Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Лімонен циклічний монотерпен є основним компонентом олії шкірки цитрусових звідки вперше був отриманий D ізомер який час

Limonene

Limonene

Лімонен — циклічний монотерпен, є основним компонентом олії шкірки цитрусових звідки вперше був отриманий. D-ізомер, який частіше зустрічається в природі як аромат апельсинів, є ароматизатором у виробництві харчових продуктів. Він також використовується в хімічному синтезі як попередник карвону та як розчинник на основі відновлюваних джерел в очисних засобах. Менш поширений L-ізомер має хвойний, схожий на скипидар запах і міститься в їстівних частинах таких рослин, як кмин, кріп і бергамот.

Лімонен
Загальні
Термічні властивості

Лімонен походить від італійського limone («лимон»). Лімонен є хіральною молекулою, і біологічні джерела виробляють один енантіомер: основне промислове джерело, цитрусові, містить D-лімонен ((+)-лімонен), який є (R)-енантіомером. Рацемічний лімонен відомий як дипентен. D-лімонен комерційно отримують з цитрусових за допомогою двох основних методів: відцентрового поділу або парової дистиляції.

Хімічні реакції

Лімонен є відносно стабільним монотерпеном і його можна переганяти без розкладання, хоча при особливо високих температурах він розтріскується, утворюючи ізопрен. Він легко окислюється у вологому повітрі з утворенням карвеолу, карвону та оксиду лімонену. З сіркою він дегідрується до р-цимолу.

Лімонен зазвичай зустрічається як (R)-енантіомер, але рацемізується до дипентену при 300 °C. При нагріванні з мінеральною кислотою лімонен ізомеризується до сполученого дієну α-терпінену (який також можна легко перетворити на р-цимен). Доказом цієї ізомеризації є утворення аддуктів Дільса — Альдера між аддуктами α-терпінену та малеїновим ангідридом .

Реакцію на одному з подвійних зв'язків можна проводити вибірково. Безводний хлористий водень реагує переважно на двозаміщеному алкені, тоді як епоксидування з mCPBA відбувається на тризаміщеному алкені.

В іншому синтетичному методі Марковникова додавання трифлуороцтової кислоти з подальшим гідролізом ацетату дає терпінеол .

Біосинтез

У природі лімонен утворюється з геранілпірофосфату шляхом циклізації нерил карбокатіону або його еквіваленту, як показано. Останній етап включає втрату протона від катіону з утворенням алкену.

image
Біосинтез лімонену з [en]

Найбільш поширеним перетворенням лімонену є карвон. Тристадійна реакція починається з регіоселективного додавання нітрозилхлориду через тризаміщений подвійний зв'язок. Потім цей вид перетворюється на оксим з основою, а гідроксиламін видаляється, утворюючи карвон, що містить кетон.

У рослинах

D-лімонен є основним компонентом ароматичних запахів і смол, характерних для багатьох хвойних і широколистяних дерев: червоного і сріблястого клена (Acer rubrum, Acer saccharinum), бавовнику (Populus angustifolia), осики (Populus grandidentata, Populus tremuloides), сумаху (Rhus glabra), ялина (Picea spp.), різні сосни (наприклад, Pinus echinata, Pinus ponderosa), ялиця Дугласа (Pseudotsuga menziesii), модрина (Larix spp.), справжні ялиці (Abies spp.), болиголов (Tsuga spp.), коноплі (Cannabis sativa spp.), кедри (Cedrus spp.), різні Cupressaceae та кущ ялівцю (Juniperus spp.). Він сприяє виникненню характерного запаху апельсинової кірки, апельсинового соку та інших цитрусових. Для оптимізації вилучення цінних компонентів із відходів шкірки цитрусових, D-лімонен зазвичай видаляють.

Безпека та дослідження

D-лімонен зазвичай безпечний, при контакті концентрованого розчину зі шкірою може викликати контактні дерматити. Вогненебезпечний у вигляді концентрованої пари, токсичний для водних організмів.

Використання

Лімонен поширений як дієтична добавка та як ароматичний інгредієнт косметичних продуктів. Як основний аромат шкірки цитрусових, D-лімонен використовується у виробництві харчових продуктів і деяких ліків, таких як ароматизатор для маскування гіркого смаку алкалоїдів, а також як ароматизатор у парфумерії, лосьйонах після гоління, засобах для ванни та інших засобах особистої гігієни. D-лімонен також використовується як ботанічний інсектицид. D-лімонен використовується в органічному гербіциді Avenger. Його додають до засобів для чищення, таких як миючі засоби для рук, щоб надати лимонний або апельсиновий аромат (див. апельсинова олія) і для його здатності розчиняти олії. На відміну від цього, L-лімонен має хвойний, схожий на скипидар запах.

Лімонен використовується як розчинник для очищення, наприклад, для видалення клею або для видалення олії з деталей машин, оскільки він виробляється з поновлюваного джерела (ефірна олія цитрусових, як побічний продукт виробництва апельсинового соку). Він використовується як засіб для зняття фарби, а також корисний як ароматна альтернатива скипидару. Лімонен також використовується як розчинник у деяких клеях для моделей літаків і як компонент у деяких фарбах. Комерційні освіжувачі повітря з повітряними пропелентами, що містять лімонен, використовуються колекціонерами марок для видалення самоклейних поштових марок з паперу для конвертів.

Лімонен також використовується як розчинник для виготовлення плавлених ниток на основі 3D-друку. Принтери можуть друкувати пластик на вибір для моделі, але встановлюють опори та сполучні матеріали з високоякісного полістиролу (HIPS), полістиролового пластику, який легко розчиняється в лімонені.

При підготовці тканин до гістології або гістології D-лімонен часто використовується як менш токсичний замінник ксилолу при очищенні зневоднених зразків. Очищувачі — це рідини, що змішуються зі спиртами (наприклад, етанол або ізопропанол) і з розплавленим парафіновим воском, в які вбудовані зразки для полегшення різання тонких зрізів для мікроскопії.

Він також є горючою речовиною і певний час вважався біопаливом.

Див. також

Примітки

  1. . PubChem Compound Database. National Center for Biotechnology Information, . 2017. Архів оригіналу за 18 травня 2015. Процитовано 22 грудня 2017. {{}}: Назва URL містить вбудоване вікіпосилання ()
  2. Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). Flavors and Fragrances. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN .
  3. . ACS.org (англ.). American Chemical Society. 1 листопада 2021. Архів оригіналу за 4 листопада 2021. Процитовано 5 листопада 2021.
  4. . Merriam-Webster. Архів оригіналу за 6 листопада 2020. Процитовано 16 березня 2020.
  5. Pakdel, H. (2001). Production of (Sc #DL)-limonene by vacuum pyrolysis of used tires. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 57: 91—107. doi:10.1016/S0165-2370(00)00136-4.
  6. Karlberg, Ann-Therese; Magnusson, Kerstin; Nilsson, Ulrika (1992). Air oxidation of (Sc #D)-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. Contact Dermatitis. 26 (5): 332—340. doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. PMID 1395597.
  7. Weitkamp, A. W. (1959). I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides. Journal of the American Chemical Society. 81 (13): 3430—3434. doi:10.1021/ja01522a069.
  8. Mann, J. C.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B. (1994). Natural Products: Their Chemistry and Biological Significance. Harlow, Essex: Longman Scientific & Technical. с. 308–309. ISBN .
  9. Kim, Y.-W.; Kim, M.-J.; Chung, B.-Y. та ін. (2013). Safety evaluation and risk assessment of (Sc #D)-Limonene. Journal of Toxicology and Environmental Health, Part B. 16 (1): 17—38. doi:10.1080/10937404.2013.769418. PMID 23573938.
  10. Deza, Gustavo; García Bravo, Begoña; Silvestre, Juan F. та ін. (2017). Contact sensitization to limonene and linalool hydroperoxides in Spain: A GEIDAC prospective study (PDF). Contact Dermatitis. 76 (2): 74—80. doi:10.1111/cod.12714. PMID 27896835. {{}}: |hdl-access= вимагає |hdl= ()
  11. (PDF). EPA.gov. United States Environmental Protection Agency. September 1994. Архів оригіналу (PDF) за 16 жовтня 2014. Процитовано 7 січня 2022.
  12. . Cutting Edge Formulations, Inc. 14 листопада 2014. Архів оригіналу за 28 серпня 2021. Процитовано 7 січня 2022.
  13. Sharma, Kavita; Mahato, Neelima; Cho, Moo Hwan; Lee, Yong Rok (2017). Converting citrus wastes into value-added products: Economic and environmentally friendly approaches. Nutrition. 34: 29—46. doi:10.1016/j.nut.2016.09.006. ISSN 0899-9007. PMID 28063510.
  14. Butler, Peter (October 2010). (PDF). . . 124 (10): 910—913. Архів оригіналу (PDF) за 11 жовтня 2017. Процитовано 21 квітня 2022.
  15. . fargo3dprinting.com. Fargo 3D Printing. 26 квітня 2014. Архів оригіналу за 6 січня 2016. Процитовано 30 грудня 2015. {{}}: Назва URL містить вбудоване вікіпосилання ()
  16. Wynnchuk, Maria (1994). . Journal of Histotechnology (2): 143—149. doi:10.1179/014788894794710913. Архів оригіналу за 24 жовтня 2012. Процитовано 21 квітня 2022 — через ingentaconnect.com.
  17. Carson, F. (1997). Histotechnology: A Self-Instructional Text. Chicago: ASCP Press. с. 28—31. ISBN .
  18. Kiernan, J. A. (2008). Histological and Histochemical Methods (вид. 4th). Bloxham, Oxon. с. 54, 57. ISBN .
  19. . greencarcongress.com. Green Car Congress. 20 вересня 2007. Архів оригіналу за 24 листопада 2020.

Посилання

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Limonen ciklichnij monoterpen ye osnovnim komponentom oliyi shkirki citrusovih zvidki vpershe buv otrimanij D izomer yakij chastishe zustrichayetsya v prirodi yak aromat apelsiniv ye aromatizatorom u virobnictvi harchovih produktiv Vin takozh vikoristovuyetsya v himichnomu sintezi yak poperednik karvonu ta yak rozchinnik na osnovi vidnovlyuvanih dzherel v ochisnih zasobah Mensh poshirenij L izomer maye hvojnij shozhij na skipidar zapah i mistitsya v yistivnih chastinah takih roslin yak kmin krip i bergamot LimonenZagalniTermichni vlastivosti Limonen pohodit vid italijskogo limone limon Limonen ye hiralnoyu molekuloyu i biologichni dzherela viroblyayut odin enantiomer osnovne promislove dzherelo citrusovi mistit D limonen limonen yakij ye R enantiomerom Racemichnij limonen vidomij yak dipenten D limonen komercijno otrimuyut z citrusovih za dopomogoyu dvoh osnovnih metodiv vidcentrovogo podilu abo parovoyi distilyaciyi Himichni reakciyiLimonen ye vidnosno stabilnim monoterpenom i jogo mozhna pereganyati bez rozkladannya hocha pri osoblivo visokih temperaturah vin roztriskuyetsya utvoryuyuchi izopren Vin legko okislyuyetsya u vologomu povitri z utvorennyam karveolu karvonu ta oksidu limonenu Z sirkoyu vin degidruyetsya do r cimolu Limonen zazvichaj zustrichayetsya yak R enantiomer ale racemizuyetsya do dipentenu pri 300 C Pri nagrivanni z mineralnoyu kislotoyu limonen izomerizuyetsya do spoluchenogo diyenu a terpinenu yakij takozh mozhna legko peretvoriti na r cimen Dokazom ciyeyi izomerizaciyi ye utvorennya adduktiv Dilsa Aldera mizh adduktami a terpinenu ta maleyinovim angidridom Reakciyu na odnomu z podvijnih zv yazkiv mozhna provoditi vibirkovo Bezvodnij hloristij voden reaguye perevazhno na dvozamishenomu alkeni todi yak epoksiduvannya z mCPBA vidbuvayetsya na trizamishenomu alkeni V inshomu sintetichnomu metodi Markovnikova dodavannya trifluoroctovoyi kisloti z podalshim gidrolizom acetatu daye terpineol Biosintez U prirodi limonen utvoryuyetsya z geranilpirofosfatu shlyahom ciklizaciyi neril karbokationu abo jogo ekvivalentu yak pokazano Ostannij etap vklyuchaye vtratu protona vid kationu z utvorennyam alkenu Biosintez limonenu z en Najbilsh poshirenim peretvorennyam limonenu ye karvon Tristadijna reakciya pochinayetsya z regioselektivnogo dodavannya nitrozilhloridu cherez trizamishenij podvijnij zv yazok Potim cej vid peretvoryuyetsya na oksim z osnovoyu a gidroksilamin vidalyayetsya utvoryuyuchi karvon sho mistit keton U roslinahD limonen ye osnovnim komponentom aromatichnih zapahiv i smol harakternih dlya bagatoh hvojnih i shirokolistyanih derev chervonogo i sriblyastogo klena Acer rubrum Acer saccharinum bavovniku Populus angustifolia osiki Populus grandidentata Populus tremuloides sumahu Rhus glabra yalina Picea spp rizni sosni napriklad Pinus echinata Pinus ponderosa yalicya Duglasa Pseudotsuga menziesii modrina Larix spp spravzhni yalici Abies spp boligolov Tsuga spp konopli Cannabis sativa spp kedri Cedrus spp rizni Cupressaceae ta kush yalivcyu Juniperus spp Vin spriyaye viniknennyu harakternogo zapahu apelsinovoyi kirki apelsinovogo soku ta inshih citrusovih Dlya optimizaciyi viluchennya cinnih komponentiv iz vidhodiv shkirki citrusovih D limonen zazvichaj vidalyayut Bezpeka ta doslidzhennyaD limonen zazvichaj bezpechnij pri kontakti koncentrovanogo rozchinu zi shkiroyu mozhe viklikati kontaktni dermatiti Vognenebezpechnij u viglyadi koncentrovanoyi pari toksichnij dlya vodnih organizmiv VikoristannyaLimonen poshirenij yak diyetichna dobavka ta yak aromatichnij ingrediyent kosmetichnih produktiv Yak osnovnij aromat shkirki citrusovih D limonen vikoristovuyetsya u virobnictvi harchovih produktiv i deyakih likiv takih yak aromatizator dlya maskuvannya girkogo smaku alkaloyidiv a takozh yak aromatizator u parfumeriyi losjonah pislya golinnya zasobah dlya vanni ta inshih zasobah osobistoyi gigiyeni D limonen takozh vikoristovuyetsya yak botanichnij insekticid D limonen vikoristovuyetsya v organichnomu gerbicidi Avenger Jogo dodayut do zasobiv dlya chishennya takih yak miyuchi zasobi dlya ruk shob nadati limonnij abo apelsinovij aromat div apelsinova oliya i dlya jogo zdatnosti rozchinyati oliyi Na vidminu vid cogo L limonen maye hvojnij shozhij na skipidar zapah Limonen vikoristovuyetsya yak rozchinnik dlya ochishennya napriklad dlya vidalennya kleyu abo dlya vidalennya oliyi z detalej mashin oskilki vin viroblyayetsya z ponovlyuvanogo dzherela efirna oliya citrusovih yak pobichnij produkt virobnictva apelsinovogo soku Vin vikoristovuyetsya yak zasib dlya znyattya farbi a takozh korisnij yak aromatna alternativa skipidaru Limonen takozh vikoristovuyetsya yak rozchinnik u deyakih kleyah dlya modelej litakiv i yak komponent u deyakih farbah Komercijni osvizhuvachi povitrya z povitryanimi propelentami sho mistyat limonen vikoristovuyutsya kolekcionerami marok dlya vidalennya samoklejnih poshtovih marok z paperu dlya konvertiv Limonen takozh vikoristovuyetsya yak rozchinnik dlya vigotovlennya plavlenih nitok na osnovi 3D druku Printeri mozhut drukuvati plastik na vibir dlya modeli ale vstanovlyuyut opori ta spoluchni materiali z visokoyakisnogo polistirolu HIPS polistirolovogo plastiku yakij legko rozchinyayetsya v limoneni Pri pidgotovci tkanin do gistologiyi abo gistologiyi D limonen chasto vikoristovuyetsya yak mensh toksichnij zaminnik ksilolu pri ochishenni znevodnenih zrazkiv Ochishuvachi ce ridini sho zmishuyutsya zi spirtami napriklad etanol abo izopropanol i z rozplavlenim parafinovim voskom v yaki vbudovani zrazki dlya polegshennya rizannya tonkih zriziv dlya mikroskopiyi Vin takozh ye goryuchoyu rechovinoyu i pevnij chas vvazhavsya biopalivom Div takozhSmola Efirni oliyiPrimitki PubChem Compound Database National Center for Biotechnology Information 2017 Arhiv originalu za 18 travnya 2015 Procitovano 22 grudnya 2017 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite web title Shablon Cite web cite web a Nazva URL mistit vbudovane vikiposilannya dovidka Fahlbusch Karl Georg Hammerschmidt Franz Josef Panten Johannes Pickenhagen Wilhelm Schatkowski Dietmar Bauer Kurt Garbe Dorothea Surburg Horst 2003 Flavors and Fragrances Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry doi 10 1002 14356007 a11 141 ISBN 978 3 527 30673 2 ACS org angl American Chemical Society 1 listopada 2021 Arhiv originalu za 4 listopada 2021 Procitovano 5 listopada 2021 Merriam Webster Arhiv originalu za 6 listopada 2020 Procitovano 16 bereznya 2020 Pakdel H 2001 Production of Sc DL limonene by vacuum pyrolysis of used tires Journal of Analytical and Applied Pyrolysis 57 91 107 doi 10 1016 S0165 2370 00 00136 4 Karlberg Ann Therese Magnusson Kerstin Nilsson Ulrika 1992 Air oxidation of Sc D limonene the citrus solvent creates potent allergens Contact Dermatitis 26 5 332 340 doi 10 1111 j 1600 0536 1992 tb00129 x PMID 1395597 Weitkamp A W 1959 I The Action of Sulfur on Terpenes The Limonene Sulfides Journal of the American Chemical Society 81 13 3430 3434 doi 10 1021 ja01522a069 Mann J C Hobbs J B Banthorpe D V Harborne J B 1994 Natural Products Their Chemistry and Biological Significance Harlow Essex Longman Scientific amp Technical s 308 309 ISBN 0 582 06009 5 Kim Y W Kim M J Chung B Y ta in 2013 Safety evaluation and risk assessment of Sc D Limonene Journal of Toxicology and Environmental Health Part B 16 1 17 38 doi 10 1080 10937404 2013 769418 PMID 23573938 Deza Gustavo Garcia Bravo Begona Silvestre Juan F ta in 2017 Contact sensitization to limonene and linalool hydroperoxides in Spain A GEIDAC prospective study PDF Contact Dermatitis 76 2 74 80 doi 10 1111 cod 12714 PMID 27896835 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a hdl access vimagaye hdl dovidka PDF EPA gov United States Environmental Protection Agency September 1994 Arhiv originalu PDF za 16 zhovtnya 2014 Procitovano 7 sichnya 2022 Cutting Edge Formulations Inc 14 listopada 2014 Arhiv originalu za 28 serpnya 2021 Procitovano 7 sichnya 2022 Sharma Kavita Mahato Neelima Cho Moo Hwan Lee Yong Rok 2017 Converting citrus wastes into value added products Economic and environmentally friendly approaches Nutrition 34 29 46 doi 10 1016 j nut 2016 09 006 ISSN 0899 9007 PMID 28063510 Butler Peter October 2010 PDF 124 10 910 913 Arhiv originalu PDF za 11 zhovtnya 2017 Procitovano 21 kvitnya 2022 fargo3dprinting com Fargo 3D Printing 26 kvitnya 2014 Arhiv originalu za 6 sichnya 2016 Procitovano 30 grudnya 2015 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite news title Shablon Cite news cite news a Nazva URL mistit vbudovane vikiposilannya dovidka Wynnchuk Maria 1994 Journal of Histotechnology 2 143 149 doi 10 1179 014788894794710913 Arhiv originalu za 24 zhovtnya 2012 Procitovano 21 kvitnya 2022 cherez ingentaconnect com Carson F 1997 Histotechnology A Self Instructional Text Chicago ASCP Press s 28 31 ISBN 0 89189 411 X Kiernan J A 2008 Histological and Histochemical Methods vid 4th Bloxham Oxon s 54 57 ISBN 978 1 904842 42 2 greencarcongress com Green Car Congress 20 veresnya 2007 Arhiv originalu za 24 listopada 2020 PosilannyaMas spektr limonenu 9 lipnya 2021 u Wayback Machine https www cdc gov niosh ipcsneng neng0918 html 20 chervnya 2018 u Wayback Machine https www3 epa gov pesticides chem search reg actions reregistration fs PC 079701 1 Sep 94 pdf 21 kvitnya 2022 u Wayback Machine z ohoroni navkolishnogo seredovisha SShA

Дата публікації:
Топ