Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Бензидамін (також відомий як Tantum Verde і під торговою маркою в деяких країнах Maxtra Gargle, Difflam і Septabene), доступний як гідрохлоридна сіль, є місцевою дієюнестероїдного протизапального препарату (НПЗЗ) з місцевими анестетичними та знеболювальними властивостями для полегшення болю та протизапального лікування запальних станів порожнини рота та горла. Він належить до класу хімічних речовин, відомих як індазол.
 | |
| Систематична назва (IUPAC) | |
| 3-(1-benzyl-1H-indazol-3-yloxy)-N,N-dimethylpropan-1-amine | |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | |
| Код ATC | |
| PubChem | |
| Хімічні дані | |
| Формула | C19H23N3O |
| Мол. маса | 309,405 г/моль |
| SMILES | & |
| Фармакокінетичні дані | |
| Біодоступність | ? |
| <20 % | |
| Метаболізм | ? |
| Період напіврозпаду | 13 годин |
| Виділення | |
| Терапевтичні застереження | |
| Кат. вагітності | B2(AU) |
| OTC(UK) | |
| Шляхи введення | орально, місцево |
Історія
Він був синтезований в Італії в 1964 році та вийшов на ринок в 1966 році
Використання
Медичний
- Одонтостоматологія : гінгівіт, стоматит, глосит, афти, стоматологічні операції та виразки порожнини рота внаслідок променевої терапії.
- Оториноларингологія: залозиста лихоманка, фарингіт, тонзиліт, мукозит після тонзилектомії, променевий або інтубаційний.
Його можна застосовувати окремо або як доповнення до іншої терапії, що дає можливість підвищення терапевтичного ефекту з невеликим ризиком взаємодії.
На деяких ринках препарат поставляється у вигляді безрецептурного крему (Lonol у Мексиці від Boehringer Ingelheim), що застосовується для місцевого лікування захворювань опорно-рухового апарату: розтягнень, розтягнень, бурситу, тендиніту, синовіту, міалгії, періартриту.
Рекреаційний
Бензидамін використовується в рекреаційних цілях. При передозуванні діє як деліріант і стимулятор ЦНС. Про таке використання, особливо серед підлітків, було зареєстровано в Бразилії, Польщі, Румунії та Туреччині.
Протипоказання
Протипоказань до застосування бензидаміну немає, за винятком відомої гіперчутливості.
Побічні ефекти
Бензидамін переноситься добре. Іноді можуть виникати оніміння тканин ротової порожнини або відчуття печіння, а також свербіж, шкірний висип, набряк або почервоніння шкіри, утруднене дихання та хрипи.
Фармакологія
Він вибірково зв'язується із запаленими тканинами (інгібітор простагландинсинтетази) і, як правило, не має побічних системних ефектів. На відміну від інших НПЗЗ, він не пригнічує циклооксигеназу або ліпооксигеназу і не є ульцерогенним. Він має потужний зміцнюючий ефект і має перехресну сенсибілізацію з наркотиками, такими як героїн і кокаїн у тварин. Передбачається, що він має агоністичну дію на канабіноїди.
Фармакокінетика
Бензидамін погано всмоктується через шкіру та інтравагінально.
Синтез
Синтез починається з реакції N -бензильного похідного з метилантранілату з азотистою кислотою з утворенням N -нітрозопохідного. Відновлення за допомогою тіосульфату натрію призводить до тимчасового гідразину (3), який зазнає спонтанного внутрішнього утворення гідразиду. Обробка еноляту цього аміду 3-хлор-1-диметиламінопропаном дає бензидамін (5). Будь ласка, зверніть увагу, що в цьому розділі є помилка: US3318905 стверджує, що нітрозопохідне відновлюється гідросульфітом натрію (дітіонітом натрію), а не гіпосульфітом натрію (тіосульфатом натрію), як показано на схемі вище та вказано в тексті.
Цікавий альтернативний синтез цієї речовини починається шляхом послідовної реакції N -бензиланіліну з фосгеном, а потім з азидом натрію з утворенням відповідного карбонілазиду. При нагріванні виділяється азот, і в результаті утворюється роздільна суміш продукту введення нітрену та бажаного кетоїндазолу. Остання реакція є продуктом типу перегрупування Курціуса з утворенням N-ізоціаната #, який потім циклізується. Алкілування енолу метоксидом натрію та 3-диметиламінопропілхлоридом дає бензидамін.
Альтернативно, використання хлорацетаміду на стадії алкілування з подальшим кислотним гідролізом дає натомість бендазак.
Дослідження
Дослідження показують, що бензидамін має помітну антибактеріальну активність in vitro, а також проявляється синергізм у поєднанні з іншими антибіотиками, особливо тетрациклінами, проти стійких до антибіотиків штамів Золотистого стафілокока та Синьогнійної палички.
Він також має деяку канабіноїдну активність у щурів, але не був протестований на людях. Також передбачається, що він діє на рецептори 5-HT2A через його структурну схожість із серотоніном.
Див. також
Примітки
- Turnbull RS (February 1995). Benzydamine Hydrochloride (Tantum) in the management of oral inflammatory conditions. Journal. 61 (2): 127—34. PMID 7600413.
- DEXTROMETHORPHAN AND BENZYDAMINE'S USE AND MISUSE. Flipper.diff.org. Процитовано 25 червня 2022.
- Anand JS, Glebocka ML, Korolkiewicz RP (2007). Recreational abuse with benzydamine hydrochloride (tantum rosa). Clinical Toxicology. 45 (2): 198—9. doi:10.1080/15563650600981210. PMID 17364645.
- Opaleye ES, Noto AR, Sanchez Z, Moura YG, Galduróz JC, Carlini EA (September 2009). Recreational use of benzydamine as a hallucinogen among street youth in Brazil. Revista Brasileira de Psiquiatria. 31 (3): 208—13. doi:10.1590/S1516-44462009000300005. PMID 19784487.
- Mota DM, Costa AA, Teixeira C, Bastos AA, Dias MF (May 2010). Use abusive of benzydamine in Brazil: an overview in pharmacovigilance. Ciencia & Saude Coletiva (порт.). 15 (3): 717—24. doi:10.1590/S1413-81232010000300014. PMID 20464184.
- Müller-Peddinghaus R (May 1987). New pharmacologic and biochemical findings on the mechanism of action of the non-steroidal antiphlogistic, benzydamine. A synopsis. (German) . 37 (5A): 635—45. PMID 3304305.
- Avvisati R, Meringolo M, Stendardo E, Malavasi E, Marinelli S, Badiani A (March 2018). Intravenous self-administration of benzydamine, a non-steroidal anti-inflammatory drug with a central cannabinoidergic mechanism of action (PDF). . 23 (2): 610—619. doi:10.1111/adb.12516. PMID 28429885.
- Baldock GA, Brodie RR, Chasseaud LF, Taylor T, Walmsley LM, Catanese B (October 1991). Pharmacokinetics of benzydamine after intravenous, oral, and topical doses to human subjects. . 12 (7): 481—92. doi:10.1002/bdd.2510120702. PMID 1932611.
- Maamer M, Aurousseau M, Colau JC (1987). Concentration of benzydamine in vaginal mucosa following local application: an experimental and clinical study. . 9 (2): 135—45. PMID 3610512.
- Palazzo G, Corsi G, Baiocchi L, Silvestrini B (January 1966). Synthesis and pharmacological properties of 1-substituted 3-dimethylaminoalkoxy-1H-indazoles. Journal of Medicinal Chemistry. 9 (1): 38—41. doi:10.1021/jm00319a009. PMID 5958958.
- Baiocchi L, Corsi G, Palazzo G (1965). Ricerche nel campo degli indazoli.—Nota 1. Sulla ciclizzazione termica di azidi di acidi N-aril-N-benzil-carbamici. Annali di Chimica. 55: 116—25.
- Fanaki NH, el-Nakeeb MA (December 1992). Antimicrobial activity of benzydamine, a non-steroid anti-inflammatory agent. Journal of Chemotherapy. 4 (6): 347—52. doi:10.1080/1120009X.1992.11739190. PMID 1287137.
- Fanaki NH, El-Nakeeb MA (March 1996). Antibacterial activity of benzydamine and antibiotic-benzydamine combinations against multifold resistant clinical isolates. Arzneimittel-Forschung. 46 (3): 320—3. PMID 8901158.
Посилання
- Benzydamine oral rinse. Medicinenet.
- Difflam spray (benzydamine). Net Doctor, UK. 8 березня 2020.
- . Carysfort Healthcare Limited, Ireland. Архів оригіналу за 25 листопада 2015.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Benzidamin takozh vidomij yak Tantum Verde i pid torgovoyu markoyu v deyakih krayinah Maxtra Gargle Difflam i Septabene dostupnij yak gidrohloridna sil ye miscevoyu diyeyunesteroyidnogo protizapalnogo preparatu NPZZ z miscevimi anestetichnimi ta znebolyuvalnimi vlastivostyami dlya polegshennya bolyu ta protizapalnogo likuvannya zapalnih staniv porozhnini rota ta gorla Vin nalezhit do klasu himichnih rechovin vidomih yak indazol Benzidamin Sistematichna nazva IUPAC 3 1 benzyl 1H indazol 3 yloxy N N dimethylpropan 1 amineIdentifikatoriNomer CAS 642 72 8Kod ATC A01AD02PubChem 12555Himichni daniFormula C19H23N3O Mol masa 309 405 g molSMILES eMolecules amp PubChemFarmakokinetichni daniBiodostupnist lt 20 Metabolizm Period napivrozpadu 13 godinVidilennyaTerapevtichni zasterezhennyaKat vagitnosti B2 AU OTC UK Shlyahi vvedennya oralno miscevoIstoriyaVin buv sintezovanij v Italiyi v 1964 roci ta vijshov na rinok v 1966 rociVikoristannyaMedichnij Odontostomatologiya gingivit stomatit glosit afti stomatologichni operaciyi ta virazki porozhnini rota vnaslidok promenevoyi terapiyi Otorinolaringologiya zalozista lihomanka faringit tonzilit mukozit pislya tonzilektomiyi promenevij abo intubacijnij Jogo mozhna zastosovuvati okremo abo yak dopovnennya do inshoyi terapiyi sho daye mozhlivist pidvishennya terapevtichnogo efektu z nevelikim rizikom vzayemodiyi Na deyakih rinkah preparat postavlyayetsya u viglyadi bezrecepturnogo kremu Lonol u Meksici vid Boehringer Ingelheim sho zastosovuyetsya dlya miscevogo likuvannya zahvoryuvan oporno ruhovogo aparatu roztyagnen roztyagnen bursitu tendinitu sinovitu mialgiyi periartritu Rekreacijnij Benzidamin vikoristovuyetsya v rekreacijnih cilyah Pri peredozuvanni diye yak deliriant i stimulyator CNS Pro take vikoristannya osoblivo sered pidlitkiv bulo zareyestrovano v Braziliyi Polshi Rumuniyi ta Turechchini ProtipokazannyaProtipokazan do zastosuvannya benzidaminu nemaye za vinyatkom vidomoyi giperchutlivosti Pobichni efektiBenzidamin perenositsya dobre Inodi mozhut vinikati oniminnya tkanin rotovoyi porozhnini abo vidchuttya pechinnya a takozh sverbizh shkirnij visip nabryak abo pochervoninnya shkiri utrudnene dihannya ta hripi FarmakologiyaVin vibirkovo zv yazuyetsya iz zapalenimi tkaninami ingibitor prostaglandinsintetazi i yak pravilo ne maye pobichnih sistemnih efektiv Na vidminu vid inshih NPZZ vin ne prignichuye ciklooksigenazu abo lipooksigenazu i ne ye ulcerogennim Vin maye potuzhnij zmicnyuyuchij efekt i maye perehresnu sensibilizaciyu z narkotikami takimi yak geroyin i kokayin u tvarin Peredbachayetsya sho vin maye agonistichnu diyu na kanabinoyidi Farmakokinetika Benzidamin pogano vsmoktuyetsya cherez shkiru ta intravaginalno SintezSintez benzidaminu Sintez pochinayetsya z reakciyi N benzilnogo pohidnogo z metilantranilatu z azotistoyu kislotoyu z utvorennyam N nitrozopohidnogo Vidnovlennya za dopomogoyu tiosulfatu natriyu prizvodit do timchasovogo gidrazinu 3 yakij zaznaye spontannogo vnutrishnogo utvorennya gidrazidu Obrobka enolyatu cogo amidu 3 hlor 1 dimetilaminopropanom daye benzidamin 5 Bud laska zvernit uvagu sho v comu rozdili ye pomilka US3318905 stverdzhuye sho nitrozopohidne vidnovlyuyetsya gidrosulfitom natriyu ditionitom natriyu a ne giposulfitom natriyu tiosulfatom natriyu yak pokazano na shemi vishe ta vkazano v teksti Cikavij alternativnij sintez ciyeyi rechovini pochinayetsya shlyahom poslidovnoyi reakciyi N benzilanilinu z fosgenom a potim z azidom natriyu z utvorennyam vidpovidnogo karbonilazidu Pri nagrivanni vidilyayetsya azot i v rezultati utvoryuyetsya rozdilna sumish produktu vvedennya nitrenu ta bazhanogo ketoyindazolu Ostannya reakciya ye produktom tipu peregrupuvannya Kurciusa z utvorennyam N izocianata yakij potim ciklizuyetsya Alkiluvannya enolu metoksidom natriyu ta 3 dimetilaminopropilhloridom daye benzidamin Alternativno vikoristannya hloracetamidu na stadiyi alkiluvannya z podalshim kislotnim gidrolizom daye natomist bendazak DoslidzhennyaDoslidzhennya pokazuyut sho benzidamin maye pomitnu antibakterialnu aktivnist in vitro a takozh proyavlyayetsya sinergizm u poyednanni z inshimi antibiotikami osoblivo tetraciklinami proti stijkih do antibiotikiv shtamiv Zolotistogo stafilokoka ta Sinognijnoyi palichki Vin takozh maye deyaku kanabinoyidnu aktivnist u shuriv ale ne buv protestovanij na lyudyah Takozh peredbachayetsya sho vin diye na receptori 5 HT2A cherez jogo strukturnu shozhist iz serotoninom Div takozhPrimitkiTurnbull RS February 1995 Benzydamine Hydrochloride Tantum in the management of oral inflammatory conditions Journal 61 2 127 34 PMID 7600413 DEXTROMETHORPHAN AND BENZYDAMINE S USE AND MISUSE Flipper diff org Procitovano 25 chervnya 2022 Anand JS Glebocka ML Korolkiewicz RP 2007 Recreational abuse with benzydamine hydrochloride tantum rosa Clinical Toxicology 45 2 198 9 doi 10 1080 15563650600981210 PMID 17364645 Opaleye ES Noto AR Sanchez Z Moura YG Galduroz JC Carlini EA September 2009 Recreational use of benzydamine as a hallucinogen among street youth in Brazil Revista Brasileira de Psiquiatria 31 3 208 13 doi 10 1590 S1516 44462009000300005 PMID 19784487 Mota DM Costa AA Teixeira C Bastos AA Dias MF May 2010 Use abusive of benzydamine in Brazil an overview in pharmacovigilance Ciencia amp Saude Coletiva port 15 3 717 24 doi 10 1590 S1413 81232010000300014 PMID 20464184 Muller Peddinghaus R May 1987 New pharmacologic and biochemical findings on the mechanism of action of the non steroidal antiphlogistic benzydamine A synopsis German 37 5A 635 45 PMID 3304305 Avvisati R Meringolo M Stendardo E Malavasi E Marinelli S Badiani A March 2018 Intravenous self administration of benzydamine a non steroidal anti inflammatory drug with a central cannabinoidergic mechanism of action PDF 23 2 610 619 doi 10 1111 adb 12516 PMID 28429885 Baldock GA Brodie RR Chasseaud LF Taylor T Walmsley LM Catanese B October 1991 Pharmacokinetics of benzydamine after intravenous oral and topical doses to human subjects 12 7 481 92 doi 10 1002 bdd 2510120702 PMID 1932611 Maamer M Aurousseau M Colau JC 1987 Concentration of benzydamine in vaginal mucosa following local application an experimental and clinical study 9 2 135 45 PMID 3610512 Palazzo G Corsi G Baiocchi L Silvestrini B January 1966 Synthesis and pharmacological properties of 1 substituted 3 dimethylaminoalkoxy 1H indazoles Journal of Medicinal Chemistry 9 1 38 41 doi 10 1021 jm00319a009 PMID 5958958 Baiocchi L Corsi G Palazzo G 1965 Ricerche nel campo degli indazoli Nota 1 Sulla ciclizzazione termica di azidi di acidi N aril N benzil carbamici Annali di Chimica 55 116 25 Fanaki NH el Nakeeb MA December 1992 Antimicrobial activity of benzydamine a non steroid anti inflammatory agent Journal of Chemotherapy 4 6 347 52 doi 10 1080 1120009X 1992 11739190 PMID 1287137 Fanaki NH El Nakeeb MA March 1996 Antibacterial activity of benzydamine and antibiotic benzydamine combinations against multifold resistant clinical isolates Arzneimittel Forschung 46 3 320 3 PMID 8901158 PosilannyaBenzydamine oral rinse Medicinenet Difflam spray benzydamine Net Doctor UK 8 bereznya 2020 Carysfort Healthcare Limited Ireland Arhiv originalu za 25 listopada 2015