Гліфосат — хімічна сполука з групи фосфонатів, Фосфонометилімінооцтова кислота, амінна або-ж калійна сіль якої становлять основний компонент найпоширеніших системних гербіцидів широкого спектра дії, які застосовують в усьому світі для боротьби з бур'янами та десикації сільськогосподарських культур. У порівнянні з іншими гербіцидами гліфосат вважають малотоксичним для тварин і людини. Різні продукти-гербіциди відрізняються концентрацією гліфосату, композицією самої солі та препаративною формою.
Гліфосат | |
---|---|
Назва за IUPAC | N-(фосфометлил)гліцин |
Інші назви | 2-[(фосфометил)аміно]оцтова кислота |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 1071-83-6 |
PubChem | 3496 |
Номер EINECS | 213-997-4 |
KEGG | C01705 |
Назва MeSH | D02.705.400.321 і D12.125.481.400 |
ChEBI | 27744 |
RTECS | MC1075000 |
SMILES | O=C(O)CNCP(=O)(O)O |
InChI | 1/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9) |
Номер Бельштейна | 2045054 |
Номер Гмеліна | 279222 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C3H8NO5P |
Молярна маса | 169,07 г/моль |
Зовнішній вигляд | білий кристалічний порошок |
Густина | 1.704 (20 °C) |
Тпл | 184.5 |
Ткип | розкладається при 187 |
Розчинність (вода) | 1.01 g/100 mL (20 °C) |
Кислотність (pKa) | <2, 2.6, 5.6, 10.6 |
Небезпеки | |
ГГС піктограми | |
ГГС формулювання небезпек | 318, 411 |
ГГС запобіжних заходів | 273, 280, 305+351+338, 310, 501 |
(Класифікація ЄС) | Irritant (Xi) Dangerous for the environment (N) |
R-фрази | R41, R51/53 |
S-фрази | S2, S26, , S61 |
Температура спалаху | не горюча |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Компанія Monsanto запатентувала гліфосат як речовину-компонент гербіцидів проти бур'янів в 1970-х роках, а перший гербіцид (Раундап) отримав дозвіл у США в 1974 році і незабаром після цього в усіх європейських країнах. Промисловість представляє гліфосат як безпечний. Monsanto стверджує, що гліфосат «практично нетоксичний». Гліфосат-вмісні гербіциди до початку 90-х не були придатні для безпосереднього застосування у вирощуванні сільськогосподарських культур, але в 1990-ті роки Monsanto розробила за допомогою генної інженерії культурні рослини, які мають стійкість до гліфосату. Сьогодні 85 % вирощуваних в усьому світі ГМ-культур є стійкими до гербіцидів, і майже половина (65 млн га) сільськогосподарських угідь США була засаджена у 2012 році культурами від Monsanto зі стійкістю до гліфосату. У 2015 році понад 100 тисяч тон гліфосату було використано в США для боротьби з бур'янами.
У Європейському Союзі на розгляді Європейської комісії (ЄК) перебуває 14 заявок на затвердження ГМ-культур, стійких до гербіцидів та, зокрема, до гліфосату, які дозволені для комерційного виробництва. Це — кукурудза, бавовна, соя та цукрові буряки.
Промислове отримання
У промисловості гліофсат отримують двома основними методами.
Перший базується на реакції з трихлоридом фосфору та формальдегідом (аналогічно до реакції Манніха). Потім утворений продукт окислюють в гліфосат.
Другий метод отримання базується на реакції з гліцином і формальдегідом в органічному розчиннику (зазвичай у триетиламіні чи метанолі) з подальшим гідролізом соляною кислотою. Цей підхід більш розповсюджений в Китаї, він може стати більш економічно вигідним і панівним у світі, якщо буде розроблено спосіб регенерації розчинника чи суттєвого зменшення його використання.
Біологічний вплив
Промислові дослідження показують, що коли худобу годують гліфосатом з рівнем, допустимим для кормів, залишки гліфосату можуть бути присутніми в низьких концентраціях у молоці та яйцях, а також у печінці та нирках. В останні роки ряд наукових досліджень викликали стурбованість щодо безпеки гліфосату, і були заклики до заборони гліфосат-вмісних гербіцидів. За результатами проведеного дослідження у середньому в 44 % усіх зразків добровольців з 18 країн було виявлено залишки гліфосату в сечі.[]
У 2012 році отримано певні ознаки цитотоксичності й генотоксичності гліфосату для епітеліальних клітин людини, що актуально для робітників, які випадково можуть вдихнути значні дози препарату.
У 2013 році [en] з MIT, яка є відомою противницею розповсюдження гербіцидів, опублікувала суперечливу статтю, у якій вона стверджує про можливий генотоксичний ефект гліфосату на людину через метаболічний вплив на бактеріальну флору кишківника, а також пов'язала використання гліфосату з цілим букетом захворювань, як ожиріння, діабет, хвороби серця, депресія, рак, хвороба Альцгеймера та аутизм. Це суперечливе твердження поширили відомі ЗМІ, зокрема Reuters.
У 2013 році [de] (Bundesinstitut für Risikobewertung — BfR) оприлюднив доповідь, у якій він не зазначив жодних доказів щодо ракотворчої, мутаційної чи негативної щодо мікрофлори, репродуктивної системи чи плоду дії гліфосату на піддослідних тварин, і тільки токсичність деяких гербіцидів через додаткові речовини, а не гліфоса, можна в деяких випадках розглядати як небезпеку. Однак у 2014 році цю доповідь розкритикували деякі організації, зокрема оприлюднив докладний огляд всіх положень і критику щодо дослідження, яке провели офіційні німецькі інституції.
На початку 2015 року BfR переглянув і доповнив свою доповідь та оголосив, що хоча основні висновки в доповіді не змінилися, існує необхідність додаткових досліджень і консультацій на рівні Європейського союзу.
У березні 2015 року Міжнародне агентство з вивчення раку (МАВР) заявило, що існують «деякі свідчення», які вказують на ймовірність виникнення в людей раку в разі використання гербіциду гліфосату, та класифікувало препарат як канцерогенний.
У травні 2016 року ФАО і ВООЗ дійшли на спільний зустрічі висновку, що гліфосат навряд чи є канцерогенним для людини у випадку його споживання разом з їжею.
Компанія Monsanto програла позов від американського фермера в Каліфорнії в серпні 2018 року. Докази зв'язку утворення неходжкінської лімфоми з гліфосатами було визнано достатніми.
Копанія Bayer, що придбала компанію-виробника гліфосату Monsanto у 2018 році, повідомила в липні 2019 року про 18400 позовів у судах США проти них зі звинуваченнями в ракотворчій дії гліфосату.
Політика та скандали
В процесі символічного Міжнародного трибуналу проти «Монсанто» в 2016 році Марі-Монік Робін висвітлює наслідки негативного впливу на здоров’я гліфосату, діючої речовини «Раундапу», найбільш розповсюдженого гербіциду у світі. Судовий процес відбувається в Гаазі, де жертви, вчені та експерти з 5 континентів розповідають про наслідки впливу пестицидів: вроджені каліцтва дітей, ракові захворювання, різні патології та ін. і знищення навколишнього середовища[].
Упродовж 2017 року деякі країни (Південна Корея, Колумбія, Бразилія, Франція, Німеччина) обмежили використання гліфосату. У ЄС тривають дискусії та дослідження щодо гліфосату, натомість позиція українського МОЗ залишається невідомою.
У 2017 році, в США під час судового розгляду колективного позову кількох десятків осіб, які заявляли, що захворіли на рак (у вигляді неходжкинських лімфом) внаслідок впливу гліфосату, адвокати позивачів стверджували, що компанія Monsanto з допомогою чиновника Управління з охорони навколишнього середовища США протидіяла дослідженням канцерогенності гліфосату.
Незважаючи на те, що у 2015 році ВООЗ назвала гліфосат «імовірним канцерогеном людини», у 2017 році цей хімікат був знову дозволений до застосування в ЄС до 15 грудня 2023 року (включно). На початку осені 2023 року Єврокомісія розробила проєкт аналогічної постанови щодо гліфосату після того, як Управління з безпеки харчових продуктів ЄС (EFSA) і Європейське хімічне агентство (ECHA) визнали його таким, що не є «критичною небезпекою». Європейська комісія (ЄК) запропонувала повторно схвалити гліфосат, який входить до складу поширених засобів для знищення бур’янів. Експерти та екологи висловлюють стурбованість тим, як постійне використання цієї хімічної речовини позначається на харчуванні та продовольчій безпеці. Якщо 12 жовтня 2023 року новий регламент буде схвалено Постійним комітетом ЄК з рослин, тварин, харчових продуктів та кормів (SCoPAFF), то спірний хімікат буде дозволено до застосування в ЄС ще на 10 років.
Примітки
- Monsanto Weed Killer Roundup Faces New Doubts on Safety in Unsealed Documents [ 17 березня 2017 у Wayback Machine.](англ.)
- Dill, Gerald M.; Sammons, R. Douglas; Feng, Paul C.; Kohn, Frank; Kretzmer, Keith; Mehrsheikh, Akbar; Bleeke, Marion; Honegger, Joy L.; Farmer, Donna; Wright, Dan; Haupfear, Eric A. (2010). (PDF). У Nandula, Vijay K. (ред.). Glyphosate Resistance in Crops and Weeds: History, Development, and Management. Hoboken, N.J.: Wiley. ISBN . Архів оригіналу (PDF) за 22 квітня 2017. Процитовано 18 лютого 2017.
- Zhou J, Li J, An R, Yuan H, Yu F (2012). Study on a New Synthesis Approach of Glyphosate. 60 (25): 6279—6285. doi:10.1021/jf301025p.
- . Архів оригіналу за 24 березня 2017. Процитовано 27 лютого 2017.
- . Архів оригіналу за 23 лютого 2017. Процитовано 27 лютого 2017.
- . Архів оригіналу за 27 лютого 2017. Процитовано 27 лютого 2017.
- . Архів оригіналу за 28 лютого 2017. Процитовано 27 лютого 2017.
- . Архів оригіналу за 2 квітня 2015. Процитовано 1 квітня 2015.
- . Архів оригіналу за 2 квітня 2015. Процитовано 1 квітня 2015.
- (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 2 квітня 2015. Процитовано 1 квітня 2015.
- . Архів оригіналу за 28 лютого 2017. Процитовано 1 квітня 2015.
- BBC: Відомий гербіцид гліфосат, ймовірно, може викликати рак, 20 березня 2015
- (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 2 лютого 2017. Процитовано 27 лютого 2017.
- . BBC News (брит.). 11 серпня 2018. Архів оригіналу за 11 серпня 2018. Процитовано 11 серпня 2018.
- . Архів оригіналу за 3 жовтня 2017. Процитовано 3 жовтня 2017.
- . Архів оригіналу за 4 жовтня 2017. Процитовано 3 жовтня 2017.
- Вчені проти схвалення гліфосату у Євросоюзі. 06.10.2023
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Glifosat himichna spoluka z grupi fosfonativ Fosfonometiliminooctova kislota aminna abo zh kalijna sil yakoyi stanovlyat osnovnij komponent najposhirenishih sistemnih gerbicidiv shirokogo spektra diyi yaki zastosovuyut v usomu sviti dlya borotbi z bur yanami ta desikaciyi silskogospodarskih kultur U porivnyanni z inshimi gerbicidami glifosat vvazhayut malotoksichnim dlya tvarin i lyudini Rizni produkti gerbicidi vidriznyayutsya koncentraciyeyu glifosatu kompoziciyeyu samoyi soli ta preparativnoyu formoyu Glifosat Nazva za IUPAC N fosfometlil glicin Inshi nazvi 2 fosfometil amino octova kislota Identifikatori Nomer CAS 1071 83 6PubChem 3496Nomer EINECS 213 997 4KEGG C01705Nazva MeSH D02 705 400 321 i D12 125 481 400ChEBI 27744RTECS MC1075000SMILES O C O CNCP O O OInChI 1 C3H8NO5P c5 3 6 1 4 2 10 7 8 9 h4H 1 2H2 H 5 6 H2 7 8 9 Nomer Belshtejna 2045054Nomer Gmelina 279222 Vlastivosti Molekulyarna formula C3H8NO5P Molyarna masa 169 07 g mol Zovnishnij viglyad bilij kristalichnij poroshok Gustina 1 704 20 C Tpl 184 5 Tkip rozkladayetsya pri 187 Rozchinnist voda 1 01 g 100 mL 20 C Kislotnist pKa lt 2 2 6 5 6 10 6 Nebezpeki GGS piktogrami GGS formulyuvannya nebezpek 318 411 GGS zapobizhnih zahodiv 273 280 305 351 338 310 501 Klasifikaciya YeS Irritant Xi Dangerous for the environment N R frazi R41 R51 53 S frazi S2 S26 S61 Temperatura spalahu ne goryucha Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Kompaniya Monsanto zapatentuvala glifosat yak rechovinu komponent gerbicidiv proti bur yaniv v 1970 h rokah a pershij gerbicid Raundap otrimav dozvil u SShA v 1974 roci i nezabarom pislya cogo v usih yevropejskih krayinah Promislovist predstavlyaye glifosat yak bezpechnij Monsanto stverdzhuye sho glifosat praktichno netoksichnij Glifosat vmisni gerbicidi do pochatku 90 h ne buli pridatni dlya bezposerednogo zastosuvannya u viroshuvanni silskogospodarskih kultur ale v 1990 ti roki Monsanto rozrobila za dopomogoyu gennoyi inzheneriyi kulturni roslini yaki mayut stijkist do glifosatu Sogodni 85 viroshuvanih v usomu sviti GM kultur ye stijkimi do gerbicidiv i majzhe polovina 65 mln ga silskogospodarskih ugid SShA bula zasadzhena u 2012 roci kulturami vid Monsanto zi stijkistyu do glifosatu U 2015 roci ponad 100 tisyach ton glifosatu bulo vikoristano v SShA dlya borotbi z bur yanami U Yevropejskomu Soyuzi na rozglyadi Yevropejskoyi komisiyi YeK perebuvaye 14 zayavok na zatverdzhennya GM kultur stijkih do gerbicidiv ta zokrema do glifosatu yaki dozvoleni dlya komercijnogo virobnictva Ce kukurudza bavovna soya ta cukrovi buryaki Promislove otrimannyaU promislovosti gliofsat otrimuyut dvoma osnovnimi metodami Pershij bazuyetsya na reakciyi z trihloridom fosforu ta formaldegidom analogichno do reakciyi Manniha Potim utvorenij produkt okislyuyut v glifosat Drugij metod otrimannya bazuyetsya na reakciyi z glicinom i formaldegidom v organichnomu rozchinniku zazvichaj u trietilamini chi metanoli z podalshim gidrolizom solyanoyu kislotoyu Cej pidhid bilsh rozpovsyudzhenij v Kitayi vin mozhe stati bilsh ekonomichno vigidnim i panivnim u sviti yaksho bude rozrobleno sposib regeneraciyi rozchinnika chi suttyevogo zmenshennya jogo vikoristannya Biologichnij vplivPromislovi doslidzhennya pokazuyut sho koli hudobu goduyut glifosatom z rivnem dopustimim dlya kormiv zalishki glifosatu mozhut buti prisutnimi v nizkih koncentraciyah u moloci ta yajcyah a takozh u pechinci ta nirkah V ostanni roki ryad naukovih doslidzhen viklikali sturbovanist shodo bezpeki glifosatu i buli zakliki do zaboroni glifosat vmisnih gerbicidiv Za rezultatami provedenogo doslidzhennya u serednomu v 44 usih zrazkiv dobrovolciv z 18 krayin bulo viyavleno zalishki glifosatu v sechi dzherelo U 2012 roci otrimano pevni oznaki citotoksichnosti j genotoksichnosti glifosatu dlya epitelialnih klitin lyudini sho aktualno dlya robitnikiv yaki vipadkovo mozhut vdihnuti znachni dozi preparatu U 2013 roci en z MIT yaka ye vidomoyu protivniceyu rozpovsyudzhennya gerbicidiv opublikuvala superechlivu stattyu u yakij vona stverdzhuye pro mozhlivij genotoksichnij efekt glifosatu na lyudinu cherez metabolichnij vpliv na bakterialnu floru kishkivnika a takozh pov yazala vikoristannya glifosatu z cilim buketom zahvoryuvan yak ozhirinnya diabet hvorobi sercya depresiya rak hvoroba Alcgejmera ta autizm Ce superechlive tverdzhennya poshirili vidomi ZMI zokrema Reuters U 2013 roci de Bundesinstitut fur Risikobewertung BfR oprilyudniv dopovid u yakij vin ne zaznachiv zhodnih dokaziv shodo rakotvorchoyi mutacijnoyi chi negativnoyi shodo mikroflori reproduktivnoyi sistemi chi plodu diyi glifosatu na piddoslidnih tvarin i tilki toksichnist deyakih gerbicidiv cherez dodatkovi rechovini a ne glifosa mozhna v deyakih vipadkah rozglyadati yak nebezpeku Odnak u 2014 roci cyu dopovid rozkritikuvali deyaki organizaciyi zokrema oprilyudniv dokladnij oglyad vsih polozhen i kritiku shodo doslidzhennya yake proveli oficijni nimecki instituciyi Na pochatku 2015 roku BfR pereglyanuv i dopovniv svoyu dopovid ta ogolosiv sho hocha osnovni visnovki v dopovidi ne zminilisya isnuye neobhidnist dodatkovih doslidzhen i konsultacij na rivni Yevropejskogo soyuzu U berezni 2015 roku Mizhnarodne agentstvo z vivchennya raku MAVR zayavilo sho isnuyut deyaki svidchennya yaki vkazuyut na jmovirnist viniknennya v lyudej raku v razi vikoristannya gerbicidu glifosatu ta klasifikuvalo preparat yak kancerogennij U travni 2016 roku FAO i VOOZ dijshli na spilnij zustrichi visnovku sho glifosat navryad chi ye kancerogennim dlya lyudini u vipadku jogo spozhivannya razom z yizheyu Kompaniya Monsanto prograla pozov vid amerikanskogo fermera v Kaliforniyi v serpni 2018 roku Dokazi zv yazku utvorennya nehodzhkinskoyi limfomi z glifosatami bulo viznano dostatnimi Kopaniya Bayer sho pridbala kompaniyu virobnika glifosatu Monsanto u 2018 roci povidomila v lipni 2019 roku pro 18400 pozoviv u sudah SShA proti nih zi zvinuvachennyami v rakotvorchij diyi glifosatu Politika ta skandaliV procesi simvolichnogo Mizhnarodnogo tribunalu proti Monsanto v 2016 roci Mari Monik Robin visvitlyuye naslidki negativnogo vplivu na zdorov ya glifosatu diyuchoyi rechovini Raundapu najbilsh rozpovsyudzhenogo gerbicidu u sviti Sudovij proces vidbuvayetsya v Gaazi de zhertvi vcheni ta eksperti z 5 kontinentiv rozpovidayut pro naslidki vplivu pesticidiv vrodzheni kalictva ditej rakovi zahvoryuvannya rizni patologiyi ta in i znishennya navkolishnogo seredovisha dzherelo Uprodovzh 2017 roku deyaki krayini Pivdenna Koreya Kolumbiya Braziliya Franciya Nimechchina obmezhili vikoristannya glifosatu U YeS trivayut diskusiyi ta doslidzhennya shodo glifosatu natomist poziciya ukrayinskogo MOZ zalishayetsya nevidomoyu U 2017 roci v SShA pid chas sudovogo rozglyadu kolektivnogo pozovu kilkoh desyatkiv osib yaki zayavlyali sho zahvorili na rak u viglyadi nehodzhkinskih limfom vnaslidok vplivu glifosatu advokati pozivachiv stverdzhuvali sho kompaniya Monsanto z dopomogoyu chinovnika Upravlinnya z ohoroni navkolishnogo seredovisha SShA protidiyala doslidzhennyam kancerogennosti glifosatu Nezvazhayuchi na te sho u 2015 roci VOOZ nazvala glifosat imovirnim kancerogenom lyudini u 2017 roci cej himikat buv znovu dozvolenij do zastosuvannya v YeS do 15 grudnya 2023 roku vklyuchno Na pochatku oseni 2023 roku Yevrokomisiya rozrobila proyekt analogichnoyi postanovi shodo glifosatu pislya togo yak Upravlinnya z bezpeki harchovih produktiv YeS EFSA i Yevropejske himichne agentstvo ECHA viznali jogo takim sho ne ye kritichnoyu nebezpekoyu Yevropejska komisiya YeK zaproponuvala povtorno shvaliti glifosat yakij vhodit do skladu poshirenih zasobiv dlya znishennya bur yaniv Eksperti ta ekologi vislovlyuyut sturbovanist tim yak postijne vikoristannya ciyeyi himichnoyi rechovini poznachayetsya na harchuvanni ta prodovolchij bezpeci Yaksho 12 zhovtnya 2023 roku novij reglament bude shvaleno Postijnim komitetom YeK z roslin tvarin harchovih produktiv ta kormiv SCoPAFF to spirnij himikat bude dozvoleno do zastosuvannya v YeS she na 10 rokiv PrimitkiMonsanto Weed Killer Roundup Faces New Doubts on Safety in Unsealed Documents 17 bereznya 2017 u Wayback Machine angl Dill Gerald M Sammons R Douglas Feng Paul C Kohn Frank Kretzmer Keith Mehrsheikh Akbar Bleeke Marion Honegger Joy L Farmer Donna Wright Dan Haupfear Eric A 2010 PDF U Nandula Vijay K red Glyphosate Resistance in Crops and Weeds History Development and Management Hoboken N J Wiley ISBN 978 0 470 41031 8 Arhiv originalu PDF za 22 kvitnya 2017 Procitovano 18 lyutogo 2017 Zhou J Li J An R Yuan H Yu F 2012 Study on a New Synthesis Approach of Glyphosate 60 25 6279 6285 doi 10 1021 jf301025p Arhiv originalu za 24 bereznya 2017 Procitovano 27 lyutogo 2017 Arhiv originalu za 23 lyutogo 2017 Procitovano 27 lyutogo 2017 Arhiv originalu za 27 lyutogo 2017 Procitovano 27 lyutogo 2017 Arhiv originalu za 28 lyutogo 2017 Procitovano 27 lyutogo 2017 Arhiv originalu za 2 kvitnya 2015 Procitovano 1 kvitnya 2015 Arhiv originalu za 2 kvitnya 2015 Procitovano 1 kvitnya 2015 PDF Arhiv originalu PDF za 2 kvitnya 2015 Procitovano 1 kvitnya 2015 Arhiv originalu za 28 lyutogo 2017 Procitovano 1 kvitnya 2015 BBC Vidomij gerbicid glifosat jmovirno mozhe viklikati rak 20 bereznya 2015 PDF Arhiv originalu PDF za 2 lyutogo 2017 Procitovano 27 lyutogo 2017 BBC News brit 11 serpnya 2018 Arhiv originalu za 11 serpnya 2018 Procitovano 11 serpnya 2018 Arhiv originalu za 3 zhovtnya 2017 Procitovano 3 zhovtnya 2017 Arhiv originalu za 4 zhovtnya 2017 Procitovano 3 zhovtnya 2017 Vcheni proti shvalennya glifosatu u Yevrosoyuzi 06 10 2023