Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Фосфобензен IUPAC фосфірин гетероциклічна сполука аналог піридину з атомом фосфору в циклі Фосфобензен Систематична назв

Фосфобензен

Фосфобензен

Фосфобензен (IUPAC: фосфірин) — гетероциклічна сполука, аналог піридину з атомом фосфору в циклі.

Фосфобензен
image
image
Систематична назва Фосфірин
Інші назви Фосфобензен, фосфобензол
Ідентифікатори
Номер CAS 289-68-9
PubChem 123046
Назва MeSH Phosphinine
SMILES C1=CC=PC=C1
InChI 1/C5H5P/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
Властивості
Молекулярна формула C5H5P
Молярна маса 96,07 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Фосфобензен — безбарвна рідина, відносно стійка на повітрі.

Історія відкриття

Першим з похідних фосфобензену був синтезований 2,4,6-трифенілфосфорин. У 1966 році Gottfried Märkl отримав цю сполуку реакцією відповідної солі із синтетичним аналогом фосфіну (P(CH2OH)3 чи P(SiMe3)3).

image

Незаміщений фосфобензен було отримано в 1971 році.

image

Структура та властивості

Картина дифракції електронів вказує, що фосфобензен — планарна молекула з високим ступенем ароматичності (88 % від ароматичності бензену). Високий ступінь ароматичності, найімовірніше, є результатом відносно близьких електронегативностей фосфору (2,1) та карбону (2,5).  Довжина зв'язків P-C 0,173 нм, а С-С зв'язки мають довжину близько 0,140 нм.

Хоч фосфобензен та піридин й схожі структурно, фосфобензен є набагато менш основним pKa C5H5PH+ становить −16,1, а для C5H5NH+ вона рівна 5,2. Метиллітій реагує з фосфобензеном по атому фосфору, на противагу реакції по позиції 2 піридинового ядра.

image

Фосфобензен вступає в типові реакції електрофільного заміщення ароматичних гетероциклів: бромування, ацилювання і подібні.

Координаційна хімія

Фосфобензен може виступати як P-донорний ліганд у комплексах металів, у тому числі відомо комплекси дифосфоаналогів . Фосфобензен також може утворювати п-комплекси, зокрема V(η6-C5H5P)2.

Примітки

  1. G. Märkl, 2,4,6-Triphenylphosphabenzol in Angewandte Chemie 78, 907—908 (1966) [ 3 серпня 2016 у Wayback Machine.]
  2. Ashe, A. J. (1971). Phosphabenzene and Arsabenzene. Journal of the American Chemical Society. 93 (13): 3293—3295. doi:10.1021/ja00742a038.
  3. László Nyulászi «Aromaticity of Phosphorus Heterocycles» Chem.
  4. François Mathey «Phosphorus Heterocycles» in Modern Heterocyclic Chemistry, First Edition, edited by Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga, Wiley-VCH, Weinheim, 2011. DOI:10.1002/9783527637737.ch23.
  5. Ashe III, Arthur J.; Smith, Timothy W. «The reaction of phosphabenzene, arsabenzene and stibabenzene with methyllithium.»

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Fosfobenzen IUPAC fosfirin geterociklichna spoluka analog piridinu z atomom fosforu v cikli Fosfobenzen Sistematichna nazva Fosfirin Inshi nazvi Fosfobenzen fosfobenzol Identifikatori Nomer CAS 289 68 9PubChem 123046Nazva MeSH PhosphinineSMILES C1 CC PC C1InChI 1 C5H5P c1 2 4 6 5 3 1 h1 5H Vlastivosti Molekulyarna formula C5H5P Molyarna masa 96 07 g mol Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Fosfobenzen bezbarvna ridina vidnosno stijka na povitri Istoriya vidkrittyaPershim z pohidnih fosfobenzenu buv sintezovanij 2 4 6 trifenilfosforin U 1966 roci Gottfried Markl otrimav cyu spoluku reakciyeyu vidpovidnoyi soli iz sintetichnim analogom fosfinu P CH2OH 3 chi P SiMe3 3 Nezamishenij fosfobenzen bulo otrimano v 1971 roci Struktura ta vlastivostiKartina difrakciyi elektroniv vkazuye sho fosfobenzen planarna molekula z visokim stupenem aromatichnosti 88 vid aromatichnosti benzenu Visokij stupin aromatichnosti najimovirnishe ye rezultatom vidnosno blizkih elektronegativnostej fosforu 2 1 ta karbonu 2 5 Dovzhina zv yazkiv P C 0 173 nm a S S zv yazki mayut dovzhinu blizko 0 140 nm Hoch fosfobenzen ta piridin j shozhi strukturno fosfobenzen ye nabagato mensh osnovnim pKa C5H5PH stanovit 16 1 a dlya C5H5NH vona rivna 5 2 Metillitij reaguye z fosfobenzenom po atomu fosforu na protivagu reakciyi po poziciyi 2 piridinovogo yadra Fosfobenzen vstupaye v tipovi reakciyi elektrofilnogo zamishennya aromatichnih geterocikliv bromuvannya acilyuvannya i podibni Koordinacijna himiya Fosfobenzen mozhe vistupati yak P donornij ligand u kompleksah metaliv u tomu chisli vidomo kompleksi difosfoanalogiv Fosfobenzen takozh mozhe utvoryuvati p kompleksi zokrema V h6 C5H5P 2 PrimitkiG Markl 2 4 6 Triphenylphosphabenzol in Angewandte Chemie 78 907 908 1966 3 serpnya 2016 u Wayback Machine Ashe A J 1971 Phosphabenzene and Arsabenzene Journal of the American Chemical Society 93 13 3293 3295 doi 10 1021 ja00742a038 Laszlo Nyulaszi Aromaticity of Phosphorus Heterocycles Chem Francois Mathey Phosphorus Heterocycles in Modern Heterocyclic Chemistry First Edition edited by Julio Alvarez Builla Juan Jose Vaquero Jose Barluenga Wiley VCH Weinheim 2011 DOI 10 1002 9783527637737 ch23 Ashe III Arthur J Smith Timothy W The reaction of phosphabenzene arsabenzene and stibabenzene with methyllithium

Дата публікації:
Топ