Солані́н — отруйний глікоалкалоїд, що виробляється в рослинах родини пасльонових. Він може бути знайдений в будь-якій частині рослини — в листі, плодах, стеблах, бульбах і т.ін. Для людини соланін є дуже токсичним навіть у невеликих дозах; також він виявляє фунгіцидні та пестицидні властивості, відіграючи роль природного .
α-Solanine | |
---|---|
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 20562-02-1 |
PubChem | 6537493 |
Номер EINECS | 243-879-8 |
KEGG | C10820 |
Назва MeSH | D03.132.760.769, D04.210.500.247.515.500.500, D04.210.500.247.808.874, D09.408.782.674 і D10.570.938.897 |
ChEBI | 9188 |
SMILES | CC1CCC2C(C3C(N2C1)CC4C3(CCC5C4CC=C6C5(CCC(C6)OC7C(C(C(C(O7)CO)O)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)O)O)OC9C(C(C(C(O9)C)O)O)O)C)C)C[1] |
InChI | 1/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23?,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1 |
Номер Бельштейна | 77607 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C45H73NO15 |
Молярна маса | 868,06 |
Зовнішній вигляд | white crystalline solid |
Тпл | 271–273 °C |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Токсична дія
Токсичні ефекти соланіну здебільше виявляються у вигляді гастроентерологічних та нервових розладів. Симптоми включають нудоту, пронос, блювання, шлункові спазми, запалення горлянки, головний біль та запаморочення.
У великих дозах отруєння соланіном призводить до смерті. , зокрема, дали висновок, що дози від 2 до 5 мг на кілограм ваги тіла призводять до токсичних ефектів, а дози від 3 до 6 мг на кілограм — до смерті. Симптоми отруєння соланіном звичайно виявляються через 8 — 12 годин після прийому, але можуть, у випадку споживання великої дози, виявитись і за 30 хвилин.
Деякі дослідження, окрім того, показали кореляцію між вживанням батьками великої кількості картоплі, враженої фітофторою і тому багатої на соланін (підвищення рівню соланіну в цьому випадку — захисна реакція рослини), та випадками вродженої розщелини хребта у дітей; але цей ефект поки що не є достеменно доведеним.
Соланін в рослинах
В природних умовах соланін можна знайти в організмі всіх представників родини пасльонових, зокрема в картоплі, помідорах, перці, баклажанах, та ін. Але найбільша кількість соланіну споживається людьми з картоплею.
В картоплі звичайно виробляються соланін та споріднений глікоалкалоїд , як захист від комах, бактеріальних хвороб та травоїдних тварин. Листя та стебла картоплі звичайно містять досить великі концентрації цих речовин.
Коли бульби картоплі піддаються дії світла, вони набувають зеленого кольору та підвищують вироблення глікоалкалоїдів, в тому числі соланіну. Це є природною захисною реакцією рослини, що допомагає захистити оголені від ґрунту бульби від поїдання. Зелений колір виникає завдяки появі хлорофілу, що сам по собі нешкідливий, але це позеленіння є індикатором збільшення концентрації соланіну, який накопичується, в основному, в лушпинні.
Деякі , такі як фітофтора, призводять до різкого підвищення концентрації соланіну в бульбах картоплі, що є природним захистом від збудника захворювання.
Сорти картоплі, що використовуються в сільському господарстві, перевіряються на вміст соланіну, і в більшості з них концентрація соланіну нижча за 0.2 міліграма на грам. Але в картоплі, котра лежала на світлі, концентрація соланіну може доходити до 1 мг/г, і навіть більше. В цьому разі однієї неочищеної картоплини може бути достатньо для отруєння.
Уміст соланіну в баклажанах варіює залежно від ступеня стиглості й агрокліматичних умов вирощування. Так, у баклажанах технічного ступеня стиглості міститься від 0,004 до 0,009% соланіну, біологічного ступеня стиглості — 0,087% соланіну на суху речовину.
Запобігання отруєнню
Соланін у бульбах картоплі на 50 — 80 % сконцентрований в лушпинні та в тонкому шарі безпосередньо під ним, і, таким чином, може бути у великій мірі видалений при чищенні. Також велика концентрація соланіну спостерігається в молодих пагонах та бруньках картоплі — тож задля видалення соланіну при чищенні в картоплі треба вирізати «вічка». Позеленіння картоплі є надійним індикатором підвищення вмісту соланіну, але таке підвищення може спостерігатись і без зміни кольору; надійнішою ознакою небезпечної концентрації соланіну є гіркий смак картоплі.
Смаження картоплі при 150 — 170 °C руйнує практично весь наявний соланін; але приготування в мікрохвильовій пічці знижує концентрацію соланіну приблизно на 25 — 35 %, а звичайне варіння практично його не руйнує.
Проблему зниження частки соланіну в баклажанах можна вирішити шляхом порушення цілісності клітинних структур плодів: механічного (подрібнення, пресування), температурного (нагрівання, заморожування), електрофізичного, хімічного, біологічного. Їх сутність полягає у порушенні клітинних оболонок та гідролізі протопектину до пектину. При цьому мікропори оболонок збільшуються до таких розмірів, які забезпечують вільне витікання клітинного соку із клітин у міжклітинний простір.
Практичне використання
Оскільки соланін має фунгіцидні та пестицидні властивості, його сіль (більш легко розчинна форма) інколи використовується в низьких концентраціях як сільськогосподарський пестицид.
Також соланін виявляє седативні та антиконвульсантні властивості, і використовується в медицині при лікуванні астми, а також в препаратах від кашлю та застуди. Втім, ефективність такого використання поки що залишається сумнівною.
Примітки
- PubChem
- Белінська С.О., Орлова Н.Я. Наукові підходи до управління хімічною безпечністю швидкозамороженої плодоовочевої продукції[недоступне посилання з травня 2019] // Обладнання та технології харчових виробництв. Збірник наукових праць [ 15 липня 2013 у Wayback Machine.]. — 2010, Вип. 23[недоступне посилання з травня 2019]
- Терешкин О. Г. Совершенствование процессов производства фаршированных баклажанов: дис. канд. техн. наук : 05.18.12 / О.Г. Терешкин –Х., 1996. – 212 с
Посилання
- a-Chaconine and a-Solanine, Review of Toxicological Literature
- Medplus Medical Encyclopedia - Green tubers and sprouts
Це незавершена стаття з хімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Solani n otrujnij glikoalkaloyid sho viroblyayetsya v roslinah rodini paslonovih Vin mozhe buti znajdenij v bud yakij chastini roslini v listi plodah steblah bulbah i t in Dlya lyudini solanin ye duzhe toksichnim navit u nevelikih dozah takozh vin viyavlyaye fungicidni ta pesticidni vlastivosti vidigrayuchi rol prirodnogo a SolanineIdentifikatoriNomer CAS 20562 02 1PubChem 6537493Nomer EINECS 243 879 8KEGG C10820Nazva MeSH D03 132 760 769 D04 210 500 247 515 500 500 D04 210 500 247 808 874 D09 408 782 674 i D10 570 938 897ChEBI 9188SMILES CC1CCC2C C3C N2C1 CC4C3 CCC5C4CC C6C5 CCC C6 OC7C C C C O7 CO O OC8C C C C O8 CO O O O OC9C C C C O9 C O O O C C C 1 InChI 1 C45H73NO15 c1 19 6 9 27 20 2 31 28 46 27 16 19 15 26 24 8 7 22 14 23 10 12 44 22 4 25 24 11 13 45 26 31 5 57 43 40 61 41 37 54 35 52 32 49 21 3 56 41 39 34 51 30 18 48 59 43 60 42 38 55 36 53 33 50 29 17 47 58 42 h7 19 21 23 43 47 55H 6 8 18H2 1 5H3 t19 20 21 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 m0 s1Nomer Belshtejna 77607VlastivostiMolekulyarna formula C45H73NO15Molyarna masa 868 06Zovnishnij viglyad white crystalline solidTpl 271 273 CYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiToksichna diyaToksichni efekti solaninu zdebilshe viyavlyayutsya u viglyadi gastroenterologichnih ta nervovih rozladiv Simptomi vklyuchayut nudotu pronos blyuvannya shlunkovi spazmi zapalennya gorlyanki golovnij bil ta zapamorochennya U velikih dozah otruyennya solaninom prizvodit do smerti zokrema dali visnovok sho dozi vid 2 do 5 mg na kilogram vagi tila prizvodyat do toksichnih efektiv a dozi vid 3 do 6 mg na kilogram do smerti Simptomi otruyennya solaninom zvichajno viyavlyayutsya cherez 8 12 godin pislya prijomu ale mozhut u vipadku spozhivannya velikoyi dozi viyavitis i za 30 hvilin Struktura molekuli solaninu Deyaki doslidzhennya okrim togo pokazali korelyaciyu mizh vzhivannyam batkami velikoyi kilkosti kartopli vrazhenoyi fitoftoroyu i tomu bagatoyi na solanin pidvishennya rivnyu solaninu v comu vipadku zahisna reakciya roslini ta vipadkami vrodzhenoyi rozshelini hrebta u ditej ale cej efekt poki sho ne ye dostemenno dovedenim Solanin v roslinahV prirodnih umovah solanin mozhna znajti v organizmi vsih predstavnikiv rodini paslonovih zokrema v kartopli pomidorah perci baklazhanah ta in Ale najbilsha kilkist solaninu spozhivayetsya lyudmi z kartopleyu V kartopli zvichajno viroblyayutsya solanin ta sporidnenij glikoalkaloyid yak zahist vid komah bakterialnih hvorob ta travoyidnih tvarin Listya ta stebla kartopli zvichajno mistyat dosit veliki koncentraciyi cih rechovin Koli bulbi kartopli piddayutsya diyi svitla voni nabuvayut zelenogo koloru ta pidvishuyut viroblennya glikoalkaloyidiv v tomu chisli solaninu Ce ye prirodnoyu zahisnoyu reakciyeyu roslini sho dopomagaye zahistiti ogoleni vid gruntu bulbi vid poyidannya Zelenij kolir vinikaye zavdyaki poyavi hlorofilu sho sam po sobi neshkidlivij ale ce pozeleninnya ye indikatorom zbilshennya koncentraciyi solaninu yakij nakopichuyetsya v osnovnomu v lushpinni Deyaki taki yak fitoftora prizvodyat do rizkogo pidvishennya koncentraciyi solaninu v bulbah kartopli sho ye prirodnim zahistom vid zbudnika zahvoryuvannya Sorti kartopli sho vikoristovuyutsya v silskomu gospodarstvi pereviryayutsya na vmist solaninu i v bilshosti z nih koncentraciya solaninu nizhcha za 0 2 miligrama na gram Ale v kartopli kotra lezhala na svitli koncentraciya solaninu mozhe dohoditi do 1 mg g i navit bilshe V comu razi odniyeyi neochishenoyi kartoplini mozhe buti dostatno dlya otruyennya Umist solaninu v baklazhanah variyuye zalezhno vid stupenya stiglosti j agroklimatichnih umov viroshuvannya Tak u baklazhanah tehnichnogo stupenya stiglosti mistitsya vid 0 004 do 0 009 solaninu biologichnogo stupenya stiglosti 0 087 solaninu na suhu rechovinu Zapobigannya otruyennyuSolanin u bulbah kartopli na 50 80 skoncentrovanij v lushpinni ta v tonkomu shari bezposeredno pid nim i takim chinom mozhe buti u velikij miri vidalenij pri chishenni Takozh velika koncentraciya solaninu sposterigayetsya v molodih pagonah ta brunkah kartopli tozh zadlya vidalennya solaninu pri chishenni v kartopli treba virizati vichka Pozeleninnya kartopli ye nadijnim indikatorom pidvishennya vmistu solaninu ale take pidvishennya mozhe sposterigatis i bez zmini koloru nadijnishoyu oznakoyu nebezpechnoyi koncentraciyi solaninu ye girkij smak kartopli Smazhennya kartopli pri 150 170 C rujnuye praktichno ves nayavnij solanin ale prigotuvannya v mikrohvilovij pichci znizhuye koncentraciyu solaninu priblizno na 25 35 a zvichajne varinnya praktichno jogo ne rujnuye Problemu znizhennya chastki solaninu v baklazhanah mozhna virishiti shlyahom porushennya cilisnosti klitinnih struktur plodiv mehanichnogo podribnennya presuvannya temperaturnogo nagrivannya zamorozhuvannya elektrofizichnogo himichnogo biologichnogo Yih sutnist polyagaye u porushenni klitinnih obolonok ta gidrolizi protopektinu do pektinu Pri comu mikropori obolonok zbilshuyutsya do takih rozmiriv yaki zabezpechuyut vilne vitikannya klitinnogo soku iz klitin u mizhklitinnij prostir Praktichne vikoristannyaOskilki solanin maye fungicidni ta pesticidni vlastivosti jogo sil bilsh legko rozchinna forma inkoli vikoristovuyetsya v nizkih koncentraciyah yak silskogospodarskij pesticid Takozh solanin viyavlyaye sedativni ta antikonvulsantni vlastivosti i vikoristovuyetsya v medicini pri likuvanni astmi a takozh v preparatah vid kashlyu ta zastudi Vtim efektivnist takogo vikoristannya poki sho zalishayetsya sumnivnoyu PrimitkiPubChem d Track Q278487 Belinska S O Orlova N Ya Naukovi pidhodi do upravlinnya himichnoyu bezpechnistyu shvidkozamorozhenoyi plodoovochevoyi produkciyi nedostupne posilannya z travnya 2019 Obladnannya ta tehnologiyi harchovih virobnictv Zbirnik naukovih prac 15 lipnya 2013 u Wayback Machine 2010 Vip 23 nedostupne posilannya z travnya 2019 Tereshkin O G Sovershenstvovanie processov proizvodstva farshirovannyh baklazhanov dis kand tehn nauk 05 18 12 O G Tereshkin H 1996 212 sPosilannyaa Chaconine and a Solanine Review of Toxicological Literature Medplus Medical Encyclopedia Green tubers and sprouts Ce nezavershena stattya z himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi