Карбокатіон — іон з позитивно зарядженим атомом у молекулі, похідна вуглеводню. Термін введений Джорджем Ола.
Тут розрізняють два випадки:
1. Класичний, коли до іону приєднані три замісники — CR3+ і утворюють іон карбенію.
2. Некласичний, коли до іону приєднані п'ять замісників — CR5+ і утворюють іон карбонію Наприклад, CH5+ — іон метонію — утворюється при взаємодії метану та флуоросульфонової кислоти (FSO3H), або іонізацією при мас-спектрометрії. Оскільки метан не має вільної електронної пари, приєднаний протон протон використовує вже утворену іншим атомом Гідрогену та Карбоном іншу електронну пару. При цьому утворюється .
Іони карбенію проявляються в органічній хімії як проміжні продукти реакцій нуклеофільного заміщення або розкладу. Іони карбенію є sp2-гібридизованими і тому тригонально-планарні за формою. Взаємодія з нуклеофілами проходить по незайнятій pz-орбіталі Карбону, яка розміщена перпендикулярно до інших гібридизованих орбіталей.
Містковий карбокатіон — карбокатіон з не менше, ніж двома атомами C, котрі можна вважати за потенційні карбенієві центри в рамках формул Льюїса, між якими третій атом або група (Н або заміщений С) утворює місток, делокалізуючи катіонний заряд.
Алільний катіон — карбокатіон, в якому позитивно заряджений атом C+ кон'югований з етиленовою ланкою, через що молекулярна частинка відзначається підвищеною стабільністю.
R–CH+–CH=CH2 ↔ R–CH=CH–CH2+
Утворюєються з відповідного вуглеводню у середовищі суперкислоти.
Алканієві йони — карбокатіони, похідні алканів, які містять завдяки C-гідронуванню щонайменше один пентакоординований атом C.
Див. також
Примітки
- [. Архів оригіналу за 24 вересня 2010. Процитовано 21 липня 2010. IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the «Gold Book»).(англ.)]
Джерела
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .
Це незавершена стаття з хімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Karbokation ion z pozitivno zaryadzhenim atomom u molekuli pohidna vuglevodnyu Termin vvedenij Dzhordzhem Ola Metilkation Ion metoniyu zi sformovanim dvoelektronnim tricentrovim zv yazkom Tut rozriznyayut dva vipadki 1 Klasichnij koli do ionu priyednani tri zamisniki CR3 i utvoryuyut ion karbeniyu 2 Neklasichnij koli do ionu priyednani p yat zamisnikiv CR5 i utvoryuyut ion karboniyu Napriklad CH5 ion metoniyu utvoryuyetsya pri vzayemodiyi metanu ta fluorosulfonovoyi kisloti FSO3H abo ionizaciyeyu pri mas spektrometriyi Oskilki metan ne maye vilnoyi elektronnoyi pari priyednanij proton proton vikoristovuye vzhe utvorenu inshim atomom Gidrogenu ta Karbonom inshu elektronnu paru Pri comu utvoryuyetsya Ioni karbeniyu proyavlyayutsya v organichnij himiyi yak promizhni produkti reakcij nukleofilnogo zamishennya abo rozkladu Ioni karbeniyu ye sp2 gibridizovanimi i tomu trigonalno planarni za formoyu Vzayemodiya z nukleofilami prohodit po nezajnyatij pz orbitali Karbonu yaka rozmishena perpendikulyarno do inshih gibridizovanih orbitalej Mistkovij karbokation karbokation z ne menshe nizh dvoma atomami C kotri mozhna vvazhati za potencijni karbeniyevi centri v ramkah formul Lyuyisa mizh yakimi tretij atom abo grupa N abo zamishenij S utvoryuye mistok delokalizuyuchi kationnij zaryad Alilnij kation karbokation v yakomu pozitivno zaryadzhenij atom C kon yugovanij z etilenovoyu lankoyu cherez sho molekulyarna chastinka vidznachayetsya pidvishenoyu stabilnistyu R CH CH CH2 R CH CH CH2 Utvoryuyeyutsya z vidpovidnogo vuglevodnyu u seredovishi superkisloti Alkaniyevi joni karbokationi pohidni alkaniv yaki mistyat zavdyaki C gidronuvannyu shonajmenshe odin pentakoordinovanij atom C Div takozhKarbanionPrimitki Arhiv originalu za 24 veresnya 2010 Procitovano 21 lipnya 2010 IUPAC Compendium of Chemical Terminology the Gold Book angl DzherelaGlosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0 Ce nezavershena stattya z himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi