Карбокси́льна гру́па (карбоксил) — функціональна група -COOH, що входить до складу карбонових кислот і визначає їхні кислотні властивості.
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOHlMekk0TDBOaGNtSnZlSGxzYVdOZlFXTnBaRjlIWlc1bGNtRnNYMU4wY25WamRIVnlaVjlXTGpFdWMzWm5MekUxTUhCNExVTmhjbUp2ZUhsc2FXTmZRV05wWkY5SFpXNWxjbUZzWDFOMGNuVmpkSFZ5WlY5V0xqRXVjM1puTG5CdVp3PT0ucG5n.png)
Будова карбоксильної групи
Карбоксильна група поєднує в собі дві окремі функціональні групи — карбоніл >C=O і гідроксил -OH, які взаємно впливають одна на одну. Карбоксильна група являє собою спряжену систему, в якій поділена пара електронів атома Оксигену гідроксильної групи вступає в спряження з π-електронами карбонільної групи (р, п-спряження). Електронна густина в спряженій системі зміщена в бік атома кисню карбонільної групи, неподілені пари електронів якого не беруть участі в процесі. Внаслідок зміщення електронної густини зв'язок О-Н виявляється сильно поляризованим, що призводить до появи в карбосильної групи ОН-кислотного центру. Але в той же час за рахунок групи -ОН в молекулах карбонових кислот дещо зменшується частковий позитивний заряд на атомі вуглецю карбонільної групи порівняно з альдегідами і кетонами. Крім того, внаслідок -І-ефекту карбоксильної групи в молекулі карбонової кислоти відбувається зміщення електронної густини вуглеводневого залишку, що призводить до появи С-Н-кислотного центру при α-карбоновому атомі.
Хімічні властивості
Виходячи з наведеної будови карбоксильної групи, основні реакції карбонових кислот можна умовно поділити на чотири групи:
1) за участю зв'язку О-Н (кислотні властивості);
2) реакції нуклеофільного заміщення за участю атома вуглецю;
3) заміщення атомів водню при α-карбоновому атомі;
4) окиснення та відновлення.
У водному розчині карбонові кислоти дисоціюють на іони:
- R-COOH
R-COO− + H+
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOWlMMkpsTDBGalpYUnBZMTlCWTJsa1gwaDVaSEp2WjJWdVluSnBaR2RsWDFZdU1TNXpkbWN2TWpBd2NIZ3RRV05sZEdsalgwRmphV1JmU0hsa2NtOW5aVzVpY21sa1oyVmZWaTR4TG5OMlp5NXdibWM9LnBuZw==.png)
Між окремим карбоксильними групами можуть виникати водневі зв'язки. Їхня наявність зумовлює високу розчинність у воді і температури кипіння кислот.
Див. також
Джерела
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .
Ця стаття потребує додаткових для поліпшення її . (вересень 2016) |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет