Пролін (Pro, P) (піролідин-α-карбонова кислота) — гетероциклічна амінокислота . Існує в двох оптично ізомерних формах — L і D, а також у вигляді рацематів.
Пролін | |
---|---|
![]() Структурна формула проліну | ![]() Кульково-стрижнева модель (S)-проліну |
Назва за IUPAC | Proline |
Систематична назва | Pyrrolidine-2-carboxylic acid |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 609-36-9 |
PubChem | 614 |
Номер EINECS | 210-189-3 |
DrugBank | DB02853 |
KEGG | C16435 |
Назва MeSH | Proline |
ChEBI | 26271 |
RTECS | TW3584000 |
SMILES | OC(=O)C1CCCN1 |
InChI | 1/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8) |
Номер Бельштейна | 80812 |
Номер Гмеліна | 26927 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C5H9NO2 |
Молярна маса | 115,13 г/моль |
Молекулярна маса | 115,063328537 г/моль |
Зовнішній вигляд | прозорі кристали |
Розчинність | 1,5g/100g ethanol 19 degC |
Кислотність (pKa) | 1.99 (carboxyl), 10.96 (imino) |
Небезпеки | |
S-фрази | S22, S24/25 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
L-пролін — одна з двадцяти протеїногенних амінокислот. Вважається, що пролін входить до складу всіх білків всіх організмів[]. Особливо багатий проліном основний білок сполучної тканини — колаген. Пролін містить атом нітрогену, сполучений з попереднім амінокислотним залишком(якщо амінокислота включена у пептид), амінокислотним радикалом, і групою СН. Залишок проліну у складі пептиду дуже різко згинає пептидний ланцюг.
Це безбарвні легко розчинні у воді кристали, що плавляться при температурі близько 220 ° C. Також добре розчинний у етанолі, гірше — в ацетоні і бензолі, не розчинний у ефірі.
В організмі пролін синтезується з глутамінової кислоти.
Пролін, як і гідроксипролін, на відміну від інших амінокислот, не утворює з пурпуру Руемана, а дає жовте забарвлення.
У складі колагену пролін за участю аскорбінової кислоти окислюється в гідроксипролін. Залишки проліну і гідроксипроліну, що чергуються сприяють створенню стабільної триспіральної структури колагену, що додає міцності колагеновому волокну.
Виноски
- http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=614&loc=ec_rcs
- http://books.google.ch/books?id=xteiARU46SQC&pg=PA15&lpg=PA15&dq=methionine+solubility+in+ethanol&source=bl&ots=HzHueOPPoB&sig=KjMXxDNgjSvG1CddED9lfaYEhKQ&hl=en&sa=X&ei=2-26T-bZK-mX0QWt3I2ACA&redir_esc=y#v=onepage&q=methionine%20solubility%20in%20ethanol&f=false
Посилання
- ПРОЛІН //Фармацевтична енциклопедія
![]() | Це незавершена стаття з хімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Prolin Pro P pirolidin a karbonova kislota geterociklichna aminokislota Isnuye v dvoh optichno izomernih formah L i D a takozh u viglyadi racemativ ProlinStrukturna formula prolinu Kulkovo strizhneva model S prolinuNazva za IUPAC ProlineSistematichna nazva Pyrrolidine 2 carboxylic acidIdentifikatoriNomer CAS 609 36 9PubChem 614Nomer EINECS 210 189 3DrugBank DB02853KEGG C16435Nazva MeSH ProlineChEBI 26271RTECS TW3584000SMILES OC O C1CCCN1InChI 1 C5H9NO2 c7 5 8 4 2 1 3 6 4 h4 6H 1 3H2 H 7 8 Nomer Belshtejna 80812Nomer Gmelina 26927VlastivostiMolekulyarna formula C5H9NO2Molyarna masa 115 13 g molMolekulyarna masa 115 063328537 g molZovnishnij viglyad prozori kristaliRozchinnist 1 5g 100g ethanol 19 degCKislotnist pKa 1 99 carboxyl 10 96 imino NebezpekiS frazi S22 S24 25Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartki L prolin odna z dvadcyati proteyinogennih aminokislot Vvazhayetsya sho prolin vhodit do skladu vsih bilkiv vsih organizmiv dzherelo Osoblivo bagatij prolinom osnovnij bilok spoluchnoyi tkanini kolagen Prolin mistit atom nitrogenu spoluchenij z poperednim aminokislotnim zalishkom yaksho aminokislota vklyuchena u peptid aminokislotnim radikalom i grupoyu SN Zalishok prolinu u skladi peptidu duzhe rizko zginaye peptidnij lancyug Ce bezbarvni legko rozchinni u vodi kristali sho plavlyatsya pri temperaturi blizko 220 C Takozh dobre rozchinnij u etanoli girshe v acetoni i benzoli ne rozchinnij u efiri V organizmi prolin sintezuyetsya z glutaminovoyi kisloti Prolin yak i gidroksiprolin na vidminu vid inshih aminokislot ne utvoryuye z purpuru Ruemana a daye zhovte zabarvlennya U skladi kolagenu prolin za uchastyu askorbinovoyi kisloti okislyuyetsya v gidroksiprolin Zalishki prolinu i gidroksiprolinu sho cherguyutsya spriyayut stvorennyu stabilnoyi trispiralnoyi strukturi kolagenu sho dodaye micnosti kolagenovomu voloknu Vinoskihttp pubchem ncbi nlm nih gov summary summary cgi cid 614 amp loc ec rcs http books google ch books id xteiARU46SQC amp pg PA15 amp lpg PA15 amp dq methionine solubility in ethanol amp source bl amp ots HzHueOPPoB amp sig KjMXxDNgjSvG1CddED9lfaYEhKQ amp hl en amp sa X amp ei 2 26T bZK mX0QWt3I2ACA amp redir esc y v onepage amp q methionine 20solubility 20in 20ethanol amp f falsePosilannyaPROLIN Farmacevtichna enciklopediyaCe nezavershena stattya z himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi