Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Етиленглікольдинітрат дінітроетиленгліколь нітрогліколь скор ЕГДН органічна сполука з формулою C2H4O6N2 CH2ONO2 2 складн

Етиленглікольдинітрат

Етиленглікольдинітрат

Етиленглікольдинітрат (дінітроетиленгліколь, нітрогліколь, скор. ЕГДН) - органічна сполука з формулою C2H4O6N2((CH2ONO2)2), складний ефір азотної кислоти та двохатомного спирту етиленгліколю.

Етиленглікольдинітрат
image
Молекула етиленглікольдинітрату
Назва за IUPAC 2-нітрооксиетил нітрат
Систематична назва 1,2- динітрооксиетан
Інші назви нітрогліколь, динітрогліколь, глікольдинітрат, етиленглікольдинітрат, диглікольдинітрат,1,2 етандіол динітрат, етандіол динітрат,
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Масляниста рідина. Є потужною бризантною вибуховою речовиною та отрутою. Має нульовий кисневий баланс.

Також може використовуватись як сильний окисник в реакціях органічної хімії.

Інші назви: динітрогліколь, глікольдинітрат нітрогліколь, динітроетиленгліколь, динітрогліколь.

Пари ЕГДН дуже токсичні. При вдиханні, пари можуть проникати через неушкоджену шкіру. При потраплянні в організм викликає отруєння,часто смертельне.

Чистий етиленглікольдинітрат був отриманий бельгійським хіміком Луї Генрі (1834–1913) в 1870 році, шляхом додавання невеликої кількості етиленгліколю в суміш азотної та сірчаної кислот, охолодженої до 0 °C.

ЕГДН розкладається бактеріями штаму Bacilus subtilis з виділенням нітриту та .

Як і інші органічні нітрати, динітрат етиленгліколю є .

Переваги і недоліки

Переваги

  • Проста технологія виготовлення
  • Не вимагає дорогих матеріалів для синтезу
  • Велика силу вибуху
  • Низька (порівняно з нітрогліцерином) чутливість до зовнішніх чинників

Недоліки

  • Летюча речовина
  • Дуже токсична речовина
  • Найбільш ефективна в рідкому стані

Фізико-хімічні властивості

image
Структурна формула Етиленглікольдинітрату

Фізичні властивості

Летучість значно вища, ніж у нітрогліцерину. Легко желатинує колоксілін при звичайній температурі.

Динітрогліколь дуже шкідливий для морських організмів

Хімічні властивості

Хімічні властивості диглікольдинітрату аналогічні хімічним властивостям нітрогліцерину. Легко і швидко желатинує колоксилін за нормальних умов, тоді як для желатинізації нітрогліцерину потрібне нагрівання.

У вакуумі ЕГДН кипить без розкладання при 95 °C, може бути легко перегнаний з водяною парою. Утворює з нітрогліцерином евтектичні суміші із дуже низькою температурою плавлення.

ЕГДН омилюється при нагріванні з лугами:image

Чутливість до зовнішніх впливів

До нагрівання:

При обережному нагріванні малих обсягів ЕГДН можна довести до випаровування без вибуху або спалаху. На металевій пластинці ЕГДН, швидко нагрітий, спалахує з легким вибухом. При температурі до 150 °C ЕГДН виділяє жовті пари — оксиди азоту. При нагріванні до 170 °C, у невеликих кількостях нітрогліколь швидко розкладається з легким спалахом, у великих кількостях вибухає.

До удару:

~20 см (від 7 до 10 см) для вантажу 2 кг (нітрогліцерин — 4 см, ТЕН — 17 см).

Крапля ВВ поміщена в капсюль Бюрже
Вибухова речовина Вага краплі (мг) Вага вантажу що падає (кг) Висота падіння вантажу (см) Число ударів Відсоток вибухів
Нітрогліколь 25 1 20, 45, 50, 100 20, 50, 20, 50 5, 52, 60, 96
Нітрогліцерин 34 0,5 50, 65, 100 30, 100, 50 24, 52, 86

Хімічна стійкість:

ЕГДН стійкіший за нітрогліцерин. При температурі 72 °C він витримує пробу Абеля протягом години (НГЦ протягом 10-15 хв). Нижча стійкість ЕГДН на перший погляд пояснюється невеликою дисоціацією його парів.

Детонаційні властивості

ЕГДН легше детонує ніж нітрогліцерин. Його розширення в , порівняно з іншими гомологічними ефірами представлено нижче:

Капсулі з ГР ЕГДН Нітрогліцерин Метилнітрат
№1 (0,3 г.) 465 мл (71 %) 190 мл (32 %) 520 мл (84 %)
№3 (0,54 р.) - 225 мл (38 %) -
№6 (1,0 г.) - 460 мл (78 %) -
№8 (2,0 г.) 650 мл (100 %) 590 мл (100 %) 620 мл (100 %)

З таблиці помітно, що ЕГДН детонує легше і повніше навіть у найменшому капсулі. Імовірно, це пов'язано з більш низькою в'язкістю. Висока швидкість детонації можлива за діаметра заряду більше 2,7 мм.

Детонація 125 грамів ЕГДН

Здатність до детонації

  • Теплота вибуху: 6,8 МДж/кг.
  • Температура спалаху : 195–200 ° , 215 °.
  • Теплота утворення: -358,2 ккал/кг.
  • Ентальпія утворення: -381,6 ккал/кг.
  • Теплоємність:0,4 кал/г.
  • Температура вибуху: 4503 К (приблизно 4230 °C).
  • Швидкість детонації: 7200 м/с. За іншими даними 8300 м/c – у сталевій трубі діаметром 35 мм. Може детонувати у низькошвидкісному режимі (1500-2000 м/с).
  • Бризантність: 129 % (61,9 г піску) від тротилу (пісочна проба), по Гессу 115 % (18,9 мм) від тротилу.
  • Фугасність в Pb-блоці: ЕГДН має дуже високу працездатність: 620 мл при пісочній забивці (650 мл при водній).
  • Працездатність у балістичній мортирі: 127-137 % від тротилу.
  • Об'єм продуктів вибуху: 737 л/кг (НГЦ 713 л/кг, тол 730 л/кг).
  • Критичний діаметр: 2 мм, причому детонація низькошвидкісна і поширюється не більше ніж на 100 діаметрів (20 см)

Отримання

Синтез ЕГДН дуже небезпечний, але безпечніший за синтез нітрогліцерину.

Основні способи

Основні способи отримання етиленглікольдинітрату це:

Вторинні способи

Вторинні способи отримання етиленглікольдинітрату:

Етапи синтезу ЕГДН

У синтезі динітрогліколю застосовують етиленгліколь марки «динамітний». Етиленгліколю беруть 20 частин, на 100 частин нітрувальної суміші.Нітрувальна суміш складається з 50 % нітратної кислоти концентрацією від 90 до 98 % і 50 % сульфатної кислоти міцністю 90-98 %.

Нітрування етиленгліколю з першою нітрувальною сумішшю відбувається на обладнанні та за технологією (температурні та інші умови) для отримання нітрогліцерину

image

Альтернативна нітрувальна суміш складається з нітрату амонію та сульфатної кислоти міцністю 90-98 %

Сепарація ЕГДН проводиться так само, як сепарація нітрогліцерину з тією лише різницею, що відсепарований нітрогліколь приймають в ємність з 2-кратною кількістю холодної води. Через меншу в порівнянні з нітрогліцерином в'язкість нітрогліколю, сепарація проходить швидше ніж у нітрогліцерину

Промивання нітрогліколю проводиться аналогічно до промивання нітрогліцерину, з тією лише відмінністю, що використовують тільки холодні промивні рідини внаслідок великої леткості нітрогліколю. Промивну рідину на кожну промивку беруть у кількості, що дорівнює кількості нітрогліколю за обсягом. Промитий нітрогліколь фільтрують через фільтр.

Інший спосіб отримання нітрогліколю полягає в обробці етиленоксиду азотною кислотою і етерифікації отриманого продукту нітруючою сумішшю. Цей метод не отримав широкого поширення.

Безпека синтезу ЕГДН

Всі операції з ЕГДН, в тому числі синтез та пластифікацію, за першим основним способом вимагають роботи в максимально провітрюваному приміщені з потужною витяжкою. Ідеальним варіантом є проведення синтезу на відкритому повітрі, стараючись не дихати випарами. Також, належить працювати в рукавичках та захисному одязі і бажано окулярах та захисном склі для обличчя.

Синтез та операції з ЕГДН не можна проводити біля відкритого вогню, джерела іскри. Треба запобігати утворення електростатичного заряду (наприклад шляхом заземлення), а також не піддавати реагенти чи продукт тертю або ударам. Також бажано не палити на території де відбуваються роботи з ЕГДН.

У випадку пожежі при синтезі треба використати розпилювачі води, порошок, піну, вуглекислий газ, уникати контакту з водою,якою іде пожежогасіння, а також триматись подалі від місця пожежі, бо ця пожежа має потенціал до вибуху.

Бажано не допускати потрапляння ЕГДН в природнє середовище. Якщо динітрогліколь потрапив десь поза операційною діяльністю, його треба в захисному костюмі зібрати в контейнери, які щільно закриваються. Залишки ж треба абсорбувати інертним абсорбентом, або зібрати піском.

Тестування продукту

Спосіб 1.

Взяти одну краплю ЕГДН і підпалити її сірником. Якщо крапля згорає слабким зеленкуватим полум'ям з шипінням — то це якісний ЕГДН.

Спосіб 2

Покласти одну краплю ЕГДН на металеву пластину і сильно вдарити молотком. Він гучного звуку вибуху має закласти вуха на деякий час. Це — показник якісного ЕГДН.

Для обидвох цих тестувань дуже важливо використовувати 1 краплю ЕГДН, а також, тримати основну речовину якомога далі від місця тестування.

Пластифікація

Перший спосіб

динітрогліколю потрібна для випадків, коли працювати з рідиною незручно. Пластифікація знижує потужність нітрогліколю, але додає стабільності вибуховій суміші. Залежність між потужністю і стабільністю є . Пластифікований у колоксиліні нітрогліколь називається "гримучий студень".

Другий спосіб

Інший спосіб пластифікації - це утворення порошку з ЕГДН. Технологія цього процесу достатньо проста: в нітрогліколь насипається флегматизатор до повного насичення і добре вимішується. В якості флегматизаторів можуть виступати наступні речовини:

Токсичність ЕГДН

При гострому отруєнні ЕГДН відчувається:

Симптоми можуть проявлятись не зразу, тобто бути відтермінованими.

Було описано десятки випадків раптової смерті молодих і здорових робітників, які тривалий час стикалися з ЕГДН та нітрогліцерином у виробництві вибухових речовин.

ЕГДН більш леткий, ніж нітрогліцерин, і швидше всмоктується через шкіру.

Загибель зазвичай настає через 30-60 годин після припинення роботи з глікольдинітратом, при явищах стенокардії та гострої серцевої недостатності.

У працівників, задіяних у виготовленні ЕГДН, виявляли інші : безсоння, брадикардія, депресія, непритомність, які не залежать від судинної недостатності .

Існує думка, що під впливом дії ЕГДН порушується синаптична передача та процеси обміну в проміжному відділі головному мозку..

ЕГДН легко всмоктується через шкіру. Всмоктування — одне з основних джерел отруєння ЕГДН. Саме легка всмоктуваність робить ЕГДН причиною отруєння і смерті тих, хто з ним працює. У робітників, які користувалися захисними гумовими рукавичками, знаходили на шкірі кистей рук 0,1-1 мг ЕГДН.

Мінімальна доза, що викликає біль у людини при нанесенні на шкіру, 18-35 мл 1 % спиртового розчину ЕГДН.

Повторний отруєння призводить до помітної толерантності, а коротка відсутність впливу може призвести до раптової смерті.

Застосування

Як вибухова речовина

Сам по собі ЕГДН застосовується як бризантна вибухова речовина в ролі основного заряда для бомб. Однак в силу своєї токсичності ЕГДН не застосовується у військовій вибухотехніці та гірських роботах. Своє призначення ЕГДН знайшов у терористичній діяльності, де токсичність не є недоліком. В складі бомби ЕГДН може виступати як детонатор для ігданіту.

Крім того, ЕГДН застосовується у сумішах з нітрогліцерином у виробництві незамерзаючих динамітів для застосування за низьких температур (зазвичай у співвідношенні 50:50). Ці суміші є менш потужними, ніж чистий ЕГДН,

Крім того, динітроглікольнітрат можна пластифікувати у гримучий студень, чи герметизувати до динаміту. Також, ЕГДН використвовується у виробництві детонітів, доповнення в АСВВ та інших ВР. У Другу Світову війну на виробництві вибухівки дефіцит нітрогліцерину в динаміті закривали додаванням ЕГДН.

Наразі в США розробляється біорозкладна вибухівка на основі бактерій та ЕГДН.

Динітрогліколь використовувався у виробництві вибухових речовин для зниження температури замерзання нітрогліцерину, щоб виробляти динаміт для використання в хоолодному кліматі та погодних умовах. Завдяки своїй леткості він слугував міткою для виявлення деяких пластикових вибухових речовин, наприклад Semtex.

Як отруйний агент

ЕГДН також може бути застосований, як отруйний агент. Тут його застосування широке в силу його властивостей: розприскування в атмосфері закритих приміщень, намазування на місця контакту матерії з шкірою жертви, підсипання в їжу чи напої, насичення колючо-ріжучих предметів речовиною.

Виявлення

Пари нітрогліколю виявляються за допомогою спектрометрії іонної рухливості з використанням іонів хлорид-реагенту. Іншим способом виявлення є хроматографія, рідинна з термоенергетичним аналізатором або ж газова хроматографія з детектором захоплення електронів.

Перша допомога при отруєнні ЕГДН

Речовина може потрапити в організм при вдиханні його аерозолю, через шкіру та при ковтанні.

Характерною ознакою отруєння ЕГДН є аномальне падіння кров'яного тиску у потерпілого.

У випадку потрапляння ЕГДН в очі, їх треба негайно промити кількістю води, час від часу піднімаючи нижню та верхню повіку, опісля звернутись до лікаря. При роботі з ЕГДН не можна носити контактні лінзи. У випадку потрапляння на шкіру, шкіру треба промити водою з милом, та звернутись до лікаря.

Якщо ЕГДН потрапив на одежу то одежу треба негайно зняти і промити шкіру водою з милом. У випадку, якщо хтось надихався парів ЕГДН, то його негайно треба вивести на свіже повітря, при зупинці дихання треба робити дихання рот в рот. Потерпілого треба тримати в теплі і негайно звернутись за медичною допомогою. Також є інший спосіб описаний в літературі. Крім описаного вище, література пропонує постраждалому дати 100 грам горілки. Автори вважають етиловий спирт антидотом ЕГДН.

В картках Міжнародної організації Праці, стосовно отруєння ЕГДН сказано, що вживання етилового спирту тільки погіршує клінічну картину отруєння нітрогліколем.

У випадку проковтування нітрогліколю, треба негайно звернутись до лікаря, викликати блювання у потерпілого і дати йому прополоскати рот водою.

Джерела

  1. http://chemistry-chemists.com/N2_2013/P1/pirosprawka2012.pdf Архівовано липень 12, 2017 на сайті Wayback Machine.
  2. https://exploders.info/articles/0/33.html Архівовано жовтень 15, 2016 на сайті Wayback Machine.
  3. https://exploders.info/books/14.html Архівовано липень 31, 2016 на сайті Wayback Machine.
  4. http://chemistry-chemists.com/N6_2011/P16/ChemistryAndChemists_6_2011-P16-5.html Архівовано липень 11, 2017 на сайті Wayback Machine.
  5. https://exploders.info/sprawka/90.html Архівовано листопад 2, 2016 на сайті Wayback Machine.
  6. http://pirochem.net/index.php?id1=3&category=azgotov-prim-vv&author=shtetbaher-a&book=1936 Архівовано липень 12, 2017 на сайті Wayback Machine.
  7. https://exploders.info/books/14.html Архівовано липень 31, 2016 на сайті Wayback Machine.
  8. https://exploders.info/books/18.html Архівовано липень 31, 2016 на сайті Wayback Machine.
  9. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ethylene-glycol-dinitrate#section=First-Aid

Примітки

  1. Vandal (2012). Довідник з вибухових речовин, порохів і піротехнічних сумішей (російська) . https://exploders.us. с. 310.
  2. ЭГДН | это... Что такое ЭГДН?. Словари и энциклопедии на Академике (рос.). Процитовано 6 вересня 2022.
  3. ETHYLENE GLYCOL DINITRATE | CAMEO Chemicals | NOAA. cameochemicals.noaa.gov. Процитовано 15 вересня 2022.
  4. Этиленгликольдинитрат. http://wiki-org.ru/wiki (російська) .
  5. Блажений, Авдєй (2003). Азбука домашнього тероризму (російська) . Самвидав. с. 306.
  6. Генрі, Луї. "Untersuchungen über die Aetherderivate der mehratomigen Alkohole und Säuren" (Vierter Theil.) [Дослідження ефірних похідних багатоатомних спиртів і кислот]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 3 (німецька) . с. 529—533.
  7. Dario, Andrea; Schroeder, Marc; Nyanhongo, Gibson S.; Englmayer, Gregor; Guebitz, Georg M. (15 квітня 2010). Development of a biodegradable ethylene glycol dinitrate-based explosive. Journal of Hazardous Materials (англ.). Т. 176, № 1. с. 125—130. doi:10.1016/j.jhazmat.2009.11.006. ISSN 0304-3894. Процитовано 14 вересня 2022.
  8. Ethylene_glycol_dinitrate. www.bionity.com. Процитовано 18 вересня 2022.
  9. Этиленгликольдинитрат - Справочник химика 21. chem21.info. Процитовано 9 вересня 2022.
  10. PubChem. Ethylene glycol dinitrate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 13 вересня 2022.
  11. Marshall, A (1930). Chem (англійська) . Ind. с. 34.
  12. ICSC 1056 - ETHYLENE GLYCOL DINITRATE. www.ilo.org. Процитовано 17 вересня 2022.
  13. Орлова, Е.Ю. (1973). Химия и технология бризантных взрывчатых веществ (російська) . "Хімія". с. 632—635.
  14. Справочник химика 21, ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ. Этиленгликольдинитрат. https://www.chem21.info/info/89188/ (російська) .
  15. Medard, L (1951). Mem poudres (французька) . с. 33, 323.
  16. Морган, Мартін (2006). Рускій тєрор (російська) . DRT. с. 269.
  17. CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Ethylene glycol dinitrate. www.cdc.gov. Процитовано 17 вересня 2022.
  18. Department of Health for the State of New Jersey | Homepage. nj.gov. Процитовано 18 вересня 2022.
  19. Polson C. J., Tattersall R. N. Clinicals Toxicology. — English Universities Press, 1959. — P. 589.
  20. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей / Под ред. Н. В. Лазарева и И. Д. Гадаскиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Ленинград : Химия, 1977. — Т. Том III. Неорганические и элементорганические соединения. — 608 с.
  21. Stýblová V. [The neurotoxic effects of explosives] // Ceskoslovenska neurologie. — 1966. — Sv. 29, č. 6 (6 července). — S. 378—381. — PMID 5979126 .
  22. Einert C., Adams W., Crothersab R., Moorea H., Ottoboni F. Exposure to Mixtures of Nitroglycerin and Ethylene Glycol Dinitrate // American Industrial Hygiene Association Journal. — 1963. — Vol. 24, no. 5 (6 July). — P. 435—447. — DOI:10.1080/00028896309343245.
  23. Lawrence, A. H.; Neudorfl, Pavel. (15 січня 1988). Detection of ethylene glycol dinitrate vapors by ion mobility spectrometry using chloride reagent ions. Analytical Chemistry (англ.). Т. 60, № 2. с. 104—109. doi:10.1021/ac00153a002. ISSN 0003-2700. Процитовано 13 вересня 2022.
  24. Clark, D. G.; Litchfield, M. H. (1967-10). Metabolism of Ethylene Glycol Dinitrate and its Influence on the Blood Pressure of the Rat. British Journal of Industrial Medicine. Т. 24, № 4. с. 320—325. ISSN 0007-1072. PMC 1008627. PMID 6073091. Процитовано 14 вересня 2022.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Etilenglikoldinitrat dinitroetilenglikol nitroglikol skor EGDN organichna spoluka z formuloyu C2H4O6N2 CH2ONO2 2 skladnij efir azotnoyi kisloti ta dvohatomnogo spirtu etilenglikolyu EtilenglikoldinitratMolekula etilenglikoldinitratuNazva za IUPAC 2 nitrooksietil nitratSistematichna nazva 1 2 dinitrooksietanInshi nazvi nitroglikol dinitroglikol glikoldinitrat etilenglikoldinitrat diglikoldinitrat 1 2 etandiol dinitrat etandiol dinitrat Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartki Maslyanista ridina Ye potuzhnoyu brizantnoyu vibuhovoyu rechovinoyu ta otrutoyu Maye nulovij kisnevij balans Takozh mozhe vikoristovuvatis yak silnij okisnik v reakciyah organichnoyi himiyi Inshi nazvi dinitroglikol glikoldinitrat nitroglikol dinitroetilenglikol dinitroglikol Pari EGDN duzhe toksichni Pri vdihanni pari mozhut pronikati cherez neushkodzhenu shkiru Pri potraplyanni v organizm viklikaye otruyennya chasto smertelne Chistij etilenglikoldinitrat buv otrimanij belgijskim himikom Luyi Genri 1834 1913 v 1870 roci shlyahom dodavannya nevelikoyi kilkosti etilenglikolyu v sumish azotnoyi ta sirchanoyi kislot oholodzhenoyi do 0 C EGDN rozkladayetsya bakteriyami shtamu Bacilus subtilis z vidilennyam nitritu ta Yak i inshi organichni nitrati dinitrat etilenglikolyu ye Perevagi i nedolikiPerevagi Prosta tehnologiya vigotovlennya Ne vimagaye dorogih materialiv dlya sintezu Velika silu vibuhu Nizka porivnyano z nitroglicerinom chutlivist do zovnishnih chinnikivNedoliki Letyucha rechovina Duzhe toksichna rechovina Najbilsh efektivna v ridkomu staniFiziko himichni vlastivostiStrukturna formula EtilenglikoldinitratuFizichni vlastivosti Prozora maslopodibna letyucha ridina Shilnist rechovini pri 20 C 1 489 g sm Temperatura zatverdivannya 21 7 C Malogigroskopichna rechovina Rozchinna v etanoli metanoli dietilovomu eteri nitrobenzoli acetoni nitroglicerini ta inshih rozchinnikah Rozchinnist u vodi 0 5 za 25 C V yazkist pri 20 C 0 421 sPa s Letyuchist znachno visha nizh u nitroglicerinu 2 2 mg sm god u 20 raziv bilshe za inshimi danimi u 8 raziv ta u 13 raziv za Shtetbaherom t pl 22 5 S t kip 197 5 S solodkuvata na smak Letuchist znachno visha nizh u nitroglicerinu Legko zhelatinuye koloksilin pri zvichajnij temperaturi Dinitroglikol duzhe shkidlivij dlya morskih organizmiv Himichni vlastivosti Himichni vlastivosti diglikoldinitratu analogichni himichnim vlastivostyam nitroglicerinu Legko i shvidko zhelatinuye koloksilin za normalnih umov todi yak dlya zhelatinizaciyi nitroglicerinu potribne nagrivannya U vakuumi EGDN kipit bez rozkladannya pri 95 C mozhe buti legko peregnanij z vodyanoyu paroyu Utvoryuye z nitroglicerinom evtektichni sumishi iz duzhe nizkoyu temperaturoyu plavlennya EGDN omilyuyetsya pri nagrivanni z lugami C2H2 ONO2 2 KNO3 C2H2 OH 2 2KNO3 displaystyle ce C2H2 ONO2 2 KNO3 gt C2H2 OH 2 2KNO3 Chutlivist do zovnishnih vplivivDo nagrivannya Pri oberezhnomu nagrivanni malih obsyagiv EGDN mozhna dovesti do viparovuvannya bez vibuhu abo spalahu Na metalevij plastinci EGDN shvidko nagritij spalahuye z legkim vibuhom Pri temperaturi do 150 C EGDN vidilyaye zhovti pari oksidi azotu Pri nagrivanni do 170 C u nevelikih kilkostyah nitroglikol shvidko rozkladayetsya z legkim spalahom u velikih kilkostyah vibuhaye Do udaru 20 sm vid 7 do 10 sm dlya vantazhu 2 kg nitroglicerin 4 sm TEN 17 sm Kraplya VV pomishena v kapsyul Byurzhe Vibuhova rechovina Vaga krapli mg Vaga vantazhu sho padaye kg Visota padinnya vantazhu sm Chislo udariv Vidsotok vibuhivNitroglikol 25 1 20 45 50 100 20 50 20 50 5 52 60 96Nitroglicerin 34 0 5 50 65 100 30 100 50 24 52 86 Himichna stijkist EGDN stijkishij za nitroglicerin Pri temperaturi 72 C vin vitrimuye probu Abelya protyagom godini NGC protyagom 10 15 hv Nizhcha stijkist EGDN na pershij poglyad poyasnyuyetsya nevelikoyu disociaciyeyu jogo pariv Detonacijni vlastivostiEGDN legshe detonuye nizh nitroglicerin Jogo rozshirennya v porivnyano z inshimi gomologichnimi efirami predstavleno nizhche Kapsuli z GR EGDN Nitroglicerin Metilnitrat 1 0 3 g 465 ml 71 190 ml 32 520 ml 84 3 0 54 r 225 ml 38 6 1 0 g 460 ml 78 8 2 0 g 650 ml 100 590 ml 100 620 ml 100 Z tablici pomitno sho EGDN detonuye legshe i povnishe navit u najmenshomu kapsuli Imovirno ce pov yazano z bilsh nizkoyu v yazkistyu Visoka shvidkist detonaciyi mozhliva za diametra zaryadu bilshe 2 7 mm source source source source source source source Detonaciya 125 gramiv EGDNZdatnist do detonaciyi Teplota vibuhu 6 8 MDzh kg Temperatura spalahu 195 200 215 Teplota utvorennya 358 2 kkal kg Entalpiya utvorennya 381 6 kkal kg Teployemnist 0 4 kal g Temperatura vibuhu 4503 K priblizno 4230 C Shvidkist detonaciyi 7200 m s Za inshimi danimi 8300 m c u stalevij trubi diametrom 35 mm Mozhe detonuvati u nizkoshvidkisnomu rezhimi 1500 2000 m s Brizantnist 129 61 9 g pisku vid trotilu pisochna proba po Gessu 115 18 9 mm vid trotilu Fugasnist v Pb bloci EGDN maye duzhe visoku pracezdatnist 620 ml pri pisochnij zabivci 650 ml pri vodnij Pracezdatnist u balistichnij mortiri 127 137 vid trotilu Ob yem produktiv vibuhu 737 l kg NGC 713 l kg tol 730 l kg Kritichnij diametr 2 mm prichomu detonaciya nizkoshvidkisna i poshiryuyetsya ne bilshe nizh na 100 diametriv 20 sm OtrimannyaSintez EGDN duzhe nebezpechnij ale bezpechnishij za sintez nitroglicerinu Osnovni sposobi Osnovni sposobi otrimannya etilenglikoldinitratu ce eterifikaciya etilenglikolyu nitruvannya etilenuVtorinni sposobi Vtorinni sposobi otrimannya etilenglikoldinitratu Pryame virobnictvo z gazopodibnogo etilenu Cej metod buv zaprovadzhenij pislya Pershoyi svitovoyi vijni kompaniyeyu Chemische Fabrik Kalk GmbH u Keln Kalku doktorom H Ome i piznishe buv zapatentovanij u SShA Otrimannya z sintezu etilenoksidu Otrimannya etilenu metodom Messinga cherez hlorgidrin i etilenoksid Prigotuvannya metodom Dyupona nitruvannya sumishi glicerinu ta etilenglikolya u prisutnosti sirchanoyi kislotiEtapi sintezu EGDNU sintezi dinitroglikolyu zastosovuyut etilenglikol marki dinamitnij Etilenglikolyu berut 20 chastin na 100 chastin nitruvalnoyi sumishi Nitruvalna sumish skladayetsya z 50 nitratnoyi kisloti koncentraciyeyu vid 90 do 98 i 50 sulfatnoyi kisloti micnistyu 90 98 Nitruvannya etilenglikolyu z pershoyu nitruvalnoyu sumishshyu vidbuvayetsya na obladnanni ta za tehnologiyeyu temperaturni ta inshi umovi dlya otrimannya nitroglicerinu CH2OH 2 2HNO3 H2SO4 CH2ONO2 2 2H2O displaystyle ce CH2OH 2 2HNO3 H2SO4 gt CH2ONO2 2 2H2O Alternativna nitruvalna sumish skladayetsya z nitratu amoniyu ta sulfatnoyi kisloti micnistyu 90 98 Separaciya EGDN provoditsya tak samo yak separaciya nitroglicerinu z tiyeyu lishe rizniceyu sho vidseparovanij nitroglikol prijmayut v yemnist z 2 kratnoyu kilkistyu holodnoyi vodi Cherez menshu v porivnyanni z nitroglicerinom v yazkist nitroglikolyu separaciya prohodit shvidshe nizh u nitroglicerinu Promivannya nitroglikolyu provoditsya analogichno do promivannya nitroglicerinu z tiyeyu lishe vidminnistyu sho vikoristovuyut tilki holodni promivni ridini vnaslidok velikoyi letkosti nitroglikolyu Promivnu ridinu na kozhnu promivku berut u kilkosti sho dorivnyuye kilkosti nitroglikolyu za obsyagom Promitij nitroglikol filtruyut cherez filtr Inshij sposib otrimannya nitroglikolyu polyagaye v obrobci etilenoksidu azotnoyu kislotoyu i eterifikaciyi otrimanogo produktu nitruyuchoyu sumishshyu Cej metod ne otrimav shirokogo poshirennya Bezpeka sintezu EGDNVsi operaciyi z EGDN v tomu chisli sintez ta plastifikaciyu za pershim osnovnim sposobom vimagayut roboti v maksimalno provitryuvanomu primisheni z potuzhnoyu vityazhkoyu Idealnim variantom ye provedennya sintezu na vidkritomu povitri starayuchis ne dihati viparami Takozh nalezhit pracyuvati v rukavichkah ta zahisnomu odyazi i bazhano okulyarah ta zahisnom skli dlya oblichchya Sintez ta operaciyi z EGDN ne mozhna provoditi bilya vidkritogo vognyu dzherela iskri Treba zapobigati utvorennya elektrostatichnogo zaryadu napriklad shlyahom zazemlennya a takozh ne piddavati reagenti chi produkt tertyu abo udaram Takozh bazhano ne paliti na teritoriyi de vidbuvayutsya roboti z EGDN U vipadku pozhezhi pri sintezi treba vikoristati rozpilyuvachi vodi poroshok pinu vuglekislij gaz unikati kontaktu z vodoyu yakoyu ide pozhezhogasinnya a takozh trimatis podali vid miscya pozhezhi bo cya pozhezha maye potencial do vibuhu Bazhano ne dopuskati potraplyannya EGDN v prirodnye seredovishe Yaksho dinitroglikol potrapiv des poza operacijnoyu diyalnistyu jogo treba v zahisnomu kostyumi zibrati v kontejneri yaki shilno zakrivayutsya Zalishki zh treba absorbuvati inertnim absorbentom abo zibrati piskom Testuvannya produktuSposib 1 Vzyati odnu kraplyu EGDN i pidpaliti yiyi sirnikom Yaksho kraplya zgoraye slabkim zelenkuvatim polum yam z shipinnyam to ce yakisnij EGDN Sposib 2 Poklasti odnu kraplyu EGDN na metalevu plastinu i silno vdariti molotkom Vin guchnogo zvuku vibuhu maye zaklasti vuha na deyakij chas Ce pokaznik yakisnogo EGDN Dlya obidvoh cih testuvan duzhe vazhlivo vikoristovuvati 1 kraplyu EGDN a takozh trimati osnovnu rechovinu yakomoga dali vid miscya testuvannya PlastifikaciyaPershij sposib dinitroglikolyu potribna dlya vipadkiv koli pracyuvati z ridinoyu nezruchno Plastifikaciya znizhuye potuzhnist nitroglikolyu ale dodaye stabilnosti vibuhovij sumishi Zalezhnist mizh potuzhnistyu i stabilnistyu ye Plastifikovanij u koloksilini nitroglikol nazivayetsya grimuchij studen Drugij sposib Inshij sposib plastifikaciyi ce utvorennya poroshku z EGDN Tehnologiya cogo procesu dostatno prosta v nitroglikol nasipayetsya flegmatizator do povnogo nasichennya i dobre vimishuyetsya V yakosti flegmatizatoriv mozhut vistupati nastupni rechovini Piroksilin Selitra Krejda Glina Kizelgur Talk Zhitnye obsmazhene boroshno Oksid magneziyi magneziya v poroshkuToksichnist EGDNPri gostromu otruyenni EGDN vidchuvayetsya pulsuyuchij golovnij bil gipotoniya tahikardiya aritmiya nudota blyuvannya pochervoninnya oblichchya bil u zhivoti slabkist zapamorochennya delirij prignichennya CNS podraznennya shkiri Simptomi mozhut proyavlyatis ne zrazu tobto buti vidterminovanimi Bulo opisano desyatki vipadkiv raptovoyi smerti molodih i zdorovih robitnikiv yaki trivalij chas stikalisya z EGDN ta nitroglicerinom u virobnictvi vibuhovih rechovin EGDN bilsh letkij nizh nitroglicerin i shvidshe vsmoktuyetsya cherez shkiru Zagibel zazvichaj nastaye cherez 30 60 godin pislya pripinennya roboti z glikoldinitratom pri yavishah stenokardiyi ta gostroyi sercevoyi nedostatnosti U pracivnikiv zadiyanih u vigotovlenni EGDN viyavlyali inshi bezsonnya bradikardiya depresiya nepritomnist yaki ne zalezhat vid sudinnoyi nedostatnosti Isnuye dumka sho pid vplivom diyi EGDN porushuyetsya sinaptichna peredacha ta procesi obminu v promizhnomu viddili golovnomu mozku EGDN legko vsmoktuyetsya cherez shkiru Vsmoktuvannya odne z osnovnih dzherel otruyennya EGDN Same legka vsmoktuvanist robit EGDN prichinoyu otruyennya i smerti tih hto z nim pracyuye U robitnikiv yaki koristuvalisya zahisnimi gumovimi rukavichkami znahodili na shkiri kistej ruk 0 1 1 mg EGDN Minimalna doza sho viklikaye bil u lyudini pri nanesenni na shkiru 18 35 ml 1 spirtovogo rozchinu EGDN Povtornij otruyennya prizvodit do pomitnoyi tolerantnosti a korotka vidsutnist vplivu mozhe prizvesti do raptovoyi smerti ZastosuvannyaYak vibuhova rechovina Sam po sobi EGDN zastosovuyetsya yak brizantna vibuhova rechovina v roli osnovnogo zaryada dlya bomb Odnak v silu svoyeyi toksichnosti EGDN ne zastosovuyetsya u vijskovij vibuhotehnici ta girskih robotah Svoye priznachennya EGDN znajshov u teroristichnij diyalnosti de toksichnist ne ye nedolikom V skladi bombi EGDN mozhe vistupati yak detonator dlya igdanitu Krim togo EGDN zastosovuyetsya u sumishah z nitroglicerinom u virobnictvi nezamerzayuchih dinamitiv dlya zastosuvannya za nizkih temperatur zazvichaj u spivvidnoshenni 50 50 Ci sumishi ye mensh potuzhnimi nizh chistij EGDN Krim togo dinitroglikolnitrat mozhna plastifikuvati u grimuchij studen chi germetizuvati do dinamitu Takozh EGDN vikoristvovuyetsya u virobnictvi detonitiv dopovnennya v ASVV ta inshih VR U Drugu Svitovu vijnu na virobnictvi vibuhivki deficit nitroglicerinu v dinamiti zakrivali dodavannyam EGDN Narazi v SShA rozroblyayetsya biorozkladna vibuhivka na osnovi bakterij ta EGDN Dinitroglikol vikoristovuvavsya u virobnictvi vibuhovih rechovin dlya znizhennya temperaturi zamerzannya nitroglicerinu shob viroblyati dinamit dlya vikoristannya v hoolodnomu klimati ta pogodnih umovah Zavdyaki svoyij letkosti vin sluguvav mitkoyu dlya viyavlennya deyakih plastikovih vibuhovih rechovin napriklad Semtex Yak otrujnij agent EGDN takozh mozhe buti zastosovanij yak otrujnij agent Tut jogo zastosuvannya shiroke v silu jogo vlastivostej rozpriskuvannya v atmosferi zakritih primishen namazuvannya na miscya kontaktu materiyi z shkiroyu zhertvi pidsipannya v yizhu chi napoyi nasichennya kolyucho rizhuchih predmetiv rechovinoyu ViyavlennyaPari nitroglikolyu viyavlyayutsya za dopomogoyu spektrometriyi ionnoyi ruhlivosti z vikoristannyam ioniv hlorid reagentu Inshim sposobom viyavlennya ye hromatografiya ridinna z termoenergetichnim analizatorom abo zh gazova hromatografiya z detektorom zahoplennya elektroniv Persha dopomoga pri otruyenni EGDNRechovina mozhe potrapiti v organizm pri vdihanni jogo aerozolyu cherez shkiru ta pri kovtanni Harakternoyu oznakoyu otruyennya EGDN ye anomalne padinnya krov yanogo tisku u poterpilogo U vipadku potraplyannya EGDN v ochi yih treba negajno promiti kilkistyu vodi chas vid chasu pidnimayuchi nizhnyu ta verhnyu poviku opislya zvernutis do likarya Pri roboti z EGDN ne mozhna nositi kontaktni linzi U vipadku potraplyannya na shkiru shkiru treba promiti vodoyu z milom ta zvernutis do likarya Yaksho EGDN potrapiv na odezhu to odezhu treba negajno znyati i promiti shkiru vodoyu z milom U vipadku yaksho htos nadihavsya pariv EGDN to jogo negajno treba vivesti na svizhe povitrya pri zupinci dihannya treba robiti dihannya rot v rot Poterpilogo treba trimati v tepli i negajno zvernutis za medichnoyu dopomogoyu Takozh ye inshij sposib opisanij v literaturi Krim opisanogo vishe literatura proponuye postrazhdalomu dati 100 gram gorilki Avtori vvazhayut etilovij spirt antidotom EGDN V kartkah Mizhnarodnoyi organizaciyi Praci stosovno otruyennya EGDN skazano sho vzhivannya etilovogo spirtu tilki pogirshuye klinichnu kartinu otruyennya nitroglikolem U vipadku prokovtuvannya nitroglikolyu treba negajno zvernutis do likarya viklikati blyuvannya u poterpilogo i dati jomu propoloskati rot vodoyu Dzherelahttp chemistry chemists com N2 2013 P1 pirosprawka2012 pdf Arhivovano lipen 12 2017 na sajti Wayback Machine https exploders info articles 0 33 html Arhivovano zhovten 15 2016 na sajti Wayback Machine https exploders info books 14 html Arhivovano lipen 31 2016 na sajti Wayback Machine http chemistry chemists com N6 2011 P16 ChemistryAndChemists 6 2011 P16 5 html Arhivovano lipen 11 2017 na sajti Wayback Machine https exploders info sprawka 90 html Arhivovano listopad 2 2016 na sajti Wayback Machine http pirochem net index php id1 3 amp category azgotov prim vv amp author shtetbaher a amp book 1936 Arhivovano lipen 12 2017 na sajti Wayback Machine https exploders info books 14 html Arhivovano lipen 31 2016 na sajti Wayback Machine https exploders info books 18 html Arhivovano lipen 31 2016 na sajti Wayback Machine https pubchem ncbi nlm nih gov compound Ethylene glycol dinitrate section First AidPrimitkiVandal 2012 Dovidnik z vibuhovih rechovin porohiv i pirotehnichnih sumishej rosijska https exploders us s 310 EGDN eto Chto takoe EGDN Slovari i enciklopedii na Akademike ros Procitovano 6 veresnya 2022 ETHYLENE GLYCOL DINITRATE CAMEO Chemicals NOAA cameochemicals noaa gov Procitovano 15 veresnya 2022 Etilenglikoldinitrat http wiki org ru wiki rosijska Blazhenij Avdyej 2003 Azbuka domashnogo terorizmu rosijska Samvidav s 306 Genri Luyi Untersuchungen uber die Aetherderivate der mehratomigen Alkohole und Sauren Vierter Theil Doslidzhennya efirnih pohidnih bagatoatomnih spirtiv i kislot Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 3 nimecka s 529 533 Dario Andrea Schroeder Marc Nyanhongo Gibson S Englmayer Gregor Guebitz Georg M 15 kvitnya 2010 Development of a biodegradable ethylene glycol dinitrate based explosive Journal of Hazardous Materials angl T 176 1 s 125 130 doi 10 1016 j jhazmat 2009 11 006 ISSN 0304 3894 Procitovano 14 veresnya 2022 Ethylene glycol dinitrate www bionity com Procitovano 18 veresnya 2022 Etilenglikoldinitrat Spravochnik himika 21 chem21 info Procitovano 9 veresnya 2022 PubChem Ethylene glycol dinitrate pubchem ncbi nlm nih gov angl Procitovano 13 veresnya 2022 Marshall A 1930 Chem anglijska Ind s 34 ICSC 1056 ETHYLENE GLYCOL DINITRATE www ilo org Procitovano 17 veresnya 2022 Orlova E Yu 1973 Himiya i tehnologiya brizantnyh vzryvchatyh veshestv rosijska Himiya s 632 635 Spravochnik himika 21 HIMIYa I HIMIChESKAYa TEHNOLOGIYa Etilenglikoldinitrat https www chem21 info info 89188 rosijska Medard L 1951 Mem poudres francuzka s 33 323 Morgan Martin 2006 Ruskij tyeror rosijska DRT s 269 CDC NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards Ethylene glycol dinitrate www cdc gov Procitovano 17 veresnya 2022 Department of Health for the State of New Jersey Homepage nj gov Procitovano 18 veresnya 2022 Polson C J Tattersall R N Clinicals Toxicology English Universities Press 1959 P 589 Vrednye veshestva v promyshlennosti Spravochnik dlya himikov inzhenerov i vrachej Pod red N V Lazareva i I D Gadaskinoj Izd 7 e per i dop Leningrad Himiya 1977 T Tom III Neorganicheskie i elementorganicheskie soedineniya 608 s Styblova V The neurotoxic effects of explosives Ceskoslovenska neurologie 1966 Sv 29 c 6 6 cervence S 378 381 PMID 5979126 Einert C Adams W Crothersab R Moorea H Ottoboni F Exposure to Mixtures of Nitroglycerin and Ethylene Glycol Dinitrate American Industrial Hygiene Association Journal 1963 Vol 24 no 5 6 July P 435 447 DOI 10 1080 00028896309343245 Lawrence A H Neudorfl Pavel 15 sichnya 1988 Detection of ethylene glycol dinitrate vapors by ion mobility spectrometry using chloride reagent ions Analytical Chemistry angl T 60 2 s 104 109 doi 10 1021 ac00153a002 ISSN 0003 2700 Procitovano 13 veresnya 2022 Clark D G Litchfield M H 1967 10 Metabolism of Ethylene Glycol Dinitrate and its Influence on the Blood Pressure of the Rat British Journal of Industrial Medicine T 24 4 s 320 325 ISSN 0007 1072 PMC 1008627 PMID 6073091 Procitovano 14 veresnya 2022

Дата публікації:
Топ