Домоєва кислота нейротоксин що спричинює en також відома під назвою кислота зомбі аналог каїнової кислоти та проліну Стр

Домоєва кислота — нейротоксин, що спричинює ^[en]; також відома під назвою «кислота зомбі», аналог каїнової кислоти та проліну. Структурно є гетероциклічною амінокислотою. В навколишньому середовищі може досягати значних концентрації при цвітінні води в морях.

Домоєва кислота

Інші назви	(2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-[(1Z,3E,5R)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxo-hexa-1,3-dienyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
Ідентифікатори
Номер CAS	14277-97-5
PubChem	5282253
Номер EINECS	630-802-1
DrugBank	DB02852
KEGG	C13732
ChEBI	34727
SMILES	O=C(O)[C@H]1NC[C@H](/C(=C\C=C\[C@H](C(=O)O)C)C)[C@@H]1CC(=O)O
InChI	1/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1
Властивості
Молекулярна формула	C₁₅H₂₁NO₆
Молярна маса	311,3303 г/моль
Густина	1,273 г/см³
Т_кип	607,2 °C
Тиск насиченої пари	2,62×10⁻¹⁶ мм рт. ст. (34,9 фПа) при 25 °C
Небезпеки
R-фрази	R20 R21 R22
S-фрази	S36 S37
Температура спалаху	321 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Відкриття та розповсюдження

Домоєва кислота була вперше виділена з червоної водорості, що японською називається «домої» або «ханаянагі» (Chondria armata). «Домої» раніше використовувалась як антигельмінтний засіб на півдні Японії. Також домоєва кислота виробляється синьо-зеленими водостями роду та видом Nitzschia navis-varingica з роду Nitzschia.

При вирощування в чистій культурі цианобактерія Pseudo-nitzschia multiseries практично повністю припиняє синтез домоєвої кислоти; але при потраплянні в культуру бактерій синтез домоєвої кислоти в клітинах цієї синьо-зеленої водорості поновлюється, що може грати захисну роль.

Почастішання та розширення географії цвітіння води в морях вздовж узбереж з високою щільністю населення робить отруєння домоєвою кислотою потенційно все небезпечнішим фактором екологічного ризику.

Токсикологія

Протягом останніх років значний об'єм токсикологічних досліджень ефектів домоєвої кислоти був виконаний Центром вивчення морських ссавців, та іншими науковими установами, в ході вивчення впливу продукування домоєвої кислоти при цвітінні води на частоту нейрологічних розладів у морських ссавців Тихого океану.

В природі домоєва кислота акумулюється в тканинах морських організмів що харчуються фітопланктоном, таких як двостулкові молюски, анчоуси та сардини.

У ссавців, включаючи людину, домоєва кислота викликає втрату короткотривалої пам'яті, токсикологічні ушкодження головного мозку, і, при сильному отруєнні, може викликати смерть. У морських ссавців типовими симптомами отруєння є судоми та тремор. При потраплянні в мозок домоєва кислота найбільше вражає гіпокамп та мигдалину. На клітинному рівні вона спричинює явище , завдяки гіперактивації АМРА- та каїнатних рецепторів.

Джерела

. Архів оригіналу за 13 січня 2011. Процитовано 18 січня 2012.
. Архів оригіналу за 30 березня 2012. Процитовано 18 січня 2012.
. Архів оригіналу за 25 січня 2007. Процитовано 18 січня 2012.
Direct contact between Pseudo-nitzschia multiseries and bacteria is necessary for the diatom to produce a high level of domoic acid Kenji Kobayashi, Yoshinobu Takata and Masaaki Kodama^{[недоступне посилання з листопадаа 2019]}
. Архів оригіналу за 20 березня 2012. Процитовано 18 січня 2012.

Зовнішні посилання

Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References [ 13 січня 2011 у Wayback Machine.] at
at the ISSHA website
Domoic acid [ 2 квітня 2014 у Wayback Machine.] at IPCS INCHEM
at

[1] . Архів оригіналу за 13 січня 2011. Процитовано 18 січня 2012.

[2] . Архів оригіналу за 30 березня 2012. Процитовано 18 січня 2012.

[3] . Архів оригіналу за 25 січня 2007. Процитовано 18 січня 2012.

[4] Direct contact between Pseudo-nitzschia multiseries and bacteria is necessary for the diatom to produce a high level of domoic acid Kenji Kobayashi, Yoshinobu Takata and Masaaki Kodama^{[недоступне посилання з листопадаа 2019]}

[5] . Архів оригіналу за 20 березня 2012. Процитовано 18 січня 2012.