Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Стереохі́мія — галузь хімії, яка вивчає просторову будову молекул і вплив цієї будови на фізичні й хімічні властивості речовин, на напрямок і швидкість їхніх реакцій.
| Стереохімія | |
 | |
| Тема вивчення/дослідження | абсолютна конфігурація |
|---|---|
 Стереохімія у Вікісховищі | |
Історія
Розвиток стереохімії почався понад 120 років тому.
Точкою відліку можна вважати відкриття Ж. Біо в 1815 році оптичної активності органічних речовин в розчині. В 40-х роках XIX століття Луї Пастер провів розділення оптично неактивної виноградної кислоти на оптичні антиподи, а пізніше створив три класичних методи розділення рацематів.
В 1874 році майже одночасно з'явились дві роботи — брошура Я. Г. Вант-Гоффа «Розміщення атомів в просторі», яка містила гіпотезу про тетраедричний атом вуглецю, і стаття Ж. А. ле Беля, який одночасно і незалежно прийшов до цієї ідеї. Якщо Пастер заклав експериментальні основи одного з розділів стереохімії (вивчення оптично активних речовин), то Вант-Гофф і Ле Бель створили її теоретичний фундамент.
Дослідження стереохімічного ходу реакцій почались із відкриття П. Вальденом в 1896 році обернення конфігурації хірального центру в бімолекулярних реакціях заміщення. В цьому контексті слід згадати також роботи Е. Х'юза, К. Інгольда, Е. Коттона. В 1960-х роках сформувалося уявлення про хіральні елементи та значення топології для стереохімії (В. Прелог). В 1966 році розроблено універсальну стереохімічну номенклатуру та введено сучасне поняття хіральності (Р. Кан, К. Інгольд, В. Прелог). Паралельно з середини минулого сторіччя розвивався конформаційний аналіз.
Автори робіт зі стереохімії двічі були визнані гідними Нобелівської премії: О. Хассель та Д. Бартон (1969) за розробку конформаційного аналізу, В. Прелог та Дж. Корнфорт (1975) за дослідження методів стереоселективного синтезу.
Скелетна формула
Для зображення просторової будови молекул зручно користуватися скелетними формулами:
- прямими лініями позначаються зв'язки в одній площині
- клинчастими лініями позначаються зв'язки спрямовані вгору відносно площини, тобто до спостерігача
- пунктирними лініями позначаються зв'язки спрямовані вниз відносно площини, тобто від спостерігача
- хвилеподібними лініями позначається або невизначена стереохімія, або еквімолярна суміш пари енантіомерів (оптичних ізомерів).
-
![image]()
2-хлор-2-фторпентан -
![image]()
Скелетна формула 2-хлор-2-фторпентану -
![image]()
Інша можлива скелетна формула 2-хлор-2-фторпентану -
![image]()
Скелетна формула амфетаміну, який є рацематом
Для окремих класів органічних сполук запропоновано специфічні способи зображення просторової будови. Приміром, для вуглеводів використовуються проєкції Фішера та Хеуорса.
Розділи сучасної стереохімії
Стереохімічний підхід застосовується у всіх галузях хімії: органічній, неорганічній, координаційній тощо. Сучасна стереохімія складається із чотирьох основних розділів.
- Статична, або конфігураційна, стереохімія. Розв'язує задачі встановлення абсолютної конфігурації енантіомерів хіральних молекул та залежності їхніх оптичних властивостей від будови.
- Конформаційний аналіз досліджує реальне розташування атомів молекули у просторі за відсутності хімічних реакцій, тобто конформації молекул, та залежність фізичних і хімічних характеристик від конформаційних властивостей молекул.
- Динамічна стереохімія є складовою частиною сучасної теорії механізмів хімічних реакцій і досліджує вплив просторової будови молекул на напрямок і швидкість реакцій, до яких ці молекули входять.
- має справу із основними поняттями та концепціями, математичним підґрунтям та описом формалізму стереохімічних процесів.
Стереохімія включає як теоретичні уявлення, так і експериментальні методи. В області теорії вона широко застосовує методи молекулярної механіки і квантової хімії, а також теорії груп, алгебри, теорії графів, топології, теорії множин. На практиці знаходять застосування всі інструментальні методи дослідження, серед яких особливе місце посідають хіроптичні методи (дисперсія оптичного обертання, коловий дихроїзм тощо) і спектроскопія ЯМР, в якій знайдено особливі ефекти стереохімічного походження (енантіотопія та діастереотопія). Абсолютну конфігурацію хіральної молекули дозволяють визначити методи рентгеноструктурного аналізу.
Важливе практичне значення має добування окремих енантіомерів, оскільки біологічна активність часто притаманна лише одному з пари енантіомерів. Для цього розробляють методи стереоселективного та асиметричного органічного синтезу.
Див. також
Джерела
- Стереохимия // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. Н. С. Зефиров. — М. : Большая Рос. энцикл., 1995. — Т. 4 : Полимерные материалы — Трипсин. — Стб. 857. — Библиогр. в конце ст. — .(рос.)
- Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. —
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Stereohi miya galuz himiyi yaka vivchaye prostorovu budovu molekul i vpliv ciyeyi budovi na fizichni j himichni vlastivosti rechovin na napryamok i shvidkist yihnih reakcij StereohimiyaTema vivchennya doslidzhennyaabsolyutna konfiguraciya Stereohimiya u VikishovishiIstoriyaRozvitok stereohimiyi pochavsya ponad 120 rokiv tomu Tochkoyu vidliku mozhna vvazhati vidkrittya Zh Bio v 1815 roci optichnoyi aktivnosti organichnih rechovin v rozchini V 40 h rokah XIX stolittya Luyi Paster proviv rozdilennya optichno neaktivnoyi vinogradnoyi kisloti na optichni antipodi a piznishe stvoriv tri klasichnih metodi rozdilennya racemativ V 1874 roci majzhe odnochasno z yavilis dvi roboti broshura Ya G Vant Goffa Rozmishennya atomiv v prostori yaka mistila gipotezu pro tetraedrichnij atom vuglecyu i stattya Zh A le Belya yakij odnochasno i nezalezhno prijshov do ciyeyi ideyi Yaksho Paster zaklav eksperimentalni osnovi odnogo z rozdiliv stereohimiyi vivchennya optichno aktivnih rechovin to Vant Goff i Le Bel stvorili yiyi teoretichnij fundament Doslidzhennya stereohimichnogo hodu reakcij pochalis iz vidkrittya P Valdenom v 1896 roci obernennya konfiguraciyi hiralnogo centru v bimolekulyarnih reakciyah zamishennya V comu konteksti slid zgadati takozh roboti E H yuza K Ingolda E Kottona V 1960 h rokah sformuvalosya uyavlennya pro hiralni elementi ta znachennya topologiyi dlya stereohimiyi V Prelog V 1966 roci rozrobleno universalnu stereohimichnu nomenklaturu ta vvedeno suchasne ponyattya hiralnosti R Kan K Ingold V Prelog Paralelno z seredini minulogo storichchya rozvivavsya konformacijnij analiz Avtori robit zi stereohimiyi dvichi buli viznani gidnimi Nobelivskoyi premiyi O Hassel ta D Barton 1969 za rozrobku konformacijnogo analizu V Prelog ta Dzh Kornfort 1975 za doslidzhennya metodiv stereoselektivnogo sintezu Skeletna formulaDokladnishe Skeletna formula Dlya zobrazhennya prostorovoyi budovi molekul zruchno koristuvatisya skeletnimi formulami pryamimi liniyami poznachayutsya zv yazki v odnij ploshini klinchastimi liniyami poznachayutsya zv yazki spryamovani vgoru vidnosno ploshini tobto do sposterigacha punktirnimi liniyami poznachayutsya zv yazki spryamovani vniz vidnosno ploshini tobto vid sposterigacha hvilepodibnimi liniyami poznachayetsya abo neviznachena stereohimiya abo ekvimolyarna sumish pari enantiomeriv optichnih izomeriv 2 hlor 2 ftorpentan Skeletna formula 2 hlor 2 ftorpentanu Insha mozhliva skeletna formula 2 hlor 2 ftorpentanu Skeletna formula amfetaminu yakij ye racematom Dlya okremih klasiv organichnih spoluk zaproponovano specifichni sposobi zobrazhennya prostorovoyi budovi Primirom dlya vuglevodiv vikoristovuyutsya proyekciyi Fishera ta Heuorsa Rozdili suchasnoyi stereohimiyiStereohimichnij pidhid zastosovuyetsya u vsih galuzyah himiyi organichnij neorganichnij koordinacijnij tosho Suchasna stereohimiya skladayetsya iz chotiroh osnovnih rozdiliv Statichna abo konfiguracijna stereohimiya Rozv yazuye zadachi vstanovlennya absolyutnoyi konfiguraciyi enantiomeriv hiralnih molekul ta zalezhnosti yihnih optichnih vlastivostej vid budovi Konformacijnij analiz doslidzhuye realne roztashuvannya atomiv molekuli u prostori za vidsutnosti himichnih reakcij tobto konformaciyi molekul ta zalezhnist fizichnih i himichnih harakteristik vid konformacijnih vlastivostej molekul Dinamichna stereohimiya ye skladovoyu chastinoyu suchasnoyi teoriyi mehanizmiv himichnih reakcij i doslidzhuye vpliv prostorovoyi budovi molekul na napryamok i shvidkist reakcij do yakih ci molekuli vhodyat maye spravu iz osnovnimi ponyattyami ta koncepciyami matematichnim pidgruntyam ta opisom formalizmu stereohimichnih procesiv Stereohimiya vklyuchaye yak teoretichni uyavlennya tak i eksperimentalni metodi V oblasti teoriyi vona shiroko zastosovuye metodi molekulyarnoyi mehaniki i kvantovoyi himiyi a takozh teoriyi grup algebri teoriyi grafiv topologiyi teoriyi mnozhin Na praktici znahodyat zastosuvannya vsi instrumentalni metodi doslidzhennya sered yakih osoblive misce posidayut hiroptichni metodi dispersiya optichnogo obertannya kolovij dihroyizm tosho i spektroskopiya YaMR v yakij znajdeno osoblivi efekti stereohimichnogo pohodzhennya enantiotopiya ta diastereotopiya Absolyutnu konfiguraciyu hiralnoyi molekuli dozvolyayut viznachiti metodi rentgenostrukturnogo analizu Vazhlive praktichne znachennya maye dobuvannya okremih enantiomeriv oskilki biologichna aktivnist chasto pritamanna lishe odnomu z pari enantiomeriv Dlya cogo rozroblyayut metodi stereoselektivnogo ta asimetrichnogo organichnogo sintezu Div takozhKonformacijna izomeriya Hiralnist Z matricya Stereoselektivnist Izoracemizaciya DiastereotopiyaDzherelaStereohimiya Himicheskaya enciklopediya v 5 t gl red N S Zefirov M Bolshaya Ros encikl 1995 T 4 Polimernye materialy Tripsin Stb 857 Bibliogr v konce st ISBN 5 85270 092 4 ros Glosarij terminiv z himiyi J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Doneck Veber 2008 758 s ISBN 978 966 335 206 0