Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Цитраль є ациклічним монотерпеновим альдегідом який складається з двох ізопренових ланок Цитраль представлений двома гео

Цитраль

Цитраль

Цитраль є ациклічним монотерпеновим альдегідом, який складається з двох ізопренових ланок. Цитраль представлений двома геометричними ізомерами, які мають власні назви: E -ізомер називається гераніальним (транс -цитраль; α-цитраль) або цитраль A; Z- ізомер називається нералем (цис -цитраль; β-цитраль) або цитраль B. Ці стереоізомери зустрічаються як суміш, часто не в рівних пропорціях; наприклад, в ефірній олії (Alpinia caerulea) співвідношення нералю до гераніального ізомеру становить 0,61.

Цитраль
image
image
image
image
Назва за IUPAC 3,7-діметілокта-2,6-діеналь
Інші назви цитраль
геранілальдегід
Ідентифікатори
Номер CAS 5392-40-5
PubChem 638011
Номер EINECS 226-394-6
KEGG C01499
ChEBI 16980
RTECS RG5075000
SMILES O=CC=C(C)CCC=C(C)C
InChI 1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+
Номер Бельштейна 1721871
B00306
Властивості
Молекулярна формула C10H16O
Молярна маса 152.24 g/mol
Зовнішній вигляд блідо-жовта рідина
Запах лимоноподібний
Густина 0.893 g/cm3
Тиск насиченої пари 0.22 mmHg (20 °C)
Небезпеки
ГГС піктограми image
ГГС формулювання небезпек 315, 317
ГГС запобіжних заходів 261, 264, 272, 280, 302+352, 321, 332+313, 333+313, 362, 363, 501
NFPA 704
image
1
0
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Поширення у природі

Цитраль міститься в ефірних оліях кількох рослин :

А також в в ліпідній фракції (ефірній олії) австралійського імбиру (Alpinia caerulea) (51–71 %). Найбільше цитралю міститься у австралійському мирті (Leptospermum laevigatum), лимонному мирті, F. Muell. (родини Миртових).

Біологічні властивості

Цитраль можливо має протипухлинну дію, так Dubey N. K. зі співав. (1997) показали цитотоксичний вплив ефірної олії лимонної трави (Cymbopogon citratus) на P(388) клітини лейкемії мишей. Має сильні антимікробні властивості.

У 2016 році in vitro було доведено його антисептичну дію проти харчового патогену , який викликає інфекцію немовлят з дуже високою смертністю (у 40-80 % випадків).

Безпека

Цитраль є алергеном: міжнародна асоціація парфумерії вказує рівень відсутності побічних ефектів для цитралюу 1400 мікрограмів. Цитраль пройшов широкі випробування, у яких не виявили його генотоксичності чи канцерогенного ефекту.

Застосування

Цитраль має сильний лимонний (цитрусовий) аромат, тому використовується як ароматичний компонент у парфумерії. Також цитраль застосовують для збагачення лимонної олії (нероль, інший парфумерний компонент має менш інтенсивну, але солодшу лимонну ноту.) Альдегіди цитронеллаль і цитраль вважаються ключовими компонентами, відповідальними за лимонну ноту, проте перевагу надають цитралю.

Цитраль принаджує комах завдяки феромонним властивостям.

Використовується у хімічному синтезі вітаміну А, лікопіну, та , а також для маскування запаху диму.

Лимонна трава ), яка містить цитраль, має інсектицидну та протигрибкову дію проти складських шкідників.

Цитраль також є харчовою добавкою.

Див. також

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Цитраль


Посилання

Список літератури

  1. Citral, , 12th Edition.
  2. Waghulde, S.; Parmar, P.; Mule, J.; Pashte, D.; Patil, B.; Modhale, N.; Gorde, N.; Kharche, A.; Kale, M. (2020). Lead Finding from Plant Cymbopogon Citratus with Immunomodulator Potentials through in Silico Methods. Chemistry Proceedings (англ.). 3 (1): 77. doi:10.3390/ecsoc-24-08302. ISSN 2673-4583.
  3. Zachariah, T. J.; Parthasarathy, V. A.; Chempakam, B. (2008). Chemistry of spices. Wallingford: CABI. с. 76. ISBN . OCLC 1120264204.
  4. Fenaroli, G.; Furia, T.E.; Bellanca, N. Handbook of Flavor Ingredients. ISBN .
  5. Lawless, J. (2 November 1995). The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. Element. ISBN .
  6. The Aromatic Plant Project. Архів оригіналу за 24 November 2019. Процитовано 1 June 2008.
  7. Southwell, Ian (9 July 2021). Backhousia citriodora F. Muell. (Lemon Myrtle), an Unrivalled Source of Citral. Foods. 10 (7): 1596. doi:10.3390/foods10071596. PMC 8305781. PMID 34359465.
  8. Dubey, N. K.; Takeya, Koichi; Itokawa, Hideji (1997). Citral: A cytotoxic principle isolated from the essential oil of Cymbopogon citratus against P388 leukaemia cells. Current Science. 73 (1): 22—24. JSTOR 24098141.
  9. Onawunmi, Grace O. (September 1989). Evaluation of the antimicrobial activity of citral. Letters in Applied Microbiology. 9 (3): 105—108. doi:10.1111/j.1472-765X.1989.tb00301.x.
  10. Shi, Chao; Song, Kaikuo; Zhang, Xiaorong; Sun, Yi; Sui, Yue; Chen, Yifei; Jia, Zhenyu; Sun, Huihui; Sun, Zheng (14 July 2016). Antimicrobial Activity and Possible Mechanism of Action of Citral against Cronobacter sakazakii. PLOS ONE. 11 (7): e0159006. Bibcode:2016PLoSO..1159006S. doi:10.1371/journal.pone.0159006. PMC 4945043. PMID 27415761.
  11. Hagvall, L.; Bruze, M.; Engfeldt, M.; Isaksson, M.; Lindberg, M.; Ryberg, K.; Stenberg, B.; Svedman, C.; Karlberg, A. T. (2020). Contact allergy to citral and its constituents geranial and neral, coupled with reactions to the prehapten and prohapten geraniol. Contact Dermatitis. 82 (1): 31—38. doi:10.1111/cod.13404. PMID 31566752.
  12. IRFA Standards, 47th Amendment: Citral (PDF). International Fragrance Association.
  13. Andersen, Dorthe N.; Holmberg, Rikke D.; Larsen, Jette R.; Søborg, Inge; Cohr, Karl-Heinz (2006). Survey and health assessment of chemical substances in massage oils (PDF). Survey of Chemical Substances in Consumer Products, No. 78. Danish Toxicology Centre.
  14. Kuwahara, Yasumasa; Suzuki, Hiroshi; Matsumoto, Katsuhiko; Wada, Yoshitake (1983). Pheromone Study on Acarid Mites. XI. Function of Mite Body as Geometrical Isomerization and Reduction of Citral (the Alarm Pheromone). Applied Entomology and Zoology. 18 (1): 30—39. doi:10.1303/aez.18.30.
  15. Robacker, D.C.; Hendry, L.B. (1977). Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor. Journal of Chemical Ecology. 3 (5): 563—577. doi:10.1007/BF00989077.
  16. Liao, Pei-Chun; Yang, Tsung-Shi; Chou, Ju-Ching; Chen, Jie; Lee, Shu-Ching; Kuo, Yueh-Hsiung; Ho, Chen-Lung; Chao, Louis Kuo-Ping (1 December 2015). Anti-inflammatory activity of neral and geranial isolated from fruits of Litsea cubeba Lour. Journal of Functional Foods. 19: 248—258. doi:10.1016/j.jff.2015.09.034.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Citral ye aciklichnim monoterpenovim aldegidom yakij skladayetsya z dvoh izoprenovih lanok Citral predstavlenij dvoma geometrichnimi izomerami yaki mayut vlasni nazvi E izomer nazivayetsya geranialnim trans citral a citral abo citral A Z izomer nazivayetsya neralem cis citral b citral abo citral B Ci stereoizomeri zustrichayutsya yak sumish chasto ne v rivnih proporciyah napriklad v efirnij oliyi Alpinia caerulea spivvidnoshennya neralyu do geranialnogo izomeru stanovit 0 61 Citral Nazva za IUPAC 3 7 dimetilokta 2 6 dienal Inshi nazvi citral geranilaldegid Identifikatori Nomer CAS 5392 40 5PubChem 638011Nomer EINECS 226 394 6KEGG C01499ChEBI 16980RTECS RG5075000SMILES O CC C C CCC C C CInChI 1 C10H16O c1 9 2 5 4 6 10 3 7 8 11 h5 7 8H 4 6H2 1 3H3 b10 7 Nomer Belshtejna 1721871B00306 Vlastivosti Molekulyarna formula C10H16O Molyarna masa 152 24 g mol Zovnishnij viglyad blido zhovta ridina Zapah limonopodibnij Gustina 0 893 g cm3 Tisk nasichenoyi pari 0 22 mmHg 20 C Nebezpeki GGS piktogrami GGS formulyuvannya nebezpek 315 317 GGS zapobizhnih zahodiv 261 264 272 280 302 352 321 332 313 333 313 362 363 501 NFPA 704 1 0 0 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiPoshirennya u prirodiCitral mistitsya v efirnih oliyah kilkoh roslin Backhousia citriodora 90 98 90 70 85 lemongrasi 65 85 Leptospermum liversidgei 70 80 Ocimum gratissimum 66 5 blizko 65 blizko 62 petitgrejni 36 i Aloysia citrodora 30 35 Eucalyptus staigeriana 26 melisi 11 lajmi 6 9 limoni 2 5 apelsini A takozh v v lipidnij frakciyi efirnij oliyi avstralijskogo imbiru Alpinia caerulea 51 71 Najbilshe citralyu mistitsya u avstralijskomu mirti Leptospermum laevigatum limonnomu mirti F Muell rodini Mirtovih Biologichni vlastivostiCitral mozhlivo maye protipuhlinnu diyu tak Dubey N K zi spivav 1997 pokazali citotoksichnij vpliv efirnoyi oliyi limonnoyi travi Cymbopogon citratus na P 388 klitini lejkemiyi mishej Maye silni antimikrobni vlastivosti U 2016 roci in vitro bulo dovedeno jogo antiseptichnu diyu proti harchovogo patogenu yakij viklikaye infekciyu nemovlyat z duzhe visokoyu smertnistyu u 40 80 vipadkiv BezpekaCitral ye alergenom mizhnarodna asociaciya parfumeriyi vkazuye riven vidsutnosti pobichnih efektiv dlya citralyuu 1400 mikrogramiv Citral projshov shiroki viprobuvannya u yakih ne viyavili jogo genotoksichnosti chi kancerogennogo efektu ZastosuvannyaCitral maye silnij limonnij citrusovij aromat tomu vikoristovuyetsya yak aromatichnij komponent u parfumeriyi Takozh citral zastosovuyut dlya zbagachennya limonnoyi oliyi nerol inshij parfumernij komponent maye mensh intensivnu ale solodshu limonnu notu Aldegidi citronellal i citral vvazhayutsya klyuchovimi komponentami vidpovidalnimi za limonnu notu prote perevagu nadayut citralyu Citral prinadzhuye komah zavdyaki feromonnim vlastivostyam Vikoristovuyetsya u himichnomu sintezi vitaminu A likopinu ta a takozh dlya maskuvannya zapahu dimu Limonna trava yaka mistit citral maye insekticidnu ta protigribkovu diyu proti skladskih shkidnikiv Citral takozh ye harchovoyu dobavkoyu Div takozhCitronelal Geraniol Limonen Vikishovishe maye multimedijni dani za temoyu CitralPosilannyaMSDS Arhivovano 18 August 2007 u Wayback Machine Spisok literaturiCitral 12th Edition Waghulde S Parmar P Mule J Pashte D Patil B Modhale N Gorde N Kharche A Kale M 2020 Lead Finding from Plant Cymbopogon Citratus with Immunomodulator Potentials through in Silico Methods Chemistry Proceedings angl 3 1 77 doi 10 3390 ecsoc 24 08302 ISSN 2673 4583 Zachariah T J Parthasarathy V A Chempakam B 2008 Chemistry of spices Wallingford CABI s 76 ISBN 9781845934057 OCLC 1120264204 Fenaroli G Furia T E Bellanca N Handbook of Flavor Ingredients ISBN 0 87819 532 7 Lawless J 2 November 1995 The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils Element ISBN 1 85230 661 0 The Aromatic Plant Project Arhiv originalu za 24 November 2019 Procitovano 1 June 2008 Southwell Ian 9 July 2021 Backhousia citriodora F Muell Lemon Myrtle an Unrivalled Source of Citral Foods 10 7 1596 doi 10 3390 foods10071596 PMC 8305781 PMID 34359465 Dubey N K Takeya Koichi Itokawa Hideji 1997 Citral A cytotoxic principle isolated from the essential oil of Cymbopogon citratus against P388 leukaemia cells Current Science 73 1 22 24 JSTOR 24098141 Onawunmi Grace O September 1989 Evaluation of the antimicrobial activity of citral Letters in Applied Microbiology 9 3 105 108 doi 10 1111 j 1472 765X 1989 tb00301 x Shi Chao Song Kaikuo Zhang Xiaorong Sun Yi Sui Yue Chen Yifei Jia Zhenyu Sun Huihui Sun Zheng 14 July 2016 Antimicrobial Activity and Possible Mechanism of Action of Citral against Cronobacter sakazakii PLOS ONE 11 7 e0159006 Bibcode 2016PLoSO 1159006S doi 10 1371 journal pone 0159006 PMC 4945043 PMID 27415761 Hagvall L Bruze M Engfeldt M Isaksson M Lindberg M Ryberg K Stenberg B Svedman C Karlberg A T 2020 Contact allergy to citral and its constituents geranial and neral coupled with reactions to the prehapten and prohapten geraniol Contact Dermatitis 82 1 31 38 doi 10 1111 cod 13404 PMID 31566752 IRFA Standards 47th Amendment Citral PDF International Fragrance Association Andersen Dorthe N Holmberg Rikke D Larsen Jette R Soborg Inge Cohr Karl Heinz 2006 Survey and health assessment of chemical substances in massage oils PDF Survey of Chemical Substances in Consumer Products No 78 Danish Toxicology Centre Kuwahara Yasumasa Suzuki Hiroshi Matsumoto Katsuhiko Wada Yoshitake 1983 Pheromone Study on Acarid Mites XI Function of Mite Body as Geometrical Isomerization and Reduction of Citral the Alarm Pheromone Applied Entomology and Zoology 18 1 30 39 doi 10 1303 aez 18 30 Robacker D C Hendry L B 1977 Neral and geranial components of the sex pheromone of the parasitic wasp Itoplectis conquisitor Journal of Chemical Ecology 3 5 563 577 doi 10 1007 BF00989077 Liao Pei Chun Yang Tsung Shi Chou Ju Ching Chen Jie Lee Shu Ching Kuo Yueh Hsiung Ho Chen Lung Chao Louis Kuo Ping 1 December 2015 Anti inflammatory activity of neral and geranial isolated from fruits of Litsea cubeba Lour Journal of Functional Foods 19 248 258 doi 10 1016 j jff 2015 09 034

Дата публікації:
Топ