3 до молока. Також він був менш поширений, аніж попередній процес Штенбоку, в якому молоко було піддано УФ світлу, що перетворював природний 7-дегідрохолестерин молока на вітамін D3.
Мішень для протигрибних ліків
Оскільки ергостерин є присутнім у клітинних мембранах грибів, але відсутній в мембранах клітин тварин, він є корисною мішенню протигрибних ліків. Ергостерин є також присутнім у клітинних мембранах деяких протистів, таких як трипаносома. На основі цього діють деякі лікарняні препарати проти сонної хвороби.
Амфотерицин В, протигрибний препарат, атакує ергостерин. Він фізично приєднується до ергостерину у клітинній мембрані, створюючи пори (порожнечі) в грибних мембранах. Це спричиняє те, що іони (переважно калій і протони) та інші молекули витікають назовні, що вбиває клітину..Амфотерицин В було замінено безпечнішими препаратами у більшості випадків, але його все ще використовують, незважаючи на побічні ефекти, для лікування грибкових або найпростіших інфекцій.
Міконазол, ітраконазол та клотримазол діють по-іншому, блокуючи синтез ергостерину із ланостерину. Ергостерин менша молекула, ніж ланостерин. Дві молекули фарнезил фосфату, терпеноїду, що містить 15 атомів вуглецю, комбінуються, утворюючи ланостерин, який має 30 атомів C. Далі, дві метильні групи видаляються, формуючи ергостерин. Цей клас протигрибних препаратів блокує фермент, який здійснює етапи деметиляції в біосинтезі ергостерину з ланостерину.
Інші використання
Ергостерин використовується також як індикатор грибної біомаси у ґрунті. Хоча він все-таки розкладається з часом, але при низьких температурах й у темряві, цей розклад можна уповільнити або повністю зупинити. Дослід показав, що ергостерин може мати протиракові властивості.
Токсичність
При ковтанні великої кількості ергостерину може виникати гіперкальціємія, яка, при довготривалій дії, може призвести до відкладення солей кальцію в м'яких тканинах, особливо у нирках.
Примітки
- Jäpelt, RB; Didion, T; Smedsgaard, J; Jakobsen, J (2011). Seasonal variation of provitamin D2 and vitamin D2 in perennial ryegrass (Lolium perenne L.). Journal of agricultural and food chemistry. 59 (20): 10907—12. doi:10.1021/jf202503c. PMID 21919518.
- Magalhães, PJ; Carvalho, DO; Guido, LF; Barros, AA (2007). Detection and quantification of provitamin D2 and vitamin D2 in hop (Humulus lupulus L.) by liquid chromatography-diode array detection-electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of agricultural and food chemistry. 55 (20): 7995—8002. doi:10.1021/jf071308d. PMID 17760411.
- http://wwww.aslo.org/lo/toc/vol_46/issue_3/0573.pdf[недоступне посилання з квітня 2019]
- Müller, HM; Schwadorf, K (1990). Ergosterol as a measure for fungal growth in feed. 2. Ergosterol content of mixed feed components and mixed feed. Archiv fur Tierernahrung. 40 (4): 385—95. PMID 2400324.
- Horst, RL; Reinhardt, TA; Russell, JR; Napoli, JL (1984). The isolation and identification of vitamin D2 and vitamin D3 from Medicago sativa (alfalfa plant). Archives of Biochemistry and Biophysics. 231 (1): 67—71. PMID 6326678.
- Tanret, C (1889). Sur un principe immédiat de l’ergot de seigle, l’ergostérine. Journal de pharmacie et de chimie. 5 (19): 225—227.
- http://archive.org/details/journaldepharma86parigoog
- . Архів оригіналу за 16 березня 2016. Процитовано 1 травня 2014.
{{}}
: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title () - J. R. Hanson The chemistry of Fungi RCS 2008, p 7
- Rajakumar K, Greenspan SL, Thomas SB, Holick MF (October 2007). . Am J Public Health. 97 (10): 1746—54. doi:10.2105/AJPH.2006.091736. PMC 1994178. PMID 17761571. Архів оригіналу за 27 лютого 2021. Процитовано 1 травня 2014.
- Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ (February 2003). Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa. Mol. Biochem. Parasitol. 126 (2): 129—42. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. PMID 12615312.
- Ellis D (February 2002). . J. Antimicrob. Chemother. 49 Suppl 1: 7—10. doi:10.1093/jac/49.suppl_1.7. PMID 11801575. Архів оригіналу за 14 березня 2020. Процитовано 1 травня 2014.
- Yazawa Y, Yokota M, Sugiyama K. (2000). Antitumor promoting effect of an active component of Polyporus, ergosterol and related compounds on rat urinary bladder carcinogenesis in a short-term test with concanavalin A. Biol Pharm Bull. 11 (11): 1298—1302. doi:10.1248/bpb.23.1298. PMID 11085355.
- Takaku, T; Kimura, Y; Okuda, H (2001). Isolation of an antitumor compound from Agaricus blazei Murill and its mechanism of action. The Journal of nutrition. 131 (5): 1409—13. PMID 11340091.
- Material Safety Data Sheet [ 3 березня 2016 у Wayback Machine.], Fisher Scientific
Посилання
- Oxford University (2005)
Джерела
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Ergosterin ergosta 5 7 22 triyen 3b ol ce sterol znajdenij u gribah nazva yakogo pohodit vid ergot rizhki gribu iz rodu Claviceps iz yakogo ergosterin buv vpershe vidilenij Ergosterin ne zustrichayetsya v roslinnih abo tvarinnih klitinah Vin ye komponentom klitinnih membran drizhdzhiv ta gribiv vikonuyuchi tu zh samu funkciyu sho holesterin vikonuye u tvarinnih klitinah ErgosterinNazva za IUPAC ergosta 5 7 22 triyen 3b olIdentifikatoriNomer CAS 57 87 4PubChem 444679Nomer EINECS 200 352 7DrugBank DB04038KEGG C01694Nazva MeSH ErgosterolChEBI 16933SMILES O C H 4C C3 C C C1 C H CC C 2 C H 1CC C H 2 C H C C C H C C C C C C C 3 C CC4InChI 1 C28H44O c1 18 2 19 3 7 8 20 4 24 11 12 25 23 10 9 21 17 22 29 13 15 27 21 5 26 23 14 16 28 24 25 6 h7 10 18 20 22 24 26 29H 11 17H2 1 6H3 b8 7 t19 20 22 24 25 26 27 28 m0 s1Nomer Belshtejna 2338604VlastivostiMolekulyarna formula C28H44OMolyarna masa 396 65 g molMolekulyarna masa 396 339216Tpl 160 0 CTkip 250 0 CYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartki Inodi povidomlyayetsya sho ergosterin bulo znajdeno v roslinah takih yak zhito ta lyucerna vklyuchno iz pagonami lyucerni ta v kvitah hmelyu Tim ne mensh take viyavlennya skorishe za vse ce viyavlennya prisutnosti gribnogo zarazhennya a inkoli zabrudnennya na roslinah oskilki gribi stvoryuyut skladovu chastinu sistemi rozkladu travi Taka tehnika viyavlennya ergosterinu mozhe takim chinom buti vikoristana dlya analizu travi zeren ta harchovih sistem dlya viyavlennya nayavnosti gribiv Oskilki ergosterin ce provitamin vitaminu D2 ultrafioletove oprominyuvannya trav yanogo materialu sho mistit gribi mozhe privesti do viroblennya vitaminu D2 ale treba vidznachiti sho ce ne ye spravzhnye viroblennya D vitaminu roslinoyu a peretvorennya ergosterinu gribnogo pohodzhennya u aktivnu formu pid diyeyu UF viprominyuvannya Istoriya vidkrittyaU 1889 roci Sharl Tanre oprilyudniv svoyu robotu u yakij vin opisav novu kristallichnu spoluku sho za svomi vlastivostyami nablizhayetsya do vidomogo vzhe todi holesterinu A dlya togo shob nagadati pro zv yazok ciyeyi spoluki z holesterinom vin zaproponuvav nazvati yiyi ergosterinom ergosterine Dlya prigotuvannya ergosterinu bulo vzyato urazhene rizhkami zhito z yakogo spirtom i eterom bulo ekstragovano sumish organichnih rechovin sho mistit ergosterin Pislya bagatoh perekristallizacij ta omilennya zhiru sho zabrudnyuye material bulo otrimano 0 2 grama ochishenogo materialu na 1000 gramiv vihidnogo substratu Himichna struktura ergosterinu bula vstanovlena u 1933 roci pislya togo yak bulo dovedeno vzayemozv yazok alkanu ergostanu z holiyevoyu kislotoyu ta holesterinom Prekursor vitaminu D2Ergosterin ye biologichnim prekursorom provitaminom vitaminu D2 Vin peretvoryuyetsya na viosterol pid diyeyu ultrafioletu a potim zminyuyetsya na ergokalciferol formu vitaminu D takozh vidomu yak D2 abo D2 Z ciyeyi prichini koli drizhdzhi abo gribi piddayutsya ultrafioletovomu viprominyuvannyu utvoryuyutsya znachni obsyagi vitaminu D Shozhij proces viroblennya harchovogo vitaminu D z gribiv polyagaye u tomu sho molochnih koriv goduyut diyetoyu sho mistit UF opromineni drizhdzhi Vitamin zgodom potraplyaye v moloko Odnak takij proces zbilshennya vitaminu nikoli ne buv takim poshirenim yak besposerednye zbagachennya moloka tobto dodannya vitaminu D3 do moloka Takozh vin buv mensh poshirenij anizh poperednij proces Shtenboku v yakomu moloko bulo piddano UF svitlu sho peretvoryuvav prirodnij 7 degidroholesterin moloka na vitamin D3 Mishen dlya protigribnih likivOskilki ergosterin ye prisutnim u klitinnih membranah gribiv ale vidsutnij v membranah klitin tvarin vin ye korisnoyu mishennyu protigribnih likiv Ergosterin ye takozh prisutnim u klitinnih membranah deyakih protistiv takih yak tripanosoma Na osnovi cogo diyut deyaki likarnyani preparati proti sonnoyi hvorobi Amfotericin V protigribnij preparat atakuye ergosterin Vin fizichno priyednuyetsya do ergosterinu u klitinnij membrani stvoryuyuchi pori porozhnechi v gribnih membranah Ce sprichinyaye te sho ioni perevazhno kalij i protoni ta inshi molekuli vitikayut nazovni sho vbivaye klitinu Amfotericin V bulo zamineno bezpechnishimi preparatami u bilshosti vipadkiv ale jogo vse she vikoristovuyut nezvazhayuchi na pobichni efekti dlya likuvannya gribkovih abo najprostishih infekcij Mikonazol itrakonazol ta klotrimazol diyut po inshomu blokuyuchi sintez ergosterinu iz lanosterinu Ergosterin mensha molekula nizh lanosterin Dvi molekuli farnezil fosfatu terpenoyidu sho mistit 15 atomiv vuglecyu kombinuyutsya utvoryuyuchi lanosterin yakij maye 30 atomiv C Dali dvi metilni grupi vidalyayutsya formuyuchi ergosterin Cej klas protigribnih preparativ blokuye ferment yakij zdijsnyuye etapi demetilyaciyi v biosintezi ergosterinu z lanosterinu Inshi vikoristannyaErgosterin vikoristovuyetsya takozh yak indikator gribnoyi biomasi u grunti Hocha vin vse taki rozkladayetsya z chasom ale pri nizkih temperaturah j u temryavi cej rozklad mozhna upovilniti abo povnistyu zupiniti Doslid pokazav sho ergosterin mozhe mati protirakovi vlastivosti ToksichnistPri kovtanni velikoyi kilkosti ergosterinu mozhe vinikati giperkalciyemiya yaka pri dovgotrivalij diyi mozhe prizvesti do vidkladennya solej kalciyu v m yakih tkaninah osoblivo u nirkah PrimitkiJapelt RB Didion T Smedsgaard J Jakobsen J 2011 Seasonal variation of provitamin D2 and vitamin D2 in perennial ryegrass Lolium perenne L Journal of agricultural and food chemistry 59 20 10907 12 doi 10 1021 jf202503c PMID 21919518 Magalhaes PJ Carvalho DO Guido LF Barros AA 2007 Detection and quantification of provitamin D2 and vitamin D2 in hop Humulus lupulus L by liquid chromatography diode array detection electrospray ionization tandem mass spectrometry Journal of agricultural and food chemistry 55 20 7995 8002 doi 10 1021 jf071308d PMID 17760411 http wwww aslo org lo toc vol 46 issue 3 0573 pdf nedostupne posilannya z kvitnya 2019 Muller HM Schwadorf K 1990 Ergosterol as a measure for fungal growth in feed 2 Ergosterol content of mixed feed components and mixed feed Archiv fur Tierernahrung 40 4 385 95 PMID 2400324 Horst RL Reinhardt TA Russell JR Napoli JL 1984 The isolation and identification of vitamin D2 and vitamin D3 from Medicago sativa alfalfa plant Archives of Biochemistry and Biophysics 231 1 67 71 PMID 6326678 Tanret C 1889 Sur un principe immediat de l ergot de seigle l ergosterine Journal de pharmacie et de chimie 5 19 225 227 http archive org details journaldepharma86parigoog Arhiv originalu za 16 bereznya 2016 Procitovano 1 travnya 2014 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite web title Shablon Cite web cite web a Obslugovuvannya CS1 Storinki z tekstom archived copy yak znachennya parametru title posilannya J R Hanson The chemistry of Fungi RCS 2008 p 7 Rajakumar K Greenspan SL Thomas SB Holick MF October 2007 Am J Public Health 97 10 1746 54 doi 10 2105 AJPH 2006 091736 PMC 1994178 PMID 17761571 Arhiv originalu za 27 lyutogo 2021 Procitovano 1 travnya 2014 Roberts CW McLeod R Rice DW Ginger M Chance ML Goad LJ February 2003 Fatty acid and sterol metabolism potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa Mol Biochem Parasitol 126 2 129 42 doi 10 1016 S0166 6851 02 00280 3 PMID 12615312 Ellis D February 2002 J Antimicrob Chemother 49 Suppl 1 7 10 doi 10 1093 jac 49 suppl 1 7 PMID 11801575 Arhiv originalu za 14 bereznya 2020 Procitovano 1 travnya 2014 Yazawa Y Yokota M Sugiyama K 2000 Antitumor promoting effect of an active component of Polyporus ergosterol and related compounds on rat urinary bladder carcinogenesis in a short term test with concanavalin A Biol Pharm Bull 11 11 1298 1302 doi 10 1248 bpb 23 1298 PMID 11085355 Takaku T Kimura Y Okuda H 2001 Isolation of an antitumor compound from Agaricus blazei Murill and its mechanism of action The Journal of nutrition 131 5 1409 13 PMID 11340091 Material Safety Data Sheet 3 bereznya 2016 u Wayback Machine Fisher ScientificPosilannyaOxford University 2005 Dzherela