Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
| Ця стаття містить , але походження тверджень у ній через практично повну відсутність . (березень 2023) |
Фенолокислоти — похідні ароматичних вуглеводнів, у молекулах яких атоми гідрогену бензольного ядра заміщені на карбоксильні (–СООН) і гідроксильні (–ОН) групи. Їх іноді розглядають як ароматичні кислоти, в молекулах яких атом гідрогену бензольного ядра заміщений на гідроксильні групи. Фенолокислоти одночасно мають властивості карбонових кислот і фенолів. Крім того, для них характерні властивості, зумовлені наявністю в молекулі обох видів функціональних груп і бензольного ядра.
Фізичні властивості
Фенолокислоти являють собою тверді кристалічні речовини. Фенолокислоти, які мають у своєму складі один фенольний гідроксил, порівняно малорозчинні у холодній воді, однак добре розчиняються в гарячій воді та багатьох органічних розчинниках . Зі збільшенням числа фенольних гідроксилів розчинність фенолокислот збільшується.
Поширення в природі
Фенолокислоти дуже поширені у природі, тому їх можна добути з природної сировини такі як: глід криваво-червоний, горобина чорноплідна, прополіс. Фенолокислоти є основним компонентом (55-85 %) залишку від перегонки деревної смоли (пек деревний).
Синтез
Нерідко для добування фенолокислот користуються синтетичними способами. Зокрема, 2-оксибензойну (саліцилову) кислоту добувають з феноляту натрію і вуглекислого газу в автоклавах при 180 °С з наступною обробкою продукту реакції хлоридною кислотою ():
C6H5ONa + С02 180 С → С6Н4(ONa)COOH; С6Н4(ONa)COOH + НС1 → С6Н4(ОН)СООН + NaCl
Хімічні властивості
Фенолокислоти одночасно мають властивості карбонових кислот і фенолів. Крім того, для них характерні властивості, зумовлені наявністю в молекулі обох видів функціональних груп і бензольного ядра.
Розкладання при нагріванні
Фенолокислоти при нагріванні розкладаються з утворенням фенольних сполук та вуглекислого газу.
Наприклад, при нагріванні саліцилова кислота розкладається на фенол і вуглекислий газ:
НОС6Н4СООН → С5Н6ОН + СО2 саліцилова кислота фенол вуглекислий газ
Галова кислота при нагріванні втрачає карбоксильну групу й перетворюється на трьохатомний фенол — пірогалол.
Реакція естерифіції(за карбоксильною групою)
Фенолокислоти як і карбонові кислоти, завдяки наявності карбоксильної групи утворювати естери.
Наприклад, утворення естеру саліцилової кислоти — ацетилсаліцилової кислоти:
НОС6Н4СООН + Н3С-С(=О)-О-(О=)С-СН3 → С6Н4(СООН)-О-СО-СН3 + СН3СООН саліцилова кислота ацетатний естер ацетилсаліцилова кислота оцтова кислота
При утворенні естеру галової кислоти одна молекула галової кислоти реагує своїм карбоксилом, інша — фенільним гідроксилом.
Китайський танін є глюкозидом дигалової кислоти та глюкози.
Утворення солей
Фенолокислоти, як і карбонові кислоти утворюють солі.
Наприклад, утворення саліцилату натрію при взаємодії саліцилової кислоти та їдкого натру:
НОС6Н4СООН + NaOH → НОС6Н4COONa + Н2О саліцилова кислота
Реакція з хлоридом феруму(III) (за фенольною групою)
Нерідко виникає необхідність у виявленні наявності саліцилової кислоти та інших фенолокислот в консервованих продуктах. Тоді у пробірку поміщають 0,1– 0,3 досліджуваного розчину, додають 4-5 мл води і кілька крапель 1 % розчину хлориду феруму (III). Виникає фіолетове забарвлення. На відміну від фенолу, воно може з'явитися і в спиртовому розчині кислоти. Забарвлення виникає в результаті утворення комплексних солей при взаємодії фенольних груп шести молекул фенолокислоти з молекулою FeCl3. Саліцилова кислота легко взаємодіє з хлоридом феруму (III) і утворює продукт реакції синьо-чорного кольору (чорнило).
Реакція нуклеофільного заміщення з галогенами
Наявність у молекулі фенолокислот фенольних груп (–ОН) дає їм змогу вступати в реакції заміщення атомів гідрогену бензольного ядра на галогени за звичайних умов. Бензойна кислота та звичайні ароматичні кислоти в такі реакції не вступають.
Наприклад, бромування саліцилової кислоти:
НОС6Н4СООН + Br2 → НО(Br)С6Н3СООН + НОС6Н3(Br)СООН + 2HBr саліцилова кислота п-бромсаліцилова кислота о-бромсаліцилова кислота
Фенольна група в молекулі саліцилової кислоти діє як замісник першого роду — спрямовує атомні групи та окремі атоми на заміщення атомів гідрогену бензольного ядра в о- і п-положення відносно себе.
Типові представники фенолокислот та їх похідні, їхнє використання в медицині та промисловості
2-Оксибензойна або саліцилова кислота — типова фенолокислота, її іноді називають оксибензойною кислотою, C6H4(OH)COOH. Солі й естери саліцилової кислоти — . Вперше була добута з естерів, що містяться в тканинах деяких рослин, — гаультерової ефірної олії Gaultheria procumbens. Саліцилова кислота — тверда кристалічна речовина. Має бактерицидну дію. Її солі та естери широко використовують у медицині й ветеринарії як лікарські препарати. Саліцилову кислоту широко використовують для виробництва лікарських засобів (наприклад, ацетилсаліцилової кислоти, фенілсаліцилату), протравних барвників, фунгіцидів (наприклад, ), пахучих речовин (метилсаліцилату, бензилсаліцилату), антисептиків у харчовій промисловості, при консервуванні, як реагент для колориметричного визначення в розчинах феруму й купруму, як кислотно-основний індикатор при люмінесцентному аналізі (при рН=2,5….4,6 та за наявності кислоти з'являється синя люмінесценція) тощо.
3,4,5-Триоксибензойна, або галова кислота — фенолокислота, що містить у складі своєї молекули одну карбоксильну (–СООН) і три гідроксильні (–ОН) групи. Має в'яжучий смак і є складовою частиною молекул дубильних речовин, зокрема головної з них — таніну, якого багато в корі дуба і особливо в чорнильних горішках. До складу молекули таніну галова кислота входить у вигляді дигалової кислоти, що є естером, утвореним двома молекулами галової кислоти.
Танін — аморфний порошок жовтуватого кольору, добре розчиняється у воді, сильно в'яжучий на смак. У медицині й ветеринарії його використовують як в'яжучий препарат. Він використовується також у шкіряній промисловості для дублення шкір і хутряних виробів. У хімічному аналізі його застосовують як алкалоїдний реактив.
— кристалічна речовина,сіль саліцилової кислоти, добре розчиняється у воді й органічних розчинниках, використовується в медицині і ветеринарії як протиревматичний і жарознижувальний засіб, сировина для добування інших лікарських засобів.
Ацетилсаліцилова кислота — біла кристалічна речовина, естер саліцилової кислоти. Застосовується в медицині й ветеринарії як жарознижувальний, протизапальний, антиревматичний і антиневралгічний засіб. У тканинах організму відбувається поступовий гідроліз ацетилсаліцилової до саліцилової і ацетатної кислот, що лежить в основі механізму дії медикаменту.
Фенілсаліцилат, або (мусол) НОС6Н4(СО)ОС6Н5, — кристалічна речовина, похідна саліцилової кислоти. Використовується в медицині й ветеринарії як дезінфекційний засіб при лікуванні деяких кишкових захворювань, а також при суглобовому ревматизмі.
Див. також
Джерела
- Тюкавкина А. Н., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. — 3-е, перераб. и доп. — М. : «Дрофа», 2004. — С. ?. — . (рос.)
Література
- Фармацевтична хімія : [ 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — . (С.?)
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Cya stattya mistit perelik posilan ale pohodzhennya tverdzhen u nij zalishayetsya nezrozumilim cherez praktichno povnu vidsutnist vnutrishnotekstovih dzherel vinosok Bud laska dopomozhit polipshiti cyu stattyu peretvorivshi dzherela z pereliku posilan na dzherela vinoski u samomu teksti statti berezen 2023 Fenolokisloti pohidni aromatichnih vuglevodniv u molekulah yakih atomi gidrogenu benzolnogo yadra zamisheni na karboksilni SOON i gidroksilni ON grupi Yih inodi rozglyadayut yak aromatichni kisloti v molekulah yakih atom gidrogenu benzolnogo yadra zamishenij na gidroksilni grupi Fenolokisloti odnochasno mayut vlastivosti karbonovih kislot i fenoliv Krim togo dlya nih harakterni vlastivosti zumovleni nayavnistyu v molekuli oboh vidiv funkcionalnih grup i benzolnogo yadra Salicylic acid skeletalFizichni vlastivostiFenolokisloti yavlyayut soboyu tverdi kristalichni rechovini Fenolokisloti yaki mayut u svoyemu skladi odin fenolnij gidroksil porivnyano malorozchinni u holodnij vodi odnak dobre rozchinyayutsya v garyachij vodi ta bagatoh organichnih rozchinnikah Zi zbilshennyam chisla fenolnih gidroksiliv rozchinnist fenolokislot zbilshuyetsya Poshirennya v prirodiFenolokisloti duzhe poshireni u prirodi tomu yih mozhna dobuti z prirodnoyi sirovini taki yak glid krivavo chervonij gorobina chornoplidna propolis Fenolokisloti ye osnovnim komponentom 55 85 zalishku vid peregonki derevnoyi smoli pek derevnij SintezNeridko dlya dobuvannya fenolokislot koristuyutsya sintetichnimi sposobami Zokrema 2 oksibenzojnu salicilovu kislotu dobuvayut z fenolyatu natriyu i vuglekislogo gazu v avtoklavah pri 180 S z nastupnoyu obrobkoyu produktu reakciyi hloridnoyu kislotoyu C6H5ONa S02 180 S S6N4 ONa COOH S6N4 ONa COOH NS1 S6N4 ON SOON NaClHimichni vlastivostiFenolokisloti odnochasno mayut vlastivosti karbonovih kislot i fenoliv Krim togo dlya nih harakterni vlastivosti zumovleni nayavnistyu v molekuli oboh vidiv funkcionalnih grup i benzolnogo yadra Rozkladannya pri nagrivanni Fenolokisloti pri nagrivanni rozkladayutsya z utvorennyam fenolnih spoluk ta vuglekislogo gazu Napriklad pri nagrivanni salicilova kislota rozkladayetsya na fenol i vuglekislij gaz NOS6N4SOON S5N6ON SO2 salicilova kislota fenol vuglekislij gaz Galova kislota pri nagrivanni vtrachaye karboksilnu grupu j peretvoryuyetsya na trohatomnij fenol pirogalol Reakciya esterificiyi za karboksilnoyu grupoyu Fenolokisloti yak i karbonovi kisloti zavdyaki nayavnosti karboksilnoyi grupi utvoryuvati esteri Napriklad utvorennya esteru salicilovoyi kisloti acetilsalicilovoyi kisloti NOS6N4SOON N3S S O O O S SN3 S6N4 SOON O SO SN3 SN3SOON salicilova kislota acetatnij ester acetilsalicilova kislota octova kislota Pri utvorenni esteru galovoyi kisloti odna molekula galovoyi kisloti reaguye svoyim karboksilom insha fenilnim gidroksilom Kitajskij tanin ye glyukozidom digalovoyi kisloti ta glyukozi Utvorennya solej Fenolokisloti yak i karbonovi kisloti utvoryuyut soli Napriklad utvorennya salicilatu natriyu pri vzayemodiyi salicilovoyi kisloti ta yidkogo natru NOS6N4SOON NaOH NOS6N4COONa N2O salicilova kislota Reakciya z hloridom ferumu III za fenolnoyu grupoyu Neridko vinikaye neobhidnist u viyavlenni nayavnosti salicilovoyi kisloti ta inshih fenolokislot v konservovanih produktah Todi u probirku pomishayut 0 1 0 3 doslidzhuvanogo rozchinu dodayut 4 5 ml vodi i kilka krapel 1 rozchinu hloridu ferumu III Vinikaye fioletove zabarvlennya Na vidminu vid fenolu vono mozhe z yavitisya i v spirtovomu rozchini kisloti Zabarvlennya vinikaye v rezultati utvorennya kompleksnih solej pri vzayemodiyi fenolnih grup shesti molekul fenolokisloti z molekuloyu FeCl3 Salicilova kislota legko vzayemodiye z hloridom ferumu III i utvoryuye produkt reakciyi sino chornogo koloru chornilo Reakciya nukleofilnogo zamishennya z galogenami Nayavnist u molekuli fenolokislot fenolnih grup ON daye yim zmogu vstupati v reakciyi zamishennya atomiv gidrogenu benzolnogo yadra na galogeni za zvichajnih umov Benzojna kislota ta zvichajni aromatichni kisloti v taki reakciyi ne vstupayut Napriklad bromuvannya salicilovoyi kisloti NOS6N4SOON Br2 NO Br S6N3SOON NOS6N3 Br SOON 2HBr salicilova kislota p bromsalicilova kislota o bromsalicilova kislota Fenolna grupa v molekuli salicilovoyi kisloti diye yak zamisnik pershogo rodu spryamovuye atomni grupi ta okremi atomi na zamishennya atomiv gidrogenu benzolnogo yadra v o i p polozhennya vidnosno sebe Tipovi predstavniki fenolokislot ta yih pohidni yihnye vikoristannya v medicini ta promislovosti2 Oksibenzojna abo salicilova kislota tipova fenolokislota yiyi inodi nazivayut oksibenzojnoyu kislotoyu C6H4 OH COOH Soli j esteri salicilovoyi kisloti Vpershe bula dobuta z esteriv sho mistyatsya v tkaninah deyakih roslin gaulterovoyi efirnoyi oliyi Gaultheria procumbens Salicilova kislota tverda kristalichna rechovina Maye baktericidnu diyu Yiyi soli ta esteri shiroko vikoristovuyut u medicini j veterinariyi yak likarski preparati Salicilovu kislotu shiroko vikoristovuyut dlya virobnictva likarskih zasobiv napriklad acetilsalicilovoyi kisloti fenilsalicilatu protravnih barvnikiv fungicidiv napriklad pahuchih rechovin metilsalicilatu benzilsalicilatu antiseptikiv u harchovij promislovosti pri konservuvanni yak reagent dlya kolorimetrichnogo viznachennya v rozchinah ferumu j kuprumu yak kislotno osnovnij indikator pri lyuminescentnomu analizi pri rN 2 5 4 6 ta za nayavnosti kisloti z yavlyayetsya sinya lyuminescenciya tosho 3 4 5 Trioksibenzojna abo galova kislota fenolokislota sho mistit u skladi svoyeyi molekuli odnu karboksilnu SOON i tri gidroksilni ON grupi Maye v yazhuchij smak i ye skladovoyu chastinoyu molekul dubilnih rechovin zokrema golovnoyi z nih taninu yakogo bagato v kori duba i osoblivo v chornilnih gorishkah Do skladu molekuli taninu galova kislota vhodit u viglyadi digalovoyi kisloti sho ye esterom utvorenim dvoma molekulami galovoyi kisloti Tanin amorfnij poroshok zhovtuvatogo koloru dobre rozchinyayetsya u vodi silno v yazhuchij na smak U medicini j veterinariyi jogo vikoristovuyut yak v yazhuchij preparat Vin vikoristovuyetsya takozh u shkiryanij promislovosti dlya dublennya shkir i hutryanih virobiv U himichnomu analizi jogo zastosovuyut yak alkaloyidnij reaktiv kristalichna rechovina sil salicilovoyi kisloti dobre rozchinyayetsya u vodi j organichnih rozchinnikah vikoristovuyetsya v medicini i veterinariyi yak protirevmatichnij i zharoznizhuvalnij zasib sirovina dlya dobuvannya inshih likarskih zasobiv Acetilsalicilova kislota bila kristalichna rechovina ester salicilovoyi kisloti Zastosovuyetsya v medicini j veterinariyi yak zharoznizhuvalnij protizapalnij antirevmatichnij i antinevralgichnij zasib U tkaninah organizmu vidbuvayetsya postupovij gidroliz acetilsalicilovoyi do salicilovoyi i acetatnoyi kislot sho lezhit v osnovi mehanizmu diyi medikamentu Fenilsalicilat abo musol NOS6N4 SO OS6N5 kristalichna rechovina pohidna salicilovoyi kisloti Vikoristovuyetsya v medicini j veterinariyi yak dezinfekcijnij zasib pri likuvanni deyakih kishkovih zahvoryuvan a takozh pri suglobovomu revmatizmi Div takozhGidroksikislotiDzherelaTyukavkina A N Baukov Yu I Bioorganicheskaya himiya 3 e pererab i dop M Drofa 2004 S ISBN 5 7107 7420 0 ros LiteraturaFarmacevtichna himiya 11 bereznya 2021 pidruchnik red P O Bezuglij Vinnicya Nova Kniga 2008 560 s ISBN 978 966 382 113 9 S