Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Флавони (від латинського flavus «жовтий») — це клас флавоноїдів, заснований на основі 2-фенілхромен-4-ону (2-феніл-1- бензопіран -4-ону) (як показано на першому зображенні).
Флавони поширені в харчових продуктах, головним чином у спеціях, а також у деяких жовтих або оранжевих фруктах і овочах. Поширені флавони включають апігенін (4',5,7-тригідроксифлавон), лютеолін (3',4',5,7-тетрагідроксифлавон), тангеритин (4',5,6,7,8-пентаметоксифлавон), хризин (5, 7-дигідроксифлавон) і 6-гідроксифлавон.
Взаємодія з ліками
Флавони можуть впливати на активність CYP (P450) ферментів, які метаболізують більшість ліків в організмі.
Біосинтез
Біосинтез флавонів відбувається за допомогою фенілпропаноїдного шляху, який використовує L-фенілаланін як вихідну точку. Фенілаланін-аміачна ліаза сприяє дезамінуванню L-фенілаланіну до (E)-циннамату, який потім окислюється циннамат-4-гідроксилазою з утворенням п-кумарової кислоти. Коензим А приєднується до карбоксилату за допомогою лігази 4-кумарат-КоА, утворюючи (кумароїл-КоА). Потім халконсинтаза сприяє серії реакцій конденсації в присутності 3- малоніл-КоА, що закінчується конденсацією Клайзена з утворенням кільця, утворюючи халкон (показано халкон нарінгеніну), який згодом ізомеризується халконізомеразою з утворенням флаванону (показаний нарингенін). Саме в цей момент флаванон може зазнавати подальших модифікацій (таких як глікозилювання або метилювання) в різних точках скелета. Наступні модифіковані флаванони потім перетворюються у флавони за допомогою флавонсинтази, яка генерує подвійний зв’язок між С-2 і С-3 положення (показано синтез апігеніну).
Органічна хімія
В органічній хімії існує кілька методів синтезу флавонів:
- Реакція Аллана-Робінсона
- Синтез Ауерса
- Перегрупування Бейкера–Венкатарамана
- Реакція Алгара-Флінна-Оямади
Іншим методом є дегідратаційна циклізація певних 1,3-діарилдикетонів.
Перегрупування Весселі–Мозера
Перегрупування Весселі-Мозера (1930) була важливим інструментом у з'ясуванні структури флавоноїдів. Він передбачає перетворення 5,7,8-триметоксифлавону в 5,6,7-тригідроксифлавон при гідролізі метоксигруп до фенольних груп. Він також має синтетичний потенціал, наприклад:
Ця реакція перегрупування проходить у кілька етапів: A розкриття кільця до дикетону, B обертання зв’язку з утворенням сприятливої ацетилацетоноподібної взаємодії фенілкетону та C гідроліз двох метоксигруп і закриття кільця.
Поширені флавони
| Назва | Структура | R3 | R5 | R6 | R7 | R8 | R2' | R3' | R4' | R5' | R6' |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Флавонова основа |  | – | – | – | – | – | – | – | – | – | – |
| Примулетин | – | –OH | – | – | – | – | – | – | – | – | |
| Хризин | – | –OH | – | –OH | – | – | – | – | – | – | |
| Тектохризин | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | – | – | – | – | |
| Приметин | – | –OH | – | – | –OH | – | – | – | – | – | |
| Апігенін | – | –OH | – | –OH | – | – | – | –OH | – | – | |
| Акацетин | – | –OH | – | –OH | – | – | – | –OCH3 | – | – | |
| Генкванін | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | – | –OH | – | – | |
| Ехоїдин | – | –OH | – | –OCH3 | – | –OH | – | – | – | – | |
| Байкалеїн | – | –OH | –OH | –OH | – | – | – | – | – | – | |
| Ороксилін А | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | – | – | – | – | |
| Неглетеїн | – | –OH | –OH | –OCH3 | – | – | – | – | – | – | |
| Норвогонін | – | –OH | – | –OH | –OH | – | – | – | – | – | |
| Вогонін | – | –OH | – | –OH | –OCH3 | – | – | – | – | – | |
| Ліквіритигенін | – | – | – | –OH | – | – | – | –OH | – | – | |
| Нарінгенін | – | –OH | – | –OH | – | – | – | –OH | – | – | |
| Геральдон | – | – | – | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
| Титонін | – | – | – | –OCH3 | – | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
| – | –OH | – | –OH | – | – | –OH | –OH | – | – | ||
| 6-гідроксилютеолін | – | –OH | –OH | –OH | – | – | –OH | –OH | – | – | |
| Хризоеріол | – | –OH | – | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
| Діосметин | – | –OH | – | –OH | – | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
| Пілоїн | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
| Велутин | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
| Норартокарпетин | – | –OH | – | –OH | – | –OH | – | –OH | – | – | |
| Артокарпетин | – | –OH | – | –OCH3 | – | –OH | – | –OH | – | – | |
| Скутеллареїн | – | –OH | –OH | –OH | – | – | – | –OH | – | – | |
| Гіспідулін | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | – | –OH | – | – | |
| Сорбіфолін | – | –OH | –OH | –OCH3 | – | – | – | –OH | – | – | |
| Пектолінарігенін | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | – | –OCH3 | – | – | |
| Цирсимаритин | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OH | – | – | |
| Міканин | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | – | – | |
| Ізоскутеллареїн | – | –OH | – | –OH | –OH | – | – | –OH | – | – | |
| Запотінін | – | –OH | –OCH3 | – | – | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | |
| Запотин | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | |
| Церосилін | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | – | –OCH3 | – | |
| Алнетин | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | – | – | |
| Трицетин | – | –OH | – | –OH | – | – | –OH | –OH | –OH | – | |
| Трицин | – | –OH | – | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | |
| Коримбозин | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | |
| Непетин | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | –OH | –OH | – | – | |
| Педалітин | – | –OH | –OH | –OCH3 | – | – | –OH | –OH | – | – | |
| Нодифлоретин | – | –OH | –OH | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
| Яцеозидин | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
| Цирсіліол | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OH | –OH | – | – | |
| Еупатілін | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | |
| Цирсілінеол | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
| Еупаторін | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | –OH | – | |
| Синенсетин | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | –OCH3 | – | |
| Гіполаетин | – | –OH | – | –OH | –OH | – | –OH | –OH | – | – | |
| Онопордин | – | –OH | – | –OH | –OCH3 | – | –OH | –OH | – | – | |
| Війтин | – | –OH | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OH | – | – | – | |
| Невадензин | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | – | –OCH3 | – | – | |
| Ксантомікрол | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OH | – | – | |
| Тангеретин | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OCH3 | – | – | |
| Серпилін | – | –OH | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | |
| Судахітин | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
| Ацерозин | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
| Гіменоксин | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | |
| Гарденін D | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
| Нобілетин | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | |
| Скапозин | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | –OCH3 | –OCH3 | –OH | ||
| Назва | Структура | R3 | R5 | R6 | R7 | R8 | R2' | R3' | R4' | R5' | R6' |
Дослідження
В одному попередньому дослідженні 2021 року споживання флавонів було пов’язане з нижчими ймовірностями суб’єктивного зниження когнітивних здібностей після поправки на вік, загальне споживання енергії, основні недієтичні фактори та особливі дієтичні фактори.
Примітки
- Flavonoids. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. November 2015. Процитовано 30 March 2018.
- Flavone. ChemSpider, Royal Society of Chemistry. 2015. Процитовано 30 March 2018.
- Cermak, Rainer; Wolffram, Siegfried. The Potential of Flavonoids to Influence Drug Metabolism and Pharmacokinetics by Local Gastrointestinal Mechanisms. Current Drug Metabolism (англ.). Т. 7, № 7. с. 729—744. doi:10.2174/138920006778520570. Процитовано 17 грудня 2023.
- Si, Dayong; Wang, Ying; Zhou, Yi-Han; Guo, Yingjie; Wang, Juan; Zhou, Hui; Li, Ze-Sheng; Fawcett, J. Paul (1 березня 2009). Mechanism of CYP2C9 Inhibition by Flavones and Flavonols. Drug Metabolism and Disposition (англ.). Т. 37, № 3. с. 629—634. doi:10.1124/dmd.108.023416. ISSN 0090-9556. PMID 19074529. Процитовано 17 грудня 2023.
- Ferrer JL, Austin MB (2008). Structure and function of enzymes involved in the biosynthesis of phenylpropanoids. Plant Physiol. Biochem. 46 (3): 356—370. doi:10.1016/j.plaphy.2007.12.009. PMC 2860624. PMID 18272377.
- Mizutani M, Ohta D, Sato R (1997). Isolation of a cDNA and a genomic clone encoding cinnamate 4-hydroxylase from Arabidopsis and its expression manner in plants. Plant Physiology. 113 (3): 755—763. doi:10.1104/pp.113.3.755. PMC 158193. PMID 9085571.
- Ferrer JL, Jez JM (1999). Structure of chalcone synthase and the molecular basis of plant polyketide biosynthesis. Nat. Struct. Biol. 6 (8): 775—784. doi:10.1038/11553. PMID 10426957.
- Jez JM, Bowman ME (2000). Structure and mechanism of the evolutionarily unique plany enzyme chalcone isomerase. Nat. Struct. Biol. 7 (9): 786—791. doi:10.1038/79025. PMID 10966651.
- Martens S, Mithofer A (2005). Flavones and flavone synthases. Phytochemistry. 66 (20): 2399—2407. doi:10.1016/j.phytochem.2005.07.013. PMID 16137727.
- Sarda SR, Pathan MY, Paike VV, Pachmase PR, Jadhav WN, Pawar RP (2006). A facile synthesis of flavones using recyclable ionic liquid under microwave irradiation. Arkivoc. xvi (16): 43—8. doi:10.3998/ark.5550190.0007.g05.
- Wessely F, Moser GH (December 1930). Synthese und Konstitution des Skutellareins. Monatshefte für Chemie. 56 (1): 97—105. doi:10.1007/BF02716040.
- Larget R, Lockhart B, Renard P, Largeron M (April 2000). A convenient extension of the Wessely-Moser rearrangement for the synthesis of substituted alkylaminoflavones as neuroprotective agents in vitro (PDF). Bioorg. Med. Chem. Lett. 10 (8): 835—8. doi:10.1016/S0960-894X(00)00110-4. PMID 10782697.
- Harborne, Jeffrey B.; Marby, Helga; Marby, T. J. (1975). The Flavonoids - Springer. doi:10.1007/978-1-4899-2909-9. ISBN . S2CID 33487001.
- Dewick, Paul M. (2009). The Shikimate Pathway: Aromatic Amino Acids and Phenylpropanoids. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Chichester, UK: John Wiley & Sons. с. 137—186. doi:10.1002/9780470742761.ch4. ISBN .
- Yeh, Tian-Shin; Yuan, Changzheng; Ascherio, Alberto; Rosner, Bernard A.; Willett, Walter C.; Blacker, Deborah (7 вересня 2021). Long-term Dietary Flavonoid Intake and Subjective Cognitive Decline in US Men and Women. Neurology (англ.). 97 (10): e1041—e1056. doi:10.1212/WNL.0000000000012454. ISSN 0028-3878. PMC 8448553. PMID 34321362.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Flavoni vid latinskogo flavus zhovtij ce klas flavonoyidiv zasnovanij na osnovi 2 fenilhromen 4 onu 2 fenil 1 benzopiran 4 onu yak pokazano na pershomu zobrazhenni Molekulyarna struktura flavonovogo ostova z chislami Flavoni poshireni v harchovih produktah golovnim chinom u speciyah a takozh u deyakih zhovtih abo oranzhevih fruktah i ovochah Poshireni flavoni vklyuchayut apigenin 4 5 7 trigidroksiflavon lyuteolin 3 4 5 7 tetragidroksiflavon tangeritin 4 5 6 7 8 pentametoksiflavon hrizin 5 7 digidroksiflavon i 6 gidroksiflavon Vzayemodiya z likamiFlavoni mozhut vplivati na aktivnist CYP P450 fermentiv yaki metabolizuyut bilshist likiv v organizmi BiosintezSintez apigeninu dlya zobrazhennya zagalnogo biosintezu flavonu Biosintez flavoniv vidbuvayetsya za dopomogoyu fenilpropanoyidnogo shlyahu yakij vikoristovuye L fenilalanin yak vihidnu tochku Fenilalanin amiachna liaza spriyaye dezaminuvannyu L fenilalaninu do E cinnamatu yakij potim okislyuyetsya cinnamat 4 gidroksilazoyu z utvorennyam p kumarovoyi kisloti Koenzim A priyednuyetsya do karboksilatu za dopomogoyu ligazi 4 kumarat KoA utvoryuyuchi kumaroyil KoA Potim halkonsintaza spriyaye seriyi reakcij kondensaciyi v prisutnosti 3 malonil KoA sho zakinchuyetsya kondensaciyeyu Klajzena z utvorennyam kilcya utvoryuyuchi halkon pokazano halkon naringeninu yakij zgodom izomerizuyetsya halkonizomerazoyu z utvorennyam flavanonu pokazanij naringenin Same v cej moment flavanon mozhe zaznavati podalshih modifikacij takih yak glikozilyuvannya abo metilyuvannya v riznih tochkah skeleta Nastupni modifikovani flavanoni potim peretvoryuyutsya u flavoni za dopomogoyu flavonsintazi yaka generuye podvijnij zv yazok mizh S 2 i S 3 polozhennya pokazano sintez apigeninu Organichna himiyaV organichnij himiyi isnuye kilka metodiv sintezu flavoniv Reakciya Allana Robinsona Sintez Auersa Peregrupuvannya Bejkera Venkataramana Reakciya Algara Flinna Oyamadi Inshim metodom ye degidratacijna ciklizaciya pevnih 1 3 diarildiketoniv Peregrupuvannya Vesseli Mozera Peregrupuvannya Vesseli Mozera 1930 bula vazhlivim instrumentom u z yasuvanni strukturi flavonoyidiv Vin peredbachaye peretvorennya 5 7 8 trimetoksiflavonu v 5 6 7 trigidroksiflavon pri gidrolizi metoksigrup do fenolnih grup Vin takozh maye sintetichnij potencial napriklad Cya reakciya peregrupuvannya prohodit u kilka etapiv A rozkrittya kilcya do diketonu B obertannya zv yazku z utvorennyam spriyatlivoyi acetilacetonopodibnoyi vzayemodiyi fenilketonu ta C gidroliz dvoh metoksigrup i zakrittya kilcya Poshireni flavoniFlavoni ta yih struktura Nazva Struktura R3 R5 R6 R7 R8 R2 R3 R4 R5 R6 Flavonova osnova Primuletin OH Hrizin OH OH Tektohrizin OH OCH3 Primetin OH OH Apigenin OH OH OH Akacetin OH OH OCH3 Genkvanin OH OCH3 OH Ehoyidin OH OCH3 OH Bajkaleyin OH OH OH Oroksilin A OH OCH3 OH Negleteyin OH OH OCH3 Norvogonin OH OH OH Vogonin OH OH OCH3 Likviritigenin OH OH Naringenin OH OH OH Geraldon OH OCH3 OH Titonin OCH3 OH OCH3 OH OH OH OH 6 gidroksilyuteolin OH OH OH OH OH Hrizoeriol OH OH OCH3 OH Diosmetin OH OH OH OCH3 Piloyin OH OCH3 OH OCH3 Velutin OH OCH3 OCH3 OH Norartokarpetin OH OH OH OH Artokarpetin OH OCH3 OH OH Skutellareyin OH OH OH OH Gispidulin OH OCH3 OH OH Sorbifolin OH OH OCH3 OH Pektolinarigenin OH OCH3 OH OCH3 Cirsimaritin OH OCH3 OCH3 OH Mikanin OH OCH3 OCH3 OCH3 Izoskutellareyin OH OH OH OH Zapotinin OH OCH3 OCH3 OCH3 Zapotin OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Cerosilin OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Alnetin OH OCH3 OCH3 OCH3 Tricetin OH OH OH OH OH Tricin OH OH OCH3 OH OCH3 Korimbozin OH OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Nepetin OH OCH3 OH OH OH Pedalitin OH OH OCH3 OH OH Nodifloretin OH OH OH OCH3 OH Yaceozidin OH OCH3 OH OCH3 OH Cirsiliol OH OCH3 OCH3 OH OH Eupatilin OH OCH3 OH OCH3 OCH3 Cirsilineol OH OCH3 OCH3 OCH3 OH Eupatorin OH OCH3 OCH3 OCH3 OH Sinensetin OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Gipolaetin OH OH OH OH OH Onopordin OH OH OCH3 OH OH Vijtin OH OCH3 OCH3 OCH3 OH Nevadenzin OH OCH3 OH OCH3 OCH3 Ksantomikrol OH OCH3 OCH3 OCH3 OH Tangeretin OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Serpilin OH OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Sudahitin OH OCH3 OH OCH3 OCH3 OH Acerozin OH OCH3 OH OCH3 OH OCH3 Gimenoksin OH OCH3 OH OCH3 OCH3 OCH3 Gardenin D OH OCH3 OCH3 OCH3 OH OCH3 Nobiletin OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Skapozin OH OCH3 OH OCH3 OCH3 OCH3 OH Nazva Struktura R3 R5 R6 R7 R8 R2 R3 R4 R5 R6 DoslidzhennyaV odnomu poperednomu doslidzhenni 2021 roku spozhivannya flavoniv bulo pov yazane z nizhchimi jmovirnostyami sub yektivnogo znizhennya kognitivnih zdibnostej pislya popravki na vik zagalne spozhivannya energiyi osnovni nediyetichni faktori ta osoblivi diyetichni faktori PrimitkiFlavonoids Micronutrient Information Center Linus Pauling Institute Oregon State University Corvallis OR November 2015 Procitovano 30 March 2018 Flavone ChemSpider Royal Society of Chemistry 2015 Procitovano 30 March 2018 Cermak Rainer Wolffram Siegfried The Potential of Flavonoids to Influence Drug Metabolism and Pharmacokinetics by Local Gastrointestinal Mechanisms Current Drug Metabolism angl T 7 7 s 729 744 doi 10 2174 138920006778520570 Procitovano 17 grudnya 2023 Si Dayong Wang Ying Zhou Yi Han Guo Yingjie Wang Juan Zhou Hui Li Ze Sheng Fawcett J Paul 1 bereznya 2009 Mechanism of CYP2C9 Inhibition by Flavones and Flavonols Drug Metabolism and Disposition angl T 37 3 s 629 634 doi 10 1124 dmd 108 023416 ISSN 0090 9556 PMID 19074529 Procitovano 17 grudnya 2023 Ferrer JL Austin MB 2008 Structure and function of enzymes involved in the biosynthesis of phenylpropanoids Plant Physiol Biochem 46 3 356 370 doi 10 1016 j plaphy 2007 12 009 PMC 2860624 PMID 18272377 Mizutani M Ohta D Sato R 1997 Isolation of a cDNA and a genomic clone encoding cinnamate 4 hydroxylase from Arabidopsis and its expression manner in plants Plant Physiology 113 3 755 763 doi 10 1104 pp 113 3 755 PMC 158193 PMID 9085571 Ferrer JL Jez JM 1999 Structure of chalcone synthase and the molecular basis of plant polyketide biosynthesis Nat Struct Biol 6 8 775 784 doi 10 1038 11553 PMID 10426957 Jez JM Bowman ME 2000 Structure and mechanism of the evolutionarily unique plany enzyme chalcone isomerase Nat Struct Biol 7 9 786 791 doi 10 1038 79025 PMID 10966651 Martens S Mithofer A 2005 Flavones and flavone synthases Phytochemistry 66 20 2399 2407 doi 10 1016 j phytochem 2005 07 013 PMID 16137727 Sarda SR Pathan MY Paike VV Pachmase PR Jadhav WN Pawar RP 2006 A facile synthesis of flavones using recyclable ionic liquid under microwave irradiation Arkivoc xvi 16 43 8 doi 10 3998 ark 5550190 0007 g05 Wessely F Moser GH December 1930 Synthese und Konstitution des Skutellareins Monatshefte fur Chemie 56 1 97 105 doi 10 1007 BF02716040 Larget R Lockhart B Renard P Largeron M April 2000 A convenient extension of the Wessely Moser rearrangement for the synthesis of substituted alkylaminoflavones as neuroprotective agents in vitro PDF Bioorg Med Chem Lett 10 8 835 8 doi 10 1016 S0960 894X 00 00110 4 PMID 10782697 Harborne Jeffrey B Marby Helga Marby T J 1975 The Flavonoids Springer doi 10 1007 978 1 4899 2909 9 ISBN 978 0 12 324602 8 S2CID 33487001 Dewick Paul M 2009 The Shikimate Pathway Aromatic Amino Acids and Phenylpropanoids Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach Chichester UK John Wiley amp Sons s 137 186 doi 10 1002 9780470742761 ch4 ISBN 978 0 470 74276 1 Yeh Tian Shin Yuan Changzheng Ascherio Alberto Rosner Bernard A Willett Walter C Blacker Deborah 7 veresnya 2021 Long term Dietary Flavonoid Intake and Subjective Cognitive Decline in US Men and Women Neurology angl 97 10 e1041 e1056 doi 10 1212 WNL 0000000000012454 ISSN 0028 3878 PMC 8448553 PMID 34321362