Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
VX (ві-газ, Ві-Екс, речовина групи F (Швеція), речовина групи А (Франція), BRN 1949015, CCRIS 3351, EA 1701, (±)-S-(2-(біс(1-метилетил)аміно)етил) O-етил метилфосфонотіоат, HSDB 6459, Tx 60, О-етил-S-2-диізопропіламіноетилметилфосфонат) — бойова отруйна речовина нервово-паралітичної дії, одна з найтоксичніших коли-небудь синтезованих, найвідоміша з V-серії агентів.
| VX | |
|---|---|
 | |
 | |
| Систематична назва | S-2-диізопропіламіноетиловий, О-етиловий ефір метилтіофосфонової кислоти |
| Інші назви | Ві Газ, Ві Екс |
| Ідентифікатори | |
| Абревіатури | VX, ЕА 1701 |
| Номер CAS | [http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=50782-69-9 50782-69-9 50782-69-9] |
| PubChem | 39793 |
| Назва MeSH | VX |
| ChEBI | 136185 |
| RTECS | TB1090000 |
| SMILES | O=P(C)(OCC)SCCN(C(C)C)C(C)C |
| InChI | InChI=1S/C11H26NO2PS/c1-7-14-15(6,13)16-9-8-12(10(2)3)11(4)5/h10-11H,7-9H2,1-6H3 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C11H26NO2PS |
| Молярна маса | 267,368401 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безбарвна густа рідина |
| Густина | 1,00083 г/мл |
| Тпл | -50 °C, 223 K, -58 °F |
| Ткип | 298 °C, 571 K, 568 °F |
| Розчинність (вода) | добра |
| Небезпеки | |
| NFPA 704 |  1 4 1 |
| Температура спалаху | 159 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Газ VX належить до числа найтоксичніших речовин, що застосовують у хімічній зброї. З'явився у 1950-і роки внаслідок помилки при розробці пестицидів. Речовина була створена в 1955 році у Великій Британії, вона не має кольору і запаху, і може вироблятися в формі рідини, аерозолю або крему. Після її потрапляння до організму у великих дозах смерть настає приблизно за 15 хвилин.
Входить до арсеналів США та Росії. Маркування боєприпасів в армії США — три зелені кільця та надпис VX-GAS.
У 1993 році, в результаті підписання Конвенції про хімічну зброю, використання VX як хімічної зброї було заборонено. Його включили до списку 1, котрий регламентує виробництво та обіг небезпечних речовин.
Відкриття
У 1952 році над вивченням класу складних органофосфатів одночасно працювали кілька дослідників. Доктор Ларс-Ерік Таммелін трудився над цією темою для Шведського дослідницького інституту захисту, і зі зрозумілих причин його роботи не публікувалися. Дж. Ф. Ньюман і Ранажіт Гош, хіміки дослідної лабораторії захисту полів компанії Imperial Chemical Industries, так само працювали в цьому напрямку і виявили високу ефективність речовин класу складних органофосфатів як пестицидів.
У 1954 році одну з речовин цього класу ICI випустила на ринок під торговою назвою Amiton, але продукт був тут же відкликаний через високу токсичність. Токсичність Амітона не залишилася непоміченою військовими, і зразки речовин були відправлені у дослідний парк , Велика Британія. По завершенні дослідження ряд речовин цього класу склав нову групу нервово-паралітичних отруйних речовин — V-агенти, Амітон же отримав назву VG.
У 1955 році, всього через рік після початку досліджень, був розроблений VX. Отриманий газ виявився в 300 разів більш токсичним ніж фосген (COCl2), що використовувався під час Першої світової війни. Хоча таке порівняння і не зовсім правильне, так як речовини відносяться до різних груп ОР. Незабаром VX був проданий США. Причини такого рішення залишаються неясними.
Заявки на патент VX були подані в 1962 році, а опубліковані тільки в лютому 1974 року.
Хімічні властивості
Хімічно стійкий. Період напівгідролізу при pH=7 і температурі 25 °C становить 350 діб. Нуклеофільні реакції сильно уповільнені в порівнянні з зарином. З кислотами та галогеналкілами утворює тверді отруйні солі амонію, розчинні у воді, але не володіють шкірно-резорбтивними властивостями.
Синтез
Сольволіз
Фізичні властивості
Безбарвна густа рідина (технічний продукт має забарвлення від жовтого до темно-коричневого). Не переганяється при атмосферному тиску. Гігроскопічний, частково розчинний у воді (5 % при 20 °C), добре розчинний в органічних розчинниках.
Токсикологічні властивості
Отруйна речовина нервово-паралітичної дії.
Симптоми ураження: 1–2 хвилини — звуження зіниць; 2–4 хвилини — , слиновиділення; 5–10 хвилин — судоми, параліч і, спазми; 10–15 хвилин — смерть.
При дії через шкіру картина ураження в основному аналогічна інгаляційній. Відмінність у тому, що симптоми проявляються через деякий час (від декількох хвилин до декількох годин). При цьому з'являється м'язові скорочення в місці потрапляння ОР, потім судоми, м'язова слабкість і параліч.
Для людини LD50 нашкірно = 100 мкг/кг, перорально = 70 мкг/кг. LCt100 = 0,01 мг · хв/л, при цьому період прихованого дії становить 5–10 хвилин. Міоз настає при концентрації 0,0001 мг/л через 1 хвилину.
Має дуже високу шкірно-резорбтивну токсичність в порівнянні з іншими фосфоровмісними отруйними речовинами. Найчутливіші до дії VX шкіра обличчя і шиї. Симптоми при нашкірному надходження розвиваються через 1–24 години, проте, якщо VX потрапить на губи або пошкоджену шкіру дія проявляється дуже швидко. Першою ознакою при отруєнні через шкіру може бути не міоз, а дрібні скорочення м'язів у місці контакту з VX.
Токсична дія VX через шкіру може бути посилена речовинами, які самі по собі не токсичні, але здатні транспортувати отруту в організм. Найефективніші серед них диметилсульфоксид та N, N-диметиламід пальмітинової кислоти.
Заражає відкриті водойми на дуже тривалий період — до 6 міс. Основний бойовий стан — грубодисперсний аерозоль. Аерозолі VX заражають приземні шари повітря і поширюються за напрямком вітру на глибину від 5 до 20 км, вражають живу силу через органи дихання, відкриті ділянки шкіри і звичайне армійське обмундирування, а також заражають місцевість, озброєння, військову техніку та відкриті водойми. VX застосовується артилерією, авіацією, а також за допомогою хімічних фугасів. Озброєння та військова техніка, заражені краплями VX, становлять небезпеку влітку протягом 1–3 діб, взимку — 30–60 діб.
Стійкість VX на місцевості (шкірно-резорбтивна дія): влітку — від 7 до 15 діб, взимку — на весь період до настання тепла. Захист від VX: протигаз, загальновійськовий захисний комплект, герметизовані об'єкти бойової техніки та притулку.
Перша допомога
У першу чергу необхідно видалити крапельний агент з уражених ділянок, а потім евакуювати потерпілого в незаражену зону. Після евакуації необхідно видалити залишки забруднення з шкіри, зняти заражений одяг і провести дегазацію. По можливості ці дії необхідно здійснити до всіх інших методів лікування.
У зоні ураження потерпілому необхідно надіти протигаз. При потраплянні аерозолю ОР на шкіру обличчя протигаз необхідно надівати тільки після обробки особи рідиною з ІПП.
При попаданні ОР на шкіру необхідно негайно обробити заражені місця за допомогою ІПП-8 або ІПП-10. При відсутності таких, змити ОР можна за допомогою побутового відбілювача і промити чистою водою. Також можливе використання інших, аналогічних військовим, засобів дегазації.
При попаданні ОР в шлунок необхідно викликати блювоту і по можливості промити шлунок 1 % розчином питної соди або чистою водою.
Уражені очі промити 2 % розчином питної соди або чистою водою.
Після видалення ОР з уражених ділянок, необхідно негайно ввести антидот. Як антидот використовуються: атропін, або діазепам. Антидот вводиться за допомогою шприц-тюбика з червоним ковпачком з індивідуальної аптечки (АІ-2). Якщо протягом 10 хв судоми не зняті, антидот вводиться повторно. Максимально припустиме введення 2-х доз антидоту. При перевищенні цього ліміту смерть настає від антидоту. У разі зупинки дихання здійснити штучне дихання.
Зрештою необхідно евакуювати потерпілого із зони зараження. Уражений особовий склад доставляється в підрозділи медичної служби в залежності від важкості ураження.
Речовина дегазується сильними окислювачами (наприклад, гіпохлоритами). Для дегазації обмундирування, зброї і техніки застосовується дихлороетан.
Застосування
Вбивства
В лютому 2017 року зведений брат північнокорейського лідера Кім Чен Ина, Кім Чон Нам, був убитий у Малайзії. В міжнародному аеропорту «Куала-Лумпур» він був отруєний VX. У вбивстві брали участь дві жінки. Одна відвернула увагу Кім Чон Нама, а інша в цей час накинула йому на обличчя отруєну хустку. Кім Чон Нам помер в кареті швидкої допомоги дорогою до лікарні.
Поліція затримала двох жінок із паспортами Індонезії і В'єтнаму, та 46-річного жителя Північної Кореї.
Серед підозрюваних також північнокорейський дипломат і співробітник авіакомпанії з КНДР.
Крім того, оголошені в розшук четверо чоловіків, яких підозрюють у причетності до цього вбивства, проте вони, імовірно, вже залишили Малайзію.
Одна із жінок, котра брала безпосередню участь в отруєнні також мала симптоми отруєння речовиною VX.
Див. також
Примітки
- . opcw.org. Organization for the Prohibition of Chemical Weapons. Архів оригіналу за 4 травня 2015. Процитовано 15 червня 2015. (англ.)
- . Бі-Бі-Сі. 14 лютого 2017. Архів оригіналу за 24 лютого 2017. Процитовано 24 лютого 2017.
- . Бі-Бі-Сі. 24 лютого 2017. Архів оригіналу за 24 лютого 2017. Процитовано 24 лютого 2017.
- . Reuters. Feb 24, 2017. Архів оригіналу за 24 лютого 2017. Процитовано 24 лютого 2017.
 | Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
VX vi gaz Vi Eks rechovina grupi F Shveciya rechovina grupi A Franciya BRN 1949015 CCRIS 3351 EA 1701 S 2 bis 1 metiletil amino etil O etil metilfosfonotioat HSDB 6459 Tx 60 O etil S 2 diizopropilaminoetilmetilfosfonat bojova otrujna rechovina nervovo paralitichnoyi diyi odna z najtoksichnishih koli nebud sintezovanih najvidomisha z V seriyi agentiv VX Sistematichna nazva S 2 diizopropilaminoetilovij O etilovij efir metiltiofosfonovoyi kisloti Inshi nazvi Vi Gaz Vi Eks Identifikatori Abreviaturi VX EA 1701Nomer CAS http www commonchemistry org ChemicalDetail aspx ref 50782 69 9 50782 69 9 50782 69 9 PubChem 39793Nazva MeSH VXChEBI 136185RTECS TB1090000SMILES O P C OCC SCCN C C C C C CInChI InChI 1S C11H26NO2PS c1 7 14 15 6 13 16 9 8 12 10 2 3 11 4 5 h10 11H 7 9H2 1 6H3 Vlastivosti Molekulyarna formula C11H26NO2PS Molyarna masa 267 368401 g mol Zovnishnij viglyad bezbarvna gusta ridina Gustina 1 00083 g ml Tpl 50 C 223 K 58 F Tkip 298 C 571 K 568 F Rozchinnist voda dobra Nebezpeki NFPA 704 1 4 1 Temperatura spalahu 159 C Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki U Vikipediyi ye statti pro inshi znachennya cogo termina VX Gaz VX nalezhit do chisla najtoksichnishih rechovin sho zastosovuyut u himichnij zbroyi Z yavivsya u 1950 i roki vnaslidok pomilki pri rozrobci pesticidiv Rechovina bula stvorena v 1955 roci u Velikij Britaniyi vona ne maye koloru i zapahu i mozhe viroblyatisya v formi ridini aerozolyu abo kremu Pislya yiyi potraplyannya do organizmu u velikih dozah smert nastaye priblizno za 15 hvilin Vhodit do arsenaliv SShA ta Rosiyi Markuvannya boyepripasiv v armiyi SShA tri zeleni kilcya ta nadpis VX GAS U 1993 roci v rezultati pidpisannya Konvenciyi pro himichnu zbroyu vikoristannya VX yak himichnoyi zbroyi bulo zaboroneno Jogo vklyuchili do spisku 1 kotrij reglamentuye virobnictvo ta obig nebezpechnih rechovin VidkrittyaU 1952 roci nad vivchennyam klasu skladnih organofosfativ odnochasno pracyuvali kilka doslidnikiv Doktor Lars Erik Tammelin trudivsya nad ciyeyu temoyu dlya Shvedskogo doslidnickogo institutu zahistu i zi zrozumilih prichin jogo roboti ne publikuvalisya Dzh F Nyuman i Ranazhit Gosh himiki doslidnoyi laboratoriyi zahistu poliv kompaniyi Imperial Chemical Industries tak samo pracyuvali v comu napryamku i viyavili visoku efektivnist rechovin klasu skladnih organofosfativ yak pesticidiv U 1954 roci odnu z rechovin cogo klasu ICI vipustila na rinok pid torgovoyu nazvoyu Amiton ale produkt buv tut zhe vidklikanij cherez visoku toksichnist Toksichnist Amitona ne zalishilasya nepomichenoyu vijskovimi i zrazki rechovin buli vidpravleni u doslidnij park Velika Britaniya Po zavershenni doslidzhennya ryad rechovin cogo klasu sklav novu grupu nervovo paralitichnih otrujnih rechovin V agenti Amiton zhe otrimav nazvu VG U 1955 roci vsogo cherez rik pislya pochatku doslidzhen buv rozroblenij VX Otrimanij gaz viyavivsya v 300 raziv bilsh toksichnim nizh fosgen COCl2 sho vikoristovuvavsya pid chas Pershoyi svitovoyi vijni Hocha take porivnyannya i ne zovsim pravilne tak yak rechovini vidnosyatsya do riznih grup OR Nezabarom VX buv prodanij SShA Prichini takogo rishennya zalishayutsya neyasnimi Zayavki na patent VX buli podani v 1962 roci a opublikovani tilki v lyutomu 1974 roku Himichni vlastivostiHimichno stijkij Period napivgidrolizu pri pH 7 i temperaturi 25 C stanovit 350 dib Nukleofilni reakciyi silno upovilneni v porivnyanni z zarinom Z kislotami ta galogenalkilami utvoryuye tverdi otrujni soli amoniyu rozchinni u vodi ale ne volodiyut shkirno rezorbtivnimi vlastivostyami Sintez SolvolizFizichni vlastivostiBezbarvna gusta ridina tehnichnij produkt maye zabarvlennya vid zhovtogo do temno korichnevogo Ne pereganyayetsya pri atmosfernomu tisku Gigroskopichnij chastkovo rozchinnij u vodi 5 pri 20 C dobre rozchinnij v organichnih rozchinnikah Toksikologichni vlastivostiOtrujna rechovina nervovo paralitichnoyi diyi Simptomi urazhennya 1 2 hvilini zvuzhennya zinic 2 4 hvilini slinovidilennya 5 10 hvilin sudomi paralich i spazmi 10 15 hvilin smert Pri diyi cherez shkiru kartina urazhennya v osnovnomu analogichna ingalyacijnij Vidminnist u tomu sho simptomi proyavlyayutsya cherez deyakij chas vid dekilkoh hvilin do dekilkoh godin Pri comu z yavlyayetsya m yazovi skorochennya v misci potraplyannya OR potim sudomi m yazova slabkist i paralich Dlya lyudini LD50 nashkirno 100 mkg kg peroralno 70 mkg kg LCt100 0 01 mg hv l pri comu period prihovanogo diyi stanovit 5 10 hvilin Mioz nastaye pri koncentraciyi 0 0001 mg l cherez 1 hvilinu Maye duzhe visoku shkirno rezorbtivnu toksichnist v porivnyanni z inshimi fosforovmisnimi otrujnimi rechovinami Najchutlivishi do diyi VX shkira oblichchya i shiyi Simptomi pri nashkirnomu nadhodzhennya rozvivayutsya cherez 1 24 godini prote yaksho VX potrapit na gubi abo poshkodzhenu shkiru diya proyavlyayetsya duzhe shvidko Pershoyu oznakoyu pri otruyenni cherez shkiru mozhe buti ne mioz a dribni skorochennya m yaziv u misci kontaktu z VX Toksichna diya VX cherez shkiru mozhe buti posilena rechovinami yaki sami po sobi ne toksichni ale zdatni transportuvati otrutu v organizm Najefektivnishi sered nih dimetilsulfoksid ta N N dimetilamid palmitinovoyi kisloti Zarazhaye vidkriti vodojmi na duzhe trivalij period do 6 mis Osnovnij bojovij stan grubodispersnij aerozol Aerozoli VX zarazhayut prizemni shari povitrya i poshiryuyutsya za napryamkom vitru na glibinu vid 5 do 20 km vrazhayut zhivu silu cherez organi dihannya vidkriti dilyanki shkiri i zvichajne armijske obmundiruvannya a takozh zarazhayut miscevist ozbroyennya vijskovu tehniku ta vidkriti vodojmi VX zastosovuyetsya artileriyeyu aviaciyeyu a takozh za dopomogoyu himichnih fugasiv Ozbroyennya ta vijskova tehnika zarazheni kraplyami VX stanovlyat nebezpeku vlitku protyagom 1 3 dib vzimku 30 60 dib Stijkist VX na miscevosti shkirno rezorbtivna diya vlitku vid 7 do 15 dib vzimku na ves period do nastannya tepla Zahist vid VX protigaz zagalnovijskovij zahisnij komplekt germetizovani ob yekti bojovoyi tehniki ta pritulku Persha dopomogaU pershu chergu neobhidno vidaliti krapelnij agent z urazhenih dilyanok a potim evakuyuvati poterpilogo v nezarazhenu zonu Pislya evakuaciyi neobhidno vidaliti zalishki zabrudnennya z shkiri znyati zarazhenij odyag i provesti degazaciyu Po mozhlivosti ci diyi neobhidno zdijsniti do vsih inshih metodiv likuvannya U zoni urazhennya poterpilomu neobhidno naditi protigaz Pri potraplyanni aerozolyu OR na shkiru oblichchya protigaz neobhidno nadivati tilki pislya obrobki osobi ridinoyu z IPP Pri popadanni OR na shkiru neobhidno negajno obrobiti zarazheni miscya za dopomogoyu IPP 8 abo IPP 10 Pri vidsutnosti takih zmiti OR mozhna za dopomogoyu pobutovogo vidbilyuvacha i promiti chistoyu vodoyu Takozh mozhlive vikoristannya inshih analogichnih vijskovim zasobiv degazaciyi Pri popadanni OR v shlunok neobhidno viklikati blyuvotu i po mozhlivosti promiti shlunok 1 rozchinom pitnoyi sodi abo chistoyu vodoyu Urazheni ochi promiti 2 rozchinom pitnoyi sodi abo chistoyu vodoyu Pislya vidalennya OR z urazhenih dilyanok neobhidno negajno vvesti antidot Yak antidot vikoristovuyutsya atropin abo diazepam Antidot vvoditsya za dopomogoyu shpric tyubika z chervonim kovpachkom z individualnoyi aptechki AI 2 Yaksho protyagom 10 hv sudomi ne znyati antidot vvoditsya povtorno Maksimalno pripustime vvedennya 2 h doz antidotu Pri perevishenni cogo limitu smert nastaye vid antidotu U razi zupinki dihannya zdijsniti shtuchne dihannya Zreshtoyu neobhidno evakuyuvati poterpilogo iz zoni zarazhennya Urazhenij osobovij sklad dostavlyayetsya v pidrozdili medichnoyi sluzhbi v zalezhnosti vid vazhkosti urazhennya Rechovina degazuyetsya silnimi okislyuvachami napriklad gipohloritami Dlya degazaciyi obmundiruvannya zbroyi i tehniki zastosovuyetsya dihloroetan ZastosuvannyaVbivstva V lyutomu 2017 roku zvedenij brat pivnichnokorejskogo lidera Kim Chen Ina Kim Chon Nam buv ubitij u Malajziyi V mizhnarodnomu aeroportu Kuala Lumpur vin buv otruyenij VX U vbivstvi brali uchast dvi zhinki Odna vidvernula uvagu Kim Chon Nama a insha v cej chas nakinula jomu na oblichchya otruyenu hustku Kim Chon Nam pomer v kareti shvidkoyi dopomogi dorogoyu do likarni Policiya zatrimala dvoh zhinok iz pasportami Indoneziyi i V yetnamu ta 46 richnogo zhitelya Pivnichnoyi Koreyi Sered pidozryuvanih takozh pivnichnokorejskij diplomat i spivrobitnik aviakompaniyi z KNDR Krim togo ogolosheni v rozshuk chetvero cholovikiv yakih pidozryuyut u prichetnosti do cogo vbivstva prote voni imovirno vzhe zalishili Malajziyu Odna iz zhinok kotra brala bezposerednyu uchast v otruyenni takozh mala simptomi otruyennya rechovinoyu VX Div takozhIncident z vivcyami bilya Dagvejskogo poligonuPrimitki opcw org Organization for the Prohibition of Chemical Weapons Arhiv originalu za 4 travnya 2015 Procitovano 15 chervnya 2015 angl Bi Bi Si 14 lyutogo 2017 Arhiv originalu za 24 lyutogo 2017 Procitovano 24 lyutogo 2017 Bi Bi Si 24 lyutogo 2017 Arhiv originalu za 24 lyutogo 2017 Procitovano 24 lyutogo 2017 Reuters Feb 24 2017 Arhiv originalu za 24 lyutogo 2017 Procitovano 24 lyutogo 2017 Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi