Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

ДаунорубіцинСистематизована назва за IUPAC 8S 10S 8 Acetyl 10 2S 4S 5S 6S 4 amino 5 hydroxy 6 methyl oxan 2 yl oxy 6 8 1

Даунорубіцин

Даунорубіцин
Даунорубіцин
Систематизована назва за IUPAC
(8S,10S)-8-Acetyl-10-[(2S,4S,5S,6S)-
4-amino-5-hydroxy-6-methyl-oxan-
2-yl]oxy-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-
9,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
Класифікація
ATC-код L01DB02
PubChem 30323
CAS 20830-81-3
DrugBank DB00694
KEGG C01907
Торгівельне
найменування 		Cerubidine, others
Хімічна структура
Формула C27H29NO10 
Мол. маса
Фармакокінетика
Біодоступність
Метаболізм
Період напіввиведення
Екскреція
Реєстрація лікарського засобу в Україні

Даунорубіцинн (дауноміцин)  — класу антрациклінів, який використовується для лікування деяких типів раку, а також як стартовий матеріал для синтезу інших антрациклінів: доксорубіцину, епірубіцину, ідарубіцину та ін. Зокрема, він використовується при гострому мієлоїдному лейкозі (ГМЛ), гострому лімфобластному лейкозі (ГЛЛ), хронічному мієлоцитарному лейкозі (ХМЛ) і саркомі Капоші. Він використовується шляхом ін’єкцій у вену. Також існує ліпосомальний препарат, відомий як ліпосомальний даунорубіцин.

Поширені побічні ефекти включають випадання волосся, блювоту, пригнічення кісткового мозку та запалення внутрішньої частини рота. Інші серйозні побічні ефекти включають захворювання серця та відмирання тканин у місці ін’єкції. Використання під час вагітності може завдати шкоди плоду. Даунорубіцин відноситься до групи антрациклінових препаратів. Він працює частково шляхом блокування функції топоізомерази II.

Даунорубіцин був схвалений для медичного використання в Сполучених Штатах у 1979 році. Він входить до списку основних лікарських засобів Всесвітньої організації охорони здоров’я. Спочатку він був виділений з бактерій типу Стрептоміцети.

Комерційно доступний у вигляді даунорубіцина гідрохлориду.

Медичне використання

Він уповільнює або зупиняє ріст ракових клітин в організмі. Лікування зазвичай проводиться разом з іншими хіміотерапевтичними препаратами (наприклад, цитарабіном), і його призначення залежить від типу пухлини та ступеня відповіді.

Крім основного застосування в лікуванні гострого мієлобластного лейкозу, даунорубіцин також використовується для лікування нейробластоми. Даунорубіцин використовувався з іншими хіміотерапевтичними засобами для лікування бластної фази хронічного мієлолейкозу.

Механізм дії

Подібно до доксорубіцину, даунорубіцин взаємодіє з ДНК шляхом інтеркаляції та інгібування макромолекулярного біосинтезу. Це пригнічує прогресування ферменту топоізомерази II, який розслаблює суперспіралі в ДНК для транскрипції. Даунорубіцин стабілізує комплекс топоізомерази II після того, як він розірвав ланцюг ДНК для реплікації, запобігаючи повторному запечатуванню подвійної спіралі ДНК і тим самим зупиняючи процес реплікації. Після зв’язування з ДНК дауноміцин інтеркалюється, а його залишок даунозаміну спрямовується до малої борозенки. Він має найвищу перевагу для двох суміжних пар основ G/C, фланкованих з боку 5' парою основ A/T. Кристалографія показує, що дауноміцин викликає локальний кут розкручування 8° та інші конформаційні порушення сусідніх і других сусідніх пар основ. Він також може викликати виведення гістону з хроматину при інтеркаляції.

Примітки

  1. ДАУНОРУБІЦИН (DAUNORUBICINUM) Діюча речовина
  2. daunorubicin hydrochloride. The American Society of Health-System Pharmacists. оригіналу за 8 січня 2017. Процитовано 8 грудня 2016.
  3. British national formulary : BNF 69 (вид. 69). British Medical Association. 2015. с. 581–583. ISBN .
  4. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  5. Lin, Guo-Qiang; You, Qi-Dong; Cheng, Jie-Fei (2011). Chiral Drugs: Chemistry and Biological Action (англ.). John Wiley & Sons. с. 120. ISBN . оригіналу за 21 грудня 2016.
  6. Interference by doxorubicin with DNA unwinding in MCF-7 breast tumor cells. . 45 (4): 649—56. April 1994. PMID 8183243.
  7. Effect of adriamycin on DNA, RNA, and protein synthesis in cell-free systems and intact cells. Cancer Res. 36 (8): 2891—5. August 1976. PMID 1277199. оригіналу за 5 лютого 2009.
  8. G J Quigley; A H Wang; G Ughetto; G van der Marel; J H van Boom; A Rich (December 1980). Molecular structure of an anticancer drug-DNA complex: daunomycin plus d(CpGpTpApCpG). PNAS. 77 (12): 7204—7208. Bibcode:1980PNAS...77.7204Q. doi:10.1073/pnas.77.12.7204. PMC 350470. PMID 6938965.
  9. Drug-induced histone eviction from open chromatin contributes to the chemotherapeutic effects of doxorubicin. Nature Communications. 4: 1908. 2013. Bibcode:2013NatCo...4.1908P. doi:10.1038/ncomms2921. PMC 3674280. PMID 23715267.
  10. Chemical profiling of the genome with anti-cancer drugs defines target specificities. Nature Chemical Biology. 11 (7): 472—80. 2015. doi:10.1038/nchembio.1811. PMID 25961671.

Джерела


image Це незавершена стаття з медицини.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.
image Це незавершена стаття з біохімії.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

DaunorubicinSistematizovana nazva za IUPAC 8S 10S 8 Acetyl 10 2S 4S 5S 6S 4 amino 5 hydroxy 6 methyl oxan 2 yl oxy 6 8 11 trihydroxy 1 methoxy 9 10 dihydro 7H tetracene 5 12 dioneKlasifikaciyaATC kod L01DB02PubChem 30323CAS 20830 81 3DrugBank DB00694KEGG C01907Torgivelne najmenuvannya Cerubidine othersHimichna strukturaFormula C27H29NO10 Mol masaFarmakokinetikaBiodostupnistMetabolizmPeriod napivvivedennyaEkskreciyaReyestraciya likarskogo zasobu v Ukrayini Daunorubicinn daunomicin klasu antracikliniv yakij vikoristovuyetsya dlya likuvannya deyakih tipiv raku a takozh yak startovij material dlya sintezu inshih antracikliniv doksorubicinu epirubicinu idarubicinu ta in Zokrema vin vikoristovuyetsya pri gostromu miyeloyidnomu lejkozi GML gostromu limfoblastnomu lejkozi GLL hronichnomu miyelocitarnomu lejkozi HML i sarkomi Kaposhi Vin vikoristovuyetsya shlyahom in yekcij u venu Takozh isnuye liposomalnij preparat vidomij yak liposomalnij daunorubicin Poshireni pobichni efekti vklyuchayut vipadannya volossya blyuvotu prignichennya kistkovogo mozku ta zapalennya vnutrishnoyi chastini rota Inshi serjozni pobichni efekti vklyuchayut zahvoryuvannya sercya ta vidmirannya tkanin u misci in yekciyi Vikoristannya pid chas vagitnosti mozhe zavdati shkodi plodu Daunorubicin vidnositsya do grupi antraciklinovih preparativ Vin pracyuye chastkovo shlyahom blokuvannya funkciyi topoizomerazi II Daunorubicin buv shvalenij dlya medichnogo vikoristannya v Spoluchenih Shtatah u 1979 roci Vin vhodit do spisku osnovnih likarskih zasobiv Vsesvitnoyi organizaciyi ohoroni zdorov ya Spochatku vin buv vidilenij z bakterij tipu Streptomiceti Komercijno dostupnij u viglyadi daunorubicina gidrohloridu Medichne vikoristannyaVin upovilnyuye abo zupinyaye rist rakovih klitin v organizmi Likuvannya zazvichaj provoditsya razom z inshimi himioterapevtichnimi preparatami napriklad citarabinom i jogo priznachennya zalezhit vid tipu puhlini ta stupenya vidpovidi Krim osnovnogo zastosuvannya v likuvanni gostrogo miyeloblastnogo lejkozu daunorubicin takozh vikoristovuyetsya dlya likuvannya nejroblastomi Daunorubicin vikoristovuvavsya z inshimi himioterapevtichnimi zasobami dlya likuvannya blastnoyi fazi hronichnogo miyelolejkozu Mehanizm diyiPodibno do doksorubicinu daunorubicin vzayemodiye z DNK shlyahom interkalyaciyi ta ingibuvannya makromolekulyarnogo biosintezu Ce prignichuye progresuvannya fermentu topoizomerazi II yakij rozslablyuye superspirali v DNK dlya transkripciyi Daunorubicin stabilizuye kompleks topoizomerazi II pislya togo yak vin rozirvav lancyug DNK dlya replikaciyi zapobigayuchi povtornomu zapechatuvannyu podvijnoyi spirali DNK i tim samim zupinyayuchi proces replikaciyi Pislya zv yazuvannya z DNK daunomicin interkalyuyetsya a jogo zalishok daunozaminu spryamovuyetsya do maloyi borozenki Vin maye najvishu perevagu dlya dvoh sumizhnih par osnov G C flankovanih z boku 5 paroyu osnov A T Kristalografiya pokazuye sho daunomicin viklikaye lokalnij kut rozkruchuvannya 8 ta inshi konformacijni porushennya susidnih i drugih susidnih par osnov Vin takozh mozhe viklikati vivedennya gistonu z hromatinu pri interkalyaciyi PrimitkiDAUNORUBICIN DAUNORUBICINUM Diyucha rechovina daunorubicin hydrochloride The American Society of Health System Pharmacists originalu za 8 sichnya 2017 Procitovano 8 grudnya 2016 British national formulary BNF 69 vid 69 British Medical Association 2015 s 581 583 ISBN 9780857111562 World Health Organization model list of essential medicines 21st list 2019 Geneva World Health Organization 2019 WHO MVP EMP IAU 2019 06 License CC BY NC SA 3 0 IGO Lin Guo Qiang You Qi Dong Cheng Jie Fei 2011 Chiral Drugs Chemistry and Biological Action angl John Wiley amp Sons s 120 ISBN 9781118075630 originalu za 21 grudnya 2016 Interference by doxorubicin with DNA unwinding in MCF 7 breast tumor cells 45 4 649 56 April 1994 PMID 8183243 Effect of adriamycin on DNA RNA and protein synthesis in cell free systems and intact cells Cancer Res 36 8 2891 5 August 1976 PMID 1277199 originalu za 5 lyutogo 2009 G J Quigley A H Wang G Ughetto G van der Marel J H van Boom A Rich December 1980 Molecular structure of an anticancer drug DNA complex daunomycin plus d CpGpTpApCpG PNAS 77 12 7204 7208 Bibcode 1980PNAS 77 7204Q doi 10 1073 pnas 77 12 7204 PMC 350470 PMID 6938965 Drug induced histone eviction from open chromatin contributes to the chemotherapeutic effects of doxorubicin Nature Communications 4 1908 2013 Bibcode 2013NatCo 4 1908P doi 10 1038 ncomms2921 PMC 3674280 PMID 23715267 Chemical profiling of the genome with anti cancer drugs defines target specificities Nature Chemical Biology 11 7 472 80 2015 doi 10 1038 nchembio 1811 PMID 25961671 DzherelaDAUNORUBICINU GIDROHLORID 10 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya Ce nezavershena stattya z medicini Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi Ce nezavershena stattya z biohimiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi

Дата публікації:
Топ