Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
| Ця стаття містить , але походження тверджень у ній через практично повну відсутність . (лютий 2023) |
Енантіомери — це стереоізомери, які є повними один одного (як права і ліва рука). У симетричному (нехіральному) оточенні енантіомери мають ідентичні хімічні і фізичні властивості за винятком їх здатності обертати площину поляризації світла, яка у двох енантіомерів ідентична за модулем і протилежна за напрямком. Цю здатність називають оптичною активністю.
Причина існування енантіомерів
Існування енантіомерних форм обумовлено наявністю у деяких молекул хіральності — властивості не збігатися в просторі зі своїм дзеркальним відображенням. Така властивість надається певними елементами просторової будови молекули, такими як:
- хіральний центр, яким може бути асиметричний атом (найчастіше) карбону. Атом карбону, з'єднаний із чотирма різними замісниками, є хіральним центром;
- вісь хіральності — такий елемент симетрії, як дзеркально-оборотна вісь, як у 1,3-дифенілаллені;
- площина хіральності;
- спіральність.
Випадки відсутності оптичної активності
Еквімолекулярна суміш енантіомерів називається рацемічною сумішшю і є оптично неактивною. Саме така суміш утворюється в реакціях, у яких не беруть участь оптично активні речовини, навіть як розчинник чи каталізатор. За номенклатурою ІЮПАК рацемати позначають приставками (±)-, rac- (чи racem-) або символами RS чи SR.
Можлива також внутрішньомолекулярна компенсація обертання площини поляризації світла двома хіральними елементами за наявності в молекули додаткової симетрії. Найпростіший приклад дає молекула винної кислоти, мезо-форма якої містить два хіральних атоми карбону протилежної конфігурації; тут додатковим елементом симетрії є площина, проведена через середину зв'язку між хіральними центрами, тобто половини молекули є дзеркальним відображенням одна одної.
Короткі історичні відомості
Вперше розділення рацемічної суміші на її складові енантіомери здійснив Луї Пастер в 1848 році, коли за допомогою мікроскопа та голки розділив саме кристали енантіомерів винної кислоти, точніше, її натрійамонійної солі. Теоретичне підґрунтя з'явилося в 1874 р. в роботах Вант-Гоффа та Ле Беля у вигляді ідеї про тетраедричне розташування атомів навколо атома карбону, з яким вони з'єднані. Значний поштовх розвитку поняття енантіомерії надало пізніше вивчення вуглеводів.
Номенклатура
Систематичну номенклатуру енантіомерів (R, S-номенклатуру) було розроблено вже в XX ст. Вона ґрунтується на правилі послідовності (Р. Кан, К. Інгольд, В. Прелог, 1951, 1966). До того часу існували інші, дуже неповні, системи.
Класифікація за оптичною активністю (+/-)
Енантіомер іменується за напрямком, в якому його розчин в певному розчиннику (зазвичай у воді) обертає площину поляризації світла. Якщо обертання відбувається за годинниковою стрілкою, то такий енантіомер називається (+), або правообертальним. Його оптичний антипод іменується (-), або лівообертальним. Дана номенклатура з'явилася до того, як були відкриті методи встановлення абсолютної конфігурації енантіомерів. Вона є емпіричною і безпосередньо не пов'язана з розташуванням атомів у просторі.
Класифікація за відносною конфігурацією (D/L)
D, L-номенклатура була введена Е. Фішером для опису відносної конфігурації моносахаридів. Вона визначає конфігурацію гліцеринового альдегіду, існуючого у вигляді двох енантіомерів, з яких шляхом послідовних реакцій нарощування карбонового ланцюга можна отримати похідні моносахариди (тетрози, пентози, гексози тощо). Оскільки в ході такого нарощування конфігурація хірального центру гліцеринового альдегіду не зачіпається, всі похідні, за Фішером, отримують те ж позначення відносної конфігурації, що й вихідний гліцериновий альдегід. Позначення для вихідних енантіомерів гліцеринового альдегіду були призначені Фішером довільно, питання про абсолютну конфігурацію на той час було нерозв'язним.
Сучасні методи встановлення структури сполук дозволяють встановлювати абсолютну конфігурацію молекул, і необхідності її порівняння з гліцериновим альдегідом більше немає. Однак D, L-номенклатура традиційно зберігається в назвах вуглеводів і амінокислот. Позначення пов'язано з розташуванням функціональної групи (гідроксильної для вуглеводів і аміногрупи для амінокислот) нижнього хірального центру в проєкції Фішера для даної сполуки. Якщо функціональна група розташовується ліворуч від карбонового скелету, то такий енантіомер позначають символом L (лат. lævus — лівий), якщо ж вона розташовується праворуч, то це D-енантіомер (лат. dexter — правий).
Класифікація за абсолютною конфігурацією (R/S)
R, S-номенклатура є найширше використовуваною, оскільки дозволяє вказати абсолютну конфігурацію кожного хірального центру, наявного в молекулі. Експериментальне визначення абсолютної конфігурації стало можливим завдяки розвитку рентгеноструктурного аналізу, який дозволяє встановити точне просторове розташування атомів в молекулі.
Даний вид номенклатури ґрунтується на привласненні атому вуглецю позначення R або S на підставі взаємного розташування чотирьох пов'язаних з ним замісників. При цьому для кожного із замісників визначають старшинство відповідно до правил Кана — Інгольда — Прелога, потім молекулу орієнтують так, щоб молодший заступник був направлений в сторону від спостерігача, і встановлюють напрямок падіння старшинства інших трьох заступників. Якщо старшинство зменшується за годинниковою стрілкою, то конфігурацію атома вуглецю позначають R (rectus — правий), в протилежному випадку — S (sinister — лівий).
Якщо молекула сполуки містить лише один хіральний центр, то його конфігурація вказується в назві у вигляді приставки. Якщо в молекулі є декілька хіральних центрів, необхідно позначати конфігурацію кожного з них.
R, S-номенклатура не має безпосереднього зв'язку з (+/-) — позначеннями. Наприклад, R-ізомер може бути як правообертальним, так і лівообертальним, залежно від конкретних заступників при хіральному атомі. Тим не менше, існує простий і не дуже надійний метод передбачення напрямку обертання площини поляризації за абсолютною конфігурацією хірального центру; він розглядає поляризовність замісників.
Фізичні властивості енантіомерів
Енантіомери ідентичні за фізичними властивостями, наприклад, вони мають однакову температуру кипіння або плавлення, показник заломлення, густину тощо. Вони можуть бути розрізнені лише при взаємодії з хіральним середовищем, наприклад, іншими оптично активними речовинами чи світловим випромінюванням. Світлова хвиля може бути представлена у вигляді лівої і правої циркулярно поляризованих складових, які в середовищі енантіомера поширюються з різними фазовими швидкостями, за рахунок чого виникає обертання площини поляризації. В оптичних антиподах більшу швидкість має та чи інша циркулярно поляризована складова, тому напрямок обертання площини поляризації для енантіомерів протилежно.
Енантіомери характеризують величиною питомого обертання, яка розраховується як величина обертання, поділена на довжину оптичного шляху і концентрацію розчину енантіомера. Абсолютну величину обертання α обчислюють за рівнянням:
- α = [α] · c · l
де [α] — питоме обертання площини поляризації, c — молярна концентрація оптично активної речовини в розчині, l — довжина шляху променя крізь розчин. Обертання площини поляризації залежить від розчинника, температури, довжини хвилі світла. Тому питоме обертання площини поляризації зазвичай позначають схоже на [α]20
D — виміряне у певному розчиннику при 20 °C на довжині хвилі D-лінії натрію (589 нм).
Хімічні властивості енантіомерів
В результаті хімічного синтезу, як правило, утворюються саме рацемічні суміші. Для отримання індивідуальних енантіомерів або енантіомерно збагачених продуктів необхідно використовувати методи стереоселективного синтезу або розщеплення рацематів.
Енантіомери однаково поводяться в хімічних реакціях з ахіральними реагентами в ахіральному середовищі. Однак, якщо реагент, каталізатор або розчинник хіральні, реакційна здатність енантіомерів більшою чи меншою мірою розрізняється. Типовим прикладом є лікарські сполуки, які взаємодіють з хіральними речовинами організму (білки, ферменти, рецептори). Зазвичай, активність проявляє лише один енантіомер лікарської речовини.
Енантіомери та біохімія
Практично вся хімія життя побудована на хіральних молекулах. Так, оптичну активність виявляють α-амінокислоти, з яких складаються молекули білка, та вуглеводи, що входять до складу ДНК та полісахаридів. В природі домінують певні енантіомери цих сполук (L-амінокислоти, D-вуглеводи), причина цього корениться в механізмі зародження життя на Землі і досі незрозуміла.
Приклади лікарських засобів
Поняття енантіомерії відіграє важливу роль в фармацевтиці, оскільки різні енантіомери лікарських речовин, як правило, мають різну біологічну активність.
Так, молекула протизапального препарату ібупрофену має один стерео центр в α-положенні до карбоксильної групі, тому вона існує у вигляді двох енантіомерів. Ібупрофен, вироблений в промисловості, є рацемічною сумішшю. Встановлено, що біологічну активність має лише один енантіомер — (S)-(+)-ібупрофен. Його оптичний антипод (R)-(-)-ібупрофен в організмі неактивний. У зв'язку з цим лікарський засіб являє собою енантіомерно чистий (S)-(+)-ібупрофен, т. зв. дексібупрофен. В ході подальших досліджень було виявлено, що в організмі людини присутній фермент-ізомераза, здатний перетворювати неактивний (R)-(-)-ібупрофен на активний (S)-(+)-ібупрофен.
Іншим прикладом можуть слугувати антидепресанти циталопрам і есциталопрам. Циталопрам є рацемічною сумішшю (R)-циталопрама і (S)-циталопрама. Есциталопрам є індивідуальним (S)-енантіомер. Було показано, що есциталопрам більш ефективний при лікуванні депресивних станів, ніж аналогічна доза циталопраму.
Квазіенантіомери
Різні за будовою, але відносно близькі хімічні частинки, напр., МХ та MY, що мають протилежні за хіральністю досить великі спільні хіральні частини М. Напр., для (R)-2-бромобутану квазіенантіомером є (S)-2-хлоробутан. Тобто, це пари сполук з подібною геометрією і близьким розподілом зарядів, але з протилежною абсолютною конфігурацією, що характеризуються тими ж особливостями фазового стану, як і істинні енантіомери (утворення конгломератів, рацематів, твердих розчинів).
Див. також
Джерела
- Потапов В.М. (1988). Стереохимия: Учеб. пособие для вузов (вид. 2-е, перераб. и доп.). М.: Химия. ISBN . (рос.)
- Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. (1979). Органическая химия. М.: Химия. (рос.)
- Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет — Донецьк: «Вебер», 2008. — 758 с. — .
 | Це незавершена стаття з хімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Cya stattya mistit perelik posilan ale pohodzhennya tverdzhen u nij zalishayetsya nezrozumilim cherez praktichno povnu vidsutnist vnutrishnotekstovih dzherel vinosok Bud laska dopomozhit polipshiti cyu stattyu peretvorivshi dzherela z pereliku posilan na dzherela vinoski u samomu teksti statti lyutij 2023 Enantiomeri ce stereoizomeri yaki ye povnimi odin odnogo yak prava i liva ruka U simetrichnomu nehiralnomu otochenni enantiomeri mayut identichni himichni i fizichni vlastivosti za vinyatkom yih zdatnosti obertati ploshinu polyarizaciyi svitla yaka u dvoh enantiomeriv identichna za modulem i protilezhna za napryamkom Cyu zdatnist nazivayut optichnoyu aktivnistyu Neidentichni dzerkalni vidobrazhennya molekuliPrichina isnuvannya enantiomerivDokladnishe Hiralnist Isnuvannya enantiomernih form obumovleno nayavnistyu u deyakih molekul hiralnosti vlastivosti ne zbigatisya v prostori zi svoyim dzerkalnim vidobrazhennyam Taka vlastivist nadayetsya pevnimi elementami prostorovoyi budovi molekuli takimi yak hiralnij centr yakim mozhe buti asimetrichnij atom najchastishe karbonu Atom karbonu z yednanij iz chotirma riznimi zamisnikami ye hiralnim centrom vis hiralnosti takij element simetriyi yak dzerkalno oborotna vis yak u 1 3 difenilalleni ploshina hiralnosti spiralnist Vipadki vidsutnosti optichnoyi aktivnostiEkvimolekulyarna sumish enantiomeriv nazivayetsya racemichnoyu sumishshyu i ye optichno neaktivnoyu Same taka sumish utvoryuyetsya v reakciyah u yakih ne berut uchast optichno aktivni rechovini navit yak rozchinnik chi katalizator Za nomenklaturoyu IYuPAK racemati poznachayut pristavkami rac chi racem abo simvolami RS chi SR Mozhliva takozh vnutrishnomolekulyarna kompensaciya obertannya ploshini polyarizaciyi svitla dvoma hiralnimi elementami za nayavnosti v molekuli dodatkovoyi simetriyi Najprostishij priklad daye molekula vinnoyi kisloti mezo forma yakoyi mistit dva hiralnih atomi karbonu protilezhnoyi konfiguraciyi tut dodatkovim elementom simetriyi ye ploshina provedena cherez seredinu zv yazku mizh hiralnimi centrami tobto polovini molekuli ye dzerkalnim vidobrazhennyam odna odnoyi Korotki istorichni vidomostiVpershe rozdilennya racemichnoyi sumishi na yiyi skladovi enantiomeri zdijsniv Luyi Paster v 1848 roci koli za dopomogoyu mikroskopa ta golki rozdiliv same kristali enantiomeriv vinnoyi kisloti tochnishe yiyi natrijamonijnoyi soli Teoretichne pidgruntya z yavilosya v 1874 r v robotah Vant Goffa ta Le Belya u viglyadi ideyi pro tetraedrichne roztashuvannya atomiv navkolo atoma karbonu z yakim voni z yednani Znachnij poshtovh rozvitku ponyattya enantiomeriyi nadalo piznishe vivchennya vuglevodiv NomenklaturaSistematichnu nomenklaturu enantiomeriv R S nomenklaturu bulo rozrobleno vzhe v XX st Vona gruntuyetsya na pravili poslidovnosti R Kan K Ingold V Prelog 1951 1966 Do togo chasu isnuvali inshi duzhe nepovni sistemi Klasifikaciya za optichnoyu aktivnistyu Enantiomer imenuyetsya za napryamkom v yakomu jogo rozchin v pevnomu rozchinniku zazvichaj u vodi obertaye ploshinu polyarizaciyi svitla Yaksho obertannya vidbuvayetsya za godinnikovoyu strilkoyu to takij enantiomer nazivayetsya abo pravoobertalnim Jogo optichnij antipod imenuyetsya abo livoobertalnim Dana nomenklatura z yavilasya do togo yak buli vidkriti metodi vstanovlennya absolyutnoyi konfiguraciyi enantiomeriv Vona ye empirichnoyu i bezposeredno ne pov yazana z roztashuvannyam atomiv u prostori Klasifikaciya za vidnosnoyu konfiguraciyeyu D L D L nomenklatura bula vvedena E Fisherom dlya opisu vidnosnoyi konfiguraciyi monosaharidiv Vona viznachaye konfiguraciyu glicerinovogo aldegidu isnuyuchogo u viglyadi dvoh enantiomeriv z yakih shlyahom poslidovnih reakcij naroshuvannya karbonovogo lancyuga mozhna otrimati pohidni monosaharidi tetrozi pentozi geksozi tosho Oskilki v hodi takogo naroshuvannya konfiguraciya hiralnogo centru glicerinovogo aldegidu ne zachipayetsya vsi pohidni za Fisherom otrimuyut te zh poznachennya vidnosnoyi konfiguraciyi sho j vihidnij glicerinovij aldegid Poznachennya dlya vihidnih enantiomeriv glicerinovogo aldegidu buli priznacheni Fisherom dovilno pitannya pro absolyutnu konfiguraciyu na toj chas bulo nerozv yaznim Suchasni metodi vstanovlennya strukturi spoluk dozvolyayut vstanovlyuvati absolyutnu konfiguraciyu molekul i neobhidnosti yiyi porivnyannya z glicerinovim aldegidom bilshe nemaye Odnak D L nomenklatura tradicijno zberigayetsya v nazvah vuglevodiv i aminokislot Poznachennya pov yazano z roztashuvannyam funkcionalnoyi grupi gidroksilnoyi dlya vuglevodiv i aminogrupi dlya aminokislot nizhnogo hiralnogo centru v proyekciyi Fishera dlya danoyi spoluki Yaksho funkcionalna grupa roztashovuyetsya livoruch vid karbonovogo skeletu to takij enantiomer poznachayut simvolom L lat laevus livij yaksho zh vona roztashovuyetsya pravoruch to ce D enantiomer lat dexter pravij Klasifikaciya za absolyutnoyu konfiguraciyeyu R S R S nomenklatura ye najshirshe vikoristovuvanoyu oskilki dozvolyaye vkazati absolyutnu konfiguraciyu kozhnogo hiralnogo centru nayavnogo v molekuli Eksperimentalne viznachennya absolyutnoyi konfiguraciyi stalo mozhlivim zavdyaki rozvitku rentgenostrukturnogo analizu yakij dozvolyaye vstanoviti tochne prostorove roztashuvannya atomiv v molekuli Danij vid nomenklaturi gruntuyetsya na privlasnenni atomu vuglecyu poznachennya R abo S na pidstavi vzayemnogo roztashuvannya chotiroh pov yazanih z nim zamisnikiv Pri comu dlya kozhnogo iz zamisnikiv viznachayut starshinstvo vidpovidno do pravil Kana Ingolda Preloga potim molekulu oriyentuyut tak shob molodshij zastupnik buv napravlenij v storonu vid sposterigacha i vstanovlyuyut napryamok padinnya starshinstva inshih troh zastupnikiv Yaksho starshinstvo zmenshuyetsya za godinnikovoyu strilkoyu to konfiguraciyu atoma vuglecyu poznachayut R rectus pravij v protilezhnomu vipadku S sinister livij Yaksho molekula spoluki mistit lishe odin hiralnij centr to jogo konfiguraciya vkazuyetsya v nazvi u viglyadi pristavki Yaksho v molekuli ye dekilka hiralnih centriv neobhidno poznachati konfiguraciyu kozhnogo z nih R S nomenklatura ne maye bezposerednogo zv yazku z poznachennyami Napriklad R izomer mozhe buti yak pravoobertalnim tak i livoobertalnim zalezhno vid konkretnih zastupnikiv pri hiralnomu atomi Tim ne menshe isnuye prostij i ne duzhe nadijnij metod peredbachennya napryamku obertannya ploshini polyarizaciyi za absolyutnoyu konfiguraciyeyu hiralnogo centru vin rozglyadaye polyarizovnist zamisnikiv Fizichni vlastivosti enantiomeriv Enantiomeri identichni za fizichnimi vlastivostyami napriklad voni mayut odnakovu temperaturu kipinnya abo plavlennya pokaznik zalomlennya gustinu tosho Voni mozhut buti rozrizneni lishe pri vzayemodiyi z hiralnim seredovishem napriklad inshimi optichno aktivnimi rechovinami chi svitlovim viprominyuvannyam Svitlova hvilya mozhe buti predstavlena u viglyadi livoyi i pravoyi cirkulyarno polyarizovanih skladovih yaki v seredovishi enantiomera poshiryuyutsya z riznimi fazovimi shvidkostyami za rahunok chogo vinikaye obertannya ploshini polyarizaciyi V optichnih antipodah bilshu shvidkist maye ta chi insha cirkulyarno polyarizovana skladova tomu napryamok obertannya ploshini polyarizaciyi dlya enantiomeriv protilezhno Enantiomeri harakterizuyut velichinoyu pitomogo obertannya yaka rozrahovuyetsya yak velichina obertannya podilena na dovzhinu optichnogo shlyahu i koncentraciyu rozchinu enantiomera Absolyutnu velichinu obertannya a obchislyuyut za rivnyannyam a a c l de a pitome obertannya ploshini polyarizaciyi c molyarna koncentraciya optichno aktivnoyi rechovini v rozchini l dovzhina shlyahu promenya kriz rozchin Obertannya ploshini polyarizaciyi zalezhit vid rozchinnika temperaturi dovzhini hvili svitla Tomu pitome obertannya ploshini polyarizaciyi zazvichaj poznachayut shozhe na a 20 D vimiryane u pevnomu rozchinniku pri 20 C na dovzhini hvili D liniyi natriyu 589 nm Himichni vlastivosti enantiomeriv V rezultati himichnogo sintezu yak pravilo utvoryuyutsya same racemichni sumishi Dlya otrimannya individualnih enantiomeriv abo enantiomerno zbagachenih produktiv neobhidno vikoristovuvati metodi stereoselektivnogo sintezu abo rozsheplennya racemativ Enantiomeri odnakovo povodyatsya v himichnih reakciyah z ahiralnimi reagentami v ahiralnomu seredovishi Odnak yaksho reagent katalizator abo rozchinnik hiralni reakcijna zdatnist enantiomeriv bilshoyu chi menshoyu miroyu rozriznyayetsya Tipovim prikladom ye likarski spoluki yaki vzayemodiyut z hiralnimi rechovinami organizmu bilki fermenti receptori Zazvichaj aktivnist proyavlyaye lishe odin enantiomer likarskoyi rechovini Enantiomeri ta biohimiyaPraktichno vsya himiya zhittya pobudovana na hiralnih molekulah Tak optichnu aktivnist viyavlyayut a aminokisloti z yakih skladayutsya molekuli bilka ta vuglevodi sho vhodyat do skladu DNK ta polisaharidiv V prirodi dominuyut pevni enantiomeri cih spoluk L aminokisloti D vuglevodi prichina cogo korenitsya v mehanizmi zarodzhennya zhittya na Zemli i dosi nezrozumila Prikladi likarskih zasobiv Enantiomeri ibuprofenu Ponyattya enantiomeriyi vidigraye vazhlivu rol v farmacevtici oskilki rizni enantiomeri likarskih rechovin yak pravilo mayut riznu biologichnu aktivnist Tak molekula protizapalnogo preparatu ibuprofenu maye odin stereo centr v a polozhenni do karboksilnoyi grupi tomu vona isnuye u viglyadi dvoh enantiomeriv Ibuprofen viroblenij v promislovosti ye racemichnoyu sumishshyu Vstanovleno sho biologichnu aktivnist maye lishe odin enantiomer S ibuprofen Jogo optichnij antipod R ibuprofen v organizmi neaktivnij U zv yazku z cim likarskij zasib yavlyaye soboyu enantiomerno chistij S ibuprofen t zv deksibuprofen V hodi podalshih doslidzhen bulo viyavleno sho v organizmi lyudini prisutnij ferment izomeraza zdatnij peretvoryuvati neaktivnij R ibuprofen na aktivnij S ibuprofen Inshim prikladom mozhut sluguvati antidepresanti citalopram i escitalopram Citalopram ye racemichnoyu sumishshyu R citaloprama i S citaloprama Escitalopram ye individualnim S enantiomer Bulo pokazano sho escitalopram bilsh efektivnij pri likuvanni depresivnih staniv nizh analogichna doza citalopramu KvazienantiomeriRizni za budovoyu ale vidnosno blizki himichni chastinki napr MH ta MY sho mayut protilezhni za hiralnistyu dosit veliki spilni hiralni chastini M Napr dlya R 2 bromobutanu kvazienantiomerom ye S 2 hlorobutan Tobto ce pari spoluk z podibnoyu geometriyeyu i blizkim rozpodilom zaryadiv ale z protilezhnoyu absolyutnoyu konfiguraciyeyu sho harakterizuyutsya timi zh osoblivostyami fazovogo stanu yak i istinni enantiomeri utvorennya konglomerativ racemativ tverdih rozchiniv Div takozhEnantiomernij nadlishok Enantiomorfizm Stereohimiya DistomerDzherelaPotapov V M 1988 Stereohimiya Ucheb posobie dlya vuzov vid 2 e pererab i dop M Himiya ISBN 5 7245 0376 X ros Gauptman Z Grefe Yu Remane H 1979 Organicheskaya himiya M Himiya ros Glosarij terminiv z himiyi J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Doneck Veber 2008 758 s ISBN 978 966 335 206 0 Ce nezavershena stattya z himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi