мета Хлорнадбензо йна кислота англ m chloroperoxybenzoic acid mCPBA органічна надкислота Структурна формулаЗагальна інфо

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	мета-Хлорнадбензойна кислота
Систематична назва ІЮПАК	3-Хлоробензен-карбонадкислота
Інші назви	mCPBA; м-Хлоронадбензойна кислота; м-Хлоропербензойна кислота; м-Хлоропероксибензойна кислота;
Хімічна формула	C7H5ClO3
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення ;
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
ECHA-ID	100.012.111
PubChem	70297
ChemSpider	63480
InChI	1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H
SMILES	ClC1=CC(C(OO)=O)=CC=C1 ;
Властивості
Молярна маса	172.57 г·моль−1
Агрегатний стан	Тверда речовина
Густина	0.56 г·см-3 (суміш з 15% хлорбензойної кислоти)
Температура плавлення	69–71 °C; 92-94 °C (суміш з 15% хлорбензойної кислоти);
Температура кипіння	Розкладається при ≥ 60 °C (вибухонебезпечність)
pKa	7.57 (H2O, 25 °C)(суміш з 15% хлорбензойної кислоти)
pH розчину	4.5 (H2O, 25 °C, нас.) (суміш з 15% хлорбензойної кислоти)
Розчинність	Майже нерозчинна у воді
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H242, H315, H317, H319, H335
P-фрази	P: P220, P261, P280, P305+P351+P338, P410, P411+P235
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

мета-Хлорнадбензо́йна кислота́ (англ. m-chloroperoxybenzoic acid, mCPBA) — органічна надкислота.

Отримання

Зазвичай, mCPBA отримують реакцією 3-хлорбензоїлхлориду (м-хлорбензоїлхлориду) з перекисом водню в присутності сульфату магнію й гідроксиду натрію в суміші діоксан/вода; потім суміш підкислюють сірчаною кислотою.

Властивості

Як і всі пероксикарбонові кислоти, mCPBA є сильним окисником.

Суміш mCPBA (75 %) з водою та 3-хлорбензойною кислотою (<15 %) — комерційно доступний варіант. У такому стані mCPBA не становить небезпеки, тоді як чиста надкислота є вибухонебезпечною і чутливою до ударів, підвищеного тиску чи зсувних сил. Чисту надкислоту можна отримати шляхом промивання цієї суміші злегка основним буфером та подальшим сушінням. Оскільки надкислоти набагато менш кислі, ніж відповідні карбонові кислоти, 3-хлорбензойна кислота видаляється разом із буфером. Визначити чистоту реагента можна за допомогою йодометрії. Чисту mCPBA слід зберігати при низькій температурі в пластиковому контейнері.

mCPBA добре розчиняється в дихлорометані, хлороформі, 1,2-дихлороетані, етилацетаті, бензені, діетиловому етері, але малорозчинна в гексані и майже нерозчинна у воді.

Використання

В органічній хімії mCPBA застосовується в реакціях окислення, таких як реакція Байера-Вілліґера, реакція Прилежаєва, окиснення сульфідів до сульфоксидів або сульфонів, окиснення амінів до нітрозо- та нітросполук. Завдяки простоті й відносній безпечності при використанні, серед усіх органічних пероксидів перевага часто віддається саме mCPBA. Інша перевага цієї сполуки також полягає у відмінностях властивостей надкислоти й відповідної кислоти: наприклад, епоксидування алкенів здійснюється переважно в дихлорметані, частково через добру розчинність mCPBA в цьому розчиннику, порівняно з поганою розчинністю 3-хлорбензойної кислоти.

Примітки

Інформаційний лист про mCPBA на сайті Sigma Aldrich [ 6 березня 2016 у Wayback Machine.]
Внесок про mCPBA [ 3 січня 2020 у Wayback Machine.] в базі даних GESTIS
R. N. McDonald, R. N. Steppel, J. E. Dorsey (1970). . Organic Syntheses (English) . Т. 50. с. 15. doi:10.15227/orgsyn.050.0015. Архів оригіналу за 10 листопада 2019.
Purifiction of Laboratory Chemicals, 4th Ed., Oxford Butterworth-Heinemnn. 145, .
Rao, A. Somasekar; Mohan, H. Rama; Charette, André (15 жовтня 2005). John Wiley & Sons, Ltd. (ред.). m -Chloroperbenzoic Acid. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (англ.). Chichester: John Wiley & Sons, Ltd. с. rc140. doi:10.1002/047084289x.rc140.pub2. ISBN .

[aldrich-1] Інформаційний лист про mCPBA на сайті Sigma Aldrich [ 6 березня 2016 у Wayback Machine.]

[gestis-2] Внесок про mCPBA [ 3 січня 2020 у Wayback Machine.] в базі даних GESTIS

[3] R. N. McDonald, R. N. Steppel, J. E. Dorsey (1970). . Organic Syntheses (English) . Т. 50. с. 15. doi:10.15227/orgsyn.050.0015. Архів оригіналу за 10 листопада 2019.

[4] Purifiction of Laboratory Chemicals, 4th Ed., Oxford Butterworth-Heinemnn. 145, .

[5] Rao, A. Somasekar; Mohan, H. Rama; Charette, André (15 жовтня 2005). John Wiley & Sons, Ltd. (ред.). m -Chloroperbenzoic Acid. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (англ.). Chichester: John Wiley & Sons, Ltd. с. rc140. doi:10.1002/047084289x.rc140.pub2. ISBN .