Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Фосфороргані́чні сполу́ки (англ. organophosphorus compounds, ФОС) — органічні сполуки три- й п'ятивалентного фосфору, що містять зв'язок С-Р.
Сполуки Фосфору(V)
| Загальна формула | Назва класу сполук | Представники |
|---|---|---|
| O=P(OR)3 | Фосфати, естери фосфорної кислоти | , АТФ, ДНК, РНК, креатинфосфорна кислота, табун |
R-PO(OR)2,  | Фосфонати, фосфонові кислоти та їхні похідні | Гліфосат, зарин, VX, зоман |
R2-PO(OR),  | ||
| O=PR3 | Фосфіноксиди | Трифенілфосфіноксид |
Естери та аміди фосфорної кислоти
Естери та аміди фосфорної кислоти отримують переважно реакцією галогенідів фосфору зі спиртами чи амінами. Також одним зі способів отримання є реакція Арбузова. Похідні , наприклад трифенілфосфіноксид, можуть бути отримані окисненням відповідних тризаміщених фосфінів.
Похідні фосфорної кислоти є найрозповсюдженішою формою Фосфору в живій природі: до цього ряду належить АТФ, а також полімерні олігонуклеїнові кислоти ДНК і РНК. У виробництві великого значення набули фосфорорганічні розчинники гексаметилфосфотриамід і .
Сполуки Фосфору(III)
| Загальна формула | Назва класу сполук | Представники |
|---|---|---|
| P(OR)3 | ||
| R-P(OR)2 | ||
| R2-P(OR') | ||
| PR3 | Фосфіни | Трифенілфосфін |
| PR4+ | Солі | [P(CH2OH)4]Cl |
| R-P=C-R' | Фосфобензен |
Похідні фосфітної кислоти
До цього класу сполук відносять органічні похідні фосфітної кислоти без зв'язків C-P. X3P, де Х= RO, RS, R2N, Hal, CN. Наприклад, (MeO)3P, (Me2N)3P, (MeO)2PCl, (PhS)2PCl
Отримання
Сполуки з трьома однаковими замісниками на фосфорі отримують переважно реакцією галогенідів фосфору зі спиртами чи амінами. Використовуючи меншу кількість спирту чи аміну можна отримати й галогенфосфіти.
- PCl3 + 3 MeOH → P(OMe)3
- PCl3 + 3 MeOH → ClP(OMe)2
Більш складні сполуки, наприклад, амідофосфіти також часто отримують з відповідних галогенпохідних в присутності ненуклеофільних органічних основ
Хімічні властивості
Легко окиснюються киснем повітря в похідні фосфору(V).
- 2P(NMe2)3 + O2 → 2 O=P(NMe2)3
Сполуки фосфору(III) зі зв'язком P-N легко руйнуються спиртами чи водою.
- P(NMe2)3 + EtOH → P(OEt)3 + 3 Me2NH
Похідні фосфіну
До органічних похідних фосфіну відносять сполуки фосфору (ІІІ), що містять тільки P-C і P-H зв'язки атома фосфору. Найбільш відомими представниками цього класу сполук є трифенілфосфін та фосфорні дифосфінові ліганди .
Отримання
Реакція галогенідів фосфору з реактивами Гріньяра. Реакції приєднання фосфінів за кратними С-С зв'язками
Відновлення галогенпохідних чи сполук фосфору (V)
Сполуки зі зв'язками P-P
Сполуки фосфору зі зв'язками P-P зустрічаються дуже рідко, часто є нестабільними (легко окиснюються) й поки не знайшли помітного практичного використання. Ступінь окиснення фосфору в таких сполуках є формальним і може бути неоднаковим для різних атомів. Серед сполук з формальним ступенем окиснення 0 можна назвати комплекси дифосфору з стабільними карбеновими лігандами L→P-P←L.
Їхнє отримання ведеться шляхом відновлення сполук зі зв'язками P-Cl. Таким чином можна отримати відносно стабільні сполуки зі зв'язками P-P:
- 5PhPCl2 + 5Mg → (PhP)5 + 5MgCl2
- 2Ph2PCl + Mg → Ph2P-PPh2 + MgCl2
Примітки
- Bildung und Eigenschaften von Acylphosphinen. I. Monosubstitutionsreaktionen an substituierten Disilylphosphinen mit Pivaloylchlorid Gerd Becker, Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 1976, 423, pp 242—254
- Sinha, N. D.; Biernat, J.; Koester, H. (1983). β-Cyanoethyl N,N-dialkylamino/N-morpholinomonochloro phosphoamidites, new phosphitylating agents facilitating ease of deprotection and work-up of synthesized oligonucleotides. Tetrahedron Lett. 24 (52): 5843—5846. doi:10.1016/S0040-4039(00)94216-3.
- Downing, J.H.; Smith, M.B. Phosphorus Ligands. Comprehensive Coordination Chemistry II. 2003: 253—296. doi:10.1016/B0-08-043748-6/01049-5.
- Arbuzova, S. N.; Gusarova, N. K.; Trofimov, B. A. (2006). Nucleophilic and free-radical additions of phosphines and phosphine chalcogenides to alkenes and alkynes. Arkivoc. v (5): 12—36. doi:10.3998/ark.5550190.0007.503.
- Wang, Yuzhong; Xie, Yaoming; Wei, Pingrong; King, R. Bruce; Schaefer, Iii; Schleyer, Paul v. R.; Robinson, Gregory H. (2008). Carbene-Stabilized Diphosphorus. Journal of the American Chemical Society. 130 (45): 14970—1. doi:10.1021/ja807828t. PMID 18937460.
Джерела
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — . (С.?)
| Ця стаття потребує додаткових для поліпшення її . (березень 2017) |
 | Це незавершена стаття з органічної хімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Fosfororgani chni spolu ki angl organophosphorus compounds FOS organichni spoluki tri j p yativalentnogo fosforu sho mistyat zv yazok S R Spoluki Fosforu V Zagalna formula Nazva klasu spoluk Predstavniki O P OR 3 Fosfati esteri fosfornoyi kisloti ATF DNK RNK kreatinfosforna kislota tabun R PO OR 2 Fosfonati fosfonovi kisloti ta yihni pohidni Glifosat zarin VX zoman R2 PO OR O PR3 Fosfinoksidi Trifenilfosfinoksid Esteri ta amidi fosfornoyi kisloti Adenozintrifosfat ATF Esteri ta amidi fosfornoyi kisloti otrimuyut perevazhno reakciyeyu galogenidiv fosforu zi spirtami chi aminami Takozh odnim zi sposobiv otrimannya ye reakciya Arbuzova Pohidni napriklad trifenilfosfinoksid mozhut buti otrimani okisnennyam vidpovidnih trizamishenih fosfiniv Pohidni fosfornoyi kisloti ye najrozpovsyudzhenishoyu formoyu Fosforu v zhivij prirodi do cogo ryadu nalezhit ATF a takozh polimerni oligonukleyinovi kisloti DNK i RNK U virobnictvi velikogo znachennya nabuli fosfororganichni rozchinniki geksametilfosfotriamid i Spoluki Fosforu III Zagalna formula Nazva klasu spoluk Predstavniki P OR 3 R P OR 2 R2 P OR PR3 Fosfini Trifenilfosfin PR4 Soli P CH2OH 4 Cl R P C R Fosfobenzen Pohidni fosfitnoyi kisloti Do cogo klasu spoluk vidnosyat organichni pohidni fosfitnoyi kisloti bez zv yazkiv C P X3P de H RO RS R2N Hal CN Napriklad MeO 3P Me2N 3P MeO 2PCl PhS 2PCl Otrimannya Spoluki z troma odnakovimi zamisnikami na fosfori otrimuyut perevazhno reakciyeyu galogenidiv fosforu zi spirtami chi aminami Vikoristovuyuchi menshu kilkist spirtu chi aminu mozhna otrimati j galogenfosfiti PCl3 3 MeOH P OMe 3 PCl3 3 MeOH ClP OMe 2 Bilsh skladni spoluki napriklad amidofosfiti takozh chasto otrimuyut z vidpovidnih galogenpohidnih v prisutnosti nenukleofilnih organichnih osnov Himichni vlastivosti Legko okisnyuyutsya kisnem povitrya v pohidni fosforu V 2P NMe2 3 O2 2 O P NMe2 3 Spoluki fosforu III zi zv yazkom P N legko rujnuyutsya spirtami chi vodoyu P NMe2 3 EtOH P OEt 3 3 Me2NH Pohidni fosfinu Do organichnih pohidnih fosfinu vidnosyat spoluki fosforu III sho mistyat tilki P C i P H zv yazki atoma fosforu Najbilsh vidomimi predstavnikami cogo klasu spoluk ye trifenilfosfin ta fosforni difosfinovi ligandi Otrimannya Reakciya galogenidiv fosforu z reaktivami Grinyara Reakciyi priyednannya fosfiniv za kratnimi S S zv yazkami Vidnovlennya galogenpohidnih chi spoluk fosforu V Spoluki zi zv yazkami P PSpoluki fosforu zi zv yazkami P P zustrichayutsya duzhe ridko chasto ye nestabilnimi legko okisnyuyutsya j poki ne znajshli pomitnogo praktichnogo vikoristannya Stupin okisnennya fosforu v takih spolukah ye formalnim i mozhe buti neodnakovim dlya riznih atomiv Sered spoluk z formalnim stupenem okisnennya 0 mozhna nazvati kompleksi difosforu z stabilnimi karbenovimi ligandami L P P L Yihnye otrimannya vedetsya shlyahom vidnovlennya spoluk zi zv yazkami P Cl Takim chinom mozhna otrimati vidnosno stabilni spoluki zi zv yazkami P P 5PhPCl2 5Mg PhP 5 5MgCl2 2Ph2PCl Mg Ph2P PPh2 MgCl2PrimitkiBildung und Eigenschaften von Acylphosphinen I Monosubstitutionsreaktionen an substituierten Disilylphosphinen mit Pivaloylchlorid Gerd Becker Zeitschrift fur anorganische und allgemeine Chemie 1976 423 pp 242 254 Sinha N D Biernat J Koester H 1983 b Cyanoethyl N N dialkylamino N morpholinomonochloro phosphoamidites new phosphitylating agents facilitating ease of deprotection and work up of synthesized oligonucleotides Tetrahedron Lett 24 52 5843 5846 doi 10 1016 S0040 4039 00 94216 3 Downing J H Smith M B Phosphorus Ligands Comprehensive Coordination Chemistry II 2003 253 296 doi 10 1016 B0 08 043748 6 01049 5 Arbuzova S N Gusarova N K Trofimov B A 2006 Nucleophilic and free radical additions of phosphines and phosphine chalcogenides to alkenes and alkynes Arkivoc v 5 12 36 doi 10 3998 ark 5550190 0007 503 Wang Yuzhong Xie Yaoming Wei Pingrong King R Bruce Schaefer Iii Schleyer Paul v R Robinson Gregory H 2008 Carbene Stabilized Diphosphorus Journal of the American Chemical Society 130 45 14970 1 doi 10 1021 ja807828t PMID 18937460 DzherelaGlosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0 S Cya stattya potrebuye dodatkovih posilan na dzherela dlya polipshennya yiyi perevirnosti Bud laska dopomozhit udoskonaliti cyu stattyu dodavshi posilannya na nadijni avtoritetni dzherela Zvernitsya na storinku obgovorennya za poyasnennyami ta dopomozhit vipraviti nedoliki Material bez dzherel mozhe buti piddano sumnivu ta vilucheno berezen 2017 Ce nezavershena stattya z organichnoyi himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi