Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Іботе́нова кислота́ — хімічна сполука, у природі міститься в плодових тілах деяких видів мухоморів. Поряд з мусцимолом — одна з головних діючих речовин мухоморів червоного, пантерного та деяких інших видів. Має психоактивну і нейротоксичну дію, також наявністю іботенової кислоти й мусцимолу пояснюють[] інсектицидну дію мухоморів. За хімічною структурою — амінокислота, яка містить гетероциклічне ядро ; може існувати у вигляді двох таутомерів (гідрокси- і оксо- форми), також, завдяки наявності одного , існують два енантіомера. Уперше виділена японськими дослідниками в 1964 році, у тому ж році була визначена хімічна структура; в 1965 році вперше штучно синтезована.
| Іботенова кислота | |
|---|---|
 | |
| Систематична назва | S-Аміно-(3-гідроксиізоксазол-5-іл)-оцтова кислота (назва таутомерної форми та енантіомерної конфігурації, формула якої наведена) |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 2552-55-8 |
| Номер EINECS | 622-405-7 |
| KEGG | C10600 |
| Назва MeSH | D03.383.129.385.231 і D23.946.587.475 |
| ChEBI | 5854 |
| SMILES | O=C1/C=C(\ON1)C(C(=O)O)N |
| InChI | InChI=1S/C5H6N2O4/c6-4(5(9)10)2-1-3(8)7-11-2/h1,4H,6H2,(H,7,8)(H,9,10) |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C5H6N2O4 |
| Молярна маса | 158,11 г/моль |
| Тпл | 151—152 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Застосовується в експериментах з нейрофізіології.
Назви
«іботенова кислота» дано по японській назві одного з видів отруйних мухоморів — яп. ibotengutake. Цей гриб морфологічно близький до мухомора пантерного (Amanita pantherina) і раніш вважався його різновидом, а в 2002 році був описаний як окремий вид .
Назви за номенклатурою ІЮПАК:
- Аміно-(3-гідроксиізоксазол-5-іл)-оцтова кислота (гідрокси-таутомер)
- Аміно-(3-оксо-2,3-дигідроізоксазол-5-іл)-оцтова кислота (оксо-таутомер)
Інші систематичні назви:
- α-Аміно-3-гідрокси-5-ізоксазолоцтова кислота (гідрокси-таутомер)
- α-Аміно-2,3-дигідро-3-оксо-5-ізоксазолоцтова кислота (оксо-таутомер)
Властивості
Молекулярна формула — C5H6N2O4, молярна маса — 158,11 г/моль.
Безбарвна гігроскопична кристалічна речовина, розчинна у воді (1 мг/мл) і метанолі; як амфотерна сполука реагує з розчинами кислот і лугів (розчинність в 0,1 М NaOH — 10,7 мг/мл, в 0,1 М HCl — 4,7 мг/мл). Кристалізується в безводному вигляді або у вигляді моногідрату (C5H6N2O4·H2O), температура плавлення 151—152 °C (безводного), 144—146 °C (гідрату).
Фізіологічна дія
Гостра токсичність: LD50 становить 15 мг/кг при внутрішньовенному введенні та 38 при (миші); відповідно, 49 та 129 (пацюки).
Іботенова кислота добре проникає через гематоенцефалічний бар'єр і виявляє галюциногенну дію. Через 1 годину після приймання 50—90 мг препарату спостерігаються істерія, ейфорія, галюцинації, сонливість, депресія, атаксія, відчуття великої сили, нестача м'язової координації, конвульсії. Дія триває протягом 3—4 годин із залишковими проявами протягом 10 год, у деяких випадках і наступного дня. Можуть уражатися моторні системи й виникати тривалі припадки, що нагадують епілептичні. Похмільний синдром після вживання іботенової кислоти відсутній.
Психоактивний ефект пояснюють дією іботенової кислоти як неселективного агоніста глутаматних NMDA-рецепторів нейронів гіпокампа, що приводить до збудження нервових клітин і збільшенню в них рівня іонів кальцію, при цьому одночасно пригнічується глутаматна передача. Іботенова кислота не видаляється з області рецептора за допомогою системи активного захоплення, що наявна для ГАМК і глутамата. Уважається, що іботенова кислота і мусцимол впливають на вміст моноамінів (норадреналіна, серотоніна й дофаміна) у мозку тією самою мірою, що й ЛСД, однак така дія, очевидно, не є прямою, а опосередковується ГАМК-ергіченою системою мозку. Психоактивна дія іботенової кислоти аналогічна дії мусцимола, але в 10 разів слабкіша.
З дією іботенової кислоти на NMDA-рецептори пов'язують і її нейротоксичну активність. При активації NMDA-рецепторів відбувається вироблення токсичного моноксида азоту за допомогою Са-залежної NO-синтази, що викликає загибель клітин і руйнування тканин мозку.
Література
Фізичні властивості, токсичність:
- Budavari S. . — 12 ed. — Chapman & Hall, 1998. — .
Публікації про відкриття та синтез:
- Takemoto et al. (1964) J. Pharm. Soc. Japan 84, 1186, 1232, 1233
- Gagneux et al. (1965) Tetrahedron Letters, 2081
Про назву:
- Takashi Oda, Tomoko Yamazaki et al. Amanita ibotengutake sp. nov., a poisonous fungus from Japan // Mycological Progress : journal. — 2002. — Vol. 1, iss. 4. — P. 355—365. — ISSN 1617-416X. (див. abstract [ 6 серпня 2007 у Wayback Machine.])
Фізіологічна дія:
- Общетоксическое и нейротропное действие базидиальных грибов родов Amanita и Psilocybe : [ 21.09.2021] / М. Г. Молдаван (к. б. н.), А. А. Гродзинская (к. б. н.) ; Институт физиологии им. А. А. Богомольца НАН Украины, Институт ботаники им. М. Г. Холодного НАН Украины // Современные проблемы токсикологии. — 2002. — № 2. — С. 14—25. — ISSN 1609-0446.
Посилання
Властивості (розчинність):
- Іботенова кислота [ 2 лютого 2022 у Wayback Machine.] в каталозі Sigma-Aldrich
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Ibote nova kislota himichna spoluka u prirodi mistitsya v plodovih tilah deyakih vidiv muhomoriv Poryad z muscimolom odna z golovnih diyuchih rechovin muhomoriv chervonogo panternogo ta deyakih inshih vidiv Maye psihoaktivnu i nejrotoksichnu diyu takozh nayavnistyu ibotenovoyi kisloti j muscimolu poyasnyuyut hto insekticidnu diyu muhomoriv Za himichnoyu strukturoyu aminokislota yaka mistit geterociklichne yadro mozhe isnuvati u viglyadi dvoh tautomeriv gidroksi i okso formi takozh zavdyaki nayavnosti odnogo isnuyut dva enantiomera Upershe vidilena yaponskimi doslidnikami v 1964 roci u tomu zh roci bula viznachena himichna struktura v 1965 roci vpershe shtuchno sintezovana Ibotenova kislota Sistematichna nazva S Amino 3 gidroksiizoksazol 5 il octova kislota nazva tautomernoyi formi ta enantiomernoyi konfiguraciyi formula yakoyi navedena Identifikatori Nomer CAS 2552 55 8Nomer EINECS 622 405 7KEGG C10600Nazva MeSH D03 383 129 385 231 i D23 946 587 475ChEBI 5854SMILES O C1 C C ON1 C C O O NInChI InChI 1S C5H6N2O4 c6 4 5 9 10 2 1 3 8 7 11 2 h1 4H 6H2 H 7 8 H 9 10 Vlastivosti Molekulyarna formula C5H6N2O4 Molyarna masa 158 11 g mol Tpl 151 152 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Zastosovuyetsya v eksperimentah z nejrofiziologiyi Nazvi ibotenova kislota dano po yaponskij nazvi odnogo z vidiv otrujnih muhomoriv yap ibotengutake Cej grib morfologichno blizkij do muhomora panternogo Amanita pantherina i ranish vvazhavsya jogo riznovidom a v 2002 roci buv opisanij yak okremij vid Nazvi za nomenklaturoyu IYuPAK Amino 3 gidroksiizoksazol 5 il octova kislota gidroksi tautomer Amino 3 okso 2 3 digidroizoksazol 5 il octova kislota okso tautomer Inshi sistematichni nazvi a Amino 3 gidroksi 5 izoksazoloctova kislota gidroksi tautomer a Amino 2 3 digidro 3 okso 5 izoksazoloctova kislota okso tautomer VlastivostiMolekulyarna formula C5H6N2O4 molyarna masa 158 11 g mol Bezbarvna gigroskopichna kristalichna rechovina rozchinna u vodi 1 mg ml i metanoli yak amfoterna spoluka reaguye z rozchinami kislot i lugiv rozchinnist v 0 1 M NaOH 10 7 mg ml v 0 1 M HCl 4 7 mg ml Kristalizuyetsya v bezvodnomu viglyadi abo u viglyadi monogidratu C5H6N2O4 H2O temperatura plavlennya 151 152 C bezvodnogo 144 146 C gidratu Fiziologichna diyaGostra toksichnist LD50 stanovit 15 mg kg pri vnutrishnovennomu vvedenni ta 38 pri mishi vidpovidno 49 ta 129 pacyuki Ibotenova kislota dobre pronikaye cherez gematoencefalichnij bar yer i viyavlyaye galyucinogennu diyu Cherez 1 godinu pislya prijmannya 50 90 mg preparatu sposterigayutsya isteriya ejforiya galyucinaciyi sonlivist depresiya ataksiya vidchuttya velikoyi sili nestacha m yazovoyi koordinaciyi konvulsiyi Diya trivaye protyagom 3 4 godin iz zalishkovimi proyavami protyagom 10 god u deyakih vipadkah i nastupnogo dnya Mozhut urazhatisya motorni sistemi j vinikati trivali pripadki sho nagaduyut epileptichni Pohmilnij sindrom pislya vzhivannya ibotenovoyi kisloti vidsutnij Psihoaktivnij efekt poyasnyuyut diyeyu ibotenovoyi kisloti yak neselektivnogo agonista glutamatnih NMDA receptoriv nejroniv gipokampa sho privodit do zbudzhennya nervovih klitin i zbilshennyu v nih rivnya ioniv kalciyu pri comu odnochasno prignichuyetsya glutamatna peredacha Ibotenova kislota ne vidalyayetsya z oblasti receptora za dopomogoyu sistemi aktivnogo zahoplennya sho nayavna dlya GAMK i glutamata Uvazhayetsya sho ibotenova kislota i muscimol vplivayut na vmist monoaminiv noradrenalina serotonina j dofamina u mozku tiyeyu samoyu miroyu sho j LSD odnak taka diya ochevidno ne ye pryamoyu a oposeredkovuyetsya GAMK ergichenoyu sistemoyu mozku Psihoaktivna diya ibotenovoyi kisloti analogichna diyi muscimola ale v 10 raziv slabkisha Z diyeyu ibotenovoyi kisloti na NMDA receptori pov yazuyut i yiyi nejrotoksichnu aktivnist Pri aktivaciyi NMDA receptoriv vidbuvayetsya viroblennya toksichnogo monoksida azotu za dopomogoyu Sa zalezhnoyi NO sintazi sho viklikaye zagibel klitin i rujnuvannya tkanin mozku LiteraturaFizichni vlastivosti toksichnist Budavari S 12 ed Chapman amp Hall 1998 ISBN 041282910X Publikaciyi pro vidkrittya ta sintez Takemoto et al 1964 J Pharm Soc Japan 84 1186 1232 1233 Gagneux et al 1965 Tetrahedron Letters 2081 Pro nazvu Takashi Oda Tomoko Yamazaki et al Amanita ibotengutake sp nov a poisonous fungus from Japan Mycological Progress journal 2002 Vol 1 iss 4 P 355 365 ISSN 1617 416X div abstract 6 serpnya 2007 u Wayback Machine Fiziologichna diya Obshetoksicheskoe i nejrotropnoe dejstvie bazidialnyh gribov rodov Amanita i Psilocybe 21 09 2021 M G Moldavan k b n A A Grodzinskaya k b n Institut fiziologii im A A Bogomolca NAN Ukrainy Institut botaniki im M G Holodnogo NAN Ukrainy Sovremennye problemy toksikologii 2002 2 S 14 25 ISSN 1609 0446 PosilannyaVlastivosti rozchinnist Ibotenova kislota 2 lyutogo 2022 u Wayback Machine v katalozi Sigma Aldrich