Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Римантадин іноді Ремантадин синтетичний противірусний препарат з групи для перорального застосування Уперше римантадин с

Римантадин

Римантадин

Римантадин (іноді Ремантадин) — синтетичний противірусний препарат з групи для перорального застосування. Уперше римантадин синтезовали у 1963 році у США у лабораторії компанії Du Pont & Co.. Спочатку ефективність римантадину при грипі показали у дослідженнях на тваринах у 1965 році, та пізніше у клінічних дослідженнях у 1968 році, у тому числі під час епідемії грипу серед ув'язнених у Форт-Медісоні у 1969 році. У Радянському Союзі розробили оригінальну методику синтезу римантадину групою під керівництвом та Ілзе Грава у Ризькому інституті органічного синтезу.

image
Римантадин
Систематизована назва за IUPAC
(RS)-1-(1-adamantyl)ethanamine
Класифікація
ATC-код J05AC02
PubChem 5071
CAS 13392-28-4
DrugBank DB00478
Хімічна структура
Формула C12H21N 
Мол. маса 179,302 г/моль
Фармакокінетика
Біодоступність ~100%
Метаболізм Печінка
Період напіввиведення 24-36 год.
Екскреція Нирки
Реєстрація лікарського засобу в Україні
Назва, фірма-виробник, країна, номер реєстрації, дата РИМАНТАДИН-ДАРНИЦЯ ,
ПрАТ«Фармацевтична фірма «Дарниця»,Україна
UA/7736/01/01
25.01.2013-25/01/2018

Історія

Римантадин був відкритий у 1963 році і запатентований у 1965 році в США Вільямом В. Прічардом у Du Pont & Co., Вілмінгтон, штат Делавер (патент на нову хімічну сполуку, патент США 3,352,912, 1965 та на перший метод синтез, патент США 3,592,934, 1967). Методи Прічарда синтезу римантадину з відповідного оксиму кетону базувалися на його відновленні алюмогідридом літію.

Синтез

image

Фармакологічні властивості

Римантадин — синтетичний противірусний препарат, що є похідним адамантану. Механізм дії препарату полягає у блокуванні іонних М2-каналів вірусів, що порушує їхню здатність проникати у клітини та вивільняти у клітинах вірусний геном. До римантадину чутливі лише віруси грипу типу А, а також арбовіруси, які є збудниками кліщового енцефаліту, до вірусів грипу типу В має лише антитоксичну дію. Інші віруси нечутливі до препарату. На сьогодні ВООЗ не вважає похідні адамантану ефективними препаратами для лікування грипу.

Фармакодинаміка

Римантадин добре всмоктується у травній системі, біодоступність препарату близько 100 %. Препарат добре зв'язується з білками плазми крові. Максимальна концентрація римантадину у плазмі крові досягається протягом 5,5 годин. Римантадин створює високі концентрації у більшості тканин та рідин організму. Найвищі концентрації препарату спостерігаються у слині, сльозній рідині, слизові носових ходів. Ремантадин проникає через гематоенцефалічний бар'єр. Препарат проникає через плацентарний бар'єр та виділяється в грудне молоко. Метаболізується римантадин в печінці у вигляді неактивних метаболітів. Період напіввиведення препарату складає 24—36 годин, при нирковій недостатності та тяжких порушеннях функції печінки цей час може збільшуватися.

Показання до застосування

Римантадин застосовується для профілактики та лікування грипу, спричиненого вірусом типу А у дорослих та дітей віком від 10 років, лікування грипу А на ранній стадії захворювання дітей віком від 1 року та профілактики кліщового енцефаліту вірусної етіології у дорослих.

Побічна дія

При застосуванні римантадину нечасто можуть спостерігатися наступні побічні ефекти:

  • Алергічні реакції — висипання на шкірі, свербіж шкіри, кропив'янка, бронхоспазм.
  • З боку травної системи — нудота, блювання, сухість у роті, біль у животі, діарея, втрата апетиту.
  • З боку нервової системи — головний біль, запаморочення, тремор, атаксія, гіперкінез, судоми, безсоння, підвищена стомлюваність, сонливість, порушення концентрації уваги, сплутаність свідомості, збудження, неспокій, депресія, ейфорія, галюцинації, порушення смаку, шум у вухах, втрата свідомості.
  • З боку дихальної системи — задишка, кашель.
  • З боку серцево-судинної системи — артеріальна гіпертензія, серцева недостатність, набряки, порушення провідності серця (блокади), тахікардія; у пацієнтів літнього віку з артеріальною гіпертензією — підвищення ризику розвитку геморагічного інсульту.
  • Інші побічні ефекти — галакторея, блідість шкірних покривів, загострення хронічних захворювань.

Більшість побічних ефектів римантадину є короткотривалими та проходять після закінчення прийому препарату.

Протипокази

Римантадин протипоказаний при підвищеній чутливості до препаратів групи адамантану, гострих захворюваннях печінки, гострих та хронічних захворюваннях нирок, тиреотоксикозі. Препарат не застосовується при вагітності. Під час застосування римантадину рекомендовано припинити годування грудьми. Препарат не рекомендований дітям до 1 року. З обережністю римантадин застосовують при епілепсії та церебральному атеросклерозі. З обережністю застосовують препарат при тяжких захворюваннях серця та порушеннях серцевого ритму.

Взаємодія з іншими ліками

Відомо, що прийом парацетамолу (ацетамінофен, тайленол) або ацетилсаліцилової кислоти (аспірину) одночасно з прийомом римантадину знижує поглинання римантадину організмом приблизно на 12 %. Циметидин також впливає на поглинання організмом ремантадину. Прийом антихолігенних препаратів з амантадином може посилити основні судомні розлади та загострити застійну серцеву недостатність.

Форми випуску

Римантадин випускається у вигляді таблеток по 0,05, 0,1 та 0,139 г та сиропу для прийому всередину по 100 мл 0,2 % розчину і по 57, 227 та 454 мл 1 % розчину.

Синоніми

Flumadine, alpha-Methyladamantanemethylamine, Rimantadina, Rimantadine, Rimantadinum, Ремавір

Примітки

  1. РИМАНТАДИН (RIMANTADINUM) Опис активної речовини
  2. W. W. Prichard; 1963, U.S. Patent 3 352 912
  3. Tsunada A, Maasab HF, Cochran KW, Eveland WC. Antiviral activity of alpha-methyl-l-adamantane methylamine hydrochloride. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 553, 1965. (англ.)
  4. Dawkins AT Jr, Gallager LR, Togo Y, Hornick RB, Harris BA. Studies on Induced Influenza in Man. JAMA 203:1089, 1968. (англ.)
  5. Rabinovich S, Baldini JT, Bannister R. Treatment of influenza. The therapeutic efficacy of rimantadine HCL in a naturally occurring influenza A2 outbreak. American Journal of Medical Sciences, 257(5):328—335, 1969. (англ.)
  6. Janis Polis, 1969, U.S. Patent 3 852 352
  7. D. M. Zlydnikov, O. I. Kubar, T. P. Kovaleva, L. E. Kamforin. Study of Rimantadine in the USSR: A Review of the Literature. Clinical Infectious Diseases 3, 408—421, 1981 (англ.)
  8. Main achievements of the lab in the development of new antivirals[недоступне посилання з квітня 2019] (англ.)
  9. US patent 3352912 to W. W. Prichard
  10. United States Patent № 4551552: Process for preparing rimantadine: Rimantadine and related compounds useful as antivirals were first described by Prichard in U.S. Pat. Nos. 3,352,912 and 3,592,934. Both patents describe the preparation of rimantadine from the corresponding ketone oxime by reduction with lithium aluminum hydride.
  11. United States Patent № 4551552: Process for preparing rimantadine
  12. Zlydnikov DM, Kubar OI, Kovaleva TP, Kamforin LE (1981). Study of rimantadine in the USSR: a review of the literature. Reviews of Infectious Diseases. 3 (3): 408—21. doi:10.1093/clinids/3.3.408. PMID 7025146.
  13. Vorobjev YN (April 2020). An effective molecular blocker of ion channel of M2 protein as anti-influenza A drug. Journal of Biomolecular Structure and Dynamics. 39 (7): 2352—2363. doi:10.1080/07391102.2020.1747550. ISSN 0739-1102. PMID 32212957. S2CID 214681984.
  14. Influenza (Seasonal). Fact sheet N°211. March 2014. http://www.who.int/mediacentre/factsheets/fs211/en/ [ 30 листопада 2014 у Wayback Machine.]
  15. " "Ремантадин в Справочнике Машковского".[недоступне посилання з липня 2019]
  16. . Food and Drug Administration. Архів оригіналу за 30 червня 2005. Процитовано 5 листопада 2008.
  17. Zimmerman RK (March 2007). Rationing of influenza vaccine during a pandemic: ethical analyses. Vaccine. 25 (11): 2019—26. doi:10.1016/j.vaccine.2006.11.045. PMID 17258359.

Література

  • Фармацевтична хімія : [ 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — С. 201. — 560 с. — .
  • Maliy V. P. (2018) Етіотропне лікування хворих на грип типу А. Патогенетична та симптоматична терапія. Ліки України, (9(225-6), 50–56. https://doi.org/10.37987/1997-9894.2018.9(225-6).200376
  • Шарікадзе О.В. (2021) Лікування та профілактика вірусних інфекцій: нові можливості відомих препаратів https://doi.org/10.32471/umj.1680-3051.146.223906

Посилання

  • Римантадин на сайті mozdocs.kiev.ua [ 11 серпня 2014 у Wayback Machine.]
  • (рос.)Римантадин (Rimantadine): инструкция, применение и формула[ 8 серпня 2014 у Wayback Machine.]
  • (рос.)ПРОТИВОГРИППОЗНЫЕ ХИМИОПРЕПАРАТЫ [ 3 травня 2015 у Wayback Machine.]


Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Rimantadin inodi Remantadin sintetichnij protivirusnij preparat z grupi dlya peroralnogo zastosuvannya Upershe rimantadin sintezovali u 1963 roci u SShA u laboratoriyi kompaniyi Du Pont amp Co Spochatku efektivnist rimantadinu pri gripi pokazali u doslidzhennyah na tvarinah u 1965 roci ta piznishe u klinichnih doslidzhennyah u 1968 roci u tomu chisli pid chas epidemiyi gripu sered uv yaznenih u Fort Medisoni u 1969 roci U Radyanskomu Soyuzi rozrobili originalnu metodiku sintezu rimantadinu grupoyu pid kerivnictvom ta Ilze Grava u Rizkomu instituti organichnogo sintezu Rimantadin Sistematizovana nazva za IUPAC RS 1 1 adamantyl ethanamine Klasifikaciya ATC kod J05AC02 PubChem 5071 CAS 13392 28 4 DrugBank DB00478 Himichna struktura Formula C12H21N Mol masa 179 302 g mol Farmakokinetika Biodostupnist 100 Metabolizm Pechinka Period napivvivedennya 24 36 god Ekskreciya Nirki Reyestraciya likarskogo zasobu v Ukrayini Nazva firma virobnik krayina nomer reyestraciyi data RIMANTADIN DARNICYa PrAT Farmacevtichna firma Darnicya Ukrayina UA 7736 01 01 25 01 2013 25 01 2018IstoriyaRimantadin buv vidkritij u 1963 roci i zapatentovanij u 1965 roci v SShA Vilyamom V Prichardom u Du Pont amp Co Vilmington shtat Delaver patent na novu himichnu spoluku patent SShA 3 352 912 1965 ta na pershij metod sintez patent SShA 3 592 934 1967 Metodi Pricharda sintezu rimantadinu z vidpovidnogo oksimu ketonu bazuvalisya na jogo vidnovlenni alyumogidridom litiyu SintezFarmakologichni vlastivostiRimantadin sintetichnij protivirusnij preparat sho ye pohidnim adamantanu Mehanizm diyi preparatu polyagaye u blokuvanni ionnih M2 kanaliv virusiv sho porushuye yihnyu zdatnist pronikati u klitini ta vivilnyati u klitinah virusnij genom Do rimantadinu chutlivi lishe virusi gripu tipu A a takozh arbovirusi yaki ye zbudnikami klishovogo encefalitu do virusiv gripu tipu V maye lishe antitoksichnu diyu Inshi virusi nechutlivi do preparatu Na sogodni VOOZ ne vvazhaye pohidni adamantanu efektivnimi preparatami dlya likuvannya gripu Farmakodinamika Rimantadin dobre vsmoktuyetsya u travnij sistemi biodostupnist preparatu blizko 100 Preparat dobre zv yazuyetsya z bilkami plazmi krovi Maksimalna koncentraciya rimantadinu u plazmi krovi dosyagayetsya protyagom 5 5 godin Rimantadin stvoryuye visoki koncentraciyi u bilshosti tkanin ta ridin organizmu Najvishi koncentraciyi preparatu sposterigayutsya u slini sloznij ridini slizovi nosovih hodiv Remantadin pronikaye cherez gematoencefalichnij bar yer Preparat pronikaye cherez placentarnij bar yer ta vidilyayetsya v grudne moloko Metabolizuyetsya rimantadin v pechinci u viglyadi neaktivnih metabolitiv Period napivvivedennya preparatu skladaye 24 36 godin pri nirkovij nedostatnosti ta tyazhkih porushennyah funkciyi pechinki cej chas mozhe zbilshuvatisya Pokazannya do zastosuvannyaRimantadin zastosovuyetsya dlya profilaktiki ta likuvannya gripu sprichinenogo virusom tipu A u doroslih ta ditej vikom vid 10 rokiv likuvannya gripu A na rannij stadiyi zahvoryuvannya ditej vikom vid 1 roku ta profilaktiki klishovogo encefalitu virusnoyi etiologiyi u doroslih Pobichna diyaPri zastosuvanni rimantadinu nechasto mozhut sposterigatisya nastupni pobichni efekti Alergichni reakciyi visipannya na shkiri sverbizh shkiri kropiv yanka bronhospazm Z boku travnoyi sistemi nudota blyuvannya suhist u roti bil u zhivoti diareya vtrata apetitu Z boku nervovoyi sistemi golovnij bil zapamorochennya tremor ataksiya giperkinez sudomi bezsonnya pidvishena stomlyuvanist sonlivist porushennya koncentraciyi uvagi splutanist svidomosti zbudzhennya nespokij depresiya ejforiya galyucinaciyi porushennya smaku shum u vuhah vtrata svidomosti Z boku dihalnoyi sistemi zadishka kashel Z boku sercevo sudinnoyi sistemi arterialna gipertenziya serceva nedostatnist nabryaki porushennya providnosti sercya blokadi tahikardiya u paciyentiv litnogo viku z arterialnoyu gipertenziyeyu pidvishennya riziku rozvitku gemoragichnogo insultu Inshi pobichni efekti galaktoreya blidist shkirnih pokriviv zagostrennya hronichnih zahvoryuvan Bilshist pobichnih efektiv rimantadinu ye korotkotrivalimi ta prohodyat pislya zakinchennya prijomu preparatu ProtipokaziRimantadin protipokazanij pri pidvishenij chutlivosti do preparativ grupi adamantanu gostrih zahvoryuvannyah pechinki gostrih ta hronichnih zahvoryuvannyah nirok tireotoksikozi Preparat ne zastosovuyetsya pri vagitnosti Pid chas zastosuvannya rimantadinu rekomendovano pripiniti goduvannya grudmi Preparat ne rekomendovanij dityam do 1 roku Z oberezhnistyu rimantadin zastosovuyut pri epilepsiyi ta cerebralnomu aterosklerozi Z oberezhnistyu zastosovuyut preparat pri tyazhkih zahvoryuvannyah sercya ta porushennyah sercevogo ritmu Vzayemodiya z inshimi likamiVidomo sho prijom paracetamolu acetaminofen tajlenol abo acetilsalicilovoyi kisloti aspirinu odnochasno z prijomom rimantadinu znizhuye poglinannya rimantadinu organizmom priblizno na 12 Cimetidin takozh vplivaye na poglinannya organizmom remantadinu Prijom antiholigennih preparativ z amantadinom mozhe posiliti osnovni sudomni rozladi ta zagostriti zastijnu sercevu nedostatnist Formi vipuskuRimantadin vipuskayetsya u viglyadi tabletok po 0 05 0 1 ta 0 139 g ta siropu dlya prijomu vseredinu po 100 ml 0 2 rozchinu i po 57 227 ta 454 ml 1 rozchinu SinonimiFlumadine alpha Methyladamantanemethylamine Rimantadina Rimantadine Rimantadinum RemavirPrimitkiRIMANTADIN RIMANTADINUM Opis aktivnoyi rechovini W W Prichard 1963 U S Patent 3 352 912 Tsunada A Maasab HF Cochran KW Eveland WC Antiviral activity of alpha methyl l adamantane methylamine hydrochloride Antimicrobial Agents and Chemotherapy 553 1965 angl Dawkins AT Jr Gallager LR Togo Y Hornick RB Harris BA Studies on Induced Influenza in Man JAMA 203 1089 1968 angl Rabinovich S Baldini JT Bannister R Treatment of influenza The therapeutic efficacy of rimantadine HCL in a naturally occurring influenza A2 outbreak American Journal of Medical Sciences 257 5 328 335 1969 angl Janis Polis 1969 U S Patent 3 852 352 D M Zlydnikov O I Kubar T P Kovaleva L E Kamforin Study of Rimantadine in the USSR A Review of the Literature Clinical Infectious Diseases 3 408 421 1981 angl Main achievements of the lab in the development of new antivirals nedostupne posilannya z kvitnya 2019 angl US patent 3352912 to W W Prichard United States Patent 4551552 Process for preparing rimantadine Rimantadine and related compounds useful as antivirals were first described by Prichard in U S Pat Nos 3 352 912 and 3 592 934 Both patents describe the preparation of rimantadine from the corresponding ketone oxime by reduction with lithium aluminum hydride United States Patent 4551552 Process for preparing rimantadine Zlydnikov DM Kubar OI Kovaleva TP Kamforin LE 1981 Study of rimantadine in the USSR a review of the literature Reviews of Infectious Diseases 3 3 408 21 doi 10 1093 clinids 3 3 408 PMID 7025146 Vorobjev YN April 2020 An effective molecular blocker of ion channel of M2 protein as anti influenza A drug Journal of Biomolecular Structure and Dynamics 39 7 2352 2363 doi 10 1080 07391102 2020 1747550 ISSN 0739 1102 PMID 32212957 S2CID 214681984 Influenza Seasonal Fact sheet N 211 March 2014 http www who int mediacentre factsheets fs211 en 30 listopada 2014 u Wayback Machine Remantadin v Spravochnike Mashkovskogo nedostupne posilannya z lipnya 2019 Food and Drug Administration Arhiv originalu za 30 chervnya 2005 Procitovano 5 listopada 2008 Zimmerman RK March 2007 Rationing of influenza vaccine during a pandemic ethical analyses Vaccine 25 11 2019 26 doi 10 1016 j vaccine 2006 11 045 PMID 17258359 LiteraturaFarmacevtichna himiya 11 bereznya 2021 pidruchnik red P O Bezuglij Vinnicya Nova Kniga 2008 S 201 560 s ISBN 978 966 382 113 9 Maliy V P 2018 Etiotropne likuvannya hvorih na grip tipu A Patogenetichna ta simptomatichna terapiya Liki Ukrayini 9 225 6 50 56 https doi org 10 37987 1997 9894 2018 9 225 6 200376 Sharikadze O V 2021 Likuvannya ta profilaktika virusnih infekcij novi mozhlivosti vidomih preparativ https doi org 10 32471 umj 1680 3051 146 223906PosilannyaRimantadin na sajti mozdocs kiev ua 11 serpnya 2014 u Wayback Machine ros Rimantadin Rimantadine instrukciya primenenie i formula 8 serpnya 2014 u Wayback Machine ros PROTIVOGRIPPOZNYE HIMIOPREPARATY 3 travnya 2015 u Wayback Machine

Дата публікації:
Топ