Уронові кислоти

Уро́нові кисло́ти — група монокарбонових кислот, що є продуктом окиснення кінцевої гідроксильної групи (-CH₂OH) альдоз до карбоксильної. Уронові кислоти зазвичай іменуються шляхом заміни закінчення -оза у назві моносахариду на -уронова кислота, наприклад: галактоза → галактуронова кислота.

Ациклічні форми глюкози (зліва) та глюкуронової кислоти (справа)

Отримання

При дії окисників на альдози окисненню в першу чергу підлягатиме альдегідна група нециклічної форми або напівацетальної форми, тому уронові кислоти отримують з похідних моносахаридів із захищеною альдегідною групою, наприклад глікозидів:

Інший спосіб отримання уронових кислот полягає у відновленні амальгамою натрію монолактонів :

Біологічна роль

Уронові кислоти входять до складу мукополісахаридів (глікозаміногліканів), що є одними із основних елементів позаклітинного матриксу багатоклітинних тварин. Наприклад гіалуронова кислота та хондроїтинсульфат містить залишок β-глюкуронату, гепарин — сульфатовану .

Глюкуронова кислота бере участь у виведенні токсичних речовин та продуктів обміну з організму, наприклад метаболітів , продуктів гниття ароматичних амінокислот в кишці (скатолу, індолу, фенолу та ), вільного білірубіну тощо.

Примітки

1. IUPAC Gold Book [ 15 січня 2012 у Wayback Machine.] — переглянуто 04.03.2012
2. IUPAC Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996) [ 14 травня 2011 у Wayback Machine.] — переглянуто 04.03.2012
3. Ластухін О.Ю. Хімія природних органічних сполук. — Львів : «Інтелект Захід», 2005. — С. 39—40. — .
4. Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. (1998). Биологическая химия: Учебник (вид. 3). Москва: Медицина. с. 704. ISBN .
5. Nelson D.L., Cox M.M. (2008). Lehninger Principles of Biochemistry (вид. 5th). W. H. Freeman. ISBN .

Посилання

• Уронові кислоти // Універсальний словник-енциклопедія. — 4-те вид. — К. : Тека, 2006.