Ланостерин (лат. lana — вовна) хімічна сполука, яка зустрічається у природі. З хімічної точки зору це стероїд. Він виникає в еукаріотах як проміжний продукт під час біосинтезу холестерину (у рослинах ця роль у більшій мірі виконується ). Ланостерин у значній кількості є присутній у ланоліні (лат. Adeps lanae), разом із холестерином і похідними ланостану — дигідроланостерином, агностерином і дигідроагностерином.
Ланостерин | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Назва за IUPAC | ланоста-8,24-дієн-3-ол |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 79-63-0 |
PubChem | 246983 |
Номер EINECS | 201-214-9 |
DrugBank | DB03696 |
KEGG | C01724 |
Назва MeSH | Lanosterol |
ChEBI | 16521 |
SMILES | C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC [C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H] 4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C |
InChI | 1/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 |
Номер Бельштейна | 2226449 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C30H50O |
Молярна маса | 426.71 г/моль |
Молекулярна маса | 426.386166 |
Тпл | 138–140 °C |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Історія
Структура ланостерину класичними методами була з'ясована швейцарською групою на чолі із В. Фозером у 1950 році.
Знаходження у природі і отримання
Як проміжний продукт біосинтезу холестерину ланостерин присутній у всіх еукаріотах. Вівці виділяють його з пóтом у ланолін, з якого його можна видобувати у великій кількості. Відокремлення суміші від інших тритерпенів важке і здійснюється за допомогою фракційної кристалізації та хроматографії ацетату.
Вудварду вдалося синтезувати ланостерин з холестерину після того, як його група здійснила повний синтез холестерину.
Біосинтез
Біологічний синтез ланостерину здійснюється у багатостадійній реакції циклізації із (S)-сквален-2,3-епоксиду, яка каталізується ензимом ланостеринсинтазою:
→
Примітки
- Kolesnikova MD, Xiong Q, Lodeiro S, Hua L, Matsuda SP (March 2006). Lanosterol biosynthesis in plants. Arch. Biochem. Biophys. 447 (1): 87—95. doi:10.1016/j.abb.2005.12.010. PMID 16445886.
- Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
- W. Voser, M. Montavon, Hs. H. Günthard, O. Jeger, L. Ruzicka (1950). Zur Kenntnis der Triterpene. 156. Mitteilung. Zur Konstitution des Lanostadienols. Helv. chim. acta. 33 (6): 1893—10. doi:10.1002/hlca.19500330658.
- Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products Birkhäuser, 2005. S. 47ff
- Woodward RB, Patchett AA, Barton DHR, Yves DHJ, Kelly RB (1957). The Synthesis of Lanosterol (Lanostadienol). J. chem. Soc.: 1131—44. doi:10.1039/JR9570001131.
Посилання
https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Cholesterinbiosynthese [Архівовано 12 травня 2014 у Wayback Machine.]
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Lanosterin lat lana vovna himichna spoluka yaka zustrichayetsya u prirodi Z himichnoyi tochki zoru ce steroyid Vin vinikaye v eukariotah yak promizhnij produkt pid chas biosintezu holesterinu u roslinah cya rol u bilshij miri vikonuyetsya Lanosterin u znachnij kilkosti ye prisutnij u lanolini lat Adeps lanae razom iz holesterinom i pohidnimi lanostanu digidrolanosterinom agnosterinom i digidroagnosterinom LanosterinNazva za IUPAC lanosta 8 24 diyen 3 olIdentifikatoriNomer CAS 79 63 0PubChem 246983Nomer EINECS 201 214 9DrugBank DB03696KEGG C01724Nazva MeSH LanosterolChEBI 16521SMILES C C H CCC C C C C H 1CC C 2 C C1CCC3 C2CC C H 4C C C C H O CC C 34CInChI 1 C30H50O c1 20 2 10 9 11 21 3 22 14 18 30 8 24 12 13 25 27 4 5 26 31 16 17 28 25 6 23 24 15 19 29 22 30 7 h10 21 22 25 26 31H 9 11 19H2 1 8H3 t21 22 25 26 28 29 30 m1 s1Nomer Belshtejna 2226449VlastivostiMolekulyarna formula C30H50OMolyarna masa 426 71 g molMolekulyarna masa 426 386166Tpl 138 140 CYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiIstoriyaStruktura lanosterinu klasichnimi metodami bula z yasovana shvejcarskoyu grupoyu na choli iz V Fozerom u 1950 roci Znahodzhennya u prirodi i otrimannyaYak promizhnij produkt biosintezu holesterinu lanosterin prisutnij u vsih eukariotah Vivci vidilyayut jogo z potom u lanolin z yakogo jogo mozhna vidobuvati u velikij kilkosti Vidokremlennya sumishi vid inshih triterpeniv vazhke i zdijsnyuyetsya za dopomogoyu frakcijnoyi kristalizaciyi ta hromatografiyi acetatu Vudvardu vdalosya sintezuvati lanosterin z holesterinu pislya togo yak jogo grupa zdijsnila povnij sintez holesterinu BiosintezBiologichnij sintez lanosterinu zdijsnyuyetsya u bagatostadijnij reakciyi ciklizaciyi iz S skvalen 2 3 epoksidu yaka katalizuyetsya enzimom lanosterinsintazoyu PrimitkiKolesnikova MD Xiong Q Lodeiro S Hua L Matsuda SP March 2006 Lanosterol biosynthesis in plants Arch Biochem Biophys 447 1 87 95 doi 10 1016 j abb 2005 12 010 PMID 16445886 Rompp CD 2006 Georg Thieme Verlag 2006 W Voser M Montavon Hs H Gunthard O Jeger L Ruzicka 1950 Zur Kenntnis der Triterpene 156 Mitteilung Zur Konstitution des Lanostadienols Helv chim acta 33 6 1893 10 doi 10 1002 hlca 19500330658 Sujata V Bhat Bhimsen A Nagasampagi Meenakshi Sivakumar Chemistry of natural products Birkhauser 2005 ISBN 3 540 40669 7 S 47ff Woodward RB Patchett AA Barton DHR Yves DHJ Kelly RB 1957 The Synthesis of Lanosterol Lanostadienol J chem Soc 1131 44 doi 10 1039 JR9570001131 Posilannyahttps de wikibooks org wiki Biochemie und Pathobiochemie Cholesterinbiosynthese Arhivovano 12 travnya 2014 u Wayback Machine