Кра́ун-ете́ри (англ. crown — корона та етери) — макрогетероциклічні сполуки, які містять у своїх циклах понад 11 атомів, з яких не менше чотирьох — гетероатоми, що зв'язані між собою етиленовими містками.
Як правило, гетероатомом є атом Оксигену. Один або декілька атомів Оксигену можуть бути замінені атомами Нітрогену або Сульфуру (азакраун- або тіакраун-етери). Якщо краун-етери конденсовані з бензольними або циклогексановими кільцями, то вони належать до бензокраун- або циклогексанкраун-етерів. Одержані також краун-етери, які містять в циклі атоми Фосфору, Силіцію, Арсену, а також амідні, естерні та деякі інші функціональні групи.
Номенклатура
В тривіальних назвах краун-етерів загальне число атомів у циклі і число гетероатомів позначають цифрами, які ставлять перед і після слова «краун», наприклад 18-краун-6. Згідно з ІЮПАК краун-етери є похідними циклічних вуглеводнів:
- формула I — 12-краун-4; (1,4,7,10,13-тетраоксоциклододекан)
- формула II — 1,10-діаза-18-краун-6; (1,4,10,13-тетраокса-7,16-)
- формула III — 1,7-дитіа-15-краун-5
- формула IV — дибензо-18-краун-6
- формула V — циклогексано-15-краун-5
Властивості
Краун-етери — це в'язкі рідини або кристалічні речовини, добре розчинні у більшості (органічних розчинників) і погано (окрім нижчих представників ряду) у воді. Їх хімічні властивості залежать від природи гетероатомів і функціональних груп в циклі.
Краун-етери утворюють стійкі ліпофільні комплекси з катіонами металів, особливо лужних та лужноземельних. При цьому катіон включається у внутрішню порожнину краун-етеру і втримується там завдяки йон-дипольній взаємодії з гетероатомами. Найстійкіші такі комплекси, у яких розмір іона відповідає розміру порожнини. Саме ця властивість використовується в деяких технологічних процесах, наприклад, адгезійному збагаченні надконкого золота тощо.
Отримання
Краун-етери одержують конденсацією дигалогеналканів або діетерів п-толуолсульфокислоти з поліетиленгліколями в тетрагідрофурані, 1,4-діоксані, , диметилсульфоксиді, трет-бутанолі в присутності основ (гідриди, гідроксиди, карбонати); внутрішньомолекулярною циклізацією монотозилатів поліетиленгліколів у діоксані, диглімі або тетрагідрофурані в присутності гідроксидів лужних металів, а також циклоолігомеризацією етиленоксиду в присутності BF3 і борофторидів лужних і лужноземельних металів.
Застосування
Краун-етери використовують для , розділення, очищення і регенерації металів, в тому числі рідкісноземельних; для розділення нуклідів, енантіомерів; як лікарські препарати, антидоти, пестициди; для створення йон-селективних датчиків і мембран; як каталізатори в реакціях за участю аніонів.
Див. також
Джерела
- Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім.. Л.М.Литвиненка НАН України, Донецький національний університет - Донецьк:»Вебер», 2008. – 758 с.
- Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.
- Нейланд, О. Я. Органическая химия. — М. : Высш. шк., 1990. — 751 с.
Примітки
- Білецький В.С. Випробування процесу адгезійного збагачення золота та використання краун-етеру для його інтенсифікації. // Збагачення корисних копалин. – 2014. – Вип. 58 (99)-59 (100). – С. 201-206.
Це незавершена стаття з хімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Kra un ete ri angl crown korona ta eteri makrogeterociklichni spoluki yaki mistyat u svoyih ciklah ponad 11 atomiv z yakih ne menshe chotiroh geteroatomi sho zv yazani mizh soboyu etilenovimi mistkami 18 kraun 6 u koordinaciyi z ionom kaliyu Yak pravilo geteroatomom ye atom Oksigenu Odin abo dekilka atomiv Oksigenu mozhut buti zamineni atomami Nitrogenu abo Sulfuru azakraun abo tiakraun eteri Yaksho kraun eteri kondensovani z benzolnimi abo ciklogeksanovimi kilcyami to voni nalezhat do benzokraun abo ciklogeksankraun eteriv Oderzhani takozh kraun eteri yaki mistyat v cikli atomi Fosforu Siliciyu Arsenu a takozh amidni esterni ta deyaki inshi funkcionalni grupi NomenklaturaKraun eteri V trivialnih nazvah kraun eteriv zagalne chislo atomiv u cikli i chislo geteroatomiv poznachayut ciframi yaki stavlyat pered i pislya slova kraun napriklad 18 kraun 6 Zgidno z IYuPAK kraun eteri ye pohidnimi ciklichnih vuglevodniv formula I 12 kraun 4 1 4 7 10 13 tetraoksociklododekan formula II 1 10 diaza 18 kraun 6 1 4 10 13 tetraoksa 7 16 formula III 1 7 ditia 15 kraun 5 formula IV dibenzo 18 kraun 6 formula V ciklogeksano 15 kraun 5VlastivostiKraun eteri ce v yazki ridini abo kristalichni rechovini dobre rozchinni u bilshosti organichnih rozchinnikiv i pogano okrim nizhchih predstavnikiv ryadu u vodi Yih himichni vlastivosti zalezhat vid prirodi geteroatomiv i funkcionalnih grup v cikli Kraun eteri utvoryuyut stijki lipofilni kompleksi z kationami metaliv osoblivo luzhnih ta luzhnozemelnih Pri comu kation vklyuchayetsya u vnutrishnyu porozhninu kraun eteru i vtrimuyetsya tam zavdyaki jon dipolnij vzayemodiyi z geteroatomami Najstijkishi taki kompleksi u yakih rozmir iona vidpovidaye rozmiru porozhnini Same cya vlastivist vikoristovuyetsya v deyakih tehnologichnih procesah napriklad adgezijnomu zbagachenni nadkonkogo zolota tosho OtrimannyaKraun eteri oderzhuyut kondensaciyeyu digalogenalkaniv abo dieteriv p toluolsulfokisloti z polietilenglikolyami v tetragidrofurani 1 4 dioksani dimetilsulfoksidi tret butanoli v prisutnosti osnov gidridi gidroksidi karbonati vnutrishnomolekulyarnoyu ciklizaciyeyu monotozilativ polietilenglikoliv u dioksani diglimi abo tetragidrofurani v prisutnosti gidroksidiv luzhnih metaliv a takozh ciklooligomerizaciyeyu etilenoksidu v prisutnosti BF3 i boroftoridiv luzhnih i luzhnozemelnih metaliv ZastosuvannyaKraun eteri vikoristovuyut dlya rozdilennya ochishennya i regeneraciyi metaliv v tomu chisli ridkisnozemelnih dlya rozdilennya nuklidiv enantiomeriv yak likarski preparati antidoti pesticidi dlya stvorennya jon selektivnih datchikiv i membran yak katalizatori v reakciyah za uchastyu anioniv Div takozh18 Kraun 6 Antikrauni KraunspolukaDzherelaGlosarij terminiv z himiyi J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Doneck Veber 2008 758 s ISBN 978 966 335 206 0 Daffa reakciya Medi Himicheskaya enciklopediya v 5 tomah M Bolshaya Rossijskaya Enciklopediya 1990 T 2 671 s Nejland O Ya Organicheskaya himiya M Vyssh shk 1990 751 s PrimitkiBileckij V S Viprobuvannya procesu adgezijnogo zbagachennya zolota ta vikoristannya kraun eteru dlya jogo intensifikaciyi Zbagachennya korisnih kopalin 2014 Vip 58 99 59 100 S 201 206 Ce nezavershena stattya z himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi