Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Ванкоміцин — сильний антибіотик з групи глікопептидів; застосовується для профілактики та лікування інфекцій, викликаних Грам-позитивними бактеріями. Хоча ванкоміцин було вперше отримано у 1950-х роках з культури Amycolatopsis orientalis, його широке використання розпочалося лише в 1980 як ефективного альтернативного засобу проти золотистого стафілококу.
 | |
| Систематична назва (IUPAC) | |
| (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)- 48- {[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3- {[(2S,4S,5S,6S)- 4- amino- 5- hydroxy- 4,6- dimethyloxan- 2- yl]oxy}- 4,5- dihydroxy- 6- (hydroxymethyl)oxan- 2- yl]oxy}- 22- (carbamoylmethyl)- 5,15- dichloro- 2,18,32,35,37- pentahydroxy- 19- [(2R)- 4- methyl- 2- (methylamino)pentanamido]- 20,23,26,42,44- pentaoxo- 7,13- dioxa- 21,24,27,41,43- pentaazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta- 3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49- pentadecaene- 40- carboxylic acid | |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | |
| Код ATC | |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| Хімічні дані | |
| Формула | C66H75Cl2N9O24 |
| Мол. маса | 1449,3 г/моль |
| SMILES | & |
| Фармакокінетичні дані | |
| Біодоступність | незначна (перорально) |
| Метаболізм | виділяється незмінним |
| Період напіврозпаду | 4–11 годин |
| Виділення | нирки (при в/в), кал (при per os) |
| Терапевтичні застереження | |
| Кат. вагітності | B2 (Австралія), B (США) |
| S4 (Австралія), POM (Велика Британія), ℞-only (США) | |
| Шляхи введення | перорально, внутрішньовенно |
Ванкоміцин традиційно вважається засобом «крайнього застосування», що вживається у випадках, коли інші антибіотики не допомагають. Останнім часом однак, з появою ванкоміцин-резистентних організмів, дедалі ширше замінюється в таких випадках лінезолідом і даптоміцином[].
ВООЗ класифікує ванкоміцин як критично важливий ЛЗ для людської медицини.
Історія
Ванкоміцин вперше був виділений у 1953 році Едмундом Корнфельдом (працюючим в Eli Lilly) з бактерій у зразку ґрунту, зібраного у внутрішніх джунглях Борнео місіонером преподобним Вільямом М. Бау (1918—2006). Організм, який виробляє його, згодом був названий Amycolatopsis orientalis. Початковим показанням для ванкоміцину було лікування стійкого до пеніциліну Staphylococcus aureus.
Сполука спочатку називалася сполукою 05865, але згодом отримала загальну назву ванкоміцин, що походить від терміну «перемагати» («vanquish»). Одна перевага, яка швидко виявилася, полягала в тому, що стафілококи не розвивали значної резистентності, незважаючи на послідовне пасування в культуральних середовищах, що містять ванкоміцин. Швидкий розвиток стійкості стафілококів до пеніциліну призвів до того, що Управління з контролю за якістю харчових продуктів і медикаментів прискорило його затвердження. У 1958 році Eli Lilly вперше випустила на ринок ванкоміцину гідрохлорид під торговою назвою Vancocin.
Ванкоміцин ніколи не став препаратом першої лінії лікування S. aureus з кількох причин: Він має низьку біодоступність при пероральному прийманні, тому його необхідно вводити внутрішньовенно при більшості інфекцій. Згодом були розроблені стійкі до β-лактамаз напівсинтетичні пеніциліни, такі як метицилін (і його наступники, і клоксацилін), які мають кращу активність проти стафілококів, не пов'язаних із MRSA. Ранні випробування використовували ранні нечисті форми препарату («Міссісіпська грязь»), які виявилися токсичними для внутрішнього вуха та нирок, ці висновки призвели до того, що ванкоміцин був віднесений до позиції препарату останньої інстанції. У 2004 році Eli Lilly надала ліцензію на Vancocin ViroPharma у США, Flynn Pharma у Великобританії та Aspen Pharmacare в Австралії. Термін дії патенту закінчився на початку 1980-х років, і FDA дозволило продаж кількох генеричних версій у США, в тому числі від виробників Bioniche Pharma, Baxter Healthcare, Sandoz, Akorn-Strides і Hospira.
Повернення
У 2020 році команда з Університетської лікарні Гейдельберга (Німеччина) відновила антибактеріальну силу ванкоміцину, модифікувавши молекулу катіонним олігопептидом. Олігопептид складається з шести одиниць аргініну в положенні VN. У порівнянні з немодифікованим ванкоміцином активність проти ванкоміцин-резистентних бактерій може бути посилена в 1000 разів. Цей препарат все ще знаходиться на стадії доклінічної розробки. Тому потенційне затвердження займе ще кілька років.
Показання
| Зауважте, ! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
Лікування потенційно життєнебезпечних інфекцій, коли застосування інших ефективних і менш токсичних антибіотиків, включно з пеніцилінами та цефалоспоринами, не принесло позитивних результатів; тяжких стафілококових інфекцій у пацієнтів, які не можуть приймати або не реагують на пеніциліни та цефалоспорини, або які мають інфекції, спричинені стафілококами, резистентними до іншихантибіотиків; лікування та профілактика ендокардиту у пацієнтів, яким проводяться стоматологічні або хірургічні процедури; інфекції, спричинені стафілококами, включаючи остеомієліт, пневмонію, септицемію та інфекції м'яких тканин; стафілококовий ентероколіт та псевдомембранозний коліт, спричинений Clostridium difficile.
Повний синтез
І аглікон ванкоміцину, і повна молекула ванкоміцину були цілями, успішно досягнутими шляхом [en]. Мета була вперше досягнута Девідом Евансом у жовтні 1998 року, KC Nicolaou у грудні 1998 року, Дейлом Богером у 1999 році, а нещодавно була знову синтезована Дейлом Богером у 2020 році.
Протипоказання
Підвищена чутливість до ванкоміцину.
Побічна дія
Можливі побічні реакції: При швидкому введенні анафілактичні реакції (артеріальна гіпотензія, задишка, диспное, кропив'янка або свербіж), розлади серцевої діяльності (серцева недостатність, зупинка серця); нейтропенія, агранулоцитоз, тромбоцитопенія, еозинофілія; гіпотензія, флебіт, васкуліт; диспное, задишка; нудота, блювання, діарея, біль у животі, псевдомембранозний коліт; свербіж, кропив'янка, екзантема, синдром Стівенса—Джонсона, ексфоліативний дерматит, Синдром Лаєлла, IgA-бульозний дерматит, токсичний епідермальний некроліз; шум або дзвін у вухах, зниження гостроти слуху, вертиго; анафілактоїдна реакція, реакції гіперчутливості, анафілактоїдний шок, псевдомембранозний коліт; збільшений рівень креатиніну, білірубіну в сироватці крові, сечовини сироватки, підвищення активності АСТ, АЛТ, ЛФ, ЛДГ, гамма-глутаміл транспептидази, лейцин-амінопептидази; м'язові спазми; запаморочення, парестезія; інтерстиціальний нефрит, азотемія, гостра ниркова недостатність; медикаментозна гарячка, озноб, зміни у місці ін'єкції, включаючи біль, запалення, подразнення, некроз тканин, біль та спазми м'язів грудей та спини, ріст резистентних бактерій та грибів, медикаментозні висипання з еозинофілією та системними синдромами (DRESS-синдром), сльозотеча, запалення слизових оболонок, почервоніння верхньої частини тіла та обличчя.
Синоніми
Firvanq, Vancocin
Дженерики
Ванкован, Едицин, ВАНКОМІЦИНУ ГІДРОХЛОРИД
Див. також
Примітки
- Levine, D. (2006). Vancomycin: A History. Clin Infect Dis. 42: S5—S12. doi:10.1086/491709. PMID 16323120.
- World Health Organization (2019). Critically important antimicrobials for human medicine (вид. 6th revision). Geneva: World Health Organization. с. []. ISBN .
- Shnayerson M, Plotkin M (2003). The Killers Within: The Deadly Rise of Drug-Resistant Bacteria. Back Bay Books. ISBN .
- Moellering RC (January 2006). Vancomycin: a 50-year reassessment. Clinical Infectious Diseases. 42 (Suppl 1): S3-4. doi:10.1086/491708. PMID 16323117.
- Griffith RS (1981). Introduction to vancomycin. Reviews of Infectious Diseases. 3 suppl: S200-4. doi:10.1093/clinids/3.Supplement_2.S200. PMID 7043707.
- Orange Book: Approved Drug Products with Therapeutic Equivalence Evaluations [ 2016-08-17 у Wayback Machine.]
- Umstätter F, Domhan C, Hertlein T, Ohlsen K, Mühlberg E, Kleist C, Zimmermann S, Beijer B, Klika KD, Haberkorn U, Mier W, Uhl P (June 2020). Vancomycin Resistance Is Overcome by Conjugation of Polycationic Peptides. Angewandte Chemie. 59 (23): 8823—8827. doi:10.1002/anie.202002727. PMC 7323874. PMID 32190958.
- EP 3846854A2, Mier W, Umstätter F, Uhl P, Domhan C, "Improved polypeptide coupled antibiotics."
- Evans DA, Wood MR, Trotter BW, Richardson TI, Barrow JC, Katz JL (October 1998). Total Syntheses of Vancomycin and Eremomycin Aglycons. Angewandte Chemie. 37 (19): 2700—2704. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19<2700::AID-ANIE2700>3.0.CO;2-P. PMID 29711601.
- Herzner H, Rück-Braun K (2008). 38. Crossing the Finishing Line: Total Syntheses of the Vancomycin Aglycon. У Schmalz HG (ред.). Organic Synthesis Highlights. Т. IV. John Wiley & Sons. с. 281—288. doi:10.1002/9783527619979.ch38. ISBN .
- Nicolaou KC, Mitchell HJ, Jain NF, Winssinger N, Hughes R, Bando T (1999). Total Synthesis of Vancomycin. Angew. Chem. Int. Ed. 38 (1–2): 240—244. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990115)38:1/2<240::AID-ANIE240>3.0.CO;2-5.
Джерела
- ВАНКОМІЦИНУ ГІДРОХЛОРИД [ 10 березня 2016 у Wayback Machine.] Фармацевтична енциклопедія
- ВАНКОМІЦИН (VANCOMYCINUM) Опис активної речовини
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Vankomicin silnij antibiotik z grupi glikopeptidiv zastosovuyetsya dlya profilaktiki ta likuvannya infekcij viklikanih Gram pozitivnimi bakteriyami Hocha vankomicin bulo vpershe otrimano u 1950 h rokah z kulturi Amycolatopsis orientalis jogo shiroke vikoristannya rozpochalosya lishe v 1980 yak efektivnogo alternativnogo zasobu proti zolotistogo stafilokoku Vankomicin Sistematichna nazva IUPAC 1S 2R 18R 19R 22S 25R 28R 40S 48 2S 3R 4S 5S 6R 3 2S 4S 5S 6S 4 amino 5 hydroxy 4 6 dimethyloxan 2 yl oxy 4 5 dihydroxy 6 hydroxymethyl oxan 2 yl oxy 22 carbamoylmethyl 5 15 dichloro 2 18 32 35 37 pentahydroxy 19 2R 4 methyl 2 methylamino pentanamido 20 23 26 42 44 pentaoxo 7 13 dioxa 21 24 27 41 43 pentaazaoctacyclo 26 14 2 23 6 214 17 18 12 129 33 010 25 034 39 pentaconta 3 5 8 48 9 11 14 16 29 45 30 32 34 36 38 46 49 pentadecaene 40 carboxylic acid Identifikatori Nomer CAS 1404 90 6 Kod ATC A07AA09 PubChem 14969 DrugBank DB00512 Himichni dani Formula C66H75Cl2N9O24 Mol masa 1449 3 g mol SMILES eMolecules amp PubChem Farmakokinetichni dani Biodostupnist neznachna peroralno Metabolizm vidilyayetsya nezminnim Period napivrozpadu 4 11 godin Vidilennya nirki pri v v kal pri per os Terapevtichni zasterezhennya Kat vagitnosti B2 Avstraliya B SShA S4 Avstraliya POM Velika Britaniya only SShA Shlyahi vvedennya peroralno vnutrishnovenno Vankomicin tradicijno vvazhayetsya zasobom krajnogo zastosuvannya sho vzhivayetsya u vipadkah koli inshi antibiotiki ne dopomagayut Ostannim chasom odnak z poyavoyu vankomicin rezistentnih organizmiv dedali shirshe zaminyuyetsya v takih vipadkah linezolidom i daptomicinom dzherelo VOOZ klasifikuye vankomicin yak kritichno vazhlivij LZ dlya lyudskoyi medicini IstoriyaVankomicin vpershe buv vidilenij u 1953 roci Edmundom Kornfeldom pracyuyuchim v Eli Lilly z bakterij u zrazku gruntu zibranogo u vnutrishnih dzhunglyah Borneo misionerom prepodobnim Vilyamom M Bau 1918 2006 Organizm yakij viroblyaye jogo zgodom buv nazvanij Amycolatopsis orientalis Pochatkovim pokazannyam dlya vankomicinu bulo likuvannya stijkogo do penicilinu Staphylococcus aureus Spoluka spochatku nazivalasya spolukoyu 05865 ale zgodom otrimala zagalnu nazvu vankomicin sho pohodit vid terminu peremagati vanquish Odna perevaga yaka shvidko viyavilasya polyagala v tomu sho stafilokoki ne rozvivali znachnoyi rezistentnosti nezvazhayuchi na poslidovne pasuvannya v kulturalnih seredovishah sho mistyat vankomicin Shvidkij rozvitok stijkosti stafilokokiv do penicilinu prizviv do togo sho Upravlinnya z kontrolyu za yakistyu harchovih produktiv i medikamentiv priskorilo jogo zatverdzhennya U 1958 roci Eli Lilly vpershe vipustila na rinok vankomicinu gidrohlorid pid torgovoyu nazvoyu Vancocin Vankomicin nikoli ne stav preparatom pershoyi liniyi likuvannya S aureus z kilkoh prichin Vin maye nizku biodostupnist pri peroralnomu prijmanni tomu jogo neobhidno vvoditi vnutrishnovenno pri bilshosti infekcij Zgodom buli rozrobleni stijki do b laktamaz napivsintetichni penicilini taki yak meticilin i jogo nastupniki i kloksacilin yaki mayut krashu aktivnist proti stafilokokiv ne pov yazanih iz MRSA Ranni viprobuvannya vikoristovuvali ranni nechisti formi preparatu Missisipska gryaz yaki viyavilisya toksichnimi dlya vnutrishnogo vuha ta nirok ci visnovki prizveli do togo sho vankomicin buv vidnesenij do poziciyi preparatu ostannoyi instanciyi U 2004 roci Eli Lilly nadala licenziyu na Vancocin ViroPharma u SShA Flynn Pharma u Velikobritaniyi ta Aspen Pharmacare v Avstraliyi Termin diyi patentu zakinchivsya na pochatku 1980 h rokiv i FDA dozvolilo prodazh kilkoh generichnih versij u SShA v tomu chisli vid virobnikiv Bioniche Pharma Baxter Healthcare Sandoz Akorn Strides i Hospira Povernennya U 2020 roci komanda z Universitetskoyi likarni Gejdelberga Nimechchina vidnovila antibakterialnu silu vankomicinu modifikuvavshi molekulu kationnim oligopeptidom Oligopeptid skladayetsya z shesti odinic argininu v polozhenni VN U porivnyanni z nemodifikovanim vankomicinom aktivnist proti vankomicin rezistentnih bakterij mozhe buti posilena v 1000 raziv Cej preparat vse she znahoditsya na stadiyi doklinichnoyi rozrobki Tomu potencijne zatverdzhennya zajme she kilka rokiv PokazannyaZauvazhte Vikipediya ne daye medichnih porad Yaksho u vas vinikli problemi zi zdorov yam zvernitsya do likarya Likuvannya potencijno zhittyenebezpechnih infekcij koli zastosuvannya inshih efektivnih i mensh toksichnih antibiotikiv vklyuchno z penicilinami ta cefalosporinami ne prineslo pozitivnih rezultativ tyazhkih stafilokokovih infekcij u paciyentiv yaki ne mozhut prijmati abo ne reaguyut na penicilini ta cefalosporini abo yaki mayut infekciyi sprichineni stafilokokami rezistentnimi do inshihantibiotikiv likuvannya ta profilaktika endokarditu u paciyentiv yakim provodyatsya stomatologichni abo hirurgichni proceduri infekciyi sprichineni stafilokokami vklyuchayuchi osteomiyelit pnevmoniyu septicemiyu ta infekciyi m yakih tkanin stafilokokovij enterokolit ta psevdomembranoznij kolit sprichinenij Clostridium difficile Povnij sintezI aglikon vankomicinu i povna molekula vankomicinu buli cilyami uspishno dosyagnutimi shlyahom en Meta bula vpershe dosyagnuta Devidom Evansom u zhovtni 1998 roku KC Nicolaou u grudni 1998 roku Dejlom Bogerom u 1999 roci a neshodavno bula znovu sintezovana Dejlom Bogerom u 2020 roci ProtipokazannyaPidvishena chutlivist do vankomicinu Pobichna diyaMozhlivi pobichni reakciyi Pri shvidkomu vvedenni anafilaktichni reakciyi arterialna gipotenziya zadishka dispnoe kropiv yanka abo sverbizh rozladi sercevoyi diyalnosti serceva nedostatnist zupinka sercya nejtropeniya agranulocitoz trombocitopeniya eozinofiliya gipotenziya flebit vaskulit dispnoe zadishka nudota blyuvannya diareya bil u zhivoti psevdomembranoznij kolit sverbizh kropiv yanka ekzantema sindrom Stivensa Dzhonsona eksfoliativnij dermatit Sindrom Layella IgA buloznij dermatit toksichnij epidermalnij nekroliz shum abo dzvin u vuhah znizhennya gostroti sluhu vertigo anafilaktoyidna reakciya reakciyi giperchutlivosti anafilaktoyidnij shok psevdomembranoznij kolit zbilshenij riven kreatininu bilirubinu v sirovatci krovi sechovini sirovatki pidvishennya aktivnosti AST ALT LF LDG gamma glutamil transpeptidazi lejcin aminopeptidazi m yazovi spazmi zapamorochennya paresteziya intersticialnij nefrit azotemiya gostra nirkova nedostatnist medikamentozna garyachka oznob zmini u misci in yekciyi vklyuchayuchi bil zapalennya podraznennya nekroz tkanin bil ta spazmi m yaziv grudej ta spini rist rezistentnih bakterij ta gribiv medikamentozni visipannya z eozinofiliyeyu ta sistemnimi sindromami DRESS sindrom slozotecha zapalennya slizovih obolonok pochervoninnya verhnoyi chastini tila ta oblichchya SinonimiFirvanq Vancocin Dzheneriki Vankovan Edicin VANKOMICINU GIDROHLORIDDiv takozhTeyiksobaktinPrimitkiLevine D 2006 Vancomycin A History Clin Infect Dis 42 S5 S12 doi 10 1086 491709 PMID 16323120 World Health Organization 2019 Critically important antimicrobials for human medicine vid 6th revision Geneva World Health Organization s storinka ISBN 9789241515528 Shnayerson M Plotkin M 2003 The Killers Within The Deadly Rise of Drug Resistant Bacteria Back Bay Books ISBN 978 0 316 73566 7 Moellering RC January 2006 Vancomycin a 50 year reassessment Clinical Infectious Diseases 42 Suppl 1 S3 4 doi 10 1086 491708 PMID 16323117 Griffith RS 1981 Introduction to vancomycin Reviews of Infectious Diseases 3 suppl S200 4 doi 10 1093 clinids 3 Supplement 2 S200 PMID 7043707 Orange Book Approved Drug Products with Therapeutic Equivalence Evaluations 2016 08 17 u Wayback Machine Umstatter F Domhan C Hertlein T Ohlsen K Muhlberg E Kleist C Zimmermann S Beijer B Klika KD Haberkorn U Mier W Uhl P June 2020 Vancomycin Resistance Is Overcome by Conjugation of Polycationic Peptides Angewandte Chemie 59 23 8823 8827 doi 10 1002 anie 202002727 PMC 7323874 PMID 32190958 EP 3846854A2 Mier W Umstatter F Uhl P Domhan C Improved polypeptide coupled antibiotics Evans DA Wood MR Trotter BW Richardson TI Barrow JC Katz JL October 1998 Total Syntheses of Vancomycin and Eremomycin Aglycons Angewandte Chemie 37 19 2700 2704 doi 10 1002 SICI 1521 3773 19981016 37 19 lt 2700 AID ANIE2700 gt 3 0 CO 2 P PMID 29711601 Herzner H Ruck Braun K 2008 38 Crossing the Finishing Line Total Syntheses of the Vancomycin Aglycon U Schmalz HG red Organic Synthesis Highlights T IV John Wiley amp Sons s 281 288 doi 10 1002 9783527619979 ch38 ISBN 9783527619979 Nicolaou KC Mitchell HJ Jain NF Winssinger N Hughes R Bando T 1999 Total Synthesis of Vancomycin Angew Chem Int Ed 38 1 2 240 244 doi 10 1002 SICI 1521 3773 19990115 38 1 2 lt 240 AID ANIE240 gt 3 0 CO 2 5 DzherelaVANKOMICINU GIDROHLORID 10 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya VANKOMICIN VANCOMYCINUM Opis aktivnoyi rechovini