Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Фура н гетероциклічна органічна сполука Добувається зазвичай шляхом термічного розкладання пентозних матеріалів наприкла

Фуран

Фуран

Фура́н — гетероциклічна органічна сполука. Добувається, зазвичай, шляхом термічного розкладання пентозних матеріалів, наприклад целюлозних субстратів (деревина сосни). Фуран — це безбарвна легкозаймиста, досить нестабільна рідина з температурою кипіння близької до кімнатної. Є токсичною і може бути канцерогенною. Каталітичним гідруванням фурану на паладієвих каталізаторах добувають тетрагідрофуран.

Фуран
image
Назва за IUPAC Furan
Інші назви Oxole, furfuran, divinyl oxide
Ідентифікатори
Номер CAS 110-00-9
Номер EINECS 203-727-3
KEGG C14275
ChEBI 35559
SMILES C1=CC=CO1
InChI InChI=1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
Номер Бельштейна 103221
Номер Гмеліна 25716
Властивості
Молекулярна формула C4H4O
Молярна маса 68,07 г/моль
Зовнішній вигляд colorless, volatile liquid
Густина 0,936 г/мл
Тпл -85,6 °C
Ткип 31,4 °C
Небезпеки
ГГС піктограми image

image image

ГГС формулювання небезпек H224, H302, H315, H332, H341, H350, H373
ГГС запобіжних заходів P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243

,P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281 ,P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P308+P313, P312, P314 ,P321, P330, P332+P313, P362, P370+P378, P403+P235, P405, P501

NFPA 704
image
4
2
1
Температура спалаху -35 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Фуран вважається ароматичним тому, що одна з пар електронів на атомі кисню делокалізована в кільце, створюючи 4n+2 ароматичну систему (за правилом Гюккеля), аналогічно бензену. Через ароматичність молекула є плоскою з делокалізованими «ароматичними» зв‘язками. Друга пара електронів атому оксигену знаходиться в площині молекулярної системи. Суть sp2 гібридизації полягає в тому, щоб одна вільна пара оксигену належала π-орбіталі, і саме так, щоб вона могла взаємодіяти рамках π-системи.

Назва фурану походить від лат. furfur, що означає висівки. Перша похідна фурану, яка була описана — 2-фуранова кислота, Карлом Вільгельмом Шеєле в 1780 році. Інша важлива похідна, фурфураль, представлена Йоганном Вольфгангом Деберайнером в 1831 і охарактеризована лише дев‘ять років по тому . Сам фуран вперше був синтезований в 1870 році, хоча той і назвав його "тетрафенолом”.

Отримання

В промисловості фуран отримують декарбонілюванням фурфуролу, чи окисленням бутадієну в присутності мідного каталізатора:

image

Також фуран отримують декарбоксилюванням :

image

Хімічні властивості

Завдяки своїй ароматичності, поведінка фурану досить різноманітна, на відміну від більшості типових гетероциклічних етерів, наприклад тетрагідрофурану.

Електрофільне заміщення

Фуран більш реакційноздатний ніж бензен та тіофен в реакціях електрофільного заміщення, це пов'язано з електронно-донорним впливом гетероароматичного оксигену. Вивчення резонансних структур показує збільшення електронної густини в кільці, що призводить до зростання ймовірності електрофільного заміщення.

image

Разом з тим практично здійснити електрофільне заміщення в ядрі фурану дуже важко, оскільки він легко полімеризується (осмолюється) в присутності кислот. Так для нітрування фурану застосовують такі нетривіальні реагенти як тетранітрометан. Похідні, що містять акцепторні замісники (особливо у положенні 2) набагато стійкіші у кислому середовищі, зокрема фурфурол (2-форміл-фуран) може бути пробромований напряму.

Реакції приєднання

Фуран виступає дієном в реакції Дільса—Альдера з електронно-акцепторними дієнофілами, такими як етиловий ефір-(2E)-3-нітроакрилату. Продуктом реакції є суміш ізомерів з переважанням :

image

Також фуран може приєднувати і молекули які не є типовими дієнофілами, наприклад молекулу брому

image

У присутності нікелю приєднує водень з утворенням тетрагідрофурану.

Реакції окиснення

При окисненні фурану утворюється малеїновий ангідрид. Окиснення проводиться в нейтральному або слаболужному середовищі. В якості окисника використовується дихромат калію або оксид хрому(VI):

image

Спектральні властивості та будова молекули

В ЯМР спектрах фурану сигнали протонів спостерігаються в регіоні типовому для ароматичних сполук що може бути додатковим підтвердженням ароматичності молекули.

image
Довжини зв'язків та кути в молекулі фурану
ЯМР 1H (DMSO-d6), ppm ЯМР 13C (DMSO-d6), ppm
H2/5 7.46 C2/5 143.6
H3/4 6.36 C3/4 110.4

Примітки

  1. Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. .
  2. H. Limpricht (1870). Ueber das Tetraphenol C4H4O. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 3 (1): 90—91. doi:10.1002/cber.18700030129.
  3. Ernest Harry Rodd. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 1971.
  4. Hoydonckx, H. E.; Van Rhijn, W. M.; Van Rhijn, W.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. (2005). Furfural and Derivatives. . Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2.
  5. Ластухін, Воронов (2006). Органічна хімія. с. 776-779. ISBN .
  6. Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P (2006). The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2 (9). doi:10.1186/1860-5397-2-9.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()
  7. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann (2003). The Chemistry of Heterocycles. ISBN .

Посилання


image Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Fura n geterociklichna organichna spoluka Dobuvayetsya zazvichaj shlyahom termichnogo rozkladannya pentoznih materialiv napriklad celyuloznih substrativ derevina sosni Furan ce bezbarvna legkozajmista dosit nestabilna ridina z temperaturoyu kipinnya blizkoyi do kimnatnoyi Ye toksichnoyu i mozhe buti kancerogennoyu Katalitichnim gidruvannyam furanu na paladiyevih katalizatorah dobuvayut tetragidrofuran Furan Nazva za IUPAC Furan Inshi nazvi Oxole furfuran divinyl oxide Identifikatori Nomer CAS 110 00 9Nomer EINECS 203 727 3KEGG C14275ChEBI 35559SMILES C1 CC CO1InChI InChI 1S C4H4O c1 2 4 5 3 1 h1 4HNomer Belshtejna 103221Nomer Gmelina 25716 Vlastivosti Molekulyarna formula C4H4O Molyarna masa 68 07 g mol Zovnishnij viglyad colorless volatile liquid Gustina 0 936 g ml Tpl 85 6 C Tkip 31 4 C Nebezpeki GGS piktogrami GGS formulyuvannya nebezpek H224 H302 H315 H332 H341 H350 H373 GGS zapobizhnih zahodiv P201 P202 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P281 P301 P312 P302 P352 P303 P361 P353 P304 P312 P304 P340 P308 P313 P312 P314 P321 P330 P332 P313 P362 P370 P378 P403 P235 P405 P501 NFPA 704 4 2 1 Temperatura spalahu 35 C Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Furan vvazhayetsya aromatichnim tomu sho odna z par elektroniv na atomi kisnyu delokalizovana v kilce stvoryuyuchi 4n 2 aromatichnu sistemu za pravilom Gyukkelya analogichno benzenu Cherez aromatichnist molekula ye ploskoyu z delokalizovanimi aromatichnimi zv yazkami Druga para elektroniv atomu oksigenu znahoditsya v ploshini molekulyarnoyi sistemi Sut sp2 gibridizaciyi polyagaye v tomu shob odna vilna para oksigenu nalezhala p orbitali i same tak shob vona mogla vzayemodiyati ramkah p sistemi Nazva furanu pohodit vid lat furfur sho oznachaye visivki Persha pohidna furanu yaka bula opisana 2 furanova kislota Karlom Vilgelmom Sheyele v 1780 roci Insha vazhliva pohidna furfural predstavlena Jogannom Volfgangom Deberajnerom v 1831 i oharakterizovana lishe dev yat rokiv po tomu Sam furan vpershe buv sintezovanij v 1870 roci hocha toj i nazvav jogo tetrafenolom OtrimannyaV promislovosti furan otrimuyut dekarbonilyuvannyam furfurolu chi okislennyam butadiyenu v prisutnosti midnogo katalizatora Takozh furan otrimuyut dekarboksilyuvannyam Himichni vlastivostiZavdyaki svoyij aromatichnosti povedinka furanu dosit riznomanitna na vidminu vid bilshosti tipovih geterociklichnih eteriv napriklad tetragidrofuranu Elektrofilne zamishennya Furan bilsh reakcijnozdatnij nizh benzen ta tiofen v reakciyah elektrofilnogo zamishennya ce pov yazano z elektronno donornim vplivom geteroaromatichnogo oksigenu Vivchennya rezonansnih struktur pokazuye zbilshennya elektronnoyi gustini v kilci sho prizvodit do zrostannya jmovirnosti elektrofilnogo zamishennya Razom z tim praktichno zdijsniti elektrofilne zamishennya v yadri furanu duzhe vazhko oskilki vin legko polimerizuyetsya osmolyuyetsya v prisutnosti kislot Tak dlya nitruvannya furanu zastosovuyut taki netrivialni reagenti yak tetranitrometan Pohidni sho mistyat akceptorni zamisniki osoblivo u polozhenni 2 nabagato stijkishi u kislomu seredovishi zokrema furfurol 2 formil furan mozhe buti probromovanij napryamu Reakciyi priyednannya Furan vistupaye diyenom v reakciyi Dilsa Aldera z elektronno akceptornimi diyenofilami takimi yak etilovij efir 2E 3 nitroakrilatu Produktom reakciyi ye sumish izomeriv z perevazhannyam Takozh furan mozhe priyednuvati i molekuli yaki ne ye tipovimi diyenofilami napriklad molekulu bromu U prisutnosti nikelyu priyednuye voden z utvorennyam tetragidrofuranu Reakciyi okisnennya Pri okisnenni furanu utvoryuyetsya maleyinovij angidrid Okisnennya provoditsya v nejtralnomu abo slaboluzhnomu seredovishi V yakosti okisnika vikoristovuyetsya dihromat kaliyu abo oksid hromu VI Spektralni vlastivosti ta budova molekuliV YaMR spektrah furanu signali protoniv sposterigayutsya v regioni tipovomu dlya aromatichnih spoluk sho mozhe buti dodatkovim pidtverdzhennyam aromatichnosti molekuli Dovzhini zv yazkiv ta kuti v molekuli furanu YaMR 1H DMSO d6 ppm YaMR 13C DMSO d6 ppm H2 5 7 46 C2 5 143 6 H3 4 6 36 C3 4 110 4PrimitkiAlexander Senning Elsevier s Dictionary of Chemoetymology Elsevier 2006 ISBN 0444522395 H Limpricht 1870 Ueber das Tetraphenol C4H4O Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 3 1 90 91 doi 10 1002 cber 18700030129 Ernest Harry Rodd Chemistry of Carbon Compounds A Modern Comprehensive Treatise Elsevier 1971 Hoydonckx H E Van Rhijn W M Van Rhijn W De Vos D E Jacobs P A 2005 Furfural and Derivatives Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a12 119 pub2 Lastuhin Voronov 2006 Organichna himiya s 776 779 ISBN 966 7022 19 6 Masesane I Batsanov A Howard J Modal R Steel P 2006 The oxanorbornene approach to 3 hydroxy 3 4 dihydroxy and 3 4 5 trihydroxy derivatives of 2 aminocyclohexanecarboxylic acid Beilstein Journal of Organic Chemistry 2 9 doi 10 1186 1860 5397 2 9 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya Theophil Eicher Siegfried Hauptmann 2003 The Chemistry of Heterocycles ISBN 3 527 30720 6 PosilannyaFURAN Farmacevtichna enciklopediya Furan C4H4O PubChem Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi

Дата публікації:
Топ