Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Гераніол є монотерпеноїдом і спиртом основний компонент олії цимбологону олії троянди та пальморози Це безбарвна олія де

Гераніол

Гераніол

Гераніол є монотерпеноїдом і спиртом, основний компонент олії цимбологону, олії троянди та пальморози . Це безбарвна олія, деколи може мати жовтий колір. Гераніол малорозчинний у воді, але розчинний у звичайних органічних розчинниках. Функціональна група, похідна від гераніолу (по суті, гераніолу без кінцевого -ОН ), має назву гераніл .

Гераніол
image
Geraniol
image
Ідентифікатори
Номер CAS 106-24-1
PubChem 637566
Номер EINECS 203-377-1
DrugBank DB14183
KEGG C01500
ChEBI 17447
SMILES CC(=CCC/C(=C/CO)/C)C
InChI 1/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+
Номер Бельштейна 1722456
Номер Гмеліна 185248
Властивості
Молекулярна формула C10H18O
Молярна маса 154,25 г/моль
Густина 0.889 g/cm3
Тпл -15
Розчинність (вода) 686 mg/L (20 °C)
Небезпеки
NFPA 704
image
1
2
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Історія

У чистому вигляді гераніол вперше був виділений в 1871 році німецьким хіміком Оскаром Якобсеном (1840–1889) , який отримав гераніол шляхом дистиляції ефірної олії лемонграсу західно-індійського (, виробленої в Індії. Хімічну структуру гераніолу визначив в 1919 році французький хімік Альберт Верлі (1867–1959).

Хімічні властивості

У кислих розчинах гераніол перетворюється на циклічний терпен α-терпінеол . Гідроксильна група зазнає відповідної реакції. Гераніол можна перетворити на , який є попередником хлориду. Геранілхлорид також утворюється в результаті при обробці гераніолу трифенілфосфаноксидом і тетрахлорметаном. Гераніол можна гідрогенізувати , а також окислити до альдегіду цитралю .

Здоров'я та безпека

Гераніол класифікується як D2B (токсичні матеріали, що викликають інші ефекти) за даними інформаційної системи небезпечних матеріалів на робочому місці (WHMIS).

Поширення у природі та використання

Гераніол входить до складу олії троянди, олії пальмарози та олії цимбологону, і в невеликих кількостях міститься у герані, лимоні та багатьох інших ефірних оліях. Аромат гераніолу подібний до троянди, тому його часто використовують в парфумах і ароматизаторах, які пахнуть як персик, малина, грейпфрут, червоне яблуко, слива, лайм, апельсин, лимон, кавун, ананас і чорниця .

Крім біосинтезу у рослинах, гераніол виробляють медоносні бджоли за допомогою запашних залоз, щоб позначати квіти з нектаром і знаходити входи у вулики. Часто використовують гераніол як засіб від комах, зокрема від комарів.

Запах гераніолу нагадує, але хімічно не пов’язаний з 2-етокси-3,5-гексадієном, який має геранієвий запах або інакше цей аромат називається "дефект вина", та утворюється у результаті бродіння сорбінової кислоти молочнокислими бактеріями.

важливий у біосинтезі інших терпенів, таких як і оцимен . Також використовується під час біосинтезу багатьох канабіноїдів у формі .

Гераніол може принаджувати комах-шкідників, наприклад японського жука, для боротьби з ними.

image
Японські жуки їдять персики

Див. також

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Гераніол


Список літератури

  1. Geraniol. (вид. 12th).
  2. GERANIOL - Cameo Chemicals - NOAA. Процитовано 26 June 2021.
  3. Jacobsen, Oscar (1871). Untersuchung der indischen Geraniumöls [InvestIgation of Indian oil from geranium [grass]]. Annalen der Chemie und Pharmacie (German) . 157: 232—239.
  4. Semmler, F.W. (1906). Die ätherischen Öle [The Volatile Oils] (German) . Т. 1. Leipzig, Germany: Von Veit & Co. с. 292.
  5. (Semmler, 1906), p. 491.
  6. Verley, Albert (1919). Sur la constitution du géraniol, du linalool et du nérol [On the chemical structure of geraniol, linalool, and nerol]. Bulletin de la Société Chimique de France. 4th series (French) . 25: 68—80.
  7. Stork, Gilbert; Grieco, Paul A.; Gregson, Michael (1974), Allylic Chlorides from Allylic Alcohols: Geranyl Chloride, Org. Synth., 54: 68, doi:10.15227/orgsyn.054.0068
  8. Geranyl chloride, Org. Synth., 54, 1974, doi:10.15227/orgsyn.054.0063
  9. Takaya, Hidemasa; Ohta, Tetsuo; Inoue, Shin-ichi (1995), Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using BINAP–Ruthenium Complexes: (S)-(−)-citronellol, Org. Synth., 72: 74, doi:10.15227/orgsyn.072.0074
  10. Piancatelli, Giovanni; Leonelli, Francesca (2006), Oxidation of Nerol to Neral With Iodosobenzene and TEMPO, Org. Synth., 83: 18, doi:10.15227/orgsyn.083.0018
  11. MSDS – Geraniol. Sigma-Aldrich. Процитовано Feb 15, 2022.
  12. Danka, R. G.; Williams, J. L.; Rinderer, T. E. (1990). A bait station for survey and detection of honey bees (PDF). Apidologie. 21 (4): 287—292. doi:10.1051/apido:19900403.
  13. Müller, Günter C.; Junnila, Amy; Kravchenko, Vasiliy D.; Revay, Edita E.; Butler, Jerry; Orlova, Olga B.; Weiss, Robert W.; Schlein, Yosef (March 2008). Ability of essential oil candles to repel biting insects in high and low biting pressure environments. Journal of the American Mosquito Control Association. 24 (1): 154—160. doi:10.2987/8756-971X(2008)24[154:AOEOCT]2.0.CO;2. ISSN 8756-971X. PMID 18437832.
  14. Holcombe, Luke (9 January 2018) "Wine faults" [Архівовано 2021-09-16 у Wayback Machine.], p. 11.
  15. Fellermeier M, Zenk MH (May 1998). Prenylation of olivetolate by a hemp transferase yields cannabigerolic acid, the precursor of tetrahydrocannabinol. FEBS Letters. 427 (2): 283—85. doi:10.1016/S0014-5793(98)00450-5. PMID 9607329.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Geraniol ye monoterpenoyidom i spirtom osnovnij komponent oliyi cimbologonu oliyi troyandi ta palmorozi Ce bezbarvna oliya dekoli mozhe mati zhovtij kolir Geraniol malorozchinnij u vodi ale rozchinnij u zvichajnih organichnih rozchinnikah Funkcionalna grupa pohidna vid geraniolu po suti geraniolu bez kincevogo ON maye nazvu geranil Geraniol Geraniol Identifikatori Nomer CAS 106 24 1PubChem 637566Nomer EINECS 203 377 1DrugBank DB14183KEGG C01500ChEBI 17447SMILES CC CCC C C CO C CInChI 1 C10H18O c1 9 2 5 4 6 10 3 7 8 11 h5 7 11H 4 6 8H2 1 3H3 b10 7 Nomer Belshtejna 1722456Nomer Gmelina 185248 Vlastivosti Molekulyarna formula C10H18O Molyarna masa 154 25 g mol Gustina 0 889 g cm3 Tpl 15 Rozchinnist voda 686 mg L 20 C Nebezpeki NFPA 704 1 2 0 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiIstoriyaU chistomu viglyadi geraniol vpershe buv vidilenij v 1871 roci nimeckim himikom Oskarom Yakobsenom 1840 1889 yakij otrimav geraniol shlyahom distilyaciyi efirnoyi oliyi lemongrasu zahidno indijskogo viroblenoyi v Indiyi Himichnu strukturu geraniolu viznachiv v 1919 roci francuzkij himik Albert Verli 1867 1959 Himichni vlastivostiU kislih rozchinah geraniol peretvoryuyetsya na ciklichnij terpen a terpineol Gidroksilna grupa zaznaye vidpovidnoyi reakciyi Geraniol mozhna peretvoriti na yakij ye poperednikom hloridu Geranilhlorid takozh utvoryuyetsya v rezultati pri obrobci geraniolu trifenilfosfanoksidom i tetrahlormetanom Geraniol mozhna gidrogenizuvati a takozh okisliti do aldegidu citralyu Zdorov ya ta bezpekaGeraniol klasifikuyetsya yak D2B toksichni materiali sho viklikayut inshi efekti za danimi informacijnoyi sistemi nebezpechnih materialiv na robochomu misci WHMIS Poshirennya u prirodi ta vikoristannyaGeraniol vhodit do skladu oliyi troyandi oliyi palmarozi ta oliyi cimbologonu i v nevelikih kilkostyah mistitsya u gerani limoni ta bagatoh inshih efirnih oliyah Aromat geraniolu podibnij do troyandi tomu jogo chasto vikoristovuyut v parfumah i aromatizatorah yaki pahnut yak persik malina grejpfrut chervone yabluko sliva lajm apelsin limon kavun ananas i chornicya Krim biosintezu u roslinah geraniol viroblyayut medonosni bdzholi za dopomogoyu zapashnih zaloz shob poznachati kviti z nektarom i znahoditi vhodi u vuliki Chasto vikoristovuyut geraniol yak zasib vid komah zokrema vid komariv Zapah geraniolu nagaduye ale himichno ne pov yazanij z 2 etoksi 3 5 geksadiyenom yakij maye geraniyevij zapah abo inakshe cej aromat nazivayetsya defekt vina ta utvoryuyetsya u rezultati brodinnya sorbinovoyi kisloti molochnokislimi bakteriyami vazhlivij u biosintezi inshih terpeniv takih yak i ocimen Takozh vikoristovuyetsya pid chas biosintezu bagatoh kanabinoyidiv u formi Geraniol mozhe prinadzhuvati komah shkidnikiv napriklad yaponskogo zhuka dlya borotbi z nimi Yaponski zhuki yidyat persikiDiv takozhCitronelol Citral Geranilgeranilpirofosfat Linalool Geraniol MS Spectrum Vikishovishe maye multimedijni dani za temoyu GeraniolSpisok literaturiGeraniol vid 12th GERANIOL Cameo Chemicals NOAA Procitovano 26 June 2021 Jacobsen Oscar 1871 Untersuchung der indischen Geraniumols InvestIgation of Indian oil from geranium grass Annalen der Chemie und Pharmacie German 157 232 239 Semmler F W 1906 Die atherischen Ole The Volatile Oils German T 1 Leipzig Germany Von Veit amp Co s 292 Semmler 1906 p 491 Verley Albert 1919 Sur la constitution du geraniol du linalool et du nerol On the chemical structure of geraniol linalool and nerol Bulletin de la Societe Chimique de France 4th series French 25 68 80 Stork Gilbert Grieco Paul A Gregson Michael 1974 Allylic Chlorides from Allylic Alcohols Geranyl Chloride Org Synth 54 68 doi 10 15227 orgsyn 054 0068 Geranyl chloride Org Synth 54 1974 doi 10 15227 orgsyn 054 0063 Takaya Hidemasa Ohta Tetsuo Inoue Shin ichi 1995 Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using BINAP Ruthenium Complexes S citronellol Org Synth 72 74 doi 10 15227 orgsyn 072 0074 Piancatelli Giovanni Leonelli Francesca 2006 Oxidation of Nerol to Neral With Iodosobenzene and TEMPO Org Synth 83 18 doi 10 15227 orgsyn 083 0018 MSDS Geraniol Sigma Aldrich Procitovano Feb 15 2022 Danka R G Williams J L Rinderer T E 1990 A bait station for survey and detection of honey bees PDF Apidologie 21 4 287 292 doi 10 1051 apido 19900403 Muller Gunter C Junnila Amy Kravchenko Vasiliy D Revay Edita E Butler Jerry Orlova Olga B Weiss Robert W Schlein Yosef March 2008 Ability of essential oil candles to repel biting insects in high and low biting pressure environments Journal of the American Mosquito Control Association 24 1 154 160 doi 10 2987 8756 971X 2008 24 154 AOEOCT 2 0 CO 2 ISSN 8756 971X PMID 18437832 Holcombe Luke 9 January 2018 Wine faults Arhivovano 2021 09 16 u Wayback Machine p 11 Fellermeier M Zenk MH May 1998 Prenylation of olivetolate by a hemp transferase yields cannabigerolic acid the precursor of tetrahydrocannabinol FEBS Letters 427 2 283 85 doi 10 1016 S0014 5793 98 00450 5 PMID 9607329

Дата публікації:
Топ