Проéкція Хеуóрса (перспективна формула Хеуорса) — спосіб зображення на площині просторової будови молекул вуглеводів у циклічній формі. Запропоновано В. Хеуорсом в 1929 році.
Правила побудови
Піранозний чи фуранозний цикл вуглеводів неплоский: переважною конформацією шестичленного (піранозного) циклу є (крісло), п'ятичленного (фуранозного) — конверт. Для запису проєкції цей цикл подумки сплощуємо. Розташовуємо плоский цикл горизонтально так, щоб його атом оксигену перебував якнайдалі від спостерігача (для шестичленного циклу — дещо праворуч, щоб якнайдалі перебував зв'язок циклу C-O), а ацетальний атом карбону (з'єднаний з двома атомами оксигену, аномерний) — праворуч. Найближчий до спостерігача C-C зв'язок циклу виділяємо жирною лінією, сусідні з ним малюємо клиноподібними. Замісники позначаємо строго вище і нижче площини циклу, не намагаючись відтворити справжні валентні кути; атоми гідрогену, що є замісниками, не позначаємо.
Запам'ятати розташування глікозидного гідроксилу (приєднаного до аномерного атома карбону) допомагає мнемонічне правило: α — хвостик літери вгорі, гідроксил під площиною; β — хвостик літери унизу, гідроксил над площиною.
Перехід до проєкції Фішера
Розкриття циклічної форми вуглеводів природно описувати за допомогою також проєкцій Фішера. Перейти між цими типами проєкцій, зберігаючи конфігурації хіральних центрів, можна так:
- розгортаємо кільце вертикально таким чином, щоб аномерний атом карбону опинився угорі, а оксигеновий атом кільця подалі від глядача;
- всі замісники зліва від площини кільця опиняться в формулі Фішера також зліва. Розриваємо ацетальний зв'язок (позначено хвилястою лінією), ланцюг спрямляємо, розгорнувши вниз;
- циклічною перестановкою замісників атом карбону опускаємо до головного (вертикального) ланцюга.
Особливу увагу слід приділити випадкам, коли в проєкції Хеуорса конфігурація замісників поза кільцем позначена за допомогою проєкції Фішера (приміром, для одного хірального центру поза кільцем фуранозної форми глюкози). Конфігурації тих хіральних центрів слід контролювати на кожному кроці перетворень, маючи на увазі (правила дій із проєкцією Фішера).
Джерела
- IUPAC Gold Book. Архів оригіналу за 23 липня 2012. Процитовано 27 жовтня 2014.
- Ластухін Ю.О. (2005). Хімія природних органічних сполук: Навч. посібник. Львів: НУ «Львівська політехніка», «Інтелект-Захід». ISBN .
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Proekciya Heuorsa perspektivna formula Heuorsa sposib zobrazhennya na ploshini prostorovoyi budovi molekul vuglevodiv u ciklichnij formi Zaproponovano V Heuorsom v 1929 roci a D glyukopiranoza u proyekciyi Heuorsab D fruktofuranoza u proyekciyi HeuorsaPravila pobudoviPiranoznij chi furanoznij cikl vuglevodiv neploskij perevazhnoyu konformaciyeyu shestichlennogo piranoznogo ciklu ye krislo p yatichlennogo furanoznogo konvert Dlya zapisu proyekciyi cej cikl podumki sploshuyemo Roztashovuyemo ploskij cikl gorizontalno tak shob jogo atom oksigenu perebuvav yaknajdali vid sposterigacha dlya shestichlennogo ciklu desho pravoruch shob yaknajdali perebuvav zv yazok ciklu C O a acetalnij atom karbonu z yednanij z dvoma atomami oksigenu anomernij pravoruch Najblizhchij do sposterigacha C C zv yazok ciklu vidilyayemo zhirnoyu liniyeyu susidni z nim malyuyemo klinopodibnimi Zamisniki poznachayemo strogo vishe i nizhche ploshini ciklu ne namagayuchis vidtvoriti spravzhni valentni kuti atomi gidrogenu sho ye zamisnikami ne poznachayemo Zapam yatati roztashuvannya glikozidnogo gidroksilu priyednanogo do anomernogo atoma karbonu dopomagaye mnemonichne pravilo a hvostik literi vgori gidroksil pid ploshinoyu b hvostik literi unizu gidroksil nad ploshinoyu Perehid do proyekciyi FisheraRozkrittya ciklichnoyi formi vuglevodiv prirodno opisuvati za dopomogoyu takozh proyekcij Fishera Perejti mizh cimi tipami proyekcij zberigayuchi konfiguraciyi hiralnih centriv mozhna tak rozgortayemo kilce vertikalno takim chinom shob anomernij atom karbonu opinivsya ugori a oksigenovij atom kilcya podali vid glyadacha vsi zamisniki zliva vid ploshini kilcya opinyatsya v formuli Fishera takozh zliva Rozrivayemo acetalnij zv yazok poznacheno hvilyastoyu liniyeyu lancyug spryamlyayemo rozgornuvshi vniz ciklichnoyu perestanovkoyu zamisnikiv atom karbonu opuskayemo do golovnogo vertikalnogo lancyuga Osoblivu uvagu slid pridiliti vipadkam koli v proyekciyi Heuorsa konfiguraciya zamisnikiv poza kilcem poznachena za dopomogoyu proyekciyi Fishera primirom dlya odnogo hiralnogo centru poza kilcem furanoznoyi formi glyukozi Konfiguraciyi tih hiralnih centriv slid kontrolyuvati na kozhnomu kroci peretvoren mayuchi na uvazi pravila dij iz proyekciyeyu Fishera DzherelaIUPAC Gold Book Arhiv originalu za 23 lipnya 2012 Procitovano 27 zhovtnya 2014 Lastuhin Yu O 2005 Himiya prirodnih organichnih spoluk Navch posibnik Lviv NU Lvivska politehnika Intelekt Zahid ISBN 966 7597 47 4